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ICBMI: Amino\u00e1cidos
17 de Agosto del 2006

ICMBI, clase 1
Amino\u00e1cidos
Dr. Jos\u00e9 Mart\u00ednez

Prote\u00ednas:
*Las prote\u00ednas son pol\u00edmeros lineales constituidos por unidades monom\u00e9ricas
llamadas amino\u00e1cidos.
*Las prote\u00ednas son compuestos org\u00e1nicos complejos, cuya estructura b\u00e1sica es
una cadena de amino\u00e1cidos.

*Las prote\u00ednas son biomol\u00e9culas formadas b\u00e1sicamente por carbono, hidr\u00f3geno, ox\u00edgeno y nitr\u00f3geno. Pueden adem\u00e1s contener azufre y en algunos tipos de prote\u00ednas f\u00f3sforo, hierro magnesio y cobre entre otros elementos.

*Hemoglobina Humana: C2818 H4380 N764 O790 S12 Mw: 61987Da
Esta mol\u00e9cula, s\u00f3lo para que tengan un punto de referencia les recuerdo que
la mol\u00e9cula de agua es H2O, y la glucosa es C6H12O6

Esto se los digo por que si ustedes se fijan bien, la masa de esta mol\u00e9cula es 61987 veces la masa de un hidr\u00f3geno, por lo tanto entonces estamos frente a mol\u00e9culas un poquito m\u00e1s grandes, m\u00e1s complejas. Y de hecho, si ustedes siguen buscando en estas cosas van a encontrar, que las prote\u00ednas poseen adem\u00e1s de todo lo que dije arriba, grupos funcionales. Las funciones est\u00e1n directamente relacionadas a la vez con la funci\u00f3n que cumple la prote\u00edna.

1
Redacci\u00f3n: \u00c1lvaro Riquelme Godoy
ICBMI: Amino\u00e1cidos
17 de Agosto del 2006
Amino\u00e1cido:

Es una mol\u00e9cula que tiene un grupo amino y un \u00e1cido carbox\u00edlico. Ahora, \u00bfCu\u00e1ntos amino\u00e1cidos creen ustedes que podr\u00edamos nosotros escribir? Millones de amino\u00e1cidos. Efectivamente, si nosotros tenemos cualquiera mol\u00e9cula que tenga un grupo amino y un grupo \u00e1cido. El grupo amino es que el que esta constituido por un nitr\u00f3geno y dos hidr\u00f3genos, y el \u00e1cido, desde el punto de vista org\u00e1nico es COOH.

En los sistemas biol\u00f3gicos existen alrededor de 300 amino\u00e1cidos, y de hecho ustedes ven esto que est\u00e1 ac\u00e1, que se llama ornitina (amino\u00e1cido importante en metabolismo) y la citrulina, efectivamente poseen un \u00e1cido y un grupo amina; por lo que son amino\u00e1cidos.

Muchos

de estos amino\u00e1cidos, cumplen funciones tremendamente importantes dentro de una c\u00e9lula o un organismo. Encontramos algunos que son intermediarios metab\u00f3licos como la ornitina y citrulina, neurotransmisores o precursores de neurotransmisores, algunas son hormonas, almacenamiento de energ\u00eda y otros son precursores de bases nitrogenadas. Los amino\u00e1cidos los estamos encontrando en todas las funciones de la especie y f\u00edjense que no est\u00e1n mencionadas la formaci\u00f3n de prote\u00ednas por que eso lo vamos a ver en m\u00e1s extenso.

Pero nosotros vamos a estudiar algunos amino\u00e1cidos que tienen un grupo amino y un grupo \u00e1cido, pero que tienen la particularidad de que el grupo amino y el grupo \u00e1cido est\u00e1n unidos a un mismo carbono. Si nosotros aplicamos la nomenclatura de la qu\u00edmica org\u00e1nica antigua, este carbono (COO-) es la funci\u00f3n m\u00e1s oxidado, es decir NAD. Este carbono (C), que esta ligado a este carbono (COO-) es el carbono \u03b1, y el siguiente el\u03b2, el siguiente\u03b3, \u03b4, \u03b8, etc.

NH3+
CH2
CH2
C
COO-
R

Por lo tanto nosotros vamos a estudiar los amino\u00e1cidos que son \u03b1 amino, es decir que tienen el grupo amino en el carbono \u03b1, y son los que va a formar los \u03b1 amino\u00e1cidos.

En los amino\u00e1cidos, adem\u00e1s del grupo\u00e1cido y elamino, vamos a encontrar un
grupo de diferente naturaleza, y a ese le vamos a llamar radical o grupoR.

\u00bfQu\u00e9 pueden decir ustedes de este carbono (C)?
-Momento dipolar distinto de cero.
-Es quiral.

2
Redacci\u00f3n: \u00c1lvaro Riquelme Godoy
ICBMI: Amino\u00e1cidos
17 de Agosto del 2006
-\u00d3pticamente activo, presenta actividad \u00f3ptica rotatoria: que puede rotar el
plano de rotaci\u00f3n de una luz polarizada.

Luz polarizada: la luz esta compuesta por un sin numero de vectores que oscilan en una direcci\u00f3n. La luz blanca es un vector que va girando en varias direcciones. La luz polarizada va a escoger aquella luz que va en una direcci\u00f3n. Si yo tomo esta luz y la hago pasar por una soluci\u00f3n, esta luz va a tener un efecto o no, y eso va a depender de si las mol\u00e9culas son \u00f3pticamente activas. Si esto es as\u00ed, el plano de oscilaci\u00f3n gira. Pueden girar a la derecha o hacia la izquierda. Esto sucede con algunos az\u00facares y estos amino\u00e1cidos que se llaman \u03b1 amino\u00e1cidos. El ojo humano no es capaz de percibir estos cambios, pero para ello se utiliza un prisma y buscar el \u00e1ngulo en el cual se obtura totalmente a la luz, y el cambio antes y despu\u00e9s de entrar al prisma te da el \u00e1ngulo.

Que esta mol\u00e9cula sea \u00f3pticamente activa, nos va a generar adem\u00e1s dos
is\u00f3meros que se llaman enanti\u00f3meros. Uno que corresponde al D y otro al L.
Esta nomenclatura no tiene nada que ver con las propiedades \u00f3pticas
rotatoriasEsta nomenclatura D y L se basa en una comparaci\u00f3n con

mol\u00e9cula gliceraldeh\u00eddo. Si la mol\u00e9cula es un is\u00f3mero del D gliceraldeh\u00eddo tenemos a un D \u03b1 amino\u00e1cido; y si es un is\u00f3mero del L gliceraldeh\u00eddo estamos frente a un L \u03b1 amino\u00e1cido. En la siguiente tabla tenemos s\u00f3lo L amino\u00e1cidos, y la actividad rotatoria var\u00eda entre dextro (derecha) y levo (izquierda).

Entonces como estamos hablando de configuraci\u00f3n, la que implica la manera en la cual est\u00e1n unidos los \u00e1tomos al carbono central, a simple vista parece ser bastante dif\u00edcil hacerlo. Pero hay una manera bastante simple que inventaron los gringos para identificar los L amino\u00e1cidos: si yo miro desde el hidr\u00f3geno hasta el carbono \u03b1, y sigo en el sentido de los punteros del reloj, y voy desde el carboxilo, grupo R y amino, formo la palabra CORN, que en ingl\u00e9s significa ma\u00edz, y eso significa que esto es un L amino\u00e1cido.

CO
C
N
R\u2019

Dec\u00edamos que los amino\u00e1cidos que vamos a estudiar son los \u03b1 amino\u00e1cidos, y en m\u00e1s espec\u00edfico los L \u03b1 amino\u00e1cidos. Cada vez que hablemos de amino\u00e1cidos de ahora en adelante nos referiremos a L \u03b1 amino\u00e1cido. Esto no quiere decir que los R \u03b1 amino\u00e1cido no sean importantes, por ejemplo tenemos que en la pared celular de las bacteria encontramos los D alanina y D glut\u00e1mico (\u00bf?), pero atenci\u00f3n que estos no est\u00e1n formando parte de prote\u00ednas. Tambi\u00e9n tenemos la valinomicina, es un p\u00e9ptido c\u00edclico que act\u00faa como canal i\u00f3nico.

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Redacci\u00f3n: \u00c1lvaro Riquelme Godoy

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