Divisin de Ciencias e Ingenieras Campus Len

Laboratorio de Qumica Orgnica II

Sntesis del colorante Naranja II

Juan Ramn Lpez Arenas.

Dr. Leonardo lvarez Valtierra

NUA: 730223

18/Octubre/2011

OBJETIVO Realizaremos la sntesis del colorante de naranja II, partiendo de las sales de diazonio; esta reaccin se llama reacciones de copulacin o acoplamiento para obtener colorantes azo. Aplicar propiedades qumicas de los compuestos obtenidos, para tincin de fibras INTRODUCCIN Sales de diazonio: la reaccin de Sandmeyer Las arilaminas primarias reaccionan con cido nitroso, HNO 2, para producir sales de arenodiazonio estables, Ar-N+ N X-, un proceso llamado reaccin de diazoacin. Las alquilaminas tambin reaccionan con cido nitroso, pero los productos alcanodiazonio de estas reacciones son tan reactivos que no pueden aislarse. En lugar de ello, pierden nitrgeno instantneamente para producir carbocationes; la perdida anloga de N2 de un ion arenodiazonio para producir un catin arilo es desfavorecida por la inestabilidad del catin. Reacciones de acoplamiento del diazonio Las sales de arenodiazonio experimentan una reaccin de acoplamiento con anillos aromticos activados como fenoles y arilaminas para producir compuestos azo, Ar-N=N-Ar, de los brillantes. Las reacciones de acoplamiento del diazonio son sustituciones electroflicas aromticas tpicas en las que el ion diazonio cargado positivamente es el electrfilo que reacciona con el anillo rico en electrones de un fenol o de una arilamina. La reaccin ocurre por lo general en la posicin para, aunque puede suceder la reaccin en la posicin orto si la posicin para est bloqueada. Los productos acoplados azo se utilizan ampliamente como colorantes para telas debido a que su sistema de electrones conjugado extendido ocasiona que absorban en la regin visible del espectro magntico [1].

La tabla 1.1 muestra las caractersticas de las sustancias utilizadas durante la prctica. -naftol Frmula Densidad relativa Aspecto color
C10H8O

Dimetilanilina
C8H11N/C6H5N(CH3)2

cido sulfanlico
C6H7NO3S

Nitrito sodio

de

NaNO2
2.17 Slido higroscpico, entre blanco y amarillo Inodoro 320C 271C 69.0

1.22

0.96

1.5

y Cristales Lquido aceitoso, Cristales entre blanco amarillo y amarillo

Olor Caracterstico Caracterstico ---------------Punto de 285C 192-194C ebullicin Punto de 121-123C 2.5 C 288C fusin Peso 144.2 121.2 173.2 molecular Tabla 1.1 Caractersticas de las sustancias [3][4][5][6]. MATERIALES Y REACTIVOS Vaso de precipitado Probeta Termmetro Esptula Matraz Erlenmeyer Matraz Embudo de Bchner Agitador magntico Papel filtro cido sulfanlico (C6H7NO3S) Dimetilanilina (C8H11N)

cido clorhdrico concentrado (HCl) carbonato de sodio ( Na2CO3) beta-naftol (C10H8O) hidrxido de sodio (NaOH) Cloruro de sodio (NaCl) Nitrito de sodio (NaNO2) Etanol (C2H6O) Hielo Agua(H2O)

PROCEDIMIENTO En un vaso de precipitado de 125 mL colocamos 1.5 g de (C6H7NO3S) y se mete a un bao de agua con hielo para bajar la temperatura a 0C, en cuanto alcanzamos esa temperatura le empezamos adicionar 1.35 mL de (C8H11N) y 0.75 mL de (HCl) tratando que cuando hacamos la adicin del cido no aumentara la temperatura a ms de 5C.

A la mezcla que tenamos se le adiciono 15gr de hielo picado, se coloca el vaso de precipitado en un bao de hielo y agua para bajar la temperatura y as aadirle 6ml de (NaNO2) al 10% y 6ml de (HCl) al 20% y se esper alrededor de 15 minutos para que se formara la sal de diazonio ya que esta presentaba una coloracin amarilla. Ya que se obtuvo la sal de diazonio, ahora se va a disolver 1.2gr de (C10H8O) en 6ml de (NaOH) al 10% en un matraz erlenmeyer, ya que en esta reaccin tambin tenemos que tener controlada la temperatura, se debe tener en de entre 0-5C y para ellos se pone en un bao de agua con hielo. Ya que se termina la adicin y que la solucin esta fra se le aade la sal de diazonio manteniendo la mezcla en el bao de hielo y con una agitacin constante durante 15 minutos, en la adicin de la sal de diazonio se observa rpidamente el cambio de color de amarillo a un color rojizo. Terminado el tiempo en agitacin se le adiciona a la mezcla 6 g de (NaCl) y se calent hasta llegar a una temperatura de 40C y enfriamos con ayuda de un bao de hielo para lograr la cristalizacin ya que se cristalizo empezamos a filtrar al vaci despus se hace un lavando con 2ml de (C2H6O) fro. RESULTADOS A continuacin se muestran los compuestos utilizados para determinar sus moles y as saber cul es el reactivo limitante.

n cido sulfanlico= n Dimetilanilina = n naranja de metilo = (

= 8.67x10-3 mol = 1.40 g; ( )

----

Reactivo limitante.

0.01155 mol

)= 7.179x10-3 moles

A continuacin se determinara el % Rendimiento:

= 82.80%

DISCUSIN DE RESULTADOS Se realiz la obtencin del anaranjado de metilo a partir del cido sulfanlico y la dimetilanilina. Primero se realiz la obtencin de la sal de diazonio del cido sulfanlico, que es una amina primaria con el nitrito de sodio y cido clorhdrico para formar el cido nitroso que reaccion con la amina primaria aromtica para dar la sal de diazonio del cido sulfanlico que es relativamente estable en solucin y a temperaturas menores a 5C por lo que se baj la temperatura en hielo, para que no sufriera descomposicin y de esta manera lograr manipularla para generar la posterior copulacin de la sal de diazonio. Al realizar la copulacin de la sal de diazonio con la dimetilanilina, la reaccin se inici con el ataque del enlace del anillo rico en electrones de la dimetilanilina a la sal de diazonio, la cual por polarizacin de uno de los enlaces, neutraliza la carga positiva del nitrgeno central, generando de esta manera directamente el compuesto Diazo. Por ltimo se agreg el hidrxido de sodio para que se obtuviera la sal y de esta manera precipitara y se pesara el producto dndonos as un peso de 2.35 g, con un rendimiento del 82.80%, el cul fue un muy buen rendimiento del colorante. CUESTIONARIO 1. El cido nitroso es un cido dbil e inestable, reacciona con todas las aminas. Cmo se prepara? Los oxocidos comunes del nitrgeno son el cido nitroso (HNO 2). Es un cido muy dbil que el se forma cuando los nitritos metlicos se tratan con un cido fuerte: NaNO2 (ac) + HCl (ac) HNO2 (ac) + NaCl (ac) 2. Las aminas aromticas primarias reaccionan con el cido nitroso formando un remplazo, las cuales pierde nitrgeno en forma (N2), quedando en su lugar en el anillo otro grupo. 3. Cmo se clasifican las reacciones que dan sales de diazonio? Remplazo y Copulacin. 4. Escribe la formula general de los compuestos azo Ar-N=N-Ar. 5. Los compuestos azo tienen gran importancia como en la industria ya que se utilizan como colorantes para telas debido a que su sistema conjugado extendido ocasiona que absorban en la regin visible del espectro electromagntico.

6. En esta reaccin el cido sulfanlico, una amina aromtica, sufre diazoacin al disolverse en un cido diluido y transformado a una sal de diazonio al adicionarle nitrito de sodio. Esta sal mediante una reaccin de acoplamiento con NaOH es entonces transformada en el colorante azo anaranjado de metilo. 7. Explique Cul es la razn por la que las sales de diazonio aromticas son relativamente estables? Por su sistema de electrones conjugado. 8. Cmo evita que se descompongan las sales de diazonio? Manteniendo la temperatura constante y cerca de 0-5C. 9. Qu diferencia se requiere en el pH de la mezcla de reaccin para que el acoplamiento de las sales de diazonio sea ptimo con fenoles y con aminas? En que uno sea cido y otro bsico para neutralizar y as formar molculas de agua. 10. Qu es un colorante? En qumica, se llama colorante a la sustancia capaz de absorber determinadas longitudes de onda de espectro visible. Los colorantes son sustancias que se fijan en otras sustancias y las dotan de color de manera estable ante factores fsicos-qumicos. CONCLUSIONES Se cumpli con el objetivo deseado, aunque al tiempo de despegar el papel filtro del Embudo de Bchner el naranja de metilo se qued pegado en las paredes el cual este es un factor por el cual influye en nuestro rendimiento, a un que tambin en el matraz erlenmeyer se qued sustancia pegada en las paredes la cual era muy difcil despegar. BIBLIOGRAFA 1. QUMICA ORGNICA, 7 EDICIN, JOHN MC MURRY.
2. MANUAL DE QUIMICA ORGNICA II, ELABORADO POR FLORINA LOURDES VILCHEZ AGUADO.

3. http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustanciasquimicas/0569.htm 4. http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustanciasquimicas/0877.htm 5. http://www.ecosur.net/Sustancias%20Peligrosas/nitrito_de_sodio.html 6. http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustanciasquimicas/0719.htm