Aldehid dan Keton

Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuahgugus

karbonil sebuah ikatan rangkap CO. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang
sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktiI yang lain seperti -OH
atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil seperti yang bisa
ditemukan pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH.
Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya
bersama dengan salah satu dari gugus berikut:

atom hidrogen lain

sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang
mengandung sebuah cincin benzen.
Pada gambar di atas ditunjukkan bahwa keduanya memiliki ujung molekul yang sama
persis. Yang membedakan hanya kompleksitas gugus lain yang terikat.
Jika kita menuliskan rumus molekul untuk molekul-molekul di atas, maka gugus aldehid
(gugus karbonil yang mengikat atom hidrogen) selalunya dituliskan sebagai -CHO dan
tidak pernah dituliskan sebagai COH. Oleh karena itu, penulisan rumus molekul aldehid
terkadang sulit dibedakan dengan alkohol. Misalnya etanal dituliskan sebagai CH3CHO
dan metanal sebagai HCHO.


Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantai
terpanjang termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugus
samping yang terikat pada rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon pada gugus karbonil
harus selalu dianggap sebagai atom karbon nomor 1.
Perbedaan aldehid dan keton
Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada
gugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.
Sebagai contoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat,
CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-.
Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton
hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki
kemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbon.
Oksidasi aldehid dan keton juga dibahas dalam modul belajar online ini pada sebuah
halaman khusus di topik aldehid dan keton.
SiIat-siIat Iisik
Titik didih
Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas (titik didih -21C), dan etanal
memiliki titik didih 21C. Ini berarti bahwa etanal akan mendidih pada suhu yang
mendekati suhu kamar.
Aladehid dan keton lainnya berwujud cair, dengan titik didih yang semakin meningkat
apabila molekul semakin besar.
Besarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya antar-molekul.

Kelarutan dalam air
Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya
berkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai. Sebagai contoh, metanal, etanal
dan propanon yang merupakan aldehid dan keton berukuran kecil dapat bercampur
dengan air pada semua perbandingan volume.
Alasan mengapa aldehid dan keton yang kecil dapat larut dalam air adalah bahwa
walaupun aldehid dan keton tidak bisa saling berikatan hidrogen sesamanya, namun
keduanyabis a berikatan hidrogen dengan molekul air.
Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positiI dalam sebuah molekul air bisa
tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari sebuah
aldehid atau keton untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.
Oksidasi alkohol untuk membuat aldehid dan keton
Secara umum
Agen pengoksidasi yang digunakan dalam reaksi-reaksi ini biasanya adalah sebuah
larutan natrium dikromat(VI) atau kalium dikromat (VI) yang diasamkan dengan asam
sulIat encer. Jika oksidasi terjadi, larutan oranye yang mengandung ion-ion dikromat(VI)
direduksi menjadi sebuah larutan berwarna hijau yang mengandung ion-ion
kromium(III).
EIek murni yang ditimbulkan adalah bahwa sebuah atom oksigen dari agen pengoksidasi
melepaskan satu atom hidrogen dari gugus -OH pada alkohol dan satu lagi hidrogen
karbondimana gugus -OH tersebut terikat.



Penulisan |O| sering digunakan untuk mewakili atom oksigen yang berasal dari sebuah
agen pengoksidasi.
R dan R` adalah gugus-gugus alkil atau hidrogen. Keduanya juga bisa berupa gugus- gugus
yang mengandung sebuah cincin benzen, tapi disini kita tidak akan membahas cincin benzen
untuk menyederhanakan pembahasan.
Jika sekurang-kurangnya satu dari gugus ini adalah atom hidrogen, maka diperoleh
aldehid. Jika keduanya adalah gugus alkil maka diperoleh keton.




Pembuatan aldehid
Aldehid dibuat dengan cara mengoksidasi alkohol primer, akan tetapi, ada sedikit
masalah pada oksidasi ini.
Aldehid yang dihasilkan bisa dioksidasi lebih lanjut menjadi sebuah asam karboksilat
oleh larutan kalium dikromat(VI) asam yang digunakan sebagai agen pengoksidasi.
Untuk menghentikan reaksi ketika aldehid telah terbentuk, maka reaksi dengan larutan
kalium dikromat(VI) harus dicegah terjadi.
Untuk menghentikan oksidasi setelah aldehid terbentuk, ikuti petunjuk berikut:

gunakan alkohol yang berlebih. Ini berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi
yang cukup untuk melakukan tahap kedua dan mengoksidasi aldehid yang
terbentuk menjadi sebuah asam karboksilat.

pisahkan aldehid dengan distilasi segera setelah terbentuk. Pemisahan aldehid segera setelah
terbentuk berarti bahwa aldehid tidak tinggal dalam campuran untuk dioksidasi lebih lanjut.
Jika yang digunakan sebagai alkohol primer adalah etanol, maka akan dihasilkan aldehid
etanal, CH3CHO.
Persamaan lengkap untuk reaksi ini cukup rumit, dan anda perlu memahami tentang
persamaan setengah-reaksi untuk bisa menuliskannya













PENDAHULUAN
Senyawa aldehida dan keton yaitu atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh
ikatan ganda dua (gugus karbonil). Aldehida adalah senyawa organic yang karbon
karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu
hydrogen.
O
H C H
Keton adalah senyawa organic yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon
lain.
Aldehida dan keton sangat reaktiI, tetapi biasanya aldehida lebih reaktiI dibanding keton.
Reaksi yang menyebabkan penjenuhan pada ikatan rangkap disebut reaksi adisi (reaksi
penjenuhan). Pada reaksi adisi, satu ikatan rangkap menjadi terbuka. Sementara itu pereaksi
yang mengadisi terputus menjadi dua gugus yang kemudian terikat pada ikatan rangkap yang
terbuka tersebut. Apabila pereaksi yang mengadisi bersiIat polar gugus yang lebih positiI
terikat pada oksigen, sedangkan gugus yang lebih negatiI terikat pada karbon.
Titik pusat reaktivitas dalam aldehida dan keton ialah ikatan pi dari gugus karbonilnya.
Seperti alkena, aldehid dan keton mengalami adisi reagensia kepada ikatan pi-nya.
Nu
I
R C R H Nu R C R
I I I
O OH
Reaktivitas relatiI aldehida dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat disebabkan oleh
banyaknya muatan positiI pada karbon karbonilnya, makin besar muatan itu akan makin
reaktiI. Bila muatan positiI parsial ini tersebar ke seluruh ,olekul, maka senyawaan karbonil
itu kurang reaktiI dan lebih stabil. Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil di dekatnya
yang bersiIat melepaskan elektron. Suaru keton dengan gugus R lebih stabil dibandingkan
suatu aldehida yang hanya memiliki satu gugus R.
Faktor sterik juga memainkan peranan dalam kereaktiIan relatiI aldehida dan keton.
Banyaknya gugus di sekitar karbonil menyebabkan halangan sterik yang lebih besar, suatu
reaksi adisi dari gugus karbonil juga meningkatkan halangan sterik di sekitar karbon karbonil
(Ir. Darjanto,dkk. 1988).
Suatu reaksi yang umum untuk aldehida dan beberapa keton adalah adisi dari natrium bisulIit
yang dilaksanakan dalam larutan jenuh dalam air (40). Keseimbangan tercapai tetapi bagian
karbonil dapat dirubah hampir seluruhnya menjadi :
Salah satu reaksi anion klasik adalah reaksi anion bisulIit yang menghasilkan zat tertinambah
kristal. NukleoIil yang berhasilguna hampir selalu berbentuk SO32 , bukan HSO3- ; seakan-
akan HSO3 berada dalam konsentrasi lebih tinggi dan SO32- menjadi nukleoIil yang lebih
berhasil guna.
Dalam larutannya memang sudah ada anion penyerang, sehingga tak diperlukan katalis basa
dan SO32- merupakan nukleoIil cukup kuat sehingga tak perlu pengaktiIan (dengan
protonasi) gugus karbonilnya. Dengan demikian tak perlu katalis asam pula. NukleoIil ini
merupakan salah satu yang besar dan nilai K pembentukan produknya biasanya lebih kecil
daripada untuk pembentukan sianohidrin dari senyawa karbonil yang sama. Pembentukan
senyawa bisulIit secara preparatiI memang terbatas hanya pada aldehida, metil keton dan
beberapa keton siklik. Senyawa-senyawa karbonil seperti itu dapat dipisahkan dari campuran
atau dimurnikan dengan cara isolasi (pemisahan), puriIikasi (pemurnian), dan penguraian
(dekomposisi) lanjut dari tertinambah bisulIitnya.
Ion halida juga berperan sebagai nukleoIil terhadap aldehida dalam kondisi terkatalisis asam,
namun hasilnya amat tidak mantap,misalnya1,1hidroksikhloro,kesetimbangan lebih bergeser
ke kiri letaknya (ke arah bahan awal). (Sykes,Peter.1989)
Dengan menggunakan Natrium bisulIit dan penambahan beberapa macam larutan,di harapkan
tujuan dari praktikum ini yaitu menguji aldehid dan keton dengan pereaksi Iehling dan reaksi
adisi nukleoIilik dapat tercapai.




















. TINJAUAN PUSTAKA
Salah satu gugus Iungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang
mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom
hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran
'ana' dengan 'al'. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan
dengan akhiran dehida (Petrucci, 1987).
Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama
pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah
sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroIormilasi
alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik (Fessenden, 1997).
Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer.
Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi
asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah
oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi
asam karboksilat (Petrucci, 1987).
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil
terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat
dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon
lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil
(Wilbraham, 1992).
Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir
semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO
3
),
phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na
2
Cr
2
O
7
) dan kalium permanganat
(KMnO
4
) (Respati, 1986).
Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi.
Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi,
sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator
yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi
menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).
SiIat-siIat Iisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung
hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada
alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik
menarik elektrostatik yang relatiI kuat antara molekulnya, bagian positiI dari sebuah
molekul akan tertarik pada bagian negatiI dari yang lain (Fessenden, 1997).