30 Perodo Noturno de Engenharia Qumica Disciplina: Qumica Orgnica Experimental II Profa. Dra.

Renata Carolina Zanetti Lofrano E-mail: renataczlofrano@gmail.com/ Bloco 2 - sala 204 ___________________________________________________________________________________________________________________

EXPERIMENTO 3: SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGNICOS

1. INTRODUO A solubilidade de compostos orgnicos um importante parmetro para a caracterizao qumica. Testes de solubilidade permitem prever a presena ou ausncia de grupos funcionais e reatividade em alguns casos. De forma genrica, os testes de solubilidade permitem em uma primeira anlise classificar o composto em substncia cida, bsica ou neutra. Assim os testes so realizados em gua, soluo de hidrxido de sdio, soluo de bicarbonato de sdio, cido clordrico diludo, ter e cido sulfrico concentrado. A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade decorrente da simples miscibilidade e a solubilidade resultante de uma reao qumica, por exemplo, uma reao cido-base. As duas esto inter-relacionadas. A primeira para determinar os solventes apropriados para: recristalizao, anlises espectrais e reaes qumicas. A segunda usada para identificar os grupos funcionais. Em geral, compostos com grupos polares e de baixa massa molecular tero solubilidade em gua. A presena de grupos cidos (um grupo carboxila, por exemplo) resultar em solubilizao em meio bsico devido reao de formao de um sal (carboxilato de sdio). Por outro lado, compostos com grupos bsicos (aminas, por exemplo) tero reao em meio cido gerando um sal de amnio. Os testes de solubilidade esto descritos pelo Esquema 1 e a classificao apresentado na Tabela 1. Segurana: O cido clordrico e o hidrxido de sdio so corrosivos. O cido sulfrico e o cido fosfrico concentrado provocam queimaduras quando em contato com a pele. 2. OBJETIVO Determinar a solubilidade de algumas amostras lquidas e slidas (A, B, C, D e E) para identificar o tipo de grupo funcional que as amostras devem conter e conseqentemente propor qual ser o composto orgnico em cada caso. 3. MATERIAIS USADOS ensaio Tubos de ensaio Estante para tubos de Papel Indicador Pipetas graduadas 5mL

de

Soluo de HCl 5% Soluo de NaOH 5% Soluo de NaHCO3 5% ter etlico cido sulfrico 98%

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Acetato de etila Dimetilformamida cido propinico

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Naftaleno Benzaldedo cido Actico Glicerina

1. Testar a solubilidade das amostras recebidas seguindo o fluxograma apresentado no Esquema 1, ou seja, realizar o primeiro teste com gua em um tubo de ensaio, caso a substncia seja solvel em gua, testar em outro tubo de ensaio, com ter etlico, caso seja insolvel em gua, testar em outro tubo de ensaio, com hidrxido de sdio 5% e assim por diante. Os testes devero ser realizados separadamente, usando-se para cada teste uma nova alquota da amostra estudada e tubos de ensaio diferentes. 2. Realizar os mesmos testes com cada uma das amostras recebidas, separadamente. 3. Inicialmente adicionar 1,0 mL ou uma ponta de esptula da amostra a ser estudada em um tubo de ensaio. Em seguida, adicionar 1,5 mL do solvente ou soluo indicada na respectiva etapa do fluxograma apresentado no esquema 1. Faa uma anlise visual cuidadosa para verificar o ocorrido e tirar suas concluses. 4. Agitar cuidadosamente durante alguns minutos, acompanhando visualmente o comportamento do sistema. 5. Se houver dissoluo completa da amostra, o composto ser considerado solvel no solvente de teste. 6. Se a amostra dissolver em gua, o pH dever ser medido com papel indicador.

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Esquema 1. Fluxograma das etapas de solubilizao das amostras estudadas. Observaes: 1. Quando um composto colorido se dissolve a soluo assume esta cor. 2. O cido sulfrico concentrado pode provocar uma mudana de colorao, indicando um teste positivo de solubilidade. 3. Slidos desconhecidos que no dissolvem nos solventes citados acima podem ser substncias inorgnicas. 5. QUESTES 1. Defina solubilidade e miscibilidade. 2. Por que determinados compostos orgnicos so solveis em solues cidas e outros so solveis em solues bsicas? Esta dissoluo devido solubilidade ou miscibilidade? 3. Por que determinados compostos orgnicos so solveis em gua e ter etlico? Esta dissoluo devido solubilidade ou miscibilidade? 4. Indique a reao que est ocorrendo, quando for o caso.

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5. Indiquem quais compostos abaixo correspondem s amostras A, B, C, D e E com base na Tabela 1 e nos resultados de solubilidade obtidos experimentalmente. JUSTIFIQUE SUAS RESPOSTAS.
O H3C Naftaleno COOH H3C OCH2CH3 O NH2 Dimetilformamida OH HO Glicerina

H3C

HO

cido Propinico

Acetato de Etila CHO

COOH H3C
Benzaldedo cido Actico

Tabela 1: Compostos orgnicos relacionados s classes de solubilidade. Sais de cidos orgnicos, hidrocloretos de aminas, aminocidos, compostos polifuncionais (carboidratos, polilcoois, cidos, etc.). cidos monocarboxlicos, com cinco tomos de carbono ou menos, cidos arenossulfnicos. Aminas monofuncionais com seis tomos de carbono ou menos. Alcois, aldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco tomos de carbono ou menos. cidos orgnicos fortes: cidos carboxlicos, fenis com grupos eletroflicos em posies orto e para, -dicetonas. cidos orgnicos fracos: fenis, enis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenis com mais de cinco tomos de carbono, dicetonas, compostos nitro com hidrognio em , sulfonamidas. Aminas aromticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxi-teres. Diversos compostos neutros de nitrognio ou enxofre ccontendo mais de cinco tomos de carbono. Alcois, aldedos, metil cetonas, cetonas cclicas e steres contendo somente um grupo funcional; teres com menos de oito tomos de carbono; epxidos. Alcenos, alcinos, teres, alguns compostos aromticos (com grupos ativantes) e cetonas (alm das citadas em N1).

S2

SA SB S1 A1

A2

B N N1 N2

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Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, teres diarlicos, compostos aromticos desativados.

Obs.: Os haletos e anidridos de cido no foram includos devido alta reatividade.

6. BIBLIOGRAFIA
1. CONSTANTINO, M., DA SILVA, G. V. e DONATE, P. M.; Fundamentos de Qumica Experimental. So Paulo: Editora da Universidade de So Paulo, 2004. 2. SILVA, R. R.; BOCCHI, N.; ROCHA-FILHO, R. C., Introduo Qumica Experimental. So Paulo: Editora McGraw-Hill, 1990. 3. GONALVEZ, D., et all, Qumica Orgnica Experimental. 1a edio, So Paulo: Editora McGraw-Hill, 1988. 4. McMURRY, J., Qumica Orgnica. 4a edio, Rio de Janeiro: Editora Livros Tcnicos e Cientficos, 1997. 5. MORRISON, R. & BOYD, R., Qumica Orgnica. 13a edio, Lisboa: Editora Fundao Caloustre Gulbekian, 1996. 6. VOLHARDT, P. C. & NEIL, E., Qumica Orgnica. 4a edio, Porto Alegre: Editora Bookman, 2004.