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Resumen - 15+Halogenacion

Resumen - 15+Halogenacion

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Industrias II
1 / 12
Halogenaci\u00f3n
HALOGENACI\u00d3N
Es el proceso por el cual se introducen en un compuesto org\u00e1nico, uno o m\u00e1s \u00e1tomos de
hal\u00f3geno. Obteni\u00e9ndose entonces un compuesto halogenado.
AGENTES UTILIZADOS

\ue000Cloro Cl
\ue000Fluor F
\ue000Bromo Br
\ue000Yodo

I

Los procedimientos y condiciones difieren no solo para cada miembro de la familia de los hal\u00f3genos sino que tambi\u00e9n var\u00edan seg\u00fan el tipo de estructura del compuesto que se trata de halogenar.

Los derivados clorados son los que se obtienen m\u00e1s econ\u00f3micamente y los de
mayor importancia industrial.

Los bromados presentan la ventaja de que el \u00e1tomo de bromo es mas f\u00e1cilmente sustituible en reacciones subsiguientes. Tienen ciertas aplicaciones farmac\u00e9uticas y colorantes.

Las halogenaciones implican reacciones de:
1) Adici\u00f3n
Acetileno
FeCl3
HCCH + 2Cl2
Cl2HC-CHCl2
2) Sustituci\u00f3n de hidrogeno
Ac. acetico
P(rojo)
Cloruro de acetilo
CH3COOH + Cl2
CH2ClCOOH
+ HCl
3) Sustituci\u00f3n de ciertos grupos como el hidroxilo o el \u00e1cido sulfonico (desplazamiento)
Etanol
ZnCl2
Cloruro de etilo
C2H5OH + HCl
C2H5Cl
+ H2 O

Por cada tipo de reacci\u00f3n se necesita un agente de halogenacion espec\u00edfico y un catalizador adecuado. Los catalizadores, con excepci\u00f3n del carbono y los rayos activitos (que act\u00faan como agentes de activaci\u00f3n), se caracterizan por ser portadores de hal\u00f3geno. Hierro, antimonio, f\u00f3sforo => son capaces de combinarse con los hal\u00f3genos para dar compuestos de valencia distinta y de los cuales, el de valencia mas alta, por ser menos estable, cede f\u00e1cilmente parte del hal\u00f3geno durante el proceso.

Industrias II
2 / 12
Halogenaci\u00f3n
IMPORTANCIA Y APLICACIONES INDUSTRUALES
Pl\u00e1sticos:
Ej:
Policloruro de Vinilo (PVC)
Polifluoruri de etileno (Tefl\u00f3n)
Soventes Industriales:

Tetra cloruro de carbono
Cloruro de metileno
Tricloruro de metilo (cloroformo)
Tricloro benceno.

Fluidos refrigerantes
Dicloro de fluormetano (Freon 12)
Bromotrifluormetano (Freon 12)
Se desarrollan alternativas menos da\u00f1inas a la capa de ozono.
Insecticidas:

Diclorodifeniltricloroetano (DDT)
Hexaclorociclohexano (Gamexane)
Remplazados por fosforados, piretoides y piretrinas.

Herbicidas
\u00c1cidos 2,4 diclorofenoxiacetico, sus \u00e9steres y aminas.
Intermediarios para otras s\u00edntesis.
Preparaci\u00f3n de isocianatos (TDI)
Preparaci\u00f3n de alcoholes
Oxidoes de alquilo
Industrias II
3 / 12
Halogenaci\u00f3n
REACCIONES GENERALES
Halogenaci\u00f3n por adici\u00f3n
Son fuertemente exot\u00e9rmicas\u2206H<0
\u2206F<0 para todos
\u2206U<0
\u2206S<0
Etileno
AlCl3
dicloruro de vinilo
H2C=CH2
+ Cl2
CH2Cl-CH2Cl
El mecanismo de reacci\u00f3n es por formaci\u00f3n de radicales libres
C2H4
+ X2
CH2X-CH2X
\u00bdX2
X* (radical libre)
X*
+ C2 H4
CH2-CH2X*
CH2-CH2X* + X2
CH2X-CH2X + X*
Halogenaci\u00f3n por sustituci\u00f3n
Ac. acetico
P(rojo)
Cloruro de acetilo
CH3COOH + Cl2
CH2ClCOOH
+ HCl
Mecanismo de la reacci\u00f3n:
1) CH4
+ X2
LUZ UV
CH3X
+ HX
\u00bdX2
X* (radical libre)
2) X*
+ CH4
CH3X
+ H*
H*
+ X2
HX
+ X*
\u00bdX2
X* (radical libre)
3) X*
+ CH4
HX
+ CH3 *
CH3*
+ X2
CH3X
+ X*
Halogenaci\u00f3n por desplazamiento
(hidro \u2013 deshidrogenaci\u00f3n)
\u2206H >0, endot\u00e9rmica para todos los hal\u00f3genos.
\u2206S>0
ZnCl2
C2H5OH + HCl
C2H5Cl
+ H2 O
Etanol
Cloruro de etilo
Mecanismo de reacci\u00f3n
Los an\u00e1lisis de energ\u00edas de activaci\u00f3n indican una reacci\u00f3n en cadena.

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