Lactonas Sesquiterpnicas

Farmacoqumica II

INTRODUCCIN

Las lactonas sesquiterpnicas son un tipo de compuesto qumico terpenoide presente en algunos taxones de plantas.Las lactonas sesquiterpnicas constituyen un grupo de terpenoides C 15 con un anillo lactnico, que representan los componentes activos de partir de hojas y flores de plantas como Milleria quinqueflora, Viguiera sylvatica, Decachaeta thieleana (Castro et al. 2000), Vanillomopsis arborea (Vischnewski et al. 1999) y Arnica montana (Willuhn et al. 1984), entre otras.

muchas plantas medicinales de la familia Asteraceae. Estos compuestos se obtienen a

Algunos ensayos demuestran que los extractos de estas plantas, as como tambin, las lactonas sesquiterpnicas purificadas poseen y propiedades antiinflamatorias.

Es un grupo importante de componentes vegetales que tienen un origen biosinttico comn. Todos, aunque con estructuras qumicas muy distintas, proceden de la condensacin, en nmero variable, de unidades isoprnicas.

Desde el punto de vista farmacutico, los grupos de principios activos de naturaleza terpnica ms interesantes son las lactonas sesquiterpnicas que forman parte de los principios amargos.1

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1.Estructura Qumica de carbono , que tericamente deriva de la unin de tres fragmentos de transposicin ; parte del esqueleto es un anillo de metilbutenlido . 2 Las lactonas sesquiterpncas poseen un esqueleto fundamental de 15 tomos

isopreno (2-metilbutadieno-1,3) , cabeza , cola y algunos productos de El anillo lactnico se encuentra en varias familias de sesquiterpenos y por ello se nombran utilizando la nomenclatura del esqueleto seguido del Sufijo lido que indica el grupo lactnico

2.Clasificacin : Se clasifica en funcin de su esqueleto carbocclico : Germacranlidos , Guayanlidos, Pseudoguayanlidos , Eudesmanlidos ,Elemanlidos . 2

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3. Propiedades Fisicoqumicas y farmacolgicas Son sustancias amargas , de farmacologa poco estudiada pero provenientes de plantas usualmente reportadas como medicinales , por lo que es probable que sean los agentes medicinales . Por lo general , las sesquiterpenlactonas son lo suficientemente polares para ser insolubles en ter de petrleo , aunque tambin son insolubles en agua . El etanol o metanol caliente las disuelve pero son an ms solubles es cloroformo o ter etlico ; estas propiedades son utilizadas para extraerlas y separarlas de otros compuestos . 2 Ademas poseen actividad antitumoral , citotoxica y antimicrobiana. Propiedades fsico-qumicas Incoloras o ligeramente coloreadas Slidos cristalinos Solubilidad variable los germacranlidos que pueden eudesmanlidos,

Qumicamente estos compuestos pueden clasificarse, de acuerdo con sus esqueletos carbocclicos as tenemos a derivarse los guayanlidos, pseudoguayanlidos,

eremofilanlidos, xantanlidos, etc. Un carcter estructural de todos estos compuestos que puede asociarse con muchas de sus actividades biolgicas es la -lactona---insaturada . Otras Compuestos utilizadas como remedios en herboristeria y que contienen lactonas sesquiterpenicas, son Taraxacum ofcinale , Bidens spp. y Eupatorium spp.3

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Poseen diferentes actividades farmacolgicas: antiinflamatoria, antimicrobiana frente a hongos y levaduras , antimigraosa responsable es el Partenlido (Tanacetum parthenium), antiartrtica , psoriasis , antipirticas ,antipaldicos , antimalrica responsable artemisina etc. Sin embargo, son tambin causantes de procesos alrgicos, principalmente dermatitis de contacto . presencia del anillo Butirolactnico .3 4.Estructura Actividad Biolgica : Muchos sesquiterpernos presentas diversas actividades biolgicas que parecen asociarse a una estructura parcial comn una o ms estrictamente una -metilen--lactona .Aunque Citoprotectoras frente a ulceraciones gstricas , citotxica Antitumoral por la

no se conoce bien la relacin existente entre la estructura qumica y actividad biolgica de estos metabolitos , se presume que el mecanismo operante es el ataque nucleofilico de ciertos centros activos de las protenas

sobre el sistema -metilen--lactona en un reaccin de tipo Michael . Los centros nucleoflicos principales de una cadena proteica son amino , imidazol y tiol segn se indica. En general en un mismo esqueleto e anillo lactnico puede unirse al menos

de dos manera diferentes como consecuencia de la alta oxigenacin de estas molculas . 4 Actividad Antitumoral , anticancergena , antineoplsica y citotxica . Est relacionada a la capacidad de formar aductos Michael y se mide en funcin de la velocidad de reaccin con cistena . As por ejemplo elenfantopina , un germacranlido , reacciona con la misma velocidad ( a pesar de poseer dos sistemas olidos que eupatudina un guayanlico ; ello se interpreta como el resultado de la baja capacidad de la lactona endocclica para interactuar con el nuclefilo .4

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Bibliografa : 1.Lactonas 2.Lactonas sesquiterpnicas.http://www.latindex.ucr.ac.cr/rbt-56-3/08sesquiterpnicas ( Pgina Web en Internet ) Disponible en : Dupuy-Lactonas.pdf. Consultado 13/11/11 http://catarina.udlap.mx/u_dl_a/tales/documentos/lqf/tecanhuey_f_lr/capitulo6 .pdf . Consultado : 13/11/11 3.Biblioteca Virtual De Chile . Isoprenoides diversos . (Pgina Web en Internet ) . Disponible en . http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/ciencias_quimicas_y_farmaceutic as/apbot-farm2c/evanswc01/29.html . Consultado :13/11/11. 4.Fitoquimica .http://books.google.com.pe/books?id=hPkjgPwXDQC&pg=PA283&lpg=PA283& dq=lactonas+sesquiterpnicas. Organica . Lactonas Sesquiterpenicas

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