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Resumen - Oxidacion

Resumen - Oxidacion

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Industrias II1 / 16Oxidación
OXIDACION
AGENTES OXIDANTES – PROPIEDADES – CARACTERÍSTICAS
El problema principal de las reacciones de oxidación consiste no solo en producirlas, sino mas bien en conseguir que no lleguen mas allá de lo que se pretende de ellas. Hay ciertos productos y métodos para resolver estas dificultades.
I- PERMANGANATOS ( -Mn
2
O
8
)
Las sales sódicas del ácido permanganico son poderosos agentes de oxidación. Las solucionesacuosas de los permanganatos tienen también propiedades oxidantes enérgicas. Uno de losmejores y mas utilizados agentes es el permanganato potasico cuya capacidad oxidante variasegún se emplee en soluciones alcalinas, neutras o acidas.
a) Disolución Alcalina
Cuando se emplea el permanganato potasico disuelto en agua, la solución es por si alcalina (seforma hidróxido de potasio). K 
2
Mn
2
O
8
+H
2
O
2MnO
2
+ 2KOH + 3OPor este procedimiento:
Se oxidaPara da
 p-clorotolueno
 
Ácido p-clorobenzoico NaftalenoÁcido ftalonicoÁcido maleicoÁcido mesotartaricoo-nitrofenoldinitrodihidroxidifelino
b) Disolución Neutra
Para neutralizar la alcalinidad se puede introducir dióxido de carbono, o algo de sulfato potasico neutro y oxido magnesico insoluble. Se usa en muy pocos casos (aceto-o-toluidida aácido acetantranilico, cuyo
η
es del 80% contra un 30% en sol. Alcalina).
c) Disolución Ácida
El medio ácido es obtenido por adición de ácido acético o sulfurico. Por su gran acciónenergica solo es viable para la preparación de compuestos que poseen buena estabilidad. Ladisolución acida se debe añadir gradualmente sobre la sustancia que se ha de oxidar, asi selimita la acción oxidante y puede seguirse mejor la marcha de la reacción.
2
Mn
2
O
8
+3H
2
SO
4
 
2MnO
4
+ K 
2
SO
4
+ 3H
2
O + SO
Usos:
- preparación de ciertos acidos naftalinsulfonicos- oxidación de sulfuros y sulfohidratos para obtención de los correspondientes acidos.- ácido o-yodobenzoico a ácido o-yodosobenzoico.
 
Industrias II2 / 16Oxidación
II- DICROMATOS ( -Cr
2
O
7
)
Aunque los dicromatos son oxidantes en ausencia de ácidos, la reacción se produce masrápidamente en presencia de estos. Casi siempre se utilizan soluciones ácidas, en generalácido sulfúrico y empleando las sales sódicas y potásicas.
2
Cr 
2
O
7
+ 4H
2
SO
4
 
2
SO
4
+ Cr 
2
(SO
4
)
3
+ 4H
2
O + 3O Na
2
Cr 
2
O
7
+ 4H
2
SO
4
 
Na
2
SO
4
+ Cr 
2
(SO
4
)
3
+ 4H
2
O + 3ºLa sal sódica es mas barata y mucho mas soluble en agua, por eso se suele emplear con preferencia. A veces se usa como agente oxidante el anhídrido crómico disuelto en ácidoacético glacial: 2CrO
3
Cr 
2
O
3
+ 3º
Usos:
- fabricación de perfumes- anetol a aldehido anisico- isosafral a piperonal (heliotropina)- condensación del
α
-naftal con la dimetil-p-fenilendianina para formar indofenol- preparación de azul de bromotimol, safranina y otros colorantes.
III- ÁCIDO HIPOCLOROSO Y SUS SALES (HClO, NaClO )
El ácido hipocloroso (HClO) es inestable y se descompone fácilmente para librar oxigeno. Lavelocidad de descomposición no es tal que la reacción sea violenta. Puede aumentarse por laacción catalitica de las sales de Co y Ni.Las sales de Li, Na y Ca del ácido hipocloroso se presentan en estado sólido. Se descomponenfácilmente si están húmedas pero son estables al estado seco.
Usos:
- hipoclorito cálcico para el blanqueo de fibras, tejidos de algodón y pulpa de papel.- hipoclorito sódico para el blanqueo de fibras de rayón.- ambas sales se usan para la desulfuración de las gasolinas sometidas a craking, en las que seoxidan los mercaptanes a sulfuros y disulfuros.
IV- CLORITO SODICO Y DIÓXIDO DE CLORO (NaClO
2
, ClO
2
)
El clorito sódico (NaClO
2
) se vende en forma de polvo seco con una riqueza del 80% que seutiliza para blanquear. Al reaccionar el clorito sódico con el cloro se desprende dióxido decloro (ClO
2
) que es gaseoso a las temperaturas ordinarias y soluble en agua. El dióxido decloro es un agente oxidante y decolorante pero no puede obtenerse directamente yalmacenarse debido a su inestabilidad. Las disoluciones acuosas se descomponen formándoseácidos perclórico, clórico, oxigeno y agua.
Usos:
- blanqueo de harinas- tratamiento de aguas- blanqueo textiles- combate de hongos azules que atacan las frutas citricas
 
Industrias II3 / 16Oxidación
V- CLORATOS (HClO
3
, NaClO
3
, KClO
3
)
El ácido clórico (HClO
3
) es un agente oxidante enérgico. Puede obtenerse ensoluciones acuosas a concentraciones superiores al 40% y es estable a temperaturas hasta 40º.Cuando se regula su acción oxidante es posible oxidar de etanol o de éter dietilico a ácidoacético, de etileno a glicol, de alcohol alilico a glicerina, de ácido fumarico a racemico etc.Su disolución acuosa debe obtenerse por doble descomposición de sus sales por lo que siempleo industrial es
limitado.
El clorato potásico (KClO
3
) es también un agente oxidante poderoso. Su solubilidad en aguaes pequeña y se ha utilizado mucho como agente oxidante en forma de polvo seco, y en ellaboratorio se emplea como fuente de oxigeno puro. Mezclado con agentes reductores(carbón, azufre, azucar y celulosa) se usa para la fabricación de polvora negra, explosivos,cerillas, etc. En disolución se emplea para oxidar la anilina a negro de anilina. Cuando secalienta por encima de su punto de fusion (357ºC), la sal seca tiende a descomponerse enclorato potasico y oxigeno (cada molécula de clorato da 1 y ½ de oxigeno)La solubilidad del clorato sódico (NaClO
3
) en agua es mucho mayor que la del clorato potásico y asimismo es mas barato.
VI- PEROXIDOS (PbO
2
, MnO
2
, H
2
O
2
, Na
2
O
2
)
a)
 Peroxido de Plomo (PbO
2
 ):
se usa en forma conjunta con los ácidos acético, sulfúrico yclorhídrico.
b)
 Peroxido de Manganeso (MnO
2
 ):
es muy usado, principalmente para oxidar de gruposmetilo a aldehídos (Ej. tolueno a benzaldehído).
c)
 Peroxido de Hidrógeno o “Agua Oxigenada” (H 
2
O
2
 ):
no produce sales residuales, ni precipitados, ni gases. Se usa poco como agente oxidante porque es cara. Su mayor usoindustrial es para blanquear telas.
d)
 Peroxido de Sodio (Na
2
O
2
 ):
muy poco uso industrial, ya que es peligroso de almacenar ymanipular.
e)
 Peroxido de Selenio (SeO
2
 )
f)
Oxido de Plata (Ag 
2
O):
se emplea poco y puede usarse como agente oxidante debil. Esexcelente catalizador en oxidación en fase vapor.
VII- ÁCIDO NITRICO
Se usa como agente oxidante cuando el producto obtenido es intermedio. Su principaldesventaja es que tiende a actuar como agente nitrante.
VIII- NITROBENCENO
Es de acción tan moderada que se usa en casos muy particulares (Ej. ni perra idea).
IX- SALES FERRICAS
Es un agente oxidante débil.
X- SALES DE COBRE

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