00 Sintesis y Retrosintesis

SINTESIS ORGANICA
construccin planificada de molculas orgnicas mediante reacciones qumicas
molculas orgnicas pueden tener un mayor grado de complejidad comparadas con los compuestos puramente inorgnicos
06/04/2011
fritzchp@hotmail.com frichope@yahoo.com
La sntesis de compuestos orgnicos se ha convertido en uno de los mbitos ms importantes de la qumica orgnica.
Hay dos campos de investigacin principales dentro del campo de la sntesis orgnica: la sntesis total y la metodologa.
06/04/2011
OBJETIVOS
La sntesis de productos naturales que presentan un especial inters.
Taxol, antitumoral.
06/04/2011 fritzchp@hotmail.com frichope@yahoo.com 3
Acido acetil saliclico
Vitamina C
06/04/2011
La sntesis de compuestos para su aprovechamiento en diferentes campos como el farmacutico, la industria alimentaria, colorantes, plaguicidas, etc.
Fluoxetina (o Prozac), antidepresivo.

La sntesis de compuestos para el estudio de propiedades fsicas o qumicas (investigacin bsica).
06/04/2011
TIPOS DE SINTESIS Sntesis total Una sntesis total es la sntesis qumica de molculas orgnicas complejas partiendo de molculas simples comercialmente asequibles.
En sntesis lineal existen serie de pasos que se llevan a cabo uno tras otro hasta obtener la molcula objetivo. Adecuado para una estructura simple
Intermedios sintticos compuestos qumicos producidos en cada paso
Para molculas ms complejas con frecuencia preferible sntesis convergente varias "piezas" (intermedios clave) del producto final son sintetizadas separadamente y luego unidas, generalmente cerca del final del proceso de sntesis.
06/04/2011
Sntesis parcial Se parte de un producto natural, que no ha sido previamente sintetizado, que s es fcilmente asequible. Usada cuando es una alternativa mejor a una sntesis total. Sntesis del LSD.
06/04/2011
Cada paso de una sntesis supone una reaccin qumica.
Los reactivos y condiciones de cada reaccin deben asegurar un buen rendimiento y un producto puro, con el menor trabajo posible.
06/04/2011
10
Un mtodo o mtodos para los primeros intermedios de la sntesis pueden ya existir descritos en la literatura qumica. Sin embargo muchos intermedios son compuestos que nunca han sido sintetizados antes.
Estos sern producidos normalmente usando mtodos generales de sntesis. Para ser tiles estos mtodos han de dar un rendimiento alto y ser aplicables a un amplio rango de sustratos
06/04/2011
11
ESTRATEGIAS DE SINTESIS En el planeamiento de la sntesis de un producto debemos tener en cuenta: formacin de las uniones C-C y C-heterotomo que llevan al esqueleto de la molcula introduccin, interconversin y/o eliminacin de grupos funcionales problemas estereoqumicos
regla de mxima simplicidad debe existir la mxima correlacin entre las diferentes operaciones sintticas individuales de manera que cada una permita,facilite o simplifique a las dems
06/04/2011
13
Antes de comenzar a elaborar un plan, se debe: conocer detalles estructurales de la molcula a sintetizar (modelado molecular) conocer antecedentes qumicos de la molcula (si es conocida) o de compuestos relacionados, especialmente reactividad, estabilidad y comportamiento en distintas condiciones de reaccin
06/04/2011
14
Durante preparacin del plan de sntesis tener en cuenta: La posibilidad de realizar un paso de sntesis debe ser alta (minimizar reacciones competitivas) Existencia de caminos/procedimientos alternativos para cada paso Cumplir la regla de mxima simplicidad
06/04/2011
15
Una forma de aproximacin al diseo de una sntesis es elegir un material de partida que tenga alguna relacin estructural con nuestro objetivo (o con una parte de l) y usando la experiencia y el conocimiento de reacciones orgnicas armar una secuencia de pasos que permita la conversin.
06/04/2011
16
Diseo de la sntesis Se basa en el anlisis retrosinttico, (Elias James Corey. ) Se planifica hacia atrs partiendo desde el producto final hasta llegar a unos compuestos de partida asequibles mediante una secuencia de pasos lgicos donde cada vez las estructuras precursoras son ms sencillas.
06/04/2011
17
SOFTWARE
CAMEO Prediccin de productos de reacciones orgnicas dadas materia prima y condiciones de reaccin. Corroboracin de rutas sintticas y retrosintticas CAOS Planeacin de sntesis, obtencin de reacciones y bases de datos Espectrales CHIRON Programa interactivo para el anlisis de la estereoqumica en las molculas y para la seleccin de precursores en sntesis orgnica KCI Simula reacciones qumicas
Bibliografa Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J. (1996), Classics in total synthesis : targets, strategies, methods, VCH. ISBN 3-527-29284-5. March, J.; Smith, D. (2001), Advanced Organic Chemistry. ISBN 0-471-58589-0. Corey, E. J.; Cheng, X-M. (1995), The logic of chemical synthesis. ISBN 0-471-11594-0.
Anlisis retrosinttico
Tcnica para disear sntesis orgnicas. Esto se consigue transformando mentalmente la molcula objetivo en una secuencia de estructuras precursoras cada vez ms sencillas, hasta alcanzar aquellas que sean asequibles comercialmente o simples.
06/04/2011
20
El objetivo de anlisis retrosinttico:
simplificacin estructural.
06/04/2011
21
A menudo, una sntesis tendr ms de una posible ruta sinttica. Tcnica permite descubrir diferentes alternativas de sntesis y compararlas siguiendo criterios de sencillez y lgica.
06/04/2011
22
1: Molcula objetivo; 2: Sintones; 3: Equivalentes sintticos.
En el sentido sinttico se tendra lo siguiente: PhCH2Br + NaCN PhCH2CN + NaBr PhCH2CN + 2 H2O PhCH2COOH + NH3
06/04/2011 fritzchp@hotmail.com frichope@yahoo.com
SN hidrlisis
23
06/04/2011
24
06/04/2011
25
Bibliografa E. J. Corey, X-M. Cheng, The Logic of Chemical Synthesis, Wiley, New York, 1995, ISBN 0-471-11594-0.
06/04/2011
26
Software Modelado: Mecnica y Dinmica Molecular Mecnica Cuntica Grficas Moleculares, Visualizacin Anlisis Espectroscopa (RMN, IR, Masas) Cristalografa Editores de Molculas Bases de Datos Sntesis Qumica Varios Antivirus y Descompresores Software Didctico Compendios Software Gratuito
06/04/2011
28

00 Sintesis y Retrosintesis

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

00 Sintesis y Retrosintesis

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

SINTESIS ORGANICA

construccin planificada de molculas orgnicas mediante reacciones qumicas

La sntesis de productos naturales que presentan un especial inters.

Acido acetil saliclico

Fluoxetina (o Prozac), antidepresivo.

La sntesis de compuestos para el estudio de propiedades fsicas o qumicas (investigacin bsica).

Intermedios sintticos compuestos qumicos producidos en cada paso

Cada paso de una sntesis supone una reaccin qumica.

El objetivo de anlisis retrosinttico:

1: Molcula objetivo; 2: Sintones; 3: Equivalentes sintticos.

You might also like