Quimica Suplemento de Apoio Do Professor Manual 6

Reproduo proibida. Art.184 do Cdigo Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
SUPLEMENTO PARA O PROFESSOR
Este suplemento para o uso exclusivo do professor.
Suplemento para o professor
SUMRIO
Parte I Comentrios gerais
1. Sobre a obra ................................................................................................ 3 2. Objetivos gerais da obra .............................................................................. 3 3. A organizao dos captulos ......................................................................... Abertura ................................................................................................... Desenvolvimento dos contedos conceituais ............................................ Atividades prticas/pesquisa ..................................................................... Reviso ..................................................................................................... Exerccios ................................................................................................. Leitura ...................................................................................................... 5. Sugestes de atividades complementares ..................................................... Trabalhar atividades ldicas com o propsito de estudar um conceito qumico .............................................................. Provocar questionamentos ....................................................................... Propor seminrios ..................................................................................... Levar a mdia para a sala de aula .............................................................. Elaborar projetos ...................................................................................... Utilizar trabalhos de fechamento do curso ................................................ 6. Avaliao ..................................................................................................... Descobrir, registrar e relatar procedimentos .............................................. Obter informaes sobre a apreenso de contedos ................................. Analisar atitudes ....................................................................................... Trabalhar com diversos tipos de atividades ............................................... Evidenciar organizao, esforo e dedicao ............................................. Perceber avanos e dificuldades em relao ao contedo avaliado ............................................................................... Avaliar e instruir ........................................................................................ Auto-avaliar-se .......................................................................................... 4 4 4 4 4 4 4 5 6 6 7 7 8 9 9 9 9 9 9 9 9 9 10
4. Como proceder com as atividades prticas/pesquisa .................................... 5
7. Sugestes de leituras para o professor .......................................................... 11
Parte II O volume 3: a Qumica Orgnica

8. Contedos e objetivos especficos dos captulos ............................................ 17 9. Comentrios sobre captulos, exerccios e atividades prticas/pesquisa .......... 23 10. Acompanhamento e avaliao de final de curso ............................................ 64
Parte I Comentrios gerais

1 Sobre a obra
Esta obra dividida em trs volumes e traz a seleo de tpicos programticos essenciais disciplina de Qumica com uma linguagem clara, objetiva e fundada no rigor conceitual. Os assuntos so abordados de maneira ampla e detalhada. I Volume 1 Qumica Geral No primeiro captulo, dada uma viso da presena da Qumica no dia-a-dia das pessoas, mostrando o quanto a sociedade depende da Qumica e, de um modo mais genrico, da Cincia. No segundo captulo, apresentam-se os fenmenos fsicos e qumicos mais comuns na vida diria. No terceiro captulo, mostram-se, mediante um percurso histrico, as tentativas dos cientistas em explicar a matria e suas transformaes. Os trs primeiros captulos, enfim, do destaque trilogia matria/transformaes da matria/explicaes sobre a matria ou, em outras palavras, ao que se v na Natureza ao nosso redor (mundo macroscpico) e como se explica essa Natureza (mundo microscpico). O tema prossegue com a evoluo do modelo atmico e seu encaixe na classificao peridica dos elementos. So expostas, a seguir, as idias fundamentais sobre as ligaes entre os tomos, a estrutura das molculas e as foras que agem entre elas. Os captulos 8, 9 e 10 so dedicados ao estudo das principais funes inorgnicas e suas reaes. Esse estudo ir esclarecer dois fatos: o que acontece nos fenmenos qumicos e como acontecem esses fenmenos. Do captulo 11 em diante, entra-se, por assim dizer, na parte quantitativa da Qumica, abordando o mol, a massa molar, o aspecto quantitativo do comportamento dos gases, o clculo de frmulas e o clculo estequiomtrico. I Volume 2 Fsico-Qumica O primeiro captulo trata das idias fundamentais sobre o tema solues, a saber: solubilidade e miscibilidade, concentrao de solues, misturas e reaes entre solues e anlise volumtrica. O segundo captulo aborda as propriedades coligativas de incio so explicados os fenmenos coligativos e s depois as leis e os clculos correspondentes. Sob o aspecto didtico, a separao do estudo dos equilbrios em trs captulos equilbrio qumico homogneo, equilbrio qumico inico e equilbrio qumico heterogneo destaca melhor cada uma dessas idias junto aos alunos. O tema eletroqumica encontra-se dividido em dois captulos. No captulo 8, h um melhor detalhamento dos fenmenos de oxirreduo, incluindo-se a o balanceamento por oxirreduo e, por fim, o estudo das pilhas. No captulo 9, estudam-se a eletrlise e as leis que regem os fenmenos da eletroqumica. O captulo final, sobre as reaes nucleares, tratado de modo simplificado, tornando o assunto mais objetivo. I Volume 3 Qumica Orgnica As funes orgnicas so tratadas, neste volume, de forma objetiva e simplificada. H tambm, na parte inicial, a apresentao e as aplicaes dos produtos orgnicos de importncia industrial. Nos captulos 6 e 7, foi feito um estudo detalhado da estrutura, das propriedades fsicas e da isomeria dos compostos orgnicos. Na seqncia, analisam-se detalhadamente as reaes orgnicas, a saber: reao de substituio, reao de adio e reao de eliminao nas molculas orgnicas, seguindo-se o estudo do carter cido-bsico e do carter oxirredutor existentes na qumica orgnica. No final deste volume, tem-se um estudo especfico, mas simplificado, dos glicdios, dos lipdios, dos aminocidos, das protenas e dos polmeros sintticos.
Objetivos gerais da obra
Promover a autonomia em relao ao aprendizado, tendo como ponto de partida a reflexo, o raciocnio, a organizao e a consolidao de hbitos de estudo. Propiciar a compreenso da evoluo do pensamento cientfico com a ampliao de conceitos e modelos. Fornecer embasamento cientfico para a tomada de decises, utilizando a anlise de dados. Estimular a anlise crtica mediante o pensamento cientfico.
Desenvolver a cidadania por meio de uma mudana de hbito e/ou de postura diante dos problemas ambientais, sociais e econmicos. Ampliar as possibilidades de representaes servindo-se da linguagem qumica, exercitando a representao simblica das transformaes qumicas e traduzindo, para esta linguagem, os fenmenos e as transformaes qumicas da natureza. Desenvolver a capacidade do uso da matemtica como uma ferramenta nos dados quantitativos qumicos, tanto na construo quanto na anlise e na interpretao de grficos e tabelas.
A organizao dos captulos
Os captulos contm as seguintes partes: abertura, desenvolvimento dos contedos conceituais, atividades prticas/pesquisa, reviso, exerccios e leitura. I Abertura A abertura de cada captulo visa a enfatizar as relaes da Qumica com aspectos da sociedade, como a tecnologia e o trabalho. A inteno mostrar ao aluno que a Qumica parte integrante de nossas vidas. I Desenvolvimento dos contedos conceituais Ao longo de cada captulo aparecem boxes (textos identificados por quadros de cor roxa) nos quais apresentada uma das seguintes situaes: aprofundamento das informaes estudadas; relaes entre os vrios ramos da Cincia, como a Qumica, a Fsica, a Matemtica e a Biologia; fatos da histria da Cincia; temas de ecologia, tica; etc. Esses textos objetivam tornar a Cincia mais prxima da realidade do aluno. Pretendem tambm levar o aluno a perceber que o conhecimento cientfico representa um esforo da humanidade para o seu prprio desenvolvimento. Quando alguma lei cientfica ou alguma descoberta importante citada, uma biografia sucinta do pesquisador responsvel pelo feito apresentada, relacionando a construo da Cincia ao trabalho humano e poca histrica em que essas contribuies foram elaboradas. I Atividades prticas/pesquisa A maioria dos captulos traz, por tpicos abordados, a seo Atividades prticas/pesquisa. So sugestes de montagens e experimentos que utilizam materiais, equipamentos e reagentes de fcil obteno e/ou aquisio. As atividades prticas/pesquisa visam a ilustrar e a esclarecer o assunto estudado de maneira simples e segura. I Reviso Aps a apresentao de cada item, ou de uma srie de tpicos, tem-se a seo Reviso. Nela so abordadas questes simples, com a finalidade de chamar a ateno do aluno para os pontos e os conceitos fundamentais da teoria que acabou de ser desenvolvida. I Exerccios Nesta parte, apresentada uma srie de exerccios retirados dos ltimos vestibulares de todo o Brasil. Dentro de cada srie esto includos exerccios propostos e exerccios resolvidos (estes ltimos so destacados com um fundo de cor laranja), nos quais so explicitados problemas e detalhes fundamentais sobre o tpico estudado. Para facilitar o trabalho em sala de aula ou em casa, os exerccios propostos foram organizados em uma ordem crescente de dificuldade. Quando o assunto tratado for mais longo ou apresentar maior dificuldade, haver uma srie de exerccios complementares que podero ser trabalhados em classe ou, ento, como trabalho extra de aprofundamento. H ainda, no final de cada captulo, uma seo chamada Desafio, com uma srie de questes, um pouco mais difcil que as anteriores, envolvendo assuntos de captulos anteriores. I Leitura Ao final de cada captulo h uma leitura de cunho mais geral seguida de algumas questes simples sobre o texto, visando a fornecer aos alunos, mediante discusses e reflexes, condies para que eles desenvolvam uma postura crtica em relao ao mundo em que vivem. As leituras que aparecem nos captulos podem ser trabalhadas como tema para pesquisa ou sob o ponto de vista da problemtica do texto. Tambm importante sempre estimular que os alunos falem, leiam e escrevam sobre os mais variados assuntos relacionados Qumica.
Como proceder com as atividades prticas/pesquisa
No Ensino Fundamental, os alunos tiveram contato com vrios campos do conhecimento qumico por meio da disciplina de Cincias. Agora, no Ensino Mdio, eles esto em condies de aprofundar, detalhar e utilizar esses conhecimentos, desenvolvendo, de forma mais ampla, capacidades como abstrao, raciocnio, investigao, associao, anlise e compreenso de fenmenos e fatos qumicos e interpretao da prpria realidade. importante perceber que a Qumica uma cincia experimental, no significando que todos os tpicos devam ser realizados experimentalmente em sala de aula, como demonstrao, ou em laboratrio, mas que alguns o sejam para que o aluno compreenda o que cincia e mtodo cientfico. Os enunciados das atividades prticas propostas trazem, propositadamente, exposies sucintas para que os alunos possam trabalhar tambm a prpria capacidade de solucionar pequenos problemas de ordem prtica. Para cada uma dessas atividades, importante alertar o aluno acerca dos perigos a que todos esto sujeitos quando trabalham com materiais txicos, corrosivos e/ou inflamveis. O uso de luvas e culos apropriados sempre deve ser recomendado. Havendo tempo hbil, til propor alguma pesquisa antes de se realizar a atividade prtica, pesquisa esta envolvendo as propriedades dos produtos qumicos utilizados, suas aplicaes e relaes com o meio ambiente e com os seres humanos. Em alguns casos, as atividades desta seo esto diretamente relacionadas a pesquisas. Considerando a importncia da interpretao de um experimento, vale a pena construir, com os alunos, um relatrio da primeira atividade prtica, lembrando que ele deve conter:
I I I I I I I I I I I
Nome do aluno ou nomes dos alunos integrantes do grupo Data Ttulo Introduo Objetivo Material e reagente utilizado Procedimento adotado Dados experimentais Anlise dos dados experimentais (o professor pode elaborar perguntas que, por meio dos dados coletados, levem o aluno anlise desses dados) Discusso e concluso (o professor pode inserir um fato ou uma notcia de jornal relacionado ao experimento realizado) Referncias bibliogrficas
O professor poder utilizar o relatrio das atividades prticas como instrumento de avaliao. Os resultados alcanados podem ser discutidos em sala de aula, pois importante que os alunos tenham sempre em mente que a Qumica uma cincia experimental e que, algumas vezes, os resultados esperados podem no ser obtidos. essencial a nfase do professor para o fato de que no existe experincia que no deu certo. Toda experincia tem seu resultado, e cabe ao professor e ao aluno aproveitar a ocasio para explorar e discutir os fatores provveis que levaram ao resultado no esperado, lembrando que alguns dos fatores mais comuns so:
I I I I
Qualidade do equipamento e do reagente utilizado. Fator humano grau de preparo do experimentador, capacidade de observao, atitude em relao ao trabalho, habilidades manuais, etc. Local de trabalho vento, umidade, temperatura, etc. Muitas vezes o ambiente domstico imprprio para a realizao da atividade prtica. Nvel de controle experimental nmero de variveis fsicas e/ou qumicas que podem alterar (ou mascarar) o resultado experimental.
As atividades prticas/pesquisa podem ser desenvolvidas em grupo, em duplas ou individualmente, lembrando que o trabalho em grupo favorece a comunicao oral, a socializao e a troca de experincias.
Sugestes de atividades complementares
Algumas sugestes de procedimentos e atividades que podem auxiliar o desenvolvimento do pensamento cientfico so apresentadas a seguir.
I Trabalhar atividades ldicas com o propsito de estudar um conceito qumico As atividades ldicas sempre fazem sucesso em sala de aula e, por esse motivo, devem ser aproveitadas. necessrio, porm, selecionar aquelas que tenham conseqncias relevantes no pensamento qumico. Veja um exemplo a seguir. Para que os alunos entendam o significado de um modelo e a importncia da existncia de modelos para explicar o mundo microscpico, especialmente ao iniciar o estudo sobre os modelos atmicos, o professor pode fazer uso de vrias caixas de filmes fotogrficos ou caixas de fsforos vazias ( importante que sejam de mesmo tamanho e mesma aparncia), colocando um nmero diferente de clipes, pedrinhas ou bolinhas de gude em cada uma das caixas e fechando-as em seguida. Depois ele deve distribuir essas caixas aos grupos de alunos, uma caixa para cada grupo. importante que eles no abram as caixas. O professor deve, ento, pedir que eles anotem as observaes feitas e o provvel formato do material que est dentro das caixas, assim como a quantidade. Pode pedir tambm que os alunos imaginem o provvel contedo das caixas. Uma outra atividade ldica interessante pode ser utilizada para introduzir reaes qumicas (na verdade, essa atividade pode ser empregada em vrios momentos, como, por exemplo, na introduo da lei de Lavoisier ou no clculo estequiomtrico). O professor ir usar crculos de cartolinas de diferentes cores (uma cor para cada elemento qumico) e tamanhos (segundo os raios atmicos), alm de setas tambm feitas de cartolina. Cada grupo ir receber um conjunto de crculos com as devidas identificaes e setas. O professor, ento, deve pedir que, tomando como base uma molcula de hidrognio e uma de cloro, cada grupo monte a reao de obteno do cloreto de hidrognio. importante que o professor enfatize que o produto ser formado apenas com os crculos colocados como reagentes. Os alunos devem anotar no caderno o que ocorreu, fazendo uso de frmulas qumicas. Em seguida, o professor ir pedir que sejam obtidos outros produtos. Ao final dessa atividade, os alunos devero perceber que, para formar produtos diferentes das molculas em questo, necessrio que haja um rearranjo entre os tomos dos reagentes. I Provocar questionamentos Quando o professor provoca uma dvida, est empregando um dos recursos mais eficientes no processo de ensino e aprendizagem. Veja os dois exemplos a seguir. Ao iniciar o estudo sobre as transformaes da matria, o professor expe a seguinte situao: uma garrafa fechada, contendo gua gelada, colocada sobre uma mesa e, aps certo tempo, observa-se que a superfcie externa da garrafa fica suada. O professor, ento, pergunta aos alunos o que aconteceu. Vrias respostas so dadas e devem ser anotadas no quadro-degiz. O professor deve orientar a discusso na classe por meio de perguntas, para que os alunos percebam o que realmente ocorreu. Um outro exemplo diz respeito ao estudo das propriedades das substncias. O professor pode colocar duas curvas de aquecimento de duas amostras de uma mesma substncia pura, aquecidas com a mesma fonte de calor, e perguntar aos alunos por que elas so diferentes, j que se trata da mesma substncia pura, ou, ento, qual alterao experimental poderia ser feita para que os grficos das duas amostras fossem iguais. Provavelmente vrias respostas sero dadas e devem ser anotadas no quadro-de-giz. O professor deve orientar a discusso na classe por meio de perguntas, para que os alunos percebam o que varia num caso e noutro (por exemplo, massas diferentes).
T (C) 140 120 100 80 60 40 20 10 20 30 40 50 60 tempo (min) T (C) 140 120 100 80 60 40 20 40 80 120 160 200 240 tempo (min)
I Propor seminrios O seminrio proporciona a oportunidade do trabalho em grupo, o que favorece a discusso e a reflexo sobre diferentes idias a respeito de um mesmo assunto. O discurso social essencial para mudar ou reforar conceitos. Os resultados so significativos, em termos de aprendizagem, quando o seminrio estimula a criatividade dos estudantes para a interpretao e a representao de fenmenos e/ou propriedades qumicas por meio de situaes e objetos do cotidiano. Para exemplificar, o professor pode propor e orientar, no estudo de reaes de combusto em qumica orgnica, um seminrio sobre as vantagens e as desvantagens de alguns tipos de combustveis. Cada grupo ficar responsvel por um tipo de combustvel, por exemplo: gs natural veicular, gasolina, diesel, lcool. I Levar a mdia para a sala de aula Levar para a classe um fato ocorrido e noticiado nos meios de comunicao (jornal, revista, rdio, TV, internet) sempre muito eficaz ao ensino e aprendizagem da Qumica, pois favorece situaes nas quais os alunos podero interpretar, analisar e associar os tpicos aprendidos com os fatos noticiados, alm de, muitas vezes, estimular a postura crtica do aluno. A seguir, veja um exemplo que pode ser empregado na abordagem de deslocamento do equilbrio qumico. Algumas cpias da notcia em questo podem ser distribudas entre grupos de alunos ou, ento, o professor pode ler a notcia para a classe. Dissoluo no mar de gs carbnico da queima de combustveis fsseis ser nocivo a seres marinhos, como corais Nos prximos sculos, os humanos podero ver os oceanos em seu estado mais cido nas ltimas centenas de milhes de anos. Causado pela queima de combustveis fsseis, como carvo e derivados de petrleo, o aumento agudo de acidez seria trgico para muitas formas de vida marinha. Um estudo feito pela equipe do pesquisador americano Ken Caldeira, do Laboratrio Nacional Lawrence Livermore, na Califrnia (EUA), aponta o gs carbnico como o principal responsvel pela tragdia. Ele tambm o vilo do problema conhecido como efeito estufa (aquecimento da atmosfera pela reteno de radiao solar sob um cobertor de gases, agravado pela atividade humana). A queima dos combustveis fsseis aumenta a quantidade de gs carbnico no ar. Parte desse gs se dissolve no oceano e aumenta a acidez da gua. Isso prejudica o desenvolvimento de organismos marinhos, como formas de plncton, corais e outros animais, e a formao de esqueletos e conchas de carbonato de clcio, essencial para essas formas de vida, fica dificultada com o ambiente cido. At hoje, a absoro de gs carbnico pelo mar sempre foi considerada uma coisa boa, j que ela tirava esse gs do ar e diminua fenmenos como o efeito estufa. Tinha at gente querendo injetar gs carbnico de usinas e fbricas diretamente no mar, disse Folha Caldeira, 47, em entrevista por telefone. Agora ns vemos que no bem assim.
Marinho, Marcus Vinicius. Folha de S.Paulo, Folha Cincia, So Paulo, 25 set. 2003.
Deve-se fazer o aluno perceber os trechos da notcia que esto relacionados com a Qumica e, ento, lanar um desafio a ele: pedir que procure a explicao qumica de como o aumento do gs carbnico dissolvido no oceano dificulta a formao de esqueletos e conchas de carbonato de clcio. Aps a discusso sobre as possveis razes qumicas para esse fato, pode-se concluir com toda a classe que uma das explicaes poderia ser dada pelo deslocamento do equilbrio qumico. Com o aumento de CO2 na gua, o equilbrio CO2(g) H2O(l) H2CO3(aq) deslocado para a direita, ou seja, h a formao de H2CO3, aumentando assim a concentrao de cido carbnico no oceano. Com o aumento da concentrao de H2CO3, o equilbrio H2CO3(aq) CaCO3(s) Ca(HCO3)2(aq) tambm deslocado para a direita, no sentido do aumento de concentrao de Ca(HCO3)2, aumentando ento a dissoluo do carbonato de clcio e comprometendo assim a formao de esqueletos e conchas calcrias.
I Elaborar projetos Um projeto, desde que bem planejado e estruturado, uma ferramenta importantssima no ensino e na aprendizagem da Qumica, pois desperta no aluno a curiosidade, a capacidade investigativa e associativa, assim como o interesse pela Cincia e, alm disso, pode levar o aluno e a comunidade a mudanas de postura diante da problemtica abordada, estimulando e desenvolvendo a cidadania. Para elaborar um projeto, essencial, primeiramente, justificar a necessidade dele. Depois, importante traar como esse projeto ser implementado, o que abrange: a escolha do pblico-alvo, dos professores envolvidos, a definio de quantidade de horas semanais necessrias para a consecuo dele, a definio da durao do projeto e como o trabalho dos alunos e/ou da comunidade poder ser divulgado por ele. Alm disso, um projeto deve ter muito bem definido os objetivos a serem atingidos, as metodologias utilizadas, os recursos necessrios, os contedos abordados, como ser a avaliao dos alunos no projeto e a avaliao do projeto pelos alunos e, por fim, a bibliografia utilizada. Um tema interessante e abrangente que pode ser trabalhado o lixo, e a justificativa da escolha desse tema pode ser, entre outras, o aumento da produo de lixo nas cidades brasileiras, tornando-se cada vez mais importante analisar as condies que regem a produo desses resduos, incluindo sua minimizao na origem, seu manejo e as condies existentes de tratamento e disposio dos resduos em cada cidade brasileira. . O pblico-alvo pode ser, por exemplo, os alunos da 1a srie do Ensino Mdio e a comunidade. Os professores envolvidos podem ser das mais variadas disciplinas, como, por exemplo: Qumica, Biologia, Fsica, Geografia, Histria e Artes. Dependendo da disponibilidade dos alunos e dos professores, o projeto pode ter uma durao de dois a quatro meses. A implementao pode ser feita com reunies semanais, com durao de mais ou menos trs horas, podendo utilizar e-mail para avisos e trocas de idias; os professores que participaro do projeto devem preparar atividades, orientar os alunos na pesquisa, nos experimentos e nas discusses, alm de auxiliar na organizao dos dados coletados para a elaborao de um trabalho final (como a criao de uma cano, de uma pea teatral, um pster, uma maquete ou alguma montagem de imagens) que poder ser apresentado, por exemplo, na feira de Cincias da escola. Os objetivos de um projeto cujo tema seja o lixo podem ser vrios. A seguir sero exemplificados alguns.
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Definir e classificar os resduos slidos quanto aos potenciais riscos de contaminao do meio ambiente e quanto natureza ou origem do resduo. Conhecer os impactos ambientais provocados pelo lanamento sem controle de resduos slidos no meio ambiente urbano. Conhecer as tcnicas e/ou os processos de tratamento (lixo, compostagem, aterro sanitrio, incinerao, plasma, pirlise) e desinfeco (desinfeco qumica, desinfeco trmica autoclave e microondas, e radiao ionizante) mais adequados a cada tipo de resduo slido, a fim de reduzir ou eliminar os danos ao meio ambiente. Analisar as condies relacionadas ao controle da produo dos resduos, incluindo a minimizao desses resduos na origem, o manejo deles, alm do tratamento e da disposio dos resduos na cidade de So Paulo. Conscientizar o futuro cidado da importncia da participao dele na preservao do meio ambiente.
Podem-se utilizar, como metodologias, o trabalho em grupo, a exposio em classe, o trabalho experimental em laboratrio e o debate. Os recursos auxiliares a esse projeto podem ser: o uso de um laboratrio, o uso da internet, uma visita ao lixo da cidade ou a uma usina de compostagem, quando a cidade possuir uma. Os contedos a serem abordados em um tema como esse podem ser os resduos slidos (produo e destino; classificao; caractersticas; doenas provocadas; servios de limpeza pblica; tratamento: compostagem, aterro sanitrio, incinerao, plasma, pirlise, desinfeco qumica, desinfeco trmica autoclave e microondas, e radiao ionizante; disposio final dos resduos provenientes do tratamento; resduos slidos; gerao de energia) e a legislao ambiental.
importante que a avaliao do projeto seja feita, continuamente, em duas partes: a avaliao do aluno por meio de encontros semanais para a elaborao das atividades propostas, com a participao efetiva, em cada atividade, do trabalho em grupo; e a avaliao do projeto pelos alunos e/ou pela comunidade. I Utilizar trabalhos de fechamento do curso Pode-se realizar um trabalho de fechamento de curso ao final de cada srie, a fim de que os alunos consigam associar e aplicar o que aprenderam no decorrer do curso. Um exemplo de trabalho de fechamento de curso das sries do Ensino Mdio dado ao final da parte especfica de cada volume da coleo.
Avaliao
A avaliao um instrumento fundamental para se obterem informaes sobre o andamento do processo ensino-aprendizagem. Podem ser mobilizados vrios recursos para tal, mas importante que ela seja feita de maneira contnua, ocorrendo vrias vezes durante o processo ensino-aprendizagem e no apenas ao final de cada bimestre. A avaliao praticada em intervalos breves e regulares serve como feedback constante do trabalho do professor, possibilitando reflexes e reformulaes nos procedimentos e nas estratgias, visando sempre ao sucesso efetivo do aluno.
I Descobrir, registrar e relatar procedimentos Ao longo do curso, surgem inmeras oportunidades de observao e avaliao. Descobrir, registrar e relatar procedimentos comuns, relevantes e diferentes contribuem para melhor avaliar o aluno. Tendo em mos as anotaes sobre as atividades e as produes da classe, possvel traar perfis, perceber que aspectos devem ser reforados no ensino, que contedos e habilidades convm privilegiar e quais assuntos podem ser avanados. I Obter informaes sobre a apreenso de contedos Para saber o quanto o aluno apreendeu dos contedos estudados, podem-se observar: a compreenso conceitual e a interpretao do texto no que se refere aos aspectos da Qumica, e o comportamento dele (hesitante, confiante, interessado) na resoluo das atividades. I Analisar atitudes Tambm pode ser til analisar as atitudes do aluno, por exemplo, observar se ele costuma fazer perguntas, se participa dos trabalhos em grupo, se argumenta em defesa de suas opinies, etc. I Trabalhar com diversos tipos de atividades Alm de trabalhar com atividades prticas/pesquisas, exerccios complementares e/ou leituras, o professor pode criar outras oportunidades de avaliao, como, por exemplo, solicitar ao aluno que explique o que ocorreu em determinado experimento. I Evidenciar organizao, esforo e dedicao interessante, tambm, que cada estudante organize uma pasta e/ou um caderno com todas as suas produes. Isso evidencia a organizao dele e o esforo empenhado por ele na consecuo dos trabalhos, de acordo com as anotaes feitas, alm de mostrar claramente os contedos aos quais dedicou maior ou menor ateno. I Perceber avanos e dificuldades em relao ao contedo avaliado A avaliao deve ser um processo constante, no uma srie de obstculos. As provas escritas so meios adequados para examinar o domnio do aluno em relao a procedimentos, interpretao do texto, compreenso conceitual e entendimento de contextos. Esse tipo de avaliao pode ser utilizado como um momento de aprendizagem, pois permite a percepo dos avanos e das dificuldades dos alunos no que diz respeito ao contedo avaliado. H ainda a possibilidade da aplicao de provas elaboradas pelos prprios alunos ou da realizao de provas em grupos ou duplas. I Avaliar e instruir Um instrumento bastante til para avaliar e, ao mesmo tempo, instruir o aluno a rubrica, a qual costuma ser muito utilizada na avaliao de tarefas, como: projetos, seminrios, apresentaes, produes escritas, entre outras.
Rubricas normalmente possuem o formato de tabelas e apresentam os critrios de qualidade ou de aprendizagem. Nelas deve constar o que importante na aprendizagem, como, por exemplo, os critrios de correo bem definidos. Devem descrever os diferentes nveis de excelncia do trabalho excelente, satisfatrio e insatisfatrio ou calouro, aprendiz, profissional e mestre ou, ento, nmeros, estrelas etc. e as dificuldades concretas que podem ser vivenciadas pelos alunos durante a aprendizagem. Devem conter, ainda, algumas habilidades de pensamento/raciocnio. Veja um modelo de rubrica a seguir. Calouro Identificao da dimenso ou do aspecto a ser avaliado Descrio dos critrios observveis que evidenciam um nvel de desempenho tpico de um principiante. Aprendiz Descrio dos critrios observveis que j reflitam um trabalho um pouco mais elaborado, mas que ainda pode ser aperfeioado. Profissional Descrio dos critrios observveis que correspondam a um nvel satisfatrio de desempenho. Mestre Descrio de critrios visveis que ilustrem o nvel mximo de desempenho ou de traos de excelncia. Total Os passos necessrios para a elaborao de uma rubrica so:
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Pontos
Identificar as vrias dimenses potenciais e os componentes cognitivos e procedimentais a avaliar (se necessrio, divida a tarefa em subtarefas que evidenciem as habilidades necessrias ou a compreenso/aplicao do conhecimento). Esse o passo mais importante, pois quando definidas cuidadosamente as dimenses a serem avaliadas, as expectativas ficam mais claras e a avaliao mais til e formativa. Selecionar um nmero razovel de aspectos importantes. Questione os aspectos mais importantes da tarefa proposta e classifique as principais dimenses a avaliar, da mais importante para a menos significativa. Elimine as dimenses que ficarem no final de sua lista, at determinar as quatro mais importantes (ou o nmero que entenda ser mais adequado). Escreva os aspectos selecionados na coluna da esquerda da rubrica-modelo, um em cada linha. Descrever os critrios de referncia para todos os nveis de cada aspecto. Imagine um exemplo mximo de desempenho para cada um dos aspectos a observar. Descreva-o sucinta e claramente nas colunas da rubrica. Imagine, depois, um exemplo de qualidade ligeiramente inferior e preencha a coluna seguinte (este preenchimento ser da direita para a esquerda) e assim por diante, at ter todas as clulas da rubrica preenchidas. Dispor os diferentes aspectos pela ordem em que provavelmente sero observados ou por uma seqncia lgica de orientao para os alunos. Se preferir, reduza os nveis de desempenho para trs ou aumente-os para cinco. Voc tambm pode personalizar os ttulos da rubrica (calouro, aprendiz, etc.) ou adapt-los ao tema da sua atividade. Revisar a rubrica no momento da sua efetiva utilizao e alter-la, se necessrio.
Mais informaes sobre rubricas podem ser obtidas no site: <http://abweb.no.sapo.pt/material/rubricas/criarubr.htm>. Acesso em: 17 abr. 2005. I Auto-avaliar-se Outro recurso importante a auto-avaliao, pois cada estudante tem modos distintos e consistentes de percepo, organizao e reteno do assunto. A auto-avaliao pode incluir questes do tipo:
I I I I
Como voc se sente em relao a seus estudos de Qumica? Por qu? Qual foi o assunto mais importante para voc e o que aprendeu? Em que voc gostaria de ser ajudado? Como voc acha que o professor pode melhorar as aulas de Qumica?
A auto-avaliao, alm de ser uma maneira de o estudante exercitar a reflexo sobre o prprio processo de aprendizagem, serve, em especial, de indicador e alerta para auxiliar o professor em sua atuao em sala de aula.
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Sugestes de leituras para o professor

Educao e educao em Qumica
ALVES, R. Filosofia da cincia: introduo ao jogo e suas regras. So Paulo, Brasiliense, 1981. AMBROGI, A.; LISBOA, J. C. F.; SPARAN, E. R. F. Qumica: habilitao para o magistrio. So Paulo, Funbec/Cecisp, Harbra, 1990. Mdulos 1, 2 e 3. ; ; VERSOLATO, E. F. Unidades modulares de qumica. So Paulo, Hamburg, 1987. BACHELARD, G. A formao do esprito cientfico. 1. ed. Rio de Janeiro, Contraponto, 1996. BRADY, J. E.; Humiston, G. E. Qumica geral. 2. ed. Rio de Janeiro, LTC, 1986. v. 1. BRANCO, S. M. gua: origem, usos e preservao. So Paulo, Moderna, 1993. (Coleo Polmica.) BRONOWSKY, J. Cincias e valores humanos. Belo Horizonte/So Paulo, Itatiaia/Edusp, 1979. CAMPOS, M. C.; NIGRO, R. G. Didtica de Cincias: o ensino-aprendizagem como investigao. So Paulo, FTD, 1999. CANTO, E. L. Plstico: bem suprfluo ou mal necessrio? So Paulo, Moderna, 1997. CARRARO, G. Agrotxico e meio ambiente: uma proposta de ensino de Cincias e Qumica, UFRGS, AEQ, 1997. (Srie Qumica e meio ambiente.) CHAGAS, A. P. Argilas: as essncias da terra. 1. ed. So Paulo, Moderna, 1996. (Coleo Polmica.) . Como se faz Qumica? Campinas Ed. da Unicamp, 1989. CHALMERS, A. F. A fabricao da cincia. So Paulo, Ed. da Unesp, 1994. . O que cincia afinal? 2. ed. So Paulo, Brasiliense, 1993. CHASSOT, A. I. A educao no ensino da Qumica. Iju, Ed. Uniju, 1990. ; OLIVEIRA, R. J. (org.). Cincia, tica e cultura na educao. So Leopoldo, Ed. da Unisinos, 1998. CHRTIEN, C. A cincia em ao. Campinas, Papirus, 1994. CHRISPINO, . Manual de Qumica experimental. So Paulo, tica, 1991. . O que Qumica. So Paulo, Brasiliense, 1989. (Coleo Primeiros passos.) CISCATO, C. A. M. Extrao de pigmentos vegetais. Revista de Ensino de Cincias, Funbec, 1988. v. 20. ; BELTRAN, N. O. Qumica: parte integrante do projeto de diretrizes gerais para o ensino de 2 grau ncleo comum (convnio MEC/PUC-SP). So Paulo, Cortez e Autores Associados, 1991. CRUZ, R. Experimentos de qumica em microescala. So Paulo, Scipione, 1995. 3 vols. FELLENBERG, G. Introduo aos problemas da poluio ambiental. So Paulo, Ed. da Universidade de So Paulo, 1980. FLACH, S. E. A Qumica e suas aplicaes. Florianpolis, Ed. da UFSC, 1987. FREIRE, P. Pedagogia da esperana: um reencontro com a pedagogia do oprimido. Rio de Janeiro, Paz e Terra, 1992. . Pedagogia do oprimido. Rio de Janeiro, Paz e Terra, 1987. . Educao como prtica para a liberdade. Rio de Janeiro, Paz e Terra, 1989. o FUNDAO ROBERTO MARINHO. Telecurso 2000: Cincias 1. grau. So Paulo, Globo, 1996. GEPEQ Grupo de Pesquisa para o Ensino de Qumica. Interao e transformao: Qumica para . o 2o grau. So Paulo, Ed. da Universidade de So Paulo, 1993-1995-1998. v. I, II e III; livro do aluno, guia do professor. GIL-PERZ, D.; CARVALHO, A. M. P. de. Formao de professores de Cincias: tendncias e inovaes. So Paulo, Cortez, 1995. v. 26. (Coleo Questes da nova poca.) GOLDEMBERG, J. Energia nuclear: vale a pena? So Paulo, Scipione, 1991. (Coleo O Universo da Cincia.) GRIIN, M. tica e educao ambiental. Campinas/Rio de Janeiro, Papirus/Paz e Terra, 2000. HAMBURGUER, E. W. (org.). O desafio de ensinar cincias no sculo 21. So Paulo, Edusp/Estao Cincia, 2000. IMBERNN, F. Formao docente e profissional: formar-se para a mudana e a incerteza. So Paulo, Cortez, 2000. v. 77. (Coleo Questes da nossa poca.) JARDIM, N. S. et al. Lixo municipal: manual de gerenciamento integrado. So Paulo, Instituto de Pesquisas Tecnolgicas, 1995.
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KNELLER, G. F. A cincia como atividade humana. Rio de Janeiro/So Paulo, Zahar/Edusp, 1980. KRGER, V.; LOPES, C. V. M. guas. Srie proposta para o Ensino de Qumica, SE/CECIRS, 1997. et al. Eletroqumica para o Ensino Mdio. Srie proposta para o Ensino de Qumica, UFRGS, AEQ, 1997. KUPSTAS, M. (org.). Cincia e tecnologia em debate. So Paulo, Moderna, 1999. LAZLO, P. A palavra das coisas ou a linguagem da Qumica. Lisboa, Gradiva, 1995. (Coleo Cincia aberta 74.) LOPES, A. R. C. Conhecimento escolar: cincia e cotidiano. Rio de Janeiro, Ed. da UERJ, 1999. LOPES, C. V. M.; KRGER, V. Poluio do ar e lixo. Srie proposta para o Ensino de Qumica, SE/CECIRS, 1997. LUFTI, M. Cotidiano e educao em Qumica. Iju, Ed. Uniju, 1988. . Os ferrados e os cromados: produo social e apropriao privada do conhecimento qumico. Iju, Ed. Uniju, 1992. MACHADO, A. H. Aula de qumica: discurso e conhecimento. Iju, Ed. Uniju, 2000. MALDANER, O. A. A formao inicial e continuada de professores de Qumica. Iju, Ed. Uniju, 2000. . A formao inicial e continuada de professores de Qumica: professores/pesquisadores. Iju, Ed. Uniju, 2000. . Qumica 1: construo de conceitos fundamentais. Iju, Ed. Uniju, 1995. ; ZAMBIAZI, R. Qumica 2: consolidao de conceitos fundamentais. Iju, Ed. Uniju, 1996. MANO, E. B. Introduo aos polmeros. So Paulo, Edgard Blcher, 1985. MATEUS, A. L. Qumica na cabea. Belo Horizonte, Ed. da UFMG, 2001. ML, G. de S.; SANTOS, W. L. P. dos (coords.); CASTRO, E. N. F.; SILVA, G. de S.; SILVA, R. R. da; MATSUNAGA, R. T.; FARIAS, S. B.; SANTOS, S. M. de O.; DIB, S. M. F. Qumica e sociedade. Mdulos 1, 2, 3 e 4 Qumica, suplementados com o Guia do Professor. So Paulo, Nova Gerao, 2003-2004. (Coleo Nova gerao.) MONTANARI, V.; STRAZZACAPPA, C. Pelos caminhos da gua. So Paulo, Moderna, 2000. (Coleo Desafios.) MORAN, J. M.; MAASETO, M. T.; BEHRENS, M. A. Novas tecnologias e mediao pedaggica. Campinas, Papirus, 2000. MOREIRA, M.; BUCHWEITZ, B. Mapas conceituais. So Paulo, Ed. Moraes, 1987. MORTIMER, E. F. Linguagem e formao de conceitos no ensino de cincias. Belo Horizonte, Ed. da UFMG, 2000. ; MACHADO, A. H. Qumica para o ensino mdio. So Paulo, Scipione, 2002. vol. nico. NARDI, R. (org.). Questes atuais no ensino de Cincias. So Paulo, Escrituras, 1998. OLIVEIRA, R. J. A escola e o ensino de cincias. So Leopoldo, Ed. Unisinos, 2000. PERRENOUD, P. (trad. RAMOS, P. C.). Avaliao: da excelncia regulao das aprendizagens. Entre duas lgicas. Porto Alegre, Artmed, 1998. . Dez novas competncias para ensinar. Porto Alegre, Artmed, 2000. . Pedagogia diferenciada: das intenes ao. Porto Alegre, Artmed, 2000. POINCAR, H. (trad. de KNEIPP, M. A.). A cincia e a hiptese. 2. ed. Braslia, Ed. da Universidade de Braslia, 1988. REIGOTA, M. Meio ambiente e representao social. So Paulo, Cortez, 1995. RIOS, T. A. Compreender e ensinar: por uma docncia de melhor qualidade. So Paulo, Cortez, 2001. RODRIGUES, S. A. Destruio e equilbrio: o homem e o ambiente no espao e no tempo. So Paulo, Atual, 1989. (Coleo Meio ambiente.) ROMANELLI, L. I.; JUSTI, R. da S. Aprendendo Qumica. Iju, Ed. Uniju, 1997. ROMEIRO, S. B. B. Qumica na siderurgia. UFRGS, AEQ, 1997. ROP, F.; TANGUY, L. (org). Saberes e competncias: o uso de tais noes na escola e na empresa. Campinas, Papirus, 1997. RUSSEL, J. B. Qumica geral. 2. ed. So Paulo, McGraw-Hill do Brasil, 1994. v. 2. SANTOS, W. L. P. dos; SCHNETZLER, R. P. Educao em qumica: compromisso com a cidadania. Iju, Ed. Uniju, 1997. SATO, M.; SANTOS, J. E. Agenda 21 em sinopse. So Carlos, EdUFSCar, 1999. SCARLATTO, F.; PONTIM, J. A. Do nicho ao lixo. So Paulo, Atual, 1992.
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Histria da Qumica
CHASSOT, A. A cincia atravs dos tempos. So Paulo, Moderna, 1994. FERRI, M. G.; MOTOYAMA, S. Histria das Cincias no Brasil. So Paulo, EPU/EDUSP, 1979. GOLDFARB, A. M. A. Da alquimia Qumica. So Paulo, Nova Stella/EDUSP, 1987. MATHIAS, S. Evoluo da Qumica no Brasil. In FERRI & MOTOYAMA. Histria das cincias no Brasil. So Paulo, EPU/EDUSP, 1979. VANIN, J. A. Alquimistas e qumicos. So Paulo, Moderna, 1994.
Documentos oficiais
BRASIL. Ministrio da Educao MEC, Secretaria de Educao Mdia e Tecnolgica Semtec. Parmetros Curriculares Nacionais: Ensino Mdio. Braslia: MEC/Semtec, 2002. BRASIL. Ministrio da Educao MEC, Secretaria de Educao Mdia e Tecnolgica Semtec. PCN + Ensino Mdio: orientaes educacionais complementares aos Parmetros Curriculares Nacionais Cincias da Natureza, Matemtica e suas Tecnologias. Braslia: MEC/ Semtec, 2002. BRASIL. Ministrio da Educao MEC/Instituto Nacional de Estudos e Pesquisas Educacionais INEP. Matrizes Curriculares de Referncia para o SAEB. 2. ed. Braslia: MEC/INEP, 1999. BRASIL. Ministrio do Meio Ambiente Educao para um futuro sustentvel: uma viso transdisciplinar para uma ao compartilhada. Braslia, Ibama, 1999. SECRETARIA DA EDUCAO DO ESTADO DE SO PAULO. Cincias, ciclo bsico. So Paulo, Coordenadoria de Estudos e Normas Pedaggicas/Secretaria da Educao, 1993. (Coleo Prtica pedaggica.)
Revistas
Cincia Hoje Qumica Nova Qumica Nova na Escola American Chemical Society Education in Chemistry Enseanza de las Ciencias International Journal of Science Education Journal of Chemical Education
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A Internet, nome dado rede mundial de computadores, permite o acesso a um nmero enorme de informaes, dos mais variados tipos. Se bem usada, ela um auxiliar poderoso do processo ensino-aprendizagem. Damos a seguir uma pequena lista de sites (endereos) que mais interessam ao objetivo do nosso curso. Para facilitar o trabalho dos leitores, dividimos a lista em seis tpicos: sites educacionais e/ou de referncia, que fornecem informaes gerais sobre educao, cultura, ensino, etc. sites sobre Cincia e Tecnologia, que fornecem informaes sobre novas tecnologias, avanos cientficos e resultados de pesquisas. sites sobre Ecologia, que divulgam informaes sobre meio ambiente, conservao dos recursos naturais e problemas ambientais. sites de museus, de bibliotecas ou de fontes de dados, que permitem a consulta a bancos de dados para a realizao de pesquisas. sites de empresas ou de fundaes, que permitem o acesso do internauta s informaes relativas aos seus projetos e atividades. sites de busca, que, por meio de expresses ou de palavras-chave, permitem que o internauta localize a informao desejada na Internet. Acesso em: 17 abr. 2005.
Sites educacionais e/ou de referncia

AllChemy Web http://allchemy.iq.usp.br Sistema informtico interativo especializado em Qumica e cincias afins. A AllChemy cumpre as funes de revista eletrnica, banco de dados, catlogo de anncios e classificados, correio eletrnico e frum para grupos de discusso. http://www.tvcultura.com.br/aloescola/ TV Cultura A TV CULTURA exibe recursos educativos para professores e estudantes. http://nautilus.fis.uc.pt/softc/programas/Welcome.html Este site portugus traz alguns programas interessantes para downloads gratuitos nas reas de Qumica, Fsica, Matemtica e sistemas multidisciplinares. http://www.bussolaescolar.com.br Facilita a vida de estudantes e professores ou mesmo de quem quer se manter atualizado. A indexao de assuntos uma das melhores do gnero. http://www.chemkeys.com/bra/index.htm Este site contm materiais didticos e textos de referncia para o ensino da Qumica e cincias afins. http://www.futuro.usp.br/ Laboratrio interdisciplinar que investiga como as novas tecnologias de comunicao podem melhorar o aprendizado em todos os nveis de ensino. http://www.escolanet.com.br Site organizacional que possui material de apoio a pesquisas e trabalhos escolares. http://www.eciencia.usp.br/site_2005/default.html Centro de Difuso Cientfica, Tecnolgica e Cultural da Pr-Reitoria de Cultura e Extenso Universitria da USP. http://gepeq.iq.usp.br/ O site disponibiliza atividades para professores e alunos, oferece material de apoio para pesquisas em livros, revistas, vdeos, associaes e na Internet, cursos de formao continuada para professores de Qumica do Ensino Mdio e questes atualizadas e interativas para testar e aprofundar seus conhecimentos. http://www.iupac.org/ Site oficial da IUPAC.
Al Escola! TV Cultura
Atividades experimentais
Bssola Escolar
ChemKeys
Escola do Futuro
Escolanet
Estao Cincia da Universidade de So Paulo Grupo de Pesquisa em Educao Qumica (GEPEQ) do Instituto de Qumica da Universidade de So Paulo
International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)
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Ministrio da Educao e Cultura (MEC) Sociedade Brasileira de Qumica (SBQ) Tabela Peridica
http://www.mec.gov.br http://www.sbq.org.br/ Site oficial da SBQ. http://www.cdcc.sc.usp.br/qumica/tabelaperiodica/ tabelaperiodica1.htm
Sites sobre Cincia e Tecnologia

American Chemical Society Environmental Science & Technology Hot Articles (em ingls) Centro Brasileiro de Pesquisas Fsicas http://pubs.acs.org/hotartcl/est/est.html Pgina da ACS (American Chemical Society) diviso de publicaes jornais/revistas. http://www.cbpf.br Centro Brasileiro de Pesquisas Fsicas (CBPF) um dos institutos de pesquisa do Ministrio da Cincia e Tecnologia (MCT) tendo como objetivo a investigao cientfica bsica e o desenvolvimento de atividades acadmicas de ps-graduao em fsica terica e experimental. http://www.cem.ufpr.br/index.html O Centro de Estudos do Mar uma unidade de pesquisa do setor de Cincias da Terra da Universidade Federal do Paran. As principais reas de atuao cientfica da instituio tm sido a biologia marinha e a oceanografia biolgica, com nfase no estudo da composio, estrutura e funcionamento de ecossistemas estuarianos e de plataforma, no cultivo econmico e ecolgico de organismos aquticos e no programa antrtico brasileiro. http://www2.uol.com.br/cienciahoje/ Canal entre a comunidade cientfica e a sociedade brasileira por meio de artigos. http://www.abiquim.org.br/ Espao destinado ao estudante no site da ABIQUIM. http://www.labsolar.ufsc.br O Laboratrio de Energia Solar do Departamento de Engenharia Mecnica da Universidade Federal de Santa Catarina considerado uma referncia nacional na rea de solarimetria e conceituado nacional e internacionalmente na pesquisa de modelos de estimao da irradiao solar. http://www.mct.gov.br/ http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/index.html Revista eletrnica do Departamento de Qumica da Universidade Federal de Santa Catarina. http://www.scielo.br/scielo.php/script_sci_serial/Ing_pt/pid_0100_4042/nrm-iso Qumica Nova o rgo de divulgao bimestral da Sociedade Brasileira de Qumica (SBQ). O site contm artigos com resultados originais de pesquisa, trabalhos de reviso, divulgao de novos mtodos e tcnicas, educao e assuntos gerais na rea de qumica. http://www.cdcc.sc.usp.br/ciencia/index.html Apresenta artigos por temas. http://www.sbpcnet.org.br/sbpc.html A SBPC uma entidade voltada principalmente para a defesa do avano cientfico e tecnolgico, e do desenvolvimento educacional e cultural do Brasil
Centro de Estudos do Mar da Universidade Federal do Paran
Ciencia Hoje on-line
Espao do estudante Associao Brasileira da Indstria Qumica (ABIQUIM) Laboratrio de Energia Solar (LABSOLAR)
Ministrio da Cincia e Tecnologia (MCT) QMCWEB A pgina da Qumica
Qumica Nova
Revista Eletrnica de Cincias do Centro de Divulgao Cientfica e Cultural (CDCC), So Carlos, USP Sociedade Brasileira para o Progresso da Cincia (SBPC)
Sites sobre Ecologia

Compromisso Empresarial para Reciclagem (Cempre) http://www.cempre.org.br/ O Cempre uma associao sem fins lucrativos dedicada promoo da reciclagem dentro do conceito de gerenciamento integrado do lixo.
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Greenpeace Brasil
http://www.greenpeace.org.br Entidade sem fins lucrativos que atua internacionalmente. Contm assuntos relacionados ao meio ambiente. http://www.mma.gov.br/ http://www.sosmatatlantica.org.br Traz vrios artigos relacionados ao meio ambiente, proteo ambiental, aes, etc. http://www.recicloteca.org.br http://www.cnpma.embrapa.br/index.php3 Divulga os resultados das pesquisas sobre agricultura e meio ambiente desenvolvidas pela Embrapa Meio Ambiente.
Ministrio do Meio Ambiente (MMA) Portal SOS Mata Atlntica
Recicloteca Centro de Informaes sobre Reciclagem e Meio Ambiente Site da Empresa Brasileira de Pesquisa Agropecuria (Embrapa) Meio Ambiente
Sites de museus, de bibliotecas ou de fontes de dados

Agncia Nacional de Energia Eltrica (ANEEL) do Ministrio de Minas e Energia http://www.aneel.gov.br/ Contm base de dados catalogrficos, artigos de peridicos (jornais e revistas), atos legislativos, livros e materiais especiais (CDs, fitas cassetes de udio e vdeo e mapas) sobre assuntos relacionados energia eltrica e recursos hdricos. http://www.bdt.org.br
Base de Dados Tropicais Biblioteca Virtual de Educao (BVE)
http://www.bve.cibec.inep.gov.br/ Ferramenta de pesquisa de sites educacionais, do Brasil e do exterior, voltada a um pblico diversificado, como pesquisadores, estudiosos, professores, universitrios, ps-graduandos e alunos de todas as sries escolares. http://www.prossiga.br/ Oferece servios de informao na Internet (bases de dados, bibliotecas virtuais, escolas virtuais, etc.) voltados para as reas prioritrias do Ministrio da Cincia e Tecnologia. http://www.mct.pucrs.br/ http://www.igc.usp.br/museu/home.php http://ns.rc.unesp.br/museudpm/
Informao e Comunicao para a Cincia e Tecnologia
Museu de Cincias e Tecnologia da PUC-RS Museu de Geocincias, Instituto de Geocincias, USP Museu de Minerais e Rochas Heinz Ebert, Universidade Estadual Paulista: UNESP Museu Virtual (de Geologia) de Maric (Rio de Janeiro)
http://www.marica.com.br/museu/geologia.htm
Sites de empresas ou de fundaes

Companhia de Tecnologia de Saneamento Ambiental (Cetesb) http://www.cetesb.sp.gov.br/ Site da agncia do Governo do Estado de So Paulo responsvel pelo controle, fiscalizao, monitoramento e licenciamento de atividades geradoras de poluio, com a preocupao fundamental de preservar e recuperar a qualidade das guas, do ar e do solo. http://www.fiocruz.br A Fundao Oswaldo Cruz (FIOCRUZ), vinculada ao Ministrio da Sade do Brasil, desenvolve aes na rea da cincia e tecnologia em sade, incluindo atividades de pesquisa bsica e aplicada, ensino, assistncia hospitalar e ambulatorial de referncia, formulao de estratgias de sade pblica, informao e difuso, formao de recursos humanos, produo de vacinas, medicamentos, kits de diagnsticos e reagentes, controle de qualidade e desenvolvimento de tecnologias para a sade. http://www2.petrobras.com.br/portugues/index.asp Site da Companhia de Petrleo Brasileiro S.A. (PETROBRAS)
FIOCRUZ
Petrobras
Sites de busca
Cad Google http://www.cade.com.br http://www.google.com.br
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Parte II O volume 3: a Qumica Orgnica

8 Contedos e objetivos especficos dos captulos
Captulo 1 Introduo Qumica Orgnica
Contedo 1. A evoluo da Qumica Orgnica 2. Anlise orgnica 3. Caractersticas do tomo de carbono 4. Classificao dos tomos de carbono em uma cadeia 5. Tipos de cadeia orgnica 6. Frmula estrutural Objetivos especficos Ao final do captulo, o aluno deve estar preparado para: perceber a evoluo da Qumica Orgnica por meio dos dois procedimentos que mais impulsionaram seu desenvolvimento: as snteses (criando novas substncias ou criando caminhos mais fceis, rpidos e econmicos para obter substncias conhecidas) e as anlises (para entender a estrutura das substncias e, com esse conhecimento, imitar a natureza, produzindo compostos naturais ou at mesmo extrapolar as possibilidades das substncias da natureza); compreender que o tomo de carbono tem caractersticas que o destacam dos demais elementos (valncia, nmeros de possveis ligaes, possibilidade de formar cadeias etc.); classificar os tomos de carbono em uma cadeia carbnica; perceber a existncia de um grande nmero de diferentes compostos orgnicos graas aos diferentes tipos de cadeias carbnicas e suas variaes; notar a importncia da frmula estrutural nos compostos orgnicos, em virtude da grande variedade de cadeias carbnicas.
Captulo 2 Hidrocarbonetos
Contedo 1. Alcanos definio frmula geral nomenclatura (alcanos no ramificados e ramificados) nomenclatura IUPAC petrleo gs natural GLP xisto betuminoso metano lixo e energia combusto dos alcanos 2. Alcenos definio frmula geral nomenclatura (alcenos no ramificados e ramificados) indstria petroqumica 3. Alcadienos (dienos) definio frmula geral nomenclatura leos essenciais as cores borracha natural 4. Alcinos definio frmula geral nomenclatura acetileno 5. Ciclanos definio frmula geral nomenclatura utilizao de ciclanos 6. Hidrocarbonetos aromticos definio estrutura do anel benznico nomenclatura classificao toxidez dos compostos aromticos o ndigo Objetivos especficos Ao final do captulo, o aluno deve estar preparado para: definir, formular, nomear e classificar os hidrocarbonetos e suas subclasses; perceber a importncia de diversos hidrocarbonetos na vida diria por meio da observao de seu uso e aplicaes.
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Captulo 3 Funes orgnicas oxigenadas

Contedo
1. lcoois definio nomenclatura classificao obteno e aplicao (metanol, etanol; bebidas alcolicas; bafmetro) 2. Fenis definio nomenclatura aplicao (desinfetante e revelao fotogrfica) 3. teres definio nomenclatura aplicao (anestsico, solvente, antidetonante) 4. Aldedos e cetonas definio nomenclatura caracterstica, obteno e aplicao (aldedo frmico, aldedo actico e acetona) 5. cidos carboxlicos definio caracterstica nomenclatura obteno e aplicao (cido frmico e cido actico) 6. Derivados dos cidos carboxlicos sais orgnicos steres anidridos orgnicos cloretos dos cidos carboxlicos 7. Resumo das funes oxigenadas
Objetivos especficos
Ao final do captulo, o aluno deve estar preparado para: identificar e definir a funo orgnica de um composto orgnico oxigenado; nomear e formular um composto orgnico oxigenado; conhecer as aplicaes e algumas obtenes de lcoois, fenis, teres, aldedos, cetonas, cidos carboxlicos e seus derivados mais presentes na vida diria.
Captulo 4 Funes orgnicas nitrogenadas

Contedo
1. Aminas definio nomenclatura anfetaminas alcalides ecstasy 2. Amidas definio nomenclatura obteno, caracterstica e aplicao (uria e derivados) tragdia de Bophal 3. Nitrilas definio 4. Isonitrilas definio 5. Nitrocompostos definio 6. Resumo das funes nitrogenadas
Ao final do captulo, o aluno deve estar preparado para: identificar e definir a funo orgnica de um composto orgnico nitrogenado; nomear e formular um composto orgnico nitrogenado; conhecer as caractersticas, as aplicaes e as obtenes de algumas aminas e amidas.
Captulo 5 Outras funes orgnicas

Contedo
1. Haletos orgnicos definio nomenclatura aplicao 2. Compostos sulfurados definio nomenclatura aplicao 3. Compostos heterocclicos definio 4. Compostos organometlicos definio 5. Compostos com funes mltiplas definio nomenclatura aplicao 6. Compostos com funes mistas definio nomenclatura 7. Esquema geral da nomenclatura orgnica 8. Sries orgnicas srie homloga srie isloga srie heterloga
Ao final do captulo, o aluno deve estar preparado para: identificar e definir a(s) funo(es) orgnica(s) presente(s) em um composto orgnico; nomear e formular um composto orgnico; definir e diferenciar as sries homloga, isloga e heterloga.
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Captulo 6 Estrutura e propriedades fsicas dos compostos orgnicos

Contedo
1. Estrutura das molculas orgnicas histrico da determinao das estruturas geomtricas geometria molecular polaridade das molculas foras intermoleculares (dipolo-dipolo, ligaes de hidrognio, dipolo instantneo-dipolo induzido) 2. Estrutura da ligao simples C 2 C modelo e representao orbitais hbridos sp3 3. Estrutura da ligao dupla C 5 C caractersticas orbitais hbridos sp2 4. Estrutura dos dienos caractersticas e classificao os orbitais moleculares nos dienos conjugados 5. Estrutura da ligao tripla C z C caractersticas orbitais hbridos sp 6. Estrutura dos anis saturados caractersticas 7. Estrutura do anel benznico caractersticas (ressonncia) os orbitais moleculares no anel benznico 8. Ponto de fuso, ponto de ebulio e estado fsico dos compostos orgnicos pontos de fuso e de ebulio dos compostos apolares pontos de fuso e de ebulio dos compostos polares pontos de fuso e de ebulio dos compostos que apresentam ligaes de hidrognio 9. Solubilidade dos compostos orgnicos aplicao (vitaminas) 10. Densidade dos compostos orgnicos
Ao final do captulo, o aluno deve estar preparado para: perceber e compreender que a estrutura e as caractersticas das molculas influem diretamente nas propriedades fsicas (pontos de fuso e ebulio, solubilidade e densidade) dos compostos orgnicos; relacionar a propriedade fsica (pontos de fuso, ebulio, solubilidade e densidade) de uma determinada substncia orgnica com a estrutura dela; prever, por meio das propriedades fsicas de uma substncia, sua provvel estrutura.
Captulo 7 Isomeria em Qumica Orgnica

Contedo
1. Isomeria plana isomeria de cadeia (ou de ncleo) isomeria de posio isomeria de compensao (metameria) isomeria de funo (ou funcional) tautomeria 2. Isomeria espacial isomeria cis-trans (ou geomtrica) isomeria cis-trans em compostos com duplas ligaes isomeria cis-trans em compostos cclicos isomeria ptica aspectos (luz natural e luz polarizada; como polarizar a luz; substncias opticamente ativas) isomeria ptica com carbono assimtrico (compostos com carbono assimtrico; rotao especfica; compostos com vrios carbonos assimtricos diferentes; compostos com vrios carbonos assimtricos iguais) isomeria ptica sem carbono assimtrico (compostos alnicos; compostos cclicos) preparao e separao de compostos opticamente ativos aplicao e tecnologia
Ao final do captulo, o aluno deve estar preparado para: definir isomeria plana e espacial; entender como e quando ocorre a isomeria plana; identificar e diferenciar os casos mais comuns de isomerias de cadeia, de posio, de compensao, de funo e a tautomeria; entender como e quando ocorre a isomeria espacial; identificar e diferenciar os casos mais comuns de isomerias geomtrica e ptica; diferenciar isomeria plana da isomeria espacial; reconhecer a importncia da isomeria na Qumica Orgnica e na Bioqumica.
Captulo 8 Reaes de substituio

Contedo
1. Comparao das reaes inorgnicas com as orgnicas 2. Conceito geral de reaes de substituio 3. Reaes de substituio em alcanos substituies mais importantes mecanismo de radicais livres 4. Reaes de substituio em hidrocarbonetos aromticos substituies aromticas mais importantes mecanismo da substituio eletrfila influncia de um grupo j presente no anel efeitos eletrnicos no anel benznico (efeito indutivo e efeito ressonante) reaes fora do anel benznico reaes em outros hidrocarbonetos aromticos generalizao do carter aromtico 5. Reaes de substituio em haletos aromticos principais reaes nos haletos orgnicos mecanismo de substituio nuclefila
Ao final do captulo, o aluno deve estar preparado para: entender como e quando as reaes qumicas orgnicas ocorrem; reconhecer os principais fatores que influenciam as reaes orgnicas; definir reao de substituio; compreender como e quando ocorre uma reao de substituio; prever reagentes e/ou produtos envolvidos em uma reao de substituio; perceber a importncia das reaes de substituio na vida diria.
19
Captulo 9 Reaes de adio

Contedo 1. Quando ocorre uma reao de adio 2. Adies ligao dupla C 5 C adies mais comuns adio de hidrognio (hidrogenao) adio de halognios (halogenao) adio de halogenidretos, HC l , HBr e H I (hidrohalogenao) adio de gua (hidratao) adio em alcenos superiores mecanismo da adio ligao dupla C 5 C adies ao ncleo benznico 3. Adies s ligaes duplas conjugadas 4. Adies ligao tripla C z C adies mais comuns adio de hidrognio (hidrogenao) adio de halognios (halogenao) adio de halogenidretos (hidro-halogenao) adio de gua (hidratao) 5. Adies aos ciclanos 6. Adies carbonila C 5 O adies mais comuns adio de hidrognio (H2) adio de cianidreto (HCN) adio de bissulfito de sdio (NaHSO3) adio de compostos de Grignard (RMgX) mecanismo das adies carbonila Objetivos especficos Ao final do captulo, o aluno deve estar preparado para: compreender como e quando ocorre uma reao de adio; diferenciar a reao de adio da reao de substituio; prever reagentes e/ou produtos envolvidos em uma reao de adio; perceber a importncia das reaes de adio na vida diria.
Captulo 10 Reaes de eliminao

Contedo 1. Quando ocorre uma reao de eliminao 2. Eliminao de tomos ou grupos vizinhos eliminao de hidrognio (desidrogenao) eliminao de halognios (de-halogenao) eliminao de halogenidretos, HC l , HBr, H I (de-hidrohalogenao) a competio entre a substituio e a eliminao eliminao de gua (desidratao) desidratao de cidos carboxlicos desidratao de sais de amnio provenientes de cidos carboxlicos 3. Eliminaes mltiplas 4. Eliminao de tomos ou grupos afastados Objetivos especficos Ao final do captulo, o aluno deve estar preparado para: compreender como e quando ocorre uma reao de eliminao; diferenciar a reao de eliminao das reaes de substituio e de adio; prever reagentes e/ou produtos envolvidos em uma reao de eliminao; perceber a importncia das reaes de eliminao na vida diria.
Captulo 11 O carter cido-bsico na qumica orgnica

Contedo 1. cidos e bases de Arrhenius 2. cidos e bases de Brnsted-Lowry 3. O carter cido na Qumica Orgnica cidos carboxlicos o carter cido dos fenis o carter cido dos lcoois o carter cido dos alcinos o carter cido dos nitroalcanos reatividade dos sais orgnicos 4. O carter bsico na Qumica Orgnica o carter bsico das aminas reaes de substituio do grupo OH 5. cidos e bases de Lewis Objetivos especficos Ao final do captulo, o aluno deve estar preparado para: definir o carter cido-bsico de uma substncia por meio dos conceitos de cido e base segundo Arrhenius, Brnsted-Lowry e Lewis; reconhecer as diferenas entre o carter cido-bsico definido por Arrhenius, Brnsted-Lowry e Lewis; entender o significado de carter cido ou bsico em uma substncia orgnica; compreender como o carter cido-bsico de um composto pode determinar uma reao orgnica; prever reagentes e/ou produtos de uma reao que envolva substncias com carter cido e bsico; perceber a importncia na determinao do carter cido-bsico de uma substncia orgnica na vida diria.
20
Captulo 12 A oxi-reduo na Qumica Orgnica

Contedo 1. Oxidao, reduo e nmero de oxidao (Nox) 2. Oxi-reduo em ligaes duplas oxidao branda oxidao enrgica oxidao pelo oznio seguida de hidratao (ozonlise) 3. oxi-reduo em ligaes triplas oxidao branda oxidao enrgica 4. Oxidao dos ciclanos 5. Oxidao dos hidrocarbonetos aromticos 6. Oxi-reduo dos lcoois 7. Oxi-reduo dos fenis 8. Oxidao dos teres 9. Oxi-reduo de aldedos e cetonas reaes de oxidao reaes de reduo 10. Oxi-reduo dos cidos carboxlicos 11. Oxi-reduo dos compostos nitrogenados 12. Oxidao extrema combusto Objetivos especficos Ao final do captulo, o aluno deve estar preparado para: definir e identificar oxidao e reduo por meio da variao do Nox dos elementos; compreender como e quando ocorre uma reao de oxi-reduo em Qumica Orgnica; reconhecer e diferenciar os diversos tipos de reao de oxi-reduo nos compostos orgnicos; diferenciar a reao de oxi-reduo das reaes de eliminao, de substituio e de adio; prever reagentes e/ou produtos envolvidos em uma determinada reao de oxi-reduo; perceber a importncia das reaes de oxi-reduo na vida diria.
Captulo 13 Outras reaes na Qumica Orgnica

Contedo 1. Esterificao e hidrlise de steres 2. Diminuio e aumento da cadeia carbnica sntese de Wurtz sntese de Wurtz-Fittig sntese de Grignard sntese de Friedel-Crafts sntese de alcinos sntese de Williamson de preparao de teres reaes de polimerizao sntese de Diels-Alder 3. Reaes dos compostos de Grignard reaes com lcoois reaes com aldedos e cetona reaes com steres reaes com nitrilas reaes com isonitrilas 4. Alquilao da amnia 5. Reaes de compostos nitrogenados com cido nitroso reaes de amidas com cido nitroso reaes de aminas com cido nitroso Objetivos especficos Ao final do captulo, o aluno deve estar preparado para: conhecer algumas reaes especficas, consideradas importantes na Qumica Orgnica; perceber a importncia dessas reaes especficas na indstria.
Captulo 14 Glicdios
Contedo 1. A classe dos glicdios 2. Definio 3. Classificao 4. Estrutura das oses 5. Reaes dos glicdios 6. Principais glicdios glicose, glucose, dextrose ou acar de uva frutose ou levulose sacarose, acar de cana ou acar comum lactose ou acar do leite celulose amido glicognio 7. cidos nuclicos Objetivos especficos Ao final do captulo, o aluno deve estar preparado para: definir e classificar os glicdios; reconhecer a estrutura das oses e suas reaes; conhecer os principais glicdios, suas caractersticas e aplicaes; perceber a importncia dos glicdios na vida diria.
21
Captulo 15 Lipdios
Contedo 1. Lipdios simples e lipdios complexos 2. Glicerdios conceitos gerais reao de saponificao dos glicerdios ndices de leos e gorduras rancificao aquecimento 3. Cerdios 4. Sabes e detergentes fabricao dos sabes atuao do sabo no processo de limpeza e fatores envolvidos detergentes sabes e detergentes e problemas ambientais 5. Lipdios complexos Objetivos especficos Ao final do captulo, o aluno deve estar preparado para: definir e classificar os lipdios; definir glicerdios; entender o que ocorre na reao de saponificao de um glicerdio; compreender o significado do ndice de leos e gorduras e a aplicao dele; definir os cerdios e reconhecer suas aplicaes; entender o processo de saponificao; diferenciar, por meio da estrutura, um sabo de um detergente; compreender como o sabo atua no processo de limpeza e quais os fatores que podem afetar esse processo; compreender como o detergente atua no processo de limpeza; definir lipdios complexos; perceber a importncia dos lipdios na vida diria.
Captulo 16 Aminocidos e protenas

1. Definio de aminocido 2. Classificao dos aminocidos de acordo com o nmero de grupos NH2 e COOH de acordo com a cadeia carbnica de acordo com a sntese pelo organismo 3. Reaes dos aminocidos carter cido-bsico reaes gerais ligao peptdica 4. Definio de protena 5. Classificaes das protenas de acordo com a composio da protena protenas simples ou homoprotenas protenas complexas, conjugadas ou heteroprotenas de acordo com a funo da protena no organismo 6. Estrutura das protenas estrutura primria estrutura secundria estrutura terciria estrutura quaternria desnaturao 7. Hidrlise das protenas 8. Enzimas 9. Alimentao humana Ao final do captulo, o aluno deve estar preparado para: definir e classificar os aminocidos; reconhecer as principais reaes envolvendo aminocidos; reconhecer uma ligao peptdica; definir e classificar as protenas; reconhecer e diferenciar as diversas estruturas das protenas; entender o que desnaturao de uma protena; diferenciar a reao de formao da ligao peptdica da reao de hidrlise de uma protena; definir enzimas e reconhecer a importncia delas nos processos biolgicos e industriais; perceber a importncia da presena da gua, dos glicdios, dos lipdios, das protenas, das vitaminas e dos sais minerais na alimentao humana.
Contedo
Captulo 17 Polmeros sintticos

Contedo 1. Definio de polmero 2. Polmeros de adio 3. Copolmeros 4. Polmeros de condensao 5. Estrutura dos polmeros polmeros lineares polmeros tridimensionais 6. Polmeros sintticos plsticos tecidos elastmeros silicones compsitos plsticos condutores Objetivos especficos Ao final do captulo, o aluno deve estar preparado para: definir e identificar um polmero; reconhecer um polmero de adio e/ou um copolmero e/ou um polmero de condensao; prever reagentes envolvidos em reaes de polimerizao para a obteno de polmeros de adio; prever reagentes envolvidos em reaes de polimerizao para a obteno de copolmeros; prever reagentes envolvidos em reaes de polimerizao para a obteno de polmeros de condensao; reconhecer que as propriedades dos polmeros esto relacionadas com a estrutura deles; reconhecer que a utilizao e a aplicao dos polmeros esto diretamente relacionadas com as propriedades deles; perceber a importncia dos polmeros na vida diria.
22
Comentrios sobre captulos, exerccios e atividades prticas/pesquisa
Captulo 1 Introduo qumica orgnica

importante iniciar o captulo, retomando o conceito de Qumica, e ampli-lo para os compostos orgnicos.
Atividades prticas (pgina 8)

1a A presena de carbono e hidrognio em um composto pode ser detectada por processos simples como, por exemplo, a queima de uma vela. De fato, os compostos orgnicos queimam com maior ou menor facilidade e, analisando a chama resultante da combusto, podem-se tirar concluses, como: formao de uma mancha escura (fuligem) na superfcie do pires que ficou prximo chama, indicando a presena de carbono no material que constitui a vela. aparecimento de gotculas de gua na haste do funil, indicando a presena de hidrognio no material formador da vela.
turvao da gua de cal (hidrxido de clcio) na parede do funil, indicando a presena de gs carbnico: Ca(OH)2 (aq) + CO2 (g) CaCO3 (s) H2O (l) O professor poder fazer o mesmo experimento com uma lamparina a lcool tomando cuidado no manuseio da lamparina, pois o etanol (lcool comum) pode se inflamar e causar queimaduras, incndios e exploses e ento comparar as observaes feitas nas duas combustes a queima da vela uma combusto incompleta, pois apresenta o resduo de carbono (fuligem), enquanto a queima do lcool no dever apresentar fuligem.
Exerccios (pgina 9)
A resoluo dos exerccios a seguir feita por meio dos clculos da composio centesimal e das frmulas mnima e molecular. Como so exerccios que aparecem freqentemente na Qumica Orgnica, merecem ser revistos. 1) A massa de 1 mol de C10 H14 O5NSP : 12 10 Alternativa e Observao: A frmula estrutural do Parathion :
S C2H5O P O NO2
1 14
16 5
14
32
31
251 g
C2H5O
3) Clculo da massa molecular do C27 H46 O: 12 27 Para o hidrognio Alternativa c Observao: A frmula estrutural do colesterol : CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1 46 16 386 u 46 g de H x x q 12% 386 g (1 mol) 100 g
HO
23
5)
Para o carbono
3,7 g de AZT 100%
1,84 g de C x 0,24 g de H y 0,98 g de O z 0,64 g de N w
49,7%
Para o hidrognio
3,7 g de AZT 100%
6,5%
Para o oxignio
3,7 g de AZT 100%
26,5%
Para o nitrognio Alternativa e
3,7 g de AZT 100%
17,3%
Observao: A frmula estrutural do AZT :
O H O HOH2C H 2N O N N CH3
11) Uma vez que j foram dadas as massas dos elementos existentes em 1 mol de vanilina, o clculo direto: Para o carbono 12 g 96 g Para o hidrognio 1g 8g Para o oxignio 16 g 48 g Portanto a frmula molecular : C8H8O3 1 mol de C x 1 mol de H y 1 mol de O z z 3 mol de O y 8 mol de H x 8 mol de C
A frmula emprica (mnima) coincide com a frmula molecular. Logo a frmula emprica : Alternativa e Observao: A frmula estrutural da vanilina : C8H8O3
CHO
OCH3 OH
Exerccios complementares (pgina 11)

13) Neste exerccio basta encontrar frmulas mltiplas como no caso: (C2H4O2) 3 Nesses compostos, a composio centesimal ser a mesma. Alternativa d 15) C { 73,5% 9 12 H { 8,6% 9 1 N { 17,3% 9 14 6,125 8,6 1,2357
Diviso pelo menor valor (1,2357) Aproximao
C6H12O6.
4,956 6,959 1
5 7 1 Frmula mnima: C5H7N
Total: 99,4% (considerar praticamente igual a 100%)
24
Como o enunciado diz que cada molcula de nicotina contm dois tomos de nitrognio, conclumos que a frmula molecular pedida o dobro da frmula mnima, ou seja: Frmula molecular: C10H14N2 Observaes: Este exerccio interessante, pois nos mostra a necessidade de aproximaes numricas cuidadosas nos clculos de frmulas qumicas. A frmula estrutural da nicotina :
CH3 N
16) Aqui no h nenhum clculo a fazer, pois os dois compostos so ismeros. Alternativa a
Desafio (pgina 24)

48) a) Supondo a frmula pedida como sendo CxHyOz, temos: Para o carbono
3,16 g de eucaliptol 154 g
2,46 g de C mc
mc
119,89 g de C
Clculo da quantidade em mols do carbono (x): x Para o hidrognio mc Mc x 119,89 x 12 154 g mH y MH 18,03 y 1 154 g Clculo da quantidade em mols do oxignio (z): z mO MO z 16,08 z 16 C10H18O 1 9,99 x q 10 0,37 g de H mH mH 18,03 g de H
3,16 g de eucaliptol
Clculo da quantidade em mols do hidrognio (y): y Para o oxignio 18,03 y q 18 0,33 g de O mO mO 16,08 g de O
3,16 g de eucaliptol
Portanto a frmula molecular do eucaliptol :
Observao: A frmula estrutural do eucaliptol :

CH3
O CH3 CH3
b) C10H18O 154 g 3,16 g 49) X(s)
14 O2
10 CO2
9 H2O 9 18 g x x 3,32 g de H2O 45 Cu(s) 192
45 CuO(s)
15 CO2 (g) 15 C
15 H2O (l) 30 H
Alternativa b
25
50)
6C 5 O2 10 O 10 O
x 10 16 x 60
8H 4 H2O Frmula molecular: C6H8O6 4 O
1 mol de vitamina C x O x
6 CO2 12 O 12 4
16 O
Alternativa b Observao: A frmula estrutural da vitamina C :
CH2OH CHOH O HO
51) CxHy O2
O OH
x CO2
44 x 1,955 g
9y 1g
x y
17,595 44
Dividindo o numerador e denominador pelo menor dos dois (17,595), temos:

x 1 q y 2,5 2 5
Logo, se x 52)
2ey
5, a frmula emprica : 100 g de ampicilina 1g
C2H5 56 g de C x
Para o carbono
0,56 g de C
Sendo n
m , temos: M
6 1023
0,56 n 12
0,0466
0,28 1023
2,8 1022 tomos de carbono
Para o nitrognio
100 g de ampicilina 1g
12 g de N y
0,12 g de N
Sendo n
m , temos: M
6 1023
0,56 n 12
0,00857
0,051 1023 5,1 1021 tomos de nitrognio
Alternativa e Observao: A frmula estrutural da ampicilina :
NH2 CH
COOH CH3
S
CH3
CONH
26
y H2O 2
53) 1 L de hidrocarboneto (CNTP) 22,4 L Para o gs carbnico 1 mol de CO2 nCO2 5 g de hidrocarboneto 58 g (1 mol) 22,4 L 89,552 L
2,59 g M
M q 58 g mol 7,72 L de CO2 x x 89,552 L de CO2 (CNTP)
nCO2
3,9978 nCO2 q 4 nc 4 mol de C y 111,36 L de vapor de H2O (CNTP)
Para a gua 5 g de hidrocarboneto 58 g (1 mol) 1 mol de vapor de H2O nH2O 22,4 L 111,36
9,6 L de vapor de H2O y nH2O
4,97 nH2O q 5 nH 10 mol de H
Portanto a frmula molecular do hidrocarboneto : Alternativa e 54) Clculo da frmula mnima:

Diviso pelo menor valor (6,67)
C4H10
C: 80% 9 12
6,67 20
1 3
H: 20% 9 1
Frmula mnima: CH3
Clculo da massa da frmula mnima: 12 Clculo da massa molecular do gs: d PM 1,22 RT 1 M 0,082 (27
1 3 15 u
273)
30 u M
30 g/mol
Portanto a frmula molecular desse gs : 55) Aspartame: n Acar: n

m n M 0,042 n 300
C2H6 0,00014 mol 0,02 0,00014 q 140
m n M
6,8 n 340
0,02 mol
Lembre-se de que a relao entre o nmero de mols coincide com a relao entre o nmero de molculas. Alternativa d 61)
CH3 H2C CH C CH3

Alternativa a Proposta de atividade
CH3 C6H12
Pea que os alunos leiam, em casa, rtulos de alimentos, de produtos de limpeza e de higiene e que anotem os contedos ou ingredientes contidos neles, separando-os em produtos orgnicos e inorgnicos. Na aula seguinte, faa uma tabela no quadro-de-giz, colocando os dados que os alunos trouxeram para a classe. Discuta com eles qual foi o critrio utilizado para separar os compostos em orgnicos e inorgnicos. Acompanhamento e avaliao Sugerir um trabalho em grupo para a produo de um cartaz intitulado A Qumica Orgnica em nosso dia-a-dia. A prpria classe poder eleger o cartaz ganhador utilizando critrios estabelecidos pelo professor: imagens, textos, coerncia com o tema.
27
Referncias para a elaborao do trabalho Todo o dia com a Qumica http://www.abiquim.org.br/estudante/todo_frame.html (acessado em 20.2.2004). A Qumica na sua casa http://www.abiquim.org.br/estudante/casa_frame.html (acessado em 20.2.2004). Qumica na escola http:www.abiquim.org.br/estudante/saladeaula/web_br/ saladeaula.html (acessado em 20.2.2004). Obs.: Guarde todos os cartazes, pois eles sero utilizados no decorrer do curso.
Captulo 2 Hidrocarbonetos
Exerccios (pgina 32)
9) A cadeia principal est representada abaixo em linha tracejada, com sua numerao correta:
7 6 9 8 4 3 1 2
Isobutil
Alternativa a

1a A parafina, alm de mudar de estado fsico, de slido para lquido, tambm sofre combusto com o pavio. Quando a vela acesa coberta por um vaso grande de vidro transparente, a combusto cessa aps certo tempo, pois o oxignio presente no ar, dentro do vaso, consumido no processo de queima. 2a O gs que alimenta a chama de um fogo um gs combustvel que pode ser: o gs natural, no qual predomina o metano (CH4); o gs liquefeito de petrleo (GLP), que o gs conhecido como gs de cozinha ou gs de botijo, no qual predominam o propano (C3H8) e o butano (C4H10). Existem ainda outros gases utilizados como gases combustveis, como, por exemplo, o gs do carvo de hulha no qual predominam o metano (CH4), o etano (C2H6), o hidrognio (H2) e o monxido de carbono (CO) e o biogs no qual predomina o metano (CH4).

13) PV m
m RT 1 30.000 M
19.512 g m
m 16
0,082 300
19,51 kg
Alternativa c 18) C3H8 (g) Dado: 20 L 5 O2 (g) 5 20 100 L 3 CO2 (g) 3 20 60 L 60 L Alternativa c 80 L 4 H2O (g) 4 20 80 L 140 L
28
Propil

22) PV nRT 6 82 n 0,082 300 n 20 mol (no total) 160 g de CH4 300 g de C2H6 Total: 460 g
Em mols
50% de CH4 10 mol de CH4 10 16 50% de C2H6 10 mol de C2H6 10 30
23) Para remover CO2 e H2S, que so cidos, deve-se usar uma soluo bsica no caso, de NaOH. Alternativa e

28) No item b, fala-se em dimetil-but-2-eno e no em 2,3-dimetil-but-2-eno, porque no h outras posies possveis para os dois radicais metil, alm das posies 2 e 3. Convm alertar os alunos que, nesses casos, comum omitir a numerao por ser desnecessria.

40) Tendo 90% de carbono, o hidrocarboneto ter 10% de hidrognio:
90% de C 10% de H
90 12 10 1
7,5 10
9 7,5
1 1,333
3 C3H4 (propino) 4
9 7,5
Portanto o composto pode ser o propino. Alternativa a 41) 2,8 L 22,4 L CnH2n
2
6,75 g M M 12n 1 (2n
54 g/mol 2) M 14n 2 54 14n 2 n 4
Portanto a frmula molecular desse alcino : Alternativa c
C4H6

48) O enunciado nos d as seguintes quantidades: 1 mol de hidrocarboneto (CxHy) ser queimado; 134,4 L de O2 (CNTP): 72 g de H2O: 134 , 4 22, 4 6 6 mol de O2
72 4 4 mol de H2O 18 Esses valores serviro como coeficientes da equao:
1 CxHy para o hidrognio: y para o oxignio: 6 2 Alternativa c
6 O2
o o
x CO2 8 4
4 H2O
Contando o nmero de tomos, no 1 e no 2 membros da equao, temos: 4 2 y 2x 4 x C4H8 (ciclobutano)
Portanto o composto orgnico o ciclobutano.

57) 3,2 mg de benzeno (3,2 10
3,2 10 78
3
g): 4,1 10
8
0,041 10
mol de benzeno por 1.000 L
mol/L
Alternativa a
29
Desafio (pgina 67)

63) A massa total dos compostos formados maior que 10 kg porque, alm do carbono e do hidrognio j existentes nos 10 kg de gasolina, foi includa uma certa quantidade de O2 do ar, para formar os compostos finais (afinal, isso uma aplicao da lei de Lavoisier). Alternativa c 64) a) Se 60% do biogs correspondem ao metano, temos: 0,070 m3 de biogs 60% Ento: 1 m3 de esgoto 4.000.000 de m3 de esgoto b) CH4 2 O2
50%
0,042 m3 de metano x 168.000 m3 de CH4 168.000 L de gasolina
0,042 m3 de CH4 x 2 H2O
CO2
65) 49,2 m3 de GLP 1 mol de C4H10 Portanto: 24,6 L de C4H10 24.600 L de C4H10 Alternativa b 66) 2 C4H10 2 58 g 23,2 g PV nRT 1 V 20 L de O2 63,96 L de O2 Alternativa b 68) Alcano: CnH2n Alcino: CnH2n
2
24,6 m3 de C4H10
23
24.600 L de C4H10
24,6 L 6 10 molculas 6 1023 molculas x
13 O2 13 mol n n
8 CO2 2,6 mol de O2
10 H2O
2,6 0,082 300 V 100 L de ar V V
63,96 L de O2 319,8 L de ar
12n 12n
2n 2n 2n
2 2
140 14n 140 14n
138 n 142 n
9,85 (impossvel) 10,14 (impossvel)
Alceno: CnH2n 12n

2
140 14n
140 n
10 (possvel)
Como n deve ser um nmero inteiro, a resposta alceno. Observao: O alceno com massa molecular 140 o C10H20. 69) Para a densidade absoluta de um gs, temos: d PM 1,96 RT 1 M M 0,082 273 43,87 q 44
Com esse valor de massa molecular, j possvel concluir que a resposta s pode ser C3H8. Alternativa c 70) Basta escrever as equaes de combusto total para os cinco hidrocarbonetos dados e verificar que somente no caso do propano os coeficientes do hidrocarboneto e do oxignio so exatamente 1 e 5, o que coincide com os volumes gasosos dados no enunciado: 1 C3H8 Alternativa c 71) CnH2n
2
5 O2
3 CO2
4 H2O
3n 1 O 2 2
n CO2 44n 11 g
(n 18(n 9g
1) H2O 1) n 1
Portanto o composto o CH4, o que possibilita apontar as alternativas corretas. So corretas as alternativas (2), (3) e (4).
30
6 1026 molculas
72) C2H5OH
3 O2
2 CO2 2 mol 1 mol
3 H2O
Calor 30 46 kJ x x 690 kJ
C8H18
25 O2 2
8 CO2 8 mol 1 mol
9 H2O
Calor 47 114 kJ y y 669,75 kJ
CH4
2 O2
CO2 1 mol
2 H2O
Calor 54 16 kJ ou 864 kJ
Pelos valores calculados, conclumos que: gs natural Alternativa e 73) C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 1.428 kJ/mol 2.044 kJ/mol 2.658 kJ/mol 3.272 kJ/mol 3.886 kJ/mol Acrscimo: 616 kJ/mol Acrscimo: 614 kJ/mol 614 kJ/mol 614 kJ/mol
Valor praticamente constante
lcool combustvel
gasolina
Pela seqncia, teremos:

O alcano C6H14 um hexano. Alternativa b 74) Afirmativa I: errada; em x1, pelo grfico, a curva de HC transformado est acima ( maior) da curva do CO transformado. Afirmativa II: correta; em x2, a soma das quantidades de HC, CO e NO transformados mxima. Portanto a sobra de HC, CO e NO que sai, nos gases de escape, mnima. Afirmativa III: correta; em x3 h mais CO j transformado, sobrando menos CO, do que em x, para transformar NO em N2. Alternativa d Acompanhamento e avaliao Utilizando um dos cartazes produzidos para avaliao do captulo, pea que os alunos, em grupo, indiquem os hidrocarbonetos e os tipos de cadeias carbnicas existentes em uma das substncias presentes no cartaz.
Captulo 3 Funes orgnicas oxigenadas

1a Ocorre a fermentao da garapa e pode ser observado o desprendimento de bolhas e o surgimento de um odor caracterstico de lcool. Esse produto da fermentao uma mistura de vinhoto e mosto fermentado (parte que contm o lcool etlico). Se a soluo resultante da fermentao (lcool etlico, leo fsel e resduo) for destilada, obter-se- lcool etlico (etanol) destilado. 2a A reao pode ser observada pela alterao de cor. O K2Cr2O7 (aq) acidulado possui colorao alaranjada. J o Cr2(SO4)3 (aq) possui colorao verde. A reao que ocorre : 3 CH3CH2OH (l) + 2 K2Cr2O7 (aq) + 8 H2SO4 (aq) 3 CH3COOH (aq) + 2 Cr2(SO4)3 (aq) + 2 K2SO4 (aq) + 11 H2O (l)
31

11) Basta olhar para o esquema dado para concluirmos que 1 tonelada de cana-de-acar produz, ao final, 70 litros de etanol. Logo: 1 t de cana x t de cana Alternativa a 14) a) CaO H2O (do lcool)
4% de gua
70 L de etanol 12 10 L Ca(OH)2
d
9
1,7 108 t
1g mL
1 L de lcool CaO 56 g x H 2O 18 g 40 g x
40 mL de gua Ca(OH)2 124,4 g de CaO
40 g de H2O

18) Vamos supor as quantidades iguais de molculas como sendo 1 C8H18 e 1 C2H5OH. Temos ento: 1 C8H18 1 C2H5OH 25 O 2 2 3 O2 8 CO2 2 CO2 9 H2 O 3 H2O As massas totais dos produtos so diferentes
Volumes de O2: 25 3 2 Alternativa c 19) Quantidade em mols CO 12 mol CO n H2 n 2 H2 24 mol
Quantidades Os volumes de CO2: de gua 8 2 so diferentes

336 n 28 60 n 2
m n M m n M
12 mol de CO (reagente limitante) 30 mol de H2
CH3OH 12 mol formam-se 384 g de CH3OH
Sobram 6 mol de H2 em excesso Alternativa d

57) Para IUV 8, TPD TES 20 min FPS
TPP FPS TPD 120 20
FPS
Alternativa b
Desafio (pgina 104)

72) A horizontal correspondente a 0,6 g/L encontra a descida da curva cheia (aps o jantar) na abscissa igual a 3 horas e encontra a descida da curva tracejada (em jejum) na abscissa igual a 4 horas e meia. Alternativa c 73) a) 1 L de sangue 5,4 L de sangue 0,6 g de etanol (mximo) x x 3,24 g de etanol
32
b) d
m V V
m V d
3,24 0,8
4,05 mL de etanol
c) Pode haver, no mximo, 4,05 mL de etanol no sangue. Porm s 13% do lcool ingerido vai para o sangue. Portanto podero ser ingeridos: 4,05 mL 9 0,13 Volume de cerveja 100 mL de cerveja x 2 10
13
31,15 mL de etanol 5 mL de lcool 31,15 mL de lcool mol de vanilina x 3,04 10

3
x 623 mL de cerveja
74) a) O composto que tem odor de amndoa o benzaldedo. b) 1 L de ar 100.000.000 de L de ar 2 10

5
x 2 10 5 mol de vanilina
mol de vanilina 152 g/mol
g de vanilina
Captulo 4 Funes orgnicas nitrogenadas

8) Pelos dados do problema, a frmula estrutural do cido antranlico :
COOH NH2 (frmula molecular C7H7NO2)
Da, passamos para a frmula estrutural do ster antranilato de metila:
COOCH3 NH2 (amino-ster)
9)
A frmula molecular da cafena C8H10N4O2 e sua massa molar 194 g/mol. Ento, temos: 1 mol de cafena Alternativa a 194 g 140 mg 10 g de H x mg de H x 7,2 mg de H
10) A massa molar da cafena 194 g/mol. Ento, temos:

C M M Alternativa a M 12 10 194
6
M q 6 10
mol/L
Questes sobre a leitura (pgina 122)

26) 4 C3H5N3O9 (l) 4 227 g 454 g Alternativa d 12 CO2 (g) (12 6 6 N2 (g) 10 10 H2O (g) O2 (g) x 324,8 L (CNTP)
1) 22,4 L (CNTP) x
Desafio (pgina 123)

32) Com os dois tomos de carbono existentes na frmula C2H7ON, s temos uma opo:
H H C OH
H C NH2 H
Alternativa e
Funo Funo lcool amina
33
33)
3 C2H8N2
8 N2O3 8 76 g 0,56 g
11 N2 (11 12
12 H2O 6) 22,4 L V0
6 CO2 V0 0,598 L (CNTP)
P0V0 T0
PV T
1 0 ,598 273 60 g 25 g
0,85 V 2.273
5,86 L
34) Em 1 litro de urina, h 25 g de uria, CO(NH2)2. Ento, temos: 1 mol de uria Alternativa d 6 1023 molculas x x 2,5 1023 molculas
Captulo 5 Outras funes orgnicas

1.3. A presena dos haletos em nossa vida (pgina 127)
A seguir, damos as frmulas estruturais de alguns haletos estudados nesse item.
Cl Cl Cl Cl
Hexacloro-ciclo-hexano (BHC) (C6H6Cl6) Inseticida
NO2 Cl Cl CHOH CH NH CO CHCl2

Cloromicetina (C11H12O5N2Cl2) Medicamento
CH2OH
F2 F F2 F2 F2 F2 F F2 F2 F2
Perfluordecalina (C10F18) Sangue artificial
CCl3 Cl CH Cl
Dicloro-difenil-tricloroetano (C14H9Cl5) (DDT)

12) Quantidade em mols de reagentes: n m n M m n M ClONO2 2 mol Alternativa c 13) Para o ascarel: M n Alternativa d 361 g/mol m n M
59%
80 n 36 , 5 195 n 97 , 5 Cl2
2,19 mol de HCl
2 mol de ClONO2 (este o reagente limitante)
Temos ento: HCl HNO3 2 mol

M 63
126 g de HNO3
212,99 g de Cl 5,999 n 6
212,99 n 35, 5
34
Desafio (pgina 141)

32) Clculo da massa molar da dioxina: 1 mol da dioxina M 100% 1 mol da dioxina (2,0 10 1 kg de frango y Alternativa b 33) C5H12 Pentano
13
4 mol de cloro 4 35,5 44% 322,7 g x (6,45 10 (3,23 10

11 11
322,7 g/mol
Clculo da massa da dioxina em cada kg de frango: ) mol x 6,45 10

11
Clculo da quantidade mxima de frango contaminado que um adulto poderia ingerir: ) g da dioxina ) g da dioxina y 0,5 kg
Hidrocarboneto anterior na srie homloga ( ) CH2 Hidrocarboneto anterior na srie isloga ( ) H2
C4H10
C5H12 Alternativa a
C5H10
Acompanhamento e avaliao Utilizando um dos cartazes produzidos para a avaliao do captulo 1, pea que os alunos, em grupo, indiquem a(s) funo(es) qumica(s) presente(s) em uma das substncias presentes no cartaz.
Captulo 6
Estrutura e propriedades fsicas dos compostos orgnicos

4) Considerando bola branca temos: hidrognio, bola preta carbono, bola vermelha oxignio,
O CH3 C O
Propanona
CH3
CH3
CH OH
CH3
CH3
C O CH3
2-propanol
Etanoato de metila
Alternativa e

11) Sabemos que a molcula de freon tetradrica e tem a configurao ao lado. Devido maior eletronegatividade dos tomos de flor, o freon CCl2F2 polar.
C Cl F Cl
Alternativa e
35

17) CH3 C O CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Este carbono tem geometria trigonal (sp 2) Somente aqui h ligao
Alternativa c

26) O CO2 (O l C l O) uma molcula linear, em que o carbono tem hibridao sp e forma duplas ligaes com os oxignios, em que aparecem as ligaes . No CH4, o carbono tem hidridao sp3 e forma ligaes com os orbitais s dos hidrognios, portanto ligaes s sp3. Alternativa b
So corretas as alternativas (08), (16) e (32).

37) Frascos colocados em ordem crescente de ponto de ebulio 36 C 69 C 98 C 126 C 151 C Alternativa a 39) Aps certo tempo (no muito longo), a 90 C e presso de 1 atm, devero permanecer no bquer: a gua (P.E. 100 C), o tolueno (P.E. 110 C) e o p-xileno (P.E. 138 C). O benzeno ir evaporar-se imediatamente a 90 C, pois seu P.E. 80 C. Alternativa c 42) A ordem crescente de P.E. : III P.E. mnimo, pois so molculas pequenas, unidas por foras de Van der Waals. I so molculas maiores, unidas por foras de Van der Waals. IV so molculas unidas por dipolo-dipolo permanente, mas fraco. II P.E. mximo, pois so molculas unidas por pontes de hidrognio. Alternativa d frasco frasco frasco frasco frasco 1 5 3 4 2 Lquidos dados (so alcanos) colocados em ordem crescente de massas moleculares n-pentano n-hexano n-heptano n-octano n-nonano

49) a) A glicerina a 0 C se encontra no estado slido. Observao: A frmula da glicerina (C3H8O3): CH2 OH CH OH CH2 OH
36
34) O composto O
O um diter cclico de nome 1,4-dioxano.
b) Pode, pois iro se formar duas camadas lquidas: uma de glicerina dissolvida em gua, e a outra de eugenol (que lquido insolvel em gua). Observao: A frmula do eugenol (essncia do cravo-da-ndia) :
OH OCH3
(C10H12O2)
CH2
CH
CH2

56) Os trs compostos so fenis e deveriam ser igualmente solveis em gua. No entanto de I para II e de II para III aumenta a parte carbnica da molcula que no solvel em gua. Alternativa a
Desafio (pgina 173)

60) cido benzico:
O C O H H H H H H
Nmero de ligaes : 6 no anel, 5 do anel para os hidrognios, 1 do anel para o COOH, 1 entre C l O do COOH, 1 do C para o OH, 1 entre 0 e H do OH. Logo: 15 ligaes
Nmero de ligaes : 3 no anel, 1 do C para o O no C l O. Logo: Alternativa b 65) Quantidade de iodo dissolvido em CCl4: 100 cm3 50 cm 100 cm3 70 cm
3 3
4 ligaes
2,90 g x 0,03 g y
1,45 g de iodo
Quantidade de iodo dissolvido na gua: y 0,021 g de iodo 0,02 g de iodo
Quantidade de iodo no dissolvido: 1,53 g de iodo O iodo (slido), por ser mais denso, ficar na parte inferior; a camada intermediria ser CCl4 iodo e a camada superior ser gua iodo. Alternativa b 67) Se a gasolina contiver de fato 24% de lcool, como definiu a Medida Provisria, teremos, em 50 mL de gasolina, 12 mL de lcool e, portanto, 50 mL 12 mL 38 mL de gasolina propriamente dita. Sendo assim, adicionando 50 mL de gua a 50 mL da mistura lcool/ gasolina, e lembrando que lcool e gua so miscveis, teremos:
38 mL de gasolina 50 mL 12 mL 62 mL de lcool gua
Raciocinando dessa maneira, possvel concluir que a alternativa a correta e a alternativa d incorreta. Portanto so corretas as alternativas a, c, e.
37
Proposta de atividade Vale a pena uma dinmica de grupo na qual cada aluno representa um tomo constituinte de uma cadeia carbnica e os braos dele ir representar as ligaes entre esses tomos. Faa variaes dessas ligaes (uma cadeia linear se ligando a outra linear, etc.) e pea que os alunos observem como fica a estrutura do grupo quanto flexibilidade, movimentao, etc. Acompanhamento e avaliao Utilizando um dos cartazes produzidos para a avaliao do captulo 1, pea que os alunos, em grupo, justifiquem a utilizao, no dia-a-dia, de uma das substncias presentes no cartaz, por meio de suas propriedades fsicas estrutura e tipo(s) de ligao(es) e interao(es) qumica(s).
Captulo 7 Isomeria em qumica orgnica

Devemos lembrar que uma compreenso melhor da isomeria ptica somente poder ser alcanada por meio do uso de modelos espaciais (utilize, no mnimo, bolas de isopor e palitos para essa finalidade).

1) Em exerccios deste tipo, para evitar surpresas e confuses, aconselhvel, de incio, encontrar as frmulas moleculares de todos os compostos dados. No caso, temos: 1. C3 H6 O 2. C3 H6 O2 3. C3 H6 O 4. C3 H6 O2 5. C3 H8 O 6. C3 H8 O Alternativa c 10) Mesmo que os alunos no saibam qual o composto de sabor de ma, bastar procurar um ismero do cido butrico (C4H8O2), que seja ster, para encontrar a resposta. Alternativa a 12) CH3 OH ; CH3 ; OH
Ismeros de posio (fenis)
Ismeros Ismeros
Ismeros (porm no mencionados nas respostas)
CH3 OCH3
OH
Ismeros de funo (ter)
Alternativa d 13)
CH3 O CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3 CH3 O CH CH3 CH3
Alternativa c 14)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3
Alternativa d
38
15)
CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3
Alternativa b 16)
Br CH Br
Alternativa c
Br CH2 CH3 CH2 CH Br CH3
Br CH2 CH2 CH2 Br CH3
Br C Br CH3

17) Ateno: Nas alternativas (01) e (04) as frmulas representam o mesmo composto. So ismeros (02) e (08). 23)
CH2 CH CH2 CH3 ; CH3 CH CH CH3 CH2 C CH3
Ismero dos dois primeiros compostos, que difere pela cadeia
CH3
Ismeros que diferem pela posio da ligao dupla

Alternativa a 25) No so ismeros:

CH3 CH3 C O C O
Anidrido etanico (C4H6O3) cido butanodiico (C4H8O2)
O CH3 CH2 CH2 O
O OH
Alternativa e 27) O aldedo com menor cadeia carbnica ramificada e saturada corresponde a: O CH3 CH CH3 O ismero de funo do aldedo a cetona, de mesma frmula molecular C4H8O, ou seja: Alternativa a 28) Na alternativa a, o mesmo composto dado no enunciado,
CH3 C O CH2 CH3
C H
(C4H8O)
NH2
NH2
, com a frmula de cabea para baixo.
O ismero plano de posio est na alternativa e.

33) Ateno: As frmulas apresentadas em I e V so iguais e representam o mesmo composto. Os pares ismeros so dados em II, IV e VI. Portanto alternativa a. 36)
H C H C Cl Cl
cis
Cl
H C C
H Cl
H C Cl
trans
Cl C H
Portanto existem 3 ismeros.
39
37)
H C CH3
Alternativa d
H C CH3
H C CH3 C
CH3 H
Buteno-2 (cis)
Buteno-2 (trans)
41) Observao: Acompanhe as respostas seguindo sempre a frmula molecular dada (C5H10). Portanto a alternativa que contm apenas ismeros do 1-penteno (C5H10) a alternativa d. 42) CH2
H CH CH2 CH3 ; CH3

cis
H C C CH3 ;
H C CH3
trans
CH3 C H CH3 ; CH2 C CH3 ;
Alternativa b 43)
H CH Cl
Alternativa d
H C C CH3
cis
H ; Cl
trans
CH3 C C H ; Cl
CH
CH3 ; CH2
C Cl
CH3 ; Cl

52) O carbono assimtrico est assinalado por (*). Nele s h um grupo OH.
HO O OH H O * OH
3
OH
Alternativa b 53)
1 2 4
HOOC
CH Cl
CH Cl
COOH
Os carbonos 2 e 3 so assimtricos, porm iguais ou equivalentes entre si. Sendo assim, teremos dois ismeros opticamente ativos e um inativo, que o meso. Alternativa a 54) O composto tem trs carbonos assimtricos, diferentes entre si. Haver, portanto, 2n ismeros pticos. Alternativa d 23 8

CH2OH
60) Devemos lembrar que na representao em cruz, como a da frmula H

CH3
OH ,
CH2OH
fica subentendido que no centro da cruz existe um carbono H
OH .
CH3 Somente os compostos representados pelas frmulas estruturais I e II apresentam atividade ptica. Alternativa b
40
61) O composto I opticamente ativo pois tem um carbono assimtrico. O composto III tambm opticamente ativo, pois sua molcula assimtrica. Observe que o plano vertical mostrado na figura ao lado revela essa assimetria.
Cl H H H
Br H
Alternativa c 62) No se costuma falar em isomeria ptica nos alcanos porque os desvios que eles provocam na luz polarizada so, em geral, muito pequenos. No entanto, desde que exista no mnimo um carbono quiral, o alcano vai apresentar atividade ptica, como acontece no exemplo ao lado. Alternativa a 63) Havendo cinco tomos de carbono assimtrico, diferentes entre si, teremos: 2n 2
n 1
CH3 H C C3H7 C2H5
25 2
4
32 ismeros opticamente ativos 16 misturas racmicas 16 48 estereoismeros
ou seja: 32 Alternativa c
64) Como podemos observar pela figura ao lado, o naftaleno tem molcula totalmente simtrica, portanto aquiral. Alternativa b 65)
Carbono quiral
H N OH OH
Alternativa d
Grupo amina
CH3 COOH CH3
Desafio (pgina 199)

77)
NH O C CH3 CH3 H C O
cido carboxlico
OH
Amida
Carbono assimtrico
CH2
ter
CH3 CH3
CH2 CH CH3
Alternativa a 79) Somente a guanina no possui carbono quiral.
CH2OH
Carbono quiral
O HO
Carbono quiral
H
HO
HO
CH2OH HOOC
Tirosina
NH2
OH
Frutose
H
Carbono quiral
HO HO
COOH
Carbono quiral
OH NH2
OH
Alternativa b
Norepinefrina
Prostaglandina H2
41
80) a) A, B, e C so fenis. b)
CH3 CH3 CH3 CH2OH O CH3
OH OH
OH (C )
(A )
(B )
(D )
(E )
Proposta de atividade Vale a pena realizar uma atividade com os alunos utilizando um espelho, uma bola (sem desenhos e sem recortes), um sapato e uma luva. Pea que eles desenhem o objeto e a imagem do objeto no espelho. Pergunte quais so as imagens que se sobrepem perfeitamente ao objeto e quais no se sobrepem perfeitamente. Para concluir, pergunte a eles quais so os objetos assimtricos.
Captulo 8 Reaes de substituio

2) CH2 Cl So obtidos os compostos: CH CH3 Alternativa b 3) As posies possveis de entrada do tomo de bromo esto indicadas pelas setas: CH2 CH CH3 CH3 CH3 Cl C CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH Cl CH CH3 CH3
CH3
CH CH3
CH2
CH2
CH3
Portanto, temos 5 derivados monobromados. Alternativa e 5) Lembre-se de que o hidrognio mais fcil de ser substitudo o do carbono tercirio. Alternativa c

10) Nas frmulas abaixo, as flechas indicam as posies nas quais a substituio de um hidrognio por um grupo formaria um ismero diferente (substituies nas posies sem flechas resultariam apenas em repeties das estruturas j apontadas pelas flechas):
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
1 2 3 4
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
5
O composto 4 o nico que ir formar um s ismero. Alternativa d
42
11) Na vanilina, o grupo OH ativante, o grupo OCH3 ativante e o grupo CHO desativante. Alternativa b

19) No p-dibromo-benzeno, mostrado ao lado, todas as posies indicadas pelas setas so equivalentes. Portanto, em qualquer posio que venha a entrar o grupo NO2, teremos sempre o mesmo composto.
Br
Alternativa a
Br
20) As frmulas correspondem a deixar livres as posies orto, meta e para, respectivamente (indicadas pelas setas):
Cl Cl Cl
Cl Cl Cl
Cl Cl Cl Cl
Cl
Cl
Alternativa b

29)
CH3 CH2 CH2 H O Na C Cl CH3 CH2 C O
Propanoato de sdio 1-cloro-1-benzenobutano
H CH3 CH2 CH2 C O C O CH2 CH3 NaCl
Propanoato de 1-benzeno-butila
Alternativa a
Desafio (pgina 221)

34) Formam-se os compostos: CH3 CH2 Cl C CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 C * CH CH3 CH3 CH3 C CH3 CH2 CH2 Cl
CH3 Cl
O segundo composto tem um carbono assimtrico (assinalado por *). Portanto so dois os compostos que no tm carbono assimtrico. Alternativa b 35) Temos as seguintes situaes: a) produzido o meta-cloro-nitro-benzeno. b) Impossvel. c) Correta. d) So produzidos o orto e o para-nitro-tolueno. e) So produzidos o orto e o para-nitro-etil-benzeno. Portanto alternativa c.
43
36) Observe estas duas seqncias: Cl

Cl2 H2SO4
Cl SO3H e
Cl (produto desejado) SO3H

para
orto
SO3H
H2SO4 Cl2
SO3H
Cl
meta
Na primeira seqncia, foi feita inicialmente a clorao e depois a sulfonao. Na segunda seqncia, inverteu-se a ordem, fazendo inicialmente a sulfonao e depois a clorao. Conclumos, ento, que o produto final obtido depende da seqncia segundo a qual as reaes so executadas. Isso conseqncia das caractersticas orientadoras de cada grupo presente no anel benznico. Alternativa b 37) A seqncia completa das reaes :
O
CH3
CH3Cl AlCl3 HNO3 H2SO4
CH3
NO2
Fe/HCl
CH3
C O NO2 E
meta
CH3
HNO3 H2SO4
C O D
CH3
Cl AlCl3
NH2
B
orto e para
39) No p-flor-tolueno, os efeitos indutivos do CH3 empurrando eltrons para o anel e do flor puxando eltrons do anel, aplicados na mesma direo e sentido, tornam o momento dipolar desse composto maior que o dos demais compostos apresentados. Alternativa c 40) A reao :
CH3
CH3
Cl2
CH3 Cl e
CH3
Cl
orto para
Nos produtos formados no h pontes de hidrognio. Eles so polares e seus momentos dipolares so diferentes, devido orientao diferente do cloro na molcula. Alternativa c Acompanhamento e avaliao Utilizando um dos cartazes produzidos para a avaliao do captulo 1, pea que os alunos, em grupo, identifiquem uma substncia obtida por meio de reao de substituio.
Captulo 9 Reaes de adio

5) A reao : H
1 2 3 4 5 5 4
Br
3 2 1
CH3
CH
CH
CH3
HBr
CH3
CH
CH
CH3
CH3 CH3
3,4-dimetil-penteno-2
CH3 CH3
3-bromo-2,3-dimetil-pentano
44
Observe que, aps a reao, mudou o sentido da numerao da cadeia carbnica (para ficar de acordo com as regras da IUPAC). Alternativa d 9) A reao :
Cl 3 Cl2 Cl Cl Cl Cl Cl
Alternativa e 12) As reaes so do tipo anti-Markownikoff: para o composto A: Br CH3 CH C CH3

3-metil-1-penteno
H C CH3 CH2 CH3
CH2
CH3
HBr Perxido
CH3
CH
para o composto B: Br
H C CH3 CH3
CH2
C CH3
CH3
HBr Perxido
CH2
2-metil-propeno
So corretas as alternativas (02) e (16).

15) Continua sendo obedecida a regra de Markownikoff:
Cl CH2 CH CH CH CH3 HCl CH3 CH CH CH CH3
Vai ao C mais hidrogenado
Alternativa a 21) As reaes so:
HC HC HC
CH CH CH
HCl HCN O CH3 C OH
H2C H2C
CHCl CH CN H H2C C O C O CH3
Alternativa c

26) Para que a adio obedea proporo 1 9 1, em mols, e produza C4H10, devemos ter: C4H8 H2 C4H10 Ora, com a frmula C4H8 temos os seguintes hidrocarbonetos insaturados: CH2 l CH CH3 CH2 CH3 CH3 1-buteno 2-buteno
CH3
C CH3
CH2
2-metilpropeno
CH l CH
Alternativa c
45
27) A reao :
Br Br2
Alternativa b
HBr

33) A reao : RMgX CO2 R COOMg X
HX
COOH
MgX2
cido carboxlico
Alternativa e
Desafio (pgina 238)

41) A hidrogenao produz:
CH3
em (04): CH3
H CH2 C CH3
H
H CH CH2 CH3
C CH3
Carbono quiral
H C
em (32):
Carbono quiral
CH3 H
Alternativas (04) e (32) 43) a) C2H4 28 g x b) C2H5OH 1 mol 217,4 mol 45) 70 g x Alternativa a Observao: H, porm, uma dvida quanto alternativa d. Se ocorrer adio e tambm quebra do anel, teremos: 3 O2 H2O C2H5OH 46 g (4,2 1010 800) g 2 CO2 2 mol x H2 1 mol 2 mol x 140 g x x x 2,0 1013 g
2,0 107 toneladas de eteno
3 H2O 434,8 mol de CO2
C 68 g
2 H2 2 mol de H2
CH3
CH2
CH CH3
CH3
ou seja, a resposta d tambm estar correta.
46
46) a)
3-metil-1-buteno CH3 CH3 CH CH CH2 2-metil-1-buteno CH3 CH2 C CH2
CH3
2-metil-2-buteno CH3 C CH H1 CH3 113 kJ/mol CH3 CH CH2 CH3
Entalpia (H)
CH3 H3 127 kJ/mol H2 119 kJ/mol
CH3
b) C5 H10
15 O2 2
5 CO2
5 H2 O
c) No. A variao da entalpia de combusto decresce, acompanhando a seqncia: H3 H2 H1.
Acompanhamento e avaliao
Utilizando um dos cartazes produzidos para a avaliao do captulo 1, pea que os alunos, em grupo, identifiquem uma substncia obtida por meio de reao de adio.
Captulo 10 Reaes de eliminao

7) O glicerol possui temperatura de ebulio maior, pois tem trs hidroxilas, que iro formar maior nmero de pontes de hidrognio. Portanto a opo incorreta a alternativa d. 10)
Br CH2 CH2 A CH2 CH2 Br
Zn lcool Br2/CCl4
Br
CH2
CH2 B
CH2
CH2
Br
So iguais
Alternativa e
Desafio (pgina 248)

19)
CH3 CH2 OH HO CH2 CH3
H2SO4
CH3
CH2
CH2
CH3
H2O
ter etlico
CH3
CH2
OH
HO
CH CH3
CH3
H2SO4
CH3
CH2
CH CH3
CH3
H2O
ter etil-isoproplico
CH3
CH CH3
OH
HO
CH CH3
CH3
H2SO4
CH3
CH CH3
CH CH3
CH3
H2O
ter di-isoproplico
Alternativa a
47
20)
ter
Amida O
Alceno
CH3O HO
So corretas as alternativas 1, 2 e 4. 24)
CH3 CH2 CH2 C OH CH3 CH2 CH3
N H
CH3 CH3
CH2 CH3 CH C
CH3 CH2 CH3 H2O
1 mol So corretas as alternativas a, b, c, e e. Acompanhamento e avaliao
1 mol
98 g
Com 50% de rendimento temos 49 g do produto final.
Utilizando um dos cartazes produzidos para a avaliao do captulo 1, pea que os alunos, em grupo, identifiquem uma substncia obtida por meio de reao de eliminao.
Captulo 11 O carter cido-bsico na qumica orgnica

4) Como pH 3 [H ] 10 3, temos: CH3COOH no incio na reao no equilbrio Portanto: 10 3 0,1 (0,1 10 0,1 mol L 10
3 1
H zero 10 10
3
CH3COO zero 10 10
3
10 3)
2
ou 1%
Calculando a concentrao de ons etanoato, temos: 1 mol de CH3COO [CH3COO ] 10 3 mol L 1, ento 10 3 mol 5) no incio na reao no equilbrio Portanto: K a HA 0,05 0,05 0,05(1 ) H zero 0,05 0,05 A zero 0,05 0,05
2,0 10
59 g x
x 0,059 g de CH3COO por litro
[H ][A ] Ka [HA]
0,052 2 0,05(1 )
5
Considerando (1
) q 1, temos: 2,0 10
3
0,052
2 10
0,02 ou 2%
a) A concentrao de cada espcie presente no equilbrio : para H : para A : para HA: [H ] [A ] [HA] 10 10 mol L mol L
0,05 mol L
48
b) Se [H ]
10
pH
3 0,02 ou 2%
c) O grau de ionizao :

18) Quantidade em mols de NaOH: n MV n 0,250 0,040 n NaOH 1 mol 0,01 mol x 0,01 mol de NaOH H 2O CH3(CH2)14COOH 256 g x Alternativa d 19) CH3 Cl Alternativa e 22) Considerando que as ferroadas de abelhas e mordidas de formigas injetam cidos, o contraveneno indicado ser uma substncia de carter bsico, como, por exemplo, o NaHCO3. Alternativa b 23) O pH ser bsico porque o (CH3CH2COO)2Ca sal de cido fraco, CH3CH2COOH, e base forte, Ca(OH)2, cuja hidrlise dar meio bsico. Alternativa d Na C C CH2CH3 CH3 C C CH2CH3 NaCl CH3(CH2)14COONa 2,56 g

28) Devido ao efeito ativante do NH2, a soluo II ser menos cida que a soluo I. Devido ao efeito desativante do NO2, a soluo III ser mais cida que a soluo I e, portanto, ter pH 4. Alternativa c 29) A afirmativa II est correta, pois o cido pcrico tem carter cido pronunciado, sendo, ento, inico e insolvel em solventes apolares, como o n-hexano. A afirmativa IV est errada, pois as ligaes , no anel benznico, so mveis. Alternativa c 30) a) Por exemplo: CH3(CH2)4CH2OH b) Por exemplo: CH3 O CH2(CH2)3CH3 c) Neste caso, A um lcool e reage com sdio, enquanto B um ter que no reage com sdio metlico. 31) Um aldedo (ou cetona) apresenta o equilbrio tautomrico:
O R CH2 C H R CH C
OH H
O hidrognio assinalado ligeiramente cido, podendo ser substitudo por metais altamente reativos, como o sdio ou potssio. Alternativa c 32) CaC2 64 g x Alternativa d 2 H2O C2H2 22,4 L 5.600 L Ca(OH)2 x 16.000 g de CaC2
49
Desafio (pgina 272)

61) O fenol muda a cor do tornassol e neutraliza uma soluo de NaOH, mas no tem acidez suficiente para reagir com o Na2CO3. Alternativa b 65) No primeiro tratamento, o HCl reage e separa a nica substncia bsica presente na mistura, que a dietilamina. No segundo tratamento, o NaOH reage e separa a nica substncia cida existente na mistura restante, que o cido benzico. Alternativa a 66) A diminuio do pH (aumento da concentrao do H ) desloca o equilbrio para a esquerda, aumentando o cido no ionizado, que tem ao bactericida. Conseqentemente, o cido benzico mais eficiente como conservante no refrigerante (pH 3) e no picles (pH 3,2). Alternativa c Acompanhamento e avaliao Utilizando um dos cartazes produzidos para a avaliao do captulo 1, pea que os alunos, em grupo, identifiquem uma substncia com carter cido ou bsico presente no cartaz escolhido.

1a Ao final, poder ser observado o odor azedo da mistura, caracterstico do chamado vinagre de frutas. Fermentao idntica poder ser obtida com outras frutas, como, por exemplo, a pra. 2a A reao que ocorre a seguinte: CH3 COOH (aq) + NaOH (aq) CH3 COONa (aq) + H2O (l) fundamental discutir a preciso na determinao, j que foram utilizadas aparelhagens no precisas, como a medida de volume feita pelo nmero de gotas.

1a Pode-se observar o odor de acetona no destilado. A reao que ocorre : Ca(CH3COO)2 (s) CH3COCH3 (l) + CaCO3 (s)
O CH3 C O Ca O CH3 C O
Acetato de clcio
CH3
C O
Acetona
CH3
CaCO3
Carbonato de clcio

7) Na reao d, temos: Nox. do carbono: Alternativa d
CH4 4
Variao 8
2 O2
CO2 4
2 H2O
50
Captulo 12 A oxi-reduo na qumica orgnica

12) A ozonlise determina a ruptura das ligaes duplas, surgindo um tomo de oxignio nesse lugar: CH3 H3 C CH CH C CH3 CH2 C CH3 CH2
CH3 H3C CH CHO O C CH3 CH2 C CH3 O O CH2
Metilpropanal
Metanal
2,4-pentadiona
Alternativa e 13) Este exerccio o inverso do anterior. A resposta significa retroceder ao composto de partida; bastar, ento, religar as duas molculas obtidas exatamente no local dos resulReproduo proibida. Art.184 do Cdigo Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
tantes da quebra da ligao dupla no caso, no grupo
O:
CH3
O CH3 CH2 C OH O cido propanico

Alternativa b
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
C CH3
Propanona
2-metil-2-penteno

O
17)
O3 H2O
O O Iguais
Alternativa b

O 21) CH3 C OH HO
Origem da ligao tripla
O C CH3 CH3 C C CH3

2-butino
Alternativa d 22) CH3 C CH3

Origem da ligao dupla
C CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
2,3-dimetil-buteno-2
Alternativa d
51

40) Um litro de vinagre tem 10% em volume de etanol; portanto 100 mL de etanol. Como a densidade do etanol igual a 0,8 g/mL, teremos 80 g de etanol. Pela equao, calculamos a massa de cido actico: CH3CH2OH 46 g 80 g Alternativa d O2 CH3COOH 60 g x x H2O 104,35 g de cido actico

47) Na equao, temos:
HCHO CO2 4
Nox. do carbono: zero

Variao 4 equivale a perder 4 eltrons
Alternativa d 51) Clculo da quantidade em mols: do CH3CHO: n do O2: n

m n M 22 n 44 0 ,5 mol
m n M
16 n 32
0 ,5 mol
De acordo com a equao, temos: 2 CH3CHO Quantidades estequiomtricas Reagem 2 mol 0,50 mol Reagente limitante Alternativa c O2 1 mol 0,25 mol 2 CH3COOH (M 2 mol 0,50 mol So produzidos: 0,50 60 30 g 60 g/mol)

57) A 5 O2
4 tomos de C 8 tomos de H Menos 10 tomos de oxignio 2 tomos de oxignio 8 4 12 tomos de oxignio
4 CO2
4 H2O
Portanto a frmula molecular de A C4H8O2. Sendo A um cido monocarboxlico, temos (supondo cadeia carbnica normal): CH3 K CH2 K CH2 K COOH Alternativa d
52
58) Heptano: C7H16
11 O2
7 CO2
8 H2O
4,5 103 kJ/mol
Devemos queimar 3 mols de etanol para liberar a mesma energia: 3 C2H5OH 18 O2 6 CO2 9 H2 O 4,5 103 kJ/mol
6 mols de CO2 Alternativa d 60) Quantidades estequiomtricas Reagem 2 C2H2 2L 4L 5 O2 5L 10 L Reagente limitante 4 CO2 4L 8L Portanto, so produzidos 8 L de CO2 2 H2O
Alternativa c
Desafio (pgina 297)

65) a) Fazendo a remontagem do hidrocarboneto que originou os trs produtos dados, temos:
O C O
O C HO CH2 CH2 CH2 C
O OH
O C HO CH2 CH3
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH
CH
CH2
CH3
b) CH3 66) a) C6H14 (l) C7H16 (l)
CH
CH
CH3 (ismeros cis e trans) 6 CO2 (g) 7 CO2 (g) H H 3.883 kJ 4.498 kJ 7 H2O (g) 8 H2O (g) H H 3.883 kJ 4.498 kJ
19 O2 (g) 2
11 O2 (g) C6H14 C7H16
b) Na srie homloga dada, temos:

Aumento de um grupo CH2 Aumento de 615 kJ no calor liberado
Passando para o n-decano, teremos:

Aumento de trs grupos CH2
C7H16 C10H22
H H
4.498 kJ 6.343 kJ
Aumento de 3 615 1.845 kJ
c) A quantidade de calor liberado seria maior que 3.883 kJ, porque a essa quantidade de calor devemos acrescentar o calor latente de vaporizao da gua, em obedincia lei de Hess. 67) A variao da presso durante a reao foi de 340 mmHg para 520 mmHg, o que corresponde a uma proporo de
340 17 ou, simplificando, de . 520 26
Essa proporo dever coincidir com a proporo das quantidades em mols dos reagentes e produtos da reao.
53
Equao (a): 1 Equao (b): 2 Equao (c): 2 Equao (d): 1 Equao (e): 1 Alternativa b 69) X
8 15 17 7 9
3 8 4 5 1
3 4 8 1 5
7, 14, 14, 7, 7,
portanto portanto portanto portanto portanto
9 18 ou 13 26 17 , que coincide 26 19 26 8 16 ou 13 26 10 20 ou 13 26
O2
6 tomos de C 14 tomos de H
6 CO2
7 H2O C6H14 um alcano
O2
COOH Y lcool primrio ou aldedo

lcool primrio ou aldedo
cido Z apolar
Z insolvel em H2O/solvel em gasolina Portanto so corretas as alternativas (2) e (3). 73) a) Equao I 6 tomos de C 6 tomos de H 9 tomos de O 6 6 9 21 tomos iniciais
4 tomos de C 2 tomos de H 3 tomos de O
4 2 3 9 tomos no produto O desejado
O O
Equao II 4 tomos de C 8 tomos de H 6 tomos de O 4 8 6 18 tomos iniciais 4 tomos de C 2 tomos de H 3 tomos de O 4 2 3 9 tomos no produto O desejado
O O
Equao III
4 tomos de C 4 10 7 21 10 tomos de H tomos iniciais 7 tomos de O
4 tomos de C 2 tomos de H 3 tomos de O
4 2 3 9 tomos no produto O desejado
O O
O processo representado pela equao II mais econmico, pois usa apenas 18 tomos iniciais para chegar ao mesmo resultado. b) O processo representado pela equao II obedece aos princpios 2 e 3. c) CH CH COOH COOH d) HOOC CH CH COOH
cido (cis) malico
cido (trans) malico
74) a) Clculo do Nox. do nitrognio no composto (CH3)2 N ( 2 (CH3)2 N Nox. do nitrognio: 2

Oxidao
NH2 e na reao: 2 3 N2 zero 4 H2O 2 CO2
3) 2 NH2
2x
0 x
2 N2O4 4
Reduo
54
Portanto, o oxidante o N2O4 e o redutor o (CH3)2 N
NH2.
b) Grande liberao de energia e formao de produtos no-nocivos. c) As presses parciais finais seguem proporo do nmero de mols dos gases formados, a saber: 3 N2 4 H2O 2 CO2, totalizando 3 4 2 9 mols. Portanto a presso parcial do nitrognio :
3 9 3 10
10
Pa
10
10
Pa
Acompanhamento e avaliao Utilizando um dos cartazes produzidos para a avaliao do captulo 1, pea que os alunos, em grupo, identifiquem uma substncia obtida por meio de reao de oxi-reduo.
Captulo 13 Outras reaes na qumica orgnica

4) 8)
A remoo da gua desloca o equilbrio no sentido da formao do ster. Alternativa d a) CH3 CH2 CH3 b) cido actico n-pentanol c) Os ismeros planos so:
1 2 3 4 5
COOH
HO
CH2 CH2 CH2 CH3 COOCH2 CH2 CH2 CH2 CH3 acetato de n-pentila gua
1 2 3 4 5
H2O
CH2 OH
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH OH
CH2
CH2
CH3
Pentan-1-ol
Pentan-2-ol
OH
1 2 3 4 5 2 3 4
CH3
CH2
CH OH
CH2
CH3
CH2
1
CH CH3
CH2
CH3
Pentan-3-ol
2-metil-butan-1-ol
OH
1 2 3 4 4 3
OH
1
CH3
C CH3
CH2
CH3
CH3
CH CH3
CH
2
CH3
2-metil-butan-2-ol
3-metil-butan-2-ol
OH
4 3 2 1
CH3
2 3
CH3
CH CH3
CH2
CH2
1
CH2 OH
C CH3
CH3
3-metil-butan-1-ol
2-dimetil-propan-1-ol
d) Reao de esterificao direta.

20) R Cl
A
Mg ter
R MgCl
H2O
Mg(OH)Cl
n-butano (dado)
Portanto, A um cloro-butano; e, para formar o 3,4-dimetil-hexano mencionado no problema, A dever ser:

CH3 CH2 CH
Cl
2 Na
Cl
CH CH3
CH2
CH3
CH3
CH2
CH
CH CH3
CH2
CH3
2 NaCl
CH3
CH3
2-cloro-butano
Alternativa e
55
Desafio (pgina 316)

32) Este um caso de esterificao dentro da prpria molcula (esterificao intramolecular), que leva formao de um ster cclico:
O CH2 CH2 CH2

Alternativa b 34) a) O reagente B o anidrido actico. b) D o CH3COOH. c)
O C OH OH O CH3 CH3 C O C O
O CH2 CH2 CH2 C H2O O
C OH OH
O C O OH CH3 C O CH3 COOH
1 mol 0,5 mol
180 g x = 90 g x
Como o rendimento de 90%, temos:
81 g de C
35) a) Porque o agente desidratante retira gua, deslocando o equilbrio no sentido da produo do ster. b) RCOOH No incio { 1 mol Reagem { No equilbrio { 1 KC (1 x x x )(1 x) x x 4 1 ROH 1 mol x x 22 RCOOR zero x x x 1 x H2O zero x x 2 x 2 3
x2 (1 x )2
c) O ster formado o butanoato de isopropila. Proposta de atividade Algumas cpias da notcia a seguir podem ser distribudas entre grupos de alunos ou o professor pode ler a notcia para a classe. Suco congelado tem mais vitamina C Dentre os sucos de laranja industralizados, aqueles produzidos sob forma de concentrados congelados contm mais vitamina C quando consumidos do que aqueles produzidos como sucos prontos para beber, segundo pesquisadores americanos. Alm disso, esses sucos mantm seus nveis de vitamina C por mais tempo aps serem reconstitudos. Essa descoberta importante, j que existe uma preocupao com a forma de conservao das vitaminas nos alimentos de origem natural que so industrializados. Os pesquisadores observaram que os sucos em verso concentrada congelada possuem a mesma quantidade, at mesmo um pouco mais, de vitamina C do que os sucos prontos para beber vendidos em embalagens descartveis, e a vitamina C das verses prontas para beber destruda mais facilmente com o tempo. Segundo os padres de queda dos nveis de vitamina C, os pesquisadores concluram que as verses prontas para beber perdem muito de sua vitamina C utilizvel queda de 25% a 39% durante o tempo entre a compra e o consumo efetivo do produto. Os pesquisadores observam que o processo de pasteurizao utilizado para destruio das bactrias faz
56
com que as verses prontas para beber tenham menos vitamina C quando vendidas, por causa da destruio imediata da vitamina C pelo calor. Outro fator agravante para a perda da vitamina C nos produtos o tipo de embalagem. Os sucos prontos para beber geralmente so embalados em plsticos encerados, e estes tornam a vitamina C dos sucos muito mais vulnervel destruio por contato com o ar ao longo do tempo, ao contrrio do que ocorre nos sucos concentrados. A queda dos nveis de vitamina C ocorre, nas verses prontas para beber, aps aproximadamente um ms da embalagem e aumenta aps a abertura da embalagem. Os pesquisadores, ento, recomendam que este tipo de suco seja comprado 3 a 4 semanas antes da data de vencimento impressa na embalagem e consumido em at uma semana aps a abertura do envase. Mesmo assim, a quantidade de vitamina C no tipo congelado maior, mas o consumidor pode preferir a verso pronta por comodidade. As vitaminas so substncias essenciais ao organismo para regulao dos processos metablicos, e no so produzidas por nosso organismo. Logo elas devem ser adquiridas na dieta, em quantidades dirias. Algumas vitaminas so solveis em gorduras lipossolveis e tm o potencial de se acumular em nosso organismo, formando reservas ou mesmo causando problemas se ingeridas em quantidade exagerada. Outras so solveis em gua hidrossolveis e, se ingeridas em excesso, no se acumulam. Por outro lado, as vitaminas hidrossolveis devem ser ingeridas todos os dias para garantir o desempenho das funes que dependem delas. A vitamina C uma vitamina do tipo hidrossolvel presente em vrios alimentos, como frutas ctricas, legumes e verduras frescas, entre outros. sensvel ao calor e oxidao pelo ar. Existe grande preocupao com os nveis de vitamina C consumidos, j que esta uma vitamina antioxidante, ou seja, protege contra radicais livres produzidos pelo corpo. A melhor forma de se ingerir vitaminas, especialmente a vitamina C, atravs dos alimentos. Uma dieta balanceada capaz de suprir as necessidades de vitaminas e sais minerais de uma pessoa normal, e o consumo de vitaminas industrializadas deve ser desencorajado, a no ser que seja recomendado por um mdico em situaes clnicas especiais.
Texto adaptado do Boletim Informativo da Boa Sade. Publicao n. 38, de 3 de maio de 2002.
Faa o aluno perceber os trechos da notcia que esto relacionados com a Qumica Orgnica. Faa algumas perguntas como, por exemplo: Quais os fatores, apontados pelos pesquisadores, responsveis pela diferena na quantidade de vitamina C entre os sucos em verso concentrada e congelada e os sucos prontos para beber vendidos em embalagens descartveis? Observando a frmula da vitamina C (cido ascrbico) na figura a seguir, lance um desafio aos grupos: pea que justifiquem o fato de ela ser hidrossolvel.
H HO H C OH C
H O O
H HO H C OH C
H O O O
OH
OH
FORMA REDUZIDA (normal)
FORMA OXIDADA (cido ascrbico)
Captulo 14 Glicdios
1a A soluo de iodo pode ser preparada da seguinte maneira: Dissolva 5 g de iodo slido e 3 g de iodeto de potssio slido em 100 mL de gua. A batata contm amido, que reage com o iodo dando uma cor azul-escura ( o chamado teste do amido). A ma, que praticamente no contm amido, no d a mesma cor. 2a A farinha de trigo, que tambm contm amido, produz com o iodo a cor azul-escura. Com o aquecimento, a estrutura do complexo amido-iodo se desfaz e a cor da soluo se torna mais clara. Com o resfriamento, a soluo volta cor inicial.
57

25) Mesmo no conhecendo a reao de Benedict, ou alunos ficaro sabendo, pelo enunciado, que nessa reao ocorre a reduo do Cu2 para Cu2O; essa informao serve para indicar que a glicose redutora, e a frutose no afirmao que correta. Alternativa e 28) a) 11 mg/kg 58 kg b) 317 mg de ciclamato 638 mg de ciclamato 30) Aps oxidao, teremos: D-xilose COOH H HO H C C C OH H OH HO H H D-arabinose COOH C C C H OH OH H H H D-ribose COOH C C C OH OH OH HO HO H D-lixose COOH C C C H H OH
638 mg de ciclamato 1 L de refrigerante x x 2L
COOH Alternativa b 33) Na titulao final, temos:
COOH
COOH
COOH
Em relao ao plano , a parte superior da molcula simtrica em relao parte inferior.
nmero de mols de NaOH: n MV n 0,1 0,040 n 0,004 mol de NaOH nmero de mols do cido ltico (monocido): 0,004 mol de cido ltico De acordo com as equaes dadas, temos: C12H22O11 2 C6H12O6 4 C3H6O3 1 mol x A massa de lactose titulada ser ento: 1 mol de lactose 342 g 0,001 mol Restar, portanto, 0,50 0,50 g inicial 0,158 g final Acompanhamento e avaliao Utilizando um dos cartazes produzidos para a avaliao do captulo 1, pea que os alunos, em grupo, identifiquem uma substncia caracterizada como glicdio. 0,342 x 100% x 4 mol 0,004 mol x 0,001 mol de lactose
0,342 g de lactose
0,158 g de lactose, cuja porcentagem ser: x 31,6% de lactose
Captulo 15 Lipdios
1a O leo para a experincia de saponificao poder ser o leo j utilizado em alguma fritura, o qual iria ser descartado. 2a Observa-se que o detergente emulsiona o leo na gua. Um fato similar o que ocorre quando se prepara maionese, pois a gua com sal e vinagre no se mistura com o leo de cozinha. No entanto, juntando-se uma gema de
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ovo (que contm detergentes naturais) e agitando, consegue-se emulsionar o leo na soluo aquosa e preparar, ento, a maionese. 3a No 1o tubo de ensaio, a adio de HCl ir liberar cidos graxos (reao inversa da saponificao), dando origem a produtos gordurosos. No 2o tubo de ensaio, a adio da CaCl2 ir tornar a gua dura, dificultando a produo de espuma. Fazendo-se a experincia com detergente, no 1o tubo a quantidade de material gorduroso ser menor e, no 2o tubo, a ao do CaCl2 ser menos acentuada. 4a A formao de espuma decorre da liberao de CO2 pela reao: NaHCO3 (aq) + CH3COOH (aq) CH3COONa (aq) + H2O (l) Juntando-se as solues A e B, h produo de CO2, cujo desprendimento fora a produo de espuma. Repetindo-se o experimento em um cilindro graduado grande, podese medir a altura da espuma formada, avaliando-se assim a qualidade do detergente. 5a O iodo reage com as duplas ligaes existentes no leo; logo o desaparecimento da cor do iodo, conforme seja mais lento ou mais rpido, indicar a existncia de um nmero menor ou maior de ligaes duplas no leo testado.

4)
Cada molcula de leo tem 3 grupos R; cada R tem uma nica insaturao, que requer 1 H2 para saturar-se; logo sero necessrios 3 H2 por molcula do composto dado para saturlo. Sendo assim, temos: leo 900 g 12.000 g Alternativa d 3 H2 3 2g x x Gordura saturada 80 g de H2
7)
Nmero de mols de NaOH: n MV n 0,25 0,040 n 0,01 mol de NaOH Nmero de mols do cido palmtico: 0,01 mol (pois monocido) Portanto: 1 mol de CH3(CH2)14COOH 256 g x 2,56 g de cido palmtico 0,01 mol x Alternativa d

10) Dos grupos C17H31, C17H33, C17H35, apenas este ltimo obedece frmula geral CnH2n 1, que indica grupo saturado. Conseqentemente C17H31 e C17H33 indicam grupos insaturados. Alternativa c

20) a) O smbolo S e o nome enxofre. b) O valor da massa molar do C12H25O4XNa : 12 12 1 25 16 4 x 23 288 g/mol x 32 g/mol

29) a) 2 C18H29SO3Na 2 348 g 51 O2 51 32 g 36 CO2 28 H2O H2SO4 Na2SO4
x 23,4 g de O2 10 g x b) A ao de limpeza do sal devida emulsificao das partculas gordurosas.
59
Desafio (pgina 357)

33) a) A frmula do sal orgnico formado na reao C15H31COONa. b) Tripalmitina 1 mol 1,2 10
3
3 NaOH 3 mol
Glicerol
3 C15H31COONa 3 mol 3,6 10

3
mol
3,6 mol de NaOH
mol
Reagente limitante
34) Equao mencionada no enunciado:
CH2 CH CH2
OOCR OOCR OOCR 3 CH3OH

Metanol
CH2 CH CH2
OH OH OH 3R COOCH3
ster metlico
Glicerdio
Glicerina (1,2,3-propanotriol)
Alternativa d
38) a) A quantidade de gordura (fase lipdica) que flutua sobre a gua menor na margarina light e, por esse motivo, corresponde primeira figura.
10 Fase lipdica
Fase aquosa
b) Na primeira figura, h 4 unidades de gordura flutuando sobre a gua e, na segunda, h 8 unidades. Se pagamos o mesmo preo pelas duas margarinas e na light temos apenas a metade de gordura, o preo da gordura contida na light o dobro do preo da gordura contida na margarina normal. 40) a) Clculo da massa molecular do cido: massa da gotcula m 6,0 6,0 dV m 0,904 3,10 2,80 10 M
3
10 g
2,80
10
Clculo da massa molar do cido: 1018 molculas 10 molculas

23
280 g/mol
Clculo da frmula molecular CnH2n 4O2: 12n 2n 4 16 2 C18H32O2 280 n 18
Portanto a frmula molecular : b)
Superfcie da gua CO2H CO2H CO2H CO2H
Acompanhamento e avaliao Utilizando um dos cartazes produzidos para a avaliao do captulo 1, pea que os alunos, em grupo, identifiquem uma substncia caracterizada como lipdio.
60
Captulo 16 Aminocidos e protenas

1a A reao que ocorre : 2 H2O2 (aq) 2 H2O (l) O2 (g) Catalase a enzima que provoca a decomposio do H2O2. Assim como acontece com qualquer reao qumica, a decomposio do H2O2 mais rpida com o aumento de temperatura (que no pode ser excessivo, pois as enzimas se decompem pelo calor). 2a A experincia pode ser repetida com outras fontes de protenas, como: gelatina (incolor), extrato de carne (pedaos de carne modos com gua no liquidificador e depois filtrados), etc. Deve haver formao de uma colorao entre o rseo e o violeta, devida formao de um complexo, do tipo biureto, entre a protena e os ons de cobre: R CO
R CO Cu NH CH
NH
CH
CO
NH
CH R
CO
NH
CH R
3 As enzimas existentes no coalho provocam a coagulao da casena do leite, formando o queijo (a temperatura ideal 32 C).

30) Alm da reao dada, entre glicina e glicina, temos ainda as seguintes reaes: alanina alanina; alanina glicina; glicina alanina. Alternativa c 35) A soluo final deve ter:
100 L 0,1 g/L de K 0,1 g/L de N
Portanto:
10 g de K 10 g de N
100 g/L de N
Soluo I
zero g/L de N
Soluo II
70 g/L de K 30 g/L de P
10 g/L de K 80 g/L de P
Somente a soluo I contm N; portanto ela dever fornecer os 10 g de N necessrios soluo final: 1 L de soluo I x 1 L de I 0,1 L de I 100 g de N 10 g de N 70 g/L de K y x 0,1 L de I
Este 0,1 L de I, porm, encerra: y 7 g de K
Como a soluo final necessita de 10 g de K, os 3 g de K restantes devero provir da soluo II: 1 L da soluo II 10 g de K z 0,3 L de II z 3 g de K
61
A soluo final ser portanto obtida juntando-se 0,1 L da soluo I com 0,3 L da soluo II e diluindo-se a 100 L finais. De P, ela conter: 1 L de I 30 g de P vindos da soluo I w 3 g de P w 0,1 L de I vindos da soluo II 1 L de II 0,3 L de II 80 g de P t t 24 g de P
Temos um total de 3 24 trao de: 100 L 1L
27 g de P nos 100 L da soluo final, resultando uma concen27 g de P C
0,27 g/L de P
Acompanhamento e avaliao Utilizando um dos cartazes produzidos para a avaliao do captulo 1, pea que os alunos, em grupo, identifiquem uma substncia caracterizada como protena.
Captulo 17 Polmeros sintticos

1a A cola branca uma soluo de poliacetato de vinila em gua:
...
CH2
CH O O CH3
CH2
CH O O CH3
CH2
CH O O CH3
CH2
CH O O CH3
CH2
CH O O CH3
...
As cadeias esto dissolvidas em gua e podem se mover livremente. Ao colocar o brax, a consistncia do material alterada, pois o brax une as diversas cadeias polimricas fazendo com que elas no possam mais se mover independentemente das vizinhas. Essas ligaes cruzadas entre uma cadeia polimrica e suas vizinhas deixam muito espao para que a gua fique presa entre as cadeias. 2a O leite de vaca composto de 87,1% de gua, 3,4% de protenas, 4,9% de carboidratos (acares) e 0,7% de sais minerais, alm de vrias vitaminas. A gordura est presente como uma emulso de pequenos glbulos; a maior parte das protenas est na forma de uma suspenso coloidal e o resto dos componentes est realmente dissolvido formando uma soluo. As casenas so um grupo de protenas que compe cerca de 80% de todas as protenas do leite. Uma caracterstica da casena sua baixa solubilidade quando o meio se torna cido (pH < 4,6). A casena est organizada em micelas mantidas unidas graas presena de fosfato de clcio. Quando o meio se torna mais cido, o fosfato de clcio vai se dissolvendo e as micelas de casena no se tornam mais estveis, ou seja, elas comeam a se juntar e formam o slido branco que foi separado do soro. Vale a pena comentar que o leite azeda porque, pela ao de bactrias, o cido ltico causa essa separao. necessrio neutralizar o cido para tornar a casena solvel novamente. Por esse motivo, adiciona-se o bicarbonato de sdio: NaHCO3 (s) + CH3COOH (aq) NaCH3COO (aq) + H2O (l) + CO2 (g) A liberao de gs carbnico pode ser observada com a liberao de algumas bolhas.

23) Para formar o isopor, trabalha-se a 90 C. A substncia usada na expanso deve ter temperatura de ebulio inferior a 90 C. Alm disso, essa substncia no deve ser polimerizvel. Conclumos, ento, que somente a substncia I rene essas condies. Alternativa a
62
Desafio (pgina 401)

32) A queima do PVC libera, entre outros compostos, o HCl, que altamente poluidor. Alternativa d 33)
PS (d PE PVC
Frao A Frao B Frao C Frao D
PS PVC
Em soluo salina
Em gua
1,00 g/cm3)
(d
1,10 g/cm3)
Alternativa a 34) Alternativa d, que uma conseqncia do princpio de Le Chatelier. 39) a) 10.000 CH2 10.000 mol n PV nRT 1 V CH2 ( CH2 CH2 )10.000 n 10 mol de CH2 CH2 CH2
(28 10.000) g 280 g (peso do balde) 10 0,082 298 V
244,36 L de CH2
b) Como a massa do polietileno a mesma, o volume de etileno utilizado ser o mesmo, mesma presso e temperatura, ou seja, 244,36 L.
Proposta de atividade Algumas cpias das notcias a seguir podem ser distribudas entre grupos de alunos ou o professor pode ler as notcias para a classe. I. Alemes e americanos desenvolvem primeira sutura inteligente A velha expresso Quantos pontos voc levou costuma ser uma medida da gravidade de um ferimento. Mas com a descoberta de dois pesquisadores, um da Alemanha e um dos EUA, o nmero vai deixar de ser to importante no futuro prximo. Eles inventaram a primeira sutura inteligente, capaz de costurar mais facilmente feridas que at agora dariam um trabalho para o mdico. Entre outras propriedades, a sutura inteligente capaz de, sozinha, dar um n em um espao em que isso normalmente seria impossvel, ou de apertar a costura bastando que a temperatura seja aumentada. E, naturalmente, trata-se de material biodegradvel, que o organismo capaz de absorver eliminando a desagradvel sesso de retirada dos pontos. O desenvolvimento desse novo material plstico est descrito em um artigo na edio online da revista cientfica Science (www.sciencexpress.org), a mais importante dos EUA. [...] A sutura inteligente tambm vai facilitar a vida dos cirurgies que utilizam tcnicas menos invasivas no corpo por exemplo, fazendo laparoscopias (aberturas cirrgicas localizadas) em vez de criar grandes incises. O material expansvel poderia se tornar a soluo ideal para fazer as costuras nesse tipo de espao confinado. O plstico foi desenvolvido por Andreas Lendlein, do Instituto para Qumica Macromolecular e Tcnica, de Aachen, Alemanha, e Robert Langer, do Instituto de Tecnologia de Massachusetts, Cambridge, EUA. [...] A palavra mnemo vem do grego e exprime a idia de memria. O tipo de plstico desenvolvido, capaz de mudar de forma depois de aumento na temperatura, conhecido por ter uma memria da forma.
Bonalume Neto, R. Folha de S.Paulo, 26 de abr. de 2002.
II.
Trituradores so outro recurso para reduzir os dejetos caseiros
Composteira transforma lixo orgnico em adubo Para que os restos do jantar de hoje ajudem no cultivo das refeies de amanh, h quem dispense tratamento diferenciado ao lixo e construa em casa pequenas usinas para compostagem. Isso significa que os resduos orgnicos so coletados em um recipiente. O material se decompe sem exalar cheiro ou atrair insetos, se o processo for corretamente seguido e produz um composto usado como adubo. A iniciativa reduz em mais de 50% a massa total do lixo, diz Ana Maria de Meira, 26, engenheira florestal e educadora do projeto USP (Universidade de So Paulo) Recicla. [...] o nmero serve para a triturao, outra tcnica para diminuir a quantidade de resduos orgnicos em casa. A diferena que, instalado na pia, o triturador apenas fraciona os dejetos, que, posteriormente, so lanados no esgoto e no voltam na forma de adubo.
63
Cada paulistano gera, em mdia, 700 gramas de lixo por dia, o que totaliza 10 mil toneladas dirias na cidade. Conforme a Secretaria do Verde e do Meio Ambiente, cerca de 35% do lixo pode ser reciclado, e outros 35%, transformados em adubo orgnico.
FONTES, B. M. Folha de S. Paulo, 14 de set. de 2003.
Faa o aluno perceber os trechos da notcia que esto relacionados com a Qumica Orgnica. Proponha um debate na classe sobre as vantagens e as desvantagens na utilizao de polmeros em nosso dia-a-dia. Acompanhamento e avaliao Utilizando um dos cartazes produzidos para a avaliao do captulo 1, pea que os alunos, em grupo, identifiquem uma substncia caracterizada como polmero.
10
Acompanhamento e avaliao de final de curso

Arrumando a mala
Faa algumas perguntas iniciais aos alunos como, por exemplo: Todos os tecidos so iguais?, Qual a relao existente entre o tecido e a Qumica Orgnica?, Do que depende, fisicamente, o conforto que sentimos ao vestir uma determinada roupa? A tarefa
O trabalho dever ser realizado em grupos e cada grupo dever imaginar uma viagem. Para isso, primeiramente os grupos tero que decidir sobre o tipo de roupa mais adequado para levar na bagagem, ou seja, o tecido mais adequado (algodo, seda, l), a bagagem, justificando sua escolha por meio das caractersticas climticas do local a ser visitado na poca do ano escolhida e das caractersticas (fsicas e qumicas) do(s) principal(is) material(is) constituinte(s) do(s) tecido(s) utilizado(s). Como uma introduo escolha do(s) tecido(s), vale a pena os alunos lerem o texto a seguir, antes de iniciarem o trabalho. Do que so feitos os tecidos Os tecidos so feitos de fibras txteis, que podem ser divididas em dois grandes grupos naturais ou sintticas que so constitudas de longas cadeias polimricas. As fibras naturais mais utilizadas so baseadas em celulose e protena presentes na l, na seda, no algodo e no linho. A l e a seda so polmeros de alfa-aminocidos, RCH(NH2)COOH, onde R um grupo orgnico. Os monmeros so unidos por ligaes amdicas ( CO NH ), separados por um carbono do grupo R. Esses grupos podem ser hidroflicos, hidrofbicos, cidos ou bsicos. A celulose um polmero linear encontrado em plantas. [...] As fibras de algodo so praticamente 100% de celulose. [...] A acetilao da celulose leva ao acetato de celulose, outra fibra sinttica muito utilizada. As fibras sintticas so comercializadas como viscose (xantato de celulose obtida da madeira), acetato de celulose (triacetato de celulose obtido da madeira), poliamida (condensao do cido adpico e hexametileno diamina), polister (polmero do cido tereftlico e etilenoglicol) e acrlico (polimerizao da acrilonitrila). Corantes Txteis: Cludia C. I. Guaratini e Maria Valnice B. Zanoni: Departamento de Qumica Analtica Instituto de Qumica Unesp 14800-900 Araraquara SP http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/dye/corantes.html (acesso em 20.2.2004) Iniciando o trabalho Deixe bem claro que todos os grupos viajaro na mesma poca do ano. Primeiramente, os grupos tero de pesquisar como o clima na localidade escolhida (se chove muito, se venta muito, qual a temperatura mdia). Depois, eles tero de pesquisar em sites ou em livros, para decidir qual(is) a(s) roupa(s) e o(s) tecido(s) mais adequado(s) para eles levarem na viagem. (Sugesto: http://www.unip.br/nidem/artigos/as_novas_fibras.asp (acesso em 20.2.2004). Pea que os grupos faam um relatrio (textos e imagens). O trabalho ser avaliado segundo os critrios especificados pelo professor (texto, imagem, coerncia na justificativa da escolha, criatividade). muito importante que os critrios para a avaliao do trabalho fiquem bem claros para os alunos.
64

Quimica Suplemento de Apoio Do Professor Manual 6

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SUPLEMENTO PARA O PROFESSOR

Este suplemento para o uso exclusivo do professor.

Suplemento para o professor

4. Como proceder com as atividades prticas/pesquisa .................................... 5

7. Sugestes de leituras para o professor .......................................................... 11

Parte II O volume 3: a Qumica Orgnica

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Parte I Comentrios gerais

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Objetivos gerais da obra

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A organizao dos captulos

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Como proceder com as atividades prticas/pesquisa

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Sugestes de atividades complementares

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Sites educacionais e/ou de referncia

International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)

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http://www.mec.gov.br http://www.sbq.org.br/ Site oficial da SBQ. http://www.cdcc.sc.usp.br/qumica/tabelaperiodica/ tabelaperiodica1.htm

Sites sobre Cincia e Tecnologia

Centro de Estudos do Mar da Universidade Federal do Paran

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Ciencia Hoje on-line

Ministrio da Cincia e Tecnologia (MCT) QMCWEB A pgina da Qumica

Sites sobre Ecologia

Suplemento para o professor

Ministrio do Meio Ambiente (MMA) Portal SOS Mata Atlntica

Sites de museus, de bibliotecas ou de fontes de dados

Base de Dados Tropicais Biblioteca Virtual de Educao (BVE)

Informao e Comunicao para a Cincia e Tecnologia

Sites de empresas ou de fundaes

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Parte II O volume 3: a Qumica Orgnica

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Suplemento para o professor

Captulo 3 Funes orgnicas oxigenadas

Captulo 4 Funes orgnicas nitrogenadas

Captulo 5 Outras funes orgnicas

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Captulo 6 Estrutura e propriedades fsicas dos compostos orgnicos

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Captulo 7 Isomeria em Qumica Orgnica

Captulo 8 Reaes de substituio