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Ácidos Carboxílicos y Formación de Esteres ( Lab Oratorio)

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UNIVERSIDAD DE SAN MARTÍN DE PORRESFACULTAD DE MEDICINA HUMANACURSO DE QUÍMICA BIOLÓGICA
 
PRACTICA Nº 10Ácidos Carboxílicos y Formación de Esteres
Alumnos:Diego Gómez WongMónica Alexandra López MurgaJorge Luis Gálvez DíazGrupo: 07LHora: 10:00 – 12:00LIMA-PERÚ2008
 
I. INTRODUCCIÓN
Los
ésteres
son compuestos ornicos en los cuales un grupo ornicoreemplaza a un átomo dehidrógeno(o más de uno) en unácido oxigenado.Un ácido oxigenado es un ácido cuyas moléculas poseen un grupo OH
 – 
desde el cual el hidrógeno(H) puede disociarse como un iónprotón(H
+
).enquímica orgánica, compuesto formado (junto con agua) por la reacción de un ácido yunalcohol.Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido por una base en la formación de una sal, antiguamente los ésteres eran denominados salesetéreas. Este término es incorrecto porque los ésteres, a diferencia de lassales,no seionizan en disolución.En bioquímicason el producto de lareacciónentre losácidos grasosy losalcoholes. En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol sesustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante delgrupo carboxilo, secombina con el OH sustituido formandoagua.Enquímica orgánicaybioquímicalos
ésteres
son ungrupo funcionalcompuesto de unradicalorgánicounido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico. Ácido carboxílico+alcohol =éster +aguaFórmula general de un éster 
Propiedades físicas
A diferencia de los ácidos, los ésteres no pueden donar enlaces de hidrógeno puesto queno tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno. Por lo tanto, los puntosde ebullición de los ésteres son inferiores en comparación con los puntos de ebulliciónde los ácidos carboxílicos con masas moleculares semejantes. Sin embargo, los ésteres pueden aceptar enlaces de hidrógeno de otros líquidos con enlaces de hidrógeno; por lotanto, los ésteres de baja masa molecular son solubles en agua y los de mayor masamolecular son insolubles en agua.
 
A diferencia de los ácidos carboxílicos de los cuales se derivan, los ésteres poseenolores agradables. En realidad, los aromas específicos de muchas flores y frutos sedeben a la presencia de ésteres. Estos se emplean en la fabricación de perfumes y comoagentes saborizantes en las industrias de la confitería y bebidas no alcohólicas. Paraobtener un sabor artificial de frambuesa, se emplea una mezcla de nueve ésteres. Losvapores de los ésteres son inocuos, a menos que se inhalen grandes concentraciones. Eluso más importante de los ésteres es como disolventes industriales. La mayor parte delos ésteres son líquidos, incoloros, insolubles y más ligeros que el agua.
EstructuraNombreIUPACNombre común Olor
HCOOCH
3
metanoato de metilo formiato demetiloRonHCOOCH
2
CH( CH
3
)
2
 metanoato de isobulo formiato deisobutiloFrambuesasCH
3
COOCH
2
(CH
2
)
3
CH
3
etanoato de  pentilo acetato de n-amiloBananasCH
3
COOCH
2
(CH
2
)
6
CH
3
etanoato de octilo acetato de n-octilo NaranjasCH
3
(CH
2
)
2
COOCH
2
CH
3
 butanoato de etilo  butirato de etilo PiñaCH
3
(CH
2
)
2
COOCH
2
(CH
2
)
3
CH
3
 butanoato de  pentilo  butirato de pentiloDuraznos 
Propiedades químicas
Los ésteres se pueden hidrolizar a su ácido y su alcohol precursores. Recordemos que enla reacción de hidrólisis, una molécula de agua se rompe y se adiciona a otra molécula.Para aumentar la velocidad de las reacciones de hidrólisis de los ésteres se agreganácidos o bases inorgánicas y se calienta la mezcla. La hidrólisis de un éster ocurre de lasiguiente forma:Si los ésteres se hidrolizan en una solución alcalina, la reacción de hidrólisis sedenomina saponificación. El término saponificación significa fabricación de jabón. Los

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