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Estructura de los Compuestos Orgánicos

Estructura de los Compuestos Orgánicos

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Esta documento contiene información útil acerca de la estructura de los compuestos orgánicos.
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UNIDAD I.ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOSQUÍMICA ORGÁNICA.
Inicialmente la química orgánica fue definida como la química de los compuestos que provienende los seres vivos, de allí el término orgánico. Sin embargo, pronto se vio que podían prepararsecompuestos orgánicos en el laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono,procedentes de compuestos inorgánicos.Dado que todos los compuestos orgánicos contienen carbono, la química orgánica se define comola química de los compuestos del carbono.
¿Por qué es importante el estudio de los compuestos del carbono?
La química orgánica es un campo indispensable para la ciencia y tecnología. Los seres vivosestán constituidos fundamentalmente por agua y
compuestos orgánicos
, casi todas las áreas deestudio que se refieren a plantas, animales o microorganismos (medicina y disciplinasrelacionadas, bioquímica, microbiología, agricultura, entre otras) se basan en los principios dequímica orgánica. Por otro lado, los colorantes, fibras sintéticas, plástico, papel, tinta, la gasolina,los neumáticos, nuestros alimentos y vestuario son también compuestos orgánicos.Existen miles de compuestos orgánicos, ya que el átomo de carbono es capaz de unirse con otrosátomos de carbono formando anillos, cadenas lineales o con ramificaciones, pueden presentarseenlaces sencillos, dobles o triples; además, puede unirse a otros tipos de átomos, como oxígeno,nitrógeno, halógenos. Por esto, es importante conocer la forma en que se distribuyen los átomosdentro de cada compuesto, cómo forman los enlaces, cómo se clasifican, entre otras cosas.
TEORÍA ESTRUCTURAL.
Indica la manera de escribir la fórmula estructural de los compuestos.Da un marco de ideas acerca de cómo se unen los átomos para formar moléculas (orden en quese juntan los átomos, electrones que los mantienen unidos, formas y tamaños de las moléculas,modo en que se distribuyen los electrones a su alrededor).Las dos ideas centrales en las que se basa esta teoría son:
(a)
Los átomos de los elementos en los compuestos orgánicos pueden formar un número fijode enlaces. La medida de esta capacidad se llama valencia. Por ejemplo: el carbono estetravalente, es decir, puede formar hasta cuatro (4) enlaces; el oxígeno es divalente; elnitrógeno es trivalente; el hidrógeno y los halógenos (F, Cl, Br y I) son monovalentes.
(b)
Un átomo de carbono puede usar una o más de sus valencias para formar enlaces conotros átomos de carbono, formándose así los llamados enlaces simples, dobles y triples.ENLACES CARBONO-CARBONOENLACESIMPLEENLACEDOBLEENLACETRIPLEEs de gran utilidad la teoría estructural pues dos o más compuestos pueden tener la mismafórmula molecular pero diferir en la unión de sus átomos para formar la molécula. Por ejemplo, elalcohol etílico y el éter dimetílico, tienen ambos la misma fórmula molecular, C
2
H
6
O. Sin embargo,difieren en su estructura molecular, por tanto en sus propiedades físicas y químicas.
HIBRIDACIÓN DE ORBITALES: sp
3
, sp
2
y sp.
Cuando los átomos se unen para formar las moléculas, generalmente no utilizan los orbitalesatómicos (s, p, d, …) en forma aislada o pura, sino que previamente se combinan o mezclan entresí, antes de unirse con otros átomos, originando orbitales atómicos hibridados.
CCCCCC
 
Ahora bien, los orbitales que se combinan siempre deben estar en el mismo nivel de energía.Entonces, dado que el primer nivel de energía sólo contiene un orbital (1s), no es posible en estenivel ninguna hibridación; por otro lado, en el segundo nivel de energía existen un orbital s (2s) ytres orbitales p (2p), por lo que son posibles tres (3) tipos de hibridaciones: sp, sp
2
y sp
3
. AlgoIMPORTANTE que debe tenerse siempre en cuenta, es que en una molécula, los átomosterminales NO presentan hibridación; son los átomos centrales (que se encuentran entre dos omás átomos) los que pueden presentar los diferentes tipos de hibridaciones. Por otro lado, antesde tratar de establecer qué hibridación presenta un determinado átomo, se debe considerar losiguiente:
-
Los enlaces sigma (
σ
), son enlaces sencillos de baja energía que se forman con orbitaleshíbridos.
-
Los enlaces pi (
π
), son enlaces de alta energía que se forman con orbitales p puros (nohibridados); de tal forma que, en un doble enlace se tienen un enlace
σ
y uno
π
; encambio, en un triple enlace, se tienen un enlace
σ
y dos
π
.Por ejemplo: cuando el átomo de hidrógeno forma parte de una molécula, utiliza su orbital atómico1s para
 
formar el enlace. La situación es algo diferente con el átomo de carbono: el carbono (C)tiene dos (2) electrones en el orbital 1s que, al estar lleno, no puede ser usado para formar enlaces; son los cuatro (4) electrones del segundo nivel energético los que se usan para talfinalidad. Hay cuatro (4) orbitales atómicos en el segundo nivel: un orbital 2s y tres orbitales 2p.Sin embargo, el carbono no los usa para formar enlaces en su estado original, sino que loscombina o hibrida.La configuración electrónica del átomo de carbono es 1s
2
2s
2
2p
2
.Un átomo de carbono en su estado fundamental tendría dos electrones desapareados, tal y comose indica a continuación:Como el átomo de carbono en su estado fundamental sólo contiene dos electrones desapareadosse debería esperar que, en lugar de formar cuatro (4) enlaces, el carbono se uniera sólo a otrosdos átomos. Sin embargo, por adición de energía a un átomo de carbono, uno de los electrones2s puede promocionarse hasta alcanzar el orbital vacío 2p, dando lugar a la configuraciónelectrónica indicada a continuación:
 
Al promocionar un electrón desde el orbital 2s al 2p el átomo de carbono tiene disponibles cuatroelectrones para formar cuatro enlaces covalentes y de esta forma puede conseguir laconfiguración electrónica de gas noble. Este razonamiento explica por qué el átomo de carbonotiende a ser tetravalente en lugar de divalente.Sin embargo, aún en este estado, el átomo de carbono NO se une a otros átomos. Esto sólopuede lograrlo por hibridación de sus orbitales, lo que da lugar a enlaces más fuertes; para cadacaso de hibridación, la forma del orbital híbrido es la más favorable para la máxima superposicióncon el orbital de otro átomo. Y, por último, la geometría o disposición espacial en los tres tipos deorbitales híbridos permite a los grupos unidos al carbono situarse a la máxima distancia entre sí,minimizando las repulsiones mutuas.
HIBRIDACIONES DEL ÁTOMO DE CARBONO.
Hibridación sp:
Estado Fundamental Estado Excitado Hibridación Estos orbitales híbridos se forman por combinación de un orbital atómico 2s con un orbital atómico2p, en este proceso se generan dos (2) orbitales híbridos sp, quedando sin hibridar dos orbitalesatómicos 2p. Para disminuir la repulsión entre los electrones de los orbitales híbridos sp, éstos secolocan en el mismo plano formando entre ellos un ángulo de 180°, como se muestra en lasiguiente figura:Los dos orbitales atómicos 2p que no se han empleado en el proceso de hibridación se colocanperpendiculares entre sí y perpendiculares al sistema de orbitales híbridos sp, tal y como se indicaen la figura que se da a continuación:Este tipo de hibridación es utilizada cuando el carbono forma un triple enlace o enlaces doblesacumulados (dos dobles enlaces en el mismo átomo de carbono), el caso de un alquino o de undieno, respectivamente. Por ejemplo, para el acetileno se tiene:
2s2p2s2psp
 
2p

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