BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Terpineol 2-(4-Metil -3-sikloheksenil)-2-propanol adalah alkohol dan
merupakan salah satu dari golongan senyawa monoterpena yang terjadi secara
alami terisolasi dari berbagai sumber seperti minyak cajuput, minyak pinus, yang
banyak dijumpai dalam bunga lavender dan bermagot. Terpineol merupakan
campuran dari isomser-isomer alpa-terpineol sama dengan rantai
utama.Terpineol memiliki bau yang harum dan pada umumnya digunakan sebagai
bahan dalam pembuatan parfum, kosmetik, dan pewangi.
Terpineol mempunyai ikatan rangkap dan pasangan elektron bebas sehingga
timbul pemikiran untuk memperluas kegunaannya dengan membuat turunan
terpineol, misalnya terpenil asetat(para-menth-1-en-8-il-asetat). Terpenil asetat
sebagai ester yang memiliki bau harum . Namun keberadaan terpenil asetat belum
diketahui oleh masyarakat umum sehingga dapat menambah keragaman senyawa
organic dari turunan terpineol. Dengan melihat potensi dari terpenil asetat , isolasi
terpenil asetat yang kadarnya sangat kecil maka diperlukan metode sintesis yang
efektif dan efisiensi untuk memperoleh terpenil asetat. Salah satu metode yang
digunakan untuk memperoleh terpenil asetat adalah sintesis dengan reaksi
esterifikasi. Reaksi esterifikasi adalah proses pembentukan ester dari alkohol dan
1

asam karboksilat atau derivatnya dengan katalis asam(Fessenden,1982). Pada

reaksi esterifikasi ini alkohol yang digunakan adalah terpineol yang mempunyai
kerangka dasar yang sama dengan terpenil asetat, sedangkan pereaksi yang
digunakan adalah anhidrida asetat karena ditinjau dari kereaktifannya dalam
reaksi esterifikasi anhidrida asetat merupakan reaksi yang paling reaktif di antara
semua derivate asam karboksilat.
Reaksi esterifikasi merupakan proses pembentukan ester dari terpineol dan
asam karboksilat atau derivatnya dengan katalis asam. Pada proses sintesisnya,
terjadi proses terprotonasinya gugus karbonil pada anhidrida asetat akibat adanya
serangan atom hydrogen (H)+ dari katalis asam kemudian membentuk suatu
karbokation stabil yang akan berikatan dengan terpineol. Sebagai akibat dari
protonasi tersebut, molekul anhidrida asetat melepaskan gugus asetil yang akan
berikatan dengan atom oksigen yang berasal dari gugus hidroksil pada terpineol.
Sedangkan terpineol sendiri akan membentuk terpenil asetat .

Reaksi Esterifikasi pada terpenil asetat

Dengan mengubah terpeniol menjadi terpenil asetat, akan meningkatkan

nilai guna terpineol seperti yang telah disebutkan sebelumnya. Hal ini didasarkan
bahwa selain senyawa dalam bentuk ester merupakan senyawa yang bersifat
harum, penambahan rantai dari rantai asetat ke rantai C terpineol akan menambah
panjang rantai dasarnya. Dalam hal ini semakin bertambahnya panjang rantai,
ikatan rangkap, dan adanya gugus karbonil dapat menurunkan tingkat energi
tereksitasi yang terjadi dan akibatnya akan meningkatkan panjang gelombang
serapannya. Senyawa dengan karakteristik demikian dapat dimanfaatkan dalam
bidang kosmetik sebagai sunscreen.
B.Rumusan Masalah
Berdasarkan uraian dari latar belakang,,maka masalah-masalah yang dapat
dirumuskan pada penelitian sebagai berikut:
1.

Apakah reaksi esterifikasi terpineol dengan

anhidrida asetat menjadi terpenil asetat dapat
berlangsung?

2.

Bagaimanakah karakter senyawa hasil sintesis?

C.Tujuan Penelitian
Berdasarkan rumusan masalah tersebut , maka tujuan dari penelitian ini
adalah sebagai berikut:
1. Mengetahui berlangsung tidaknya reaksi esterifikasi
terpineol dengan anhidrida asetat menjadi terpenil
asetat.
3

2. Mengetahui karakter senyawa hasil sintesis.

D.Manfaat Penelitian
Dari penelitian yang dilakukan akan didapatkan suatu wawasan tentang
sintesis ester berbasis alkohol rantai panjang dan memperoleh senyawa yang
selama ini belum banyak diketahui baik melalui isolasi maupun sintesis yaitu
terpenil asetat.
E. Ruang Lingkup Penelitian
Pada penelitian ini, reaksi esterifikasi dilakukan dengan cara mereaksikan
anhidrida asetat dengan terpineol menggunakan katalis asam klorida
pekat.Identifikasi senyawa hasil sintesis dilakukan dengan KLT,dan kromatografi
gas spektroskopi massa (GC-MS).Karakterisasi senyawa hasil sintesis dilakukan
beberapa tahap yaitu berat jenis, titik didih ,indeks bias, dan uji kelarutan.

BAB II
KAJIAN PUSTAKA

A.Reaksi esterifikasi dan mekanismenya

Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus CO2R dengan R
dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi
langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol yang disebut reaksi
esterifikasi.Esteifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi reversible.
(Fessenden,1986:82). Persamaaan reaksi esterifikasi sebagai berikut:
RCOOH + R - OH

RCOOR + H2O

(RCO)2O + R-OH

RCOOR + RCOOH

RCOCl + R-OH

RCOOR + HCl

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik
5

dalam alkohol dan asam karboksilat. Keasaman dari asam karboksilat tidak terlalu
berpengaruh dalam laju pembentukan ester.(Fessenden,1986:83).
Kereaktifan alkohol terhadap reaksi esterifikasi tergantung pada efek
sterik. Urutan kereaktifan alkohol sebagai berikut:
ROH tersiser

ROHsekunder

ROHprimer CH3OH

kereaktifan bertambah
Derivat asam karboksilat mengandung gugus pergi yang terikat pada karbon asil.
Reaktivitas senyawa karbonil disebabkan oleh kebasaan gugus perginya,
Kebasaan gugus yang terikat pada gugus karbonil dapat dituliskan sebagai
berikut:
-CH3 -NH2 -OR -OOCR- X-

Kereaktifan gugus yang terikat pada karbon karbonil dapat dituliskan

sebagai berikut:

RCOR
\

RCONH2

RCOOR-1 RC(O)2OR ROCR

Proses yang terjadi pada asam karboksilat dan derivatnya melibatkan

reaksi subtitusi nukleofilik pada gugus karbonil(C=O) menghasilkan senyawa

antara (intermediet) tidak stabil yang bereaksi lebih lanjut membentuk senyawa

tabil yang dikenal sebagai reaksi subtitusi nukleofilik pda karbonil(Pine,

1981:306).
Atom karbon pada gugus karbonil mudah diserang nukleofil karena atom
oksigen mempunyai kecenderungan untuk menrik elektron yang digunakan untu
berikatan sehingga menambah muatan positif atom karbon( Morrison, 1987:860).
Anhidrida merupakan salah satu derivat asam karboksilat yang
kereaktifannya tinggi. Derivat asam ini sangat sering digunakan dalam sintesis
senyawa organik,misalnya dalam pembuatan ester. Di dalam reaksi pembentukan
ester terdiri dari dua tahap . Tahap pertama yaitu protonasi oksigen karbonil dan
penyerangan nukleofilik pada karbon positif sehingga membentuk zat antara
(intermediet). Tahap kedua yaitu eliminasi asam karboksilat yang akan
menghasilkan ester.

Mekanisme Reaksi Esterifikasi Anhidrida Asetat dengan Terpineol

B. Tinjauan Singkat Terpineol, Anhidrida asetat, dan Terpenil asetat

Terpineol 2-(4-Metil -3-sikloheksil)-2-propanol adalah senyawa alkohol
yang merupakan salah satu dari golongan senyawa monoterpena yang bamnyak
dijumpai dalam bunga lavender dan bermagot.Terpineol memiliki bau yang harum
dan pada umumnya digunakan sebagai bahan dalam pembuatan parfum. Terpineol
digunakan dalam aroma komposisi desinfektan ,dan keperluan rumah tangga.
Selain itu digunakan sebagai bahan kosmetik, pewangi, lotion dan shampo.Rumus
molekul terpineol adalah C10H18O dan struktur isomernya adalah sebagai berikut:

010009000003171b000000001610000000001610000026060f002220574d464301
000000000001008a3d000000000200000000200000380000003820000
0010000006c000000000000000000000063000000a400000000000000
00000000c30900001c10000020454d4600000100382000000f0000000
1000000000000000000000000000000000500002003000040010000c8
00000000000000000000000000000000e20400400d0300460000002c0
0000020000000454d462b014001001c000000100000000210c0db0100
00006000000060000000460000000c09000000090000454d462b22400
4000c000000000000001e4009000c00000000000000244001000c0000
00000000003040020010000000040000000000803f214007000c00000
00000000008400005580800004c0800000210c0db0100000000000000
0000000000000000000000000100000089504e470d0a1a0a0000000d4
9

948445200000064000000a50806000000aa56584500000006624b4744
00ff00ff00ffa0bda7930000000774494d4507d80b06042812c9ef2d110
00007d049444154789ced9d6b88156518c77fbbaeab1b5b2ea4a4999b8
6ddb6be6c14597639128566419241425104d18d22ea83d1fd83159569
10152165510641f54569052bd32e4b17d6882ed656baa412b9a6216996
eee9c333c33b673c9739ebcc9967ce3c3f5856cfccbefbecfcdfeb33eff3b
c601886611886611886611886616490554011e84edb9046d29ab60146
292688324c10659820ca304194618228c304518609a20c13441926883
24c10659820ca304194618228c304518609a20c1344192688324c1065
9820ca304194618228c304518609a20c1344192688324c10659820ca30
41946182183599002c05868075c000303b558b724a2b7013b003890b1
9025678ff1e01de2467b12269321b690945601fb00438cabb56085d7b0
8e868bc89f9a01ba9f923c8037f9bf2ada015b805d8896b3d8b8096c698
d9fc7420357d1ff28037212da1165dc072e03fefe73e027a13b13027b42
0357b0879a03b81db81b63acbe901fabc320e012f0393e233331ff42235
ba88d4f0e7911a5f8df9c8c3afc455c0a057e66ee05ea0fd480d6d762621
35f810f2e0dea7fa43f699000c23e22da3b278edc06260af57fe2030efc8
4c6e4eda911abb1bf7a016d459c6025c0ba8d5bd4d0156e226087d4413
3e17ccc33dc8bdc003c0f851961516f63b606e95fb6701fdb8ae7129b5b
bc6a62538d88e006f2035370e26022fe1babe6a2da005b811b7c8f45b57
6e5c455d484df4a7a35f203535097a81f5b816b09cca2da013780238e0d
d3f40b4e9756669056ec32dd87620ee8f46d4c47ac69799c0bbdebd45e0
1d9ad00d53c0b9340e202de4e806db50eff832d7bb27e8a2e94cd8c6c4e

9466a985fdbd62035304d26022f126d7c6903eec689b89d0cbb611ec5b
93bbea77a6d4c83f0f8f22c95c797b088fdc0190db0315686804fd1bf22a
e677ce905d6021b81fb1a625d8c14818fd3362222f58c2ff3bd7b5217a4
99e7e5ff02cf0027032f00a721634b1f303d3db3aad3cc82f80c03770067
23cecd0b90f14525f5babdb3cc26600ed262b6a76c4b45f2d042c20ca66
d4035f228886a4c10659820ca304194618228c304518609a20c1344192
688324c10659820ca304194618228c304518609a20c1344192688324c
10659820ca304194618228c304518609a20c134419268832ea156404d
84573851bb7036701bfa56dc868f0e3f49a25dc782e2e8e64177079bae6
d48f9fd3ea0f5c30cccd64afeb3b85d2f0edcce7e2f2c3a083e1c617a76a5
134cad95d48d3a0b89949366a9adfb27fc7b5ec46856fa74238dcf841f4
647d3b8fc3c3b7b33ef645622ca5317d43c03529da338dd26c757d48b0
4eee08871bafa7b159df3a9064377ebaa65ac90472433066fc2092b06c6
2c2bf7301b0054b68569585b8947ebb813b893fb6f14c9cf88790169ab4
f899a65c3772690ce54e445a9e9f85a8d1dd63e63981d281f65d469727a
50dc9ce308c9b402c8cc9c65c320bc9a9e54f45ebc9ca5300bea5345b9d
962976a609a716df015c4fe5ac3c3370be347f113a2d7933f34727f024ce
9dd10f9c1bbabe049785e84b92cb56670408667df393235f076ca3f1d9e
a8c009721b3b011e02ba4e53c4513647ecb326dc06bc05f48d298dca0b
5f91f4444390679f7921bb40a925b4c10659820ca30419461822823cf82
8c4376cc7c08fc892c4677011f20e75d553bcda1086c8df03bb67af7360
5ab903f26894d13a7033fe0b273ef473c02fb039ffd48e5c4ca26488c4cc
7ed2bdb806c5f1ae35d6b43bcc91bbdebc3c04965ca304162a205f766f1
11

559c1061c678d78b489716f6409b203151f0cafc091943aa310eb7cdf4c
2d0b5c404c9dba0bec8fbfe34e2b4acc601e43032806b13b32844de04f1
0f395e1df1fe35def7f313b0a52c79ca6c0df2d6710fb2a5340adb90d7c4
e506f6a9c0e61a3f3f35ba6942de04e940d61a512922af00ca3dd836e0d
4388c0a92b72e6b3ff51fcbd409fc53e6f32164f655ed6ba85e03f326c81
664a3f5e488f74ff6eeff25318b42e44d90cfbcef5744bc7fbef7fd93046cc
91c49ac43e6e0dc2251d6219b69f03a44337108d2033c1ef87f0be22e29
22e7e6565ba9bf82add44b381241ba901340fd3dbf9704aecdc01d84b91
ea9fdbe3063808b70c78c0f7bf787314122123e79f457ca9f50dd83745b
be67f76f242c7a5fe0b39f915df5e530412250c085ae45d9f33b1eb81569
257b706b8e0dc846ee6a3f6b8254a11b788bd23dbfc7276b5a3ea92548
07b6e7b7a15412a405f1dafa5159b6e7b7419413a417396934cd13aa73
4b509049c86e783fb27735e99f509d3b7c411e21fa79e94682bc0e7c4e6
98873de5e17a8a00771571c00de431c8277618376c33996d210e73ee01
e5c28f500ee15ac91207e88b3efee1804ae0c5c9f821bd035671c6a0a0ab
82c42b552619c830484fa19871ec6c2a163231ce0b98268a930fc45e176
5cc28045540ea5366a100e711e6d2a8c70391b46594e6e6941429cfd24
015b29ef16af976032013f94fab818ca6d6a66e1fafea4526114806fb0b4
4c55f1674723ded74aefb3a428375bcb5cdad724680716e3d60ffd34d62
ddec5e1eb99664afc5c170b703bc6d39e01f500eb70899f979193e49720
7ffc5adc1aa19e744b4913ac243b916ead697d625dc073480dd4bc8a6e0
7eea7d40d5348d3a0b8090fa0031cbe994c235390c8a86046bb13d3342
80e0ac0d764fbf569702aaead8bad8bab71af4fb39e32a905b801b7581d

20832e98b1c898d14caf4f3b81c710710cc3300cc3300cc3300cc3300cb
dfc0fb1e93e8f7fe4423c0000000049454e44ae42608200000840010824
000000180000000210c0db01000000030000000000000000000000000
000001b40000040000000340000000100000002000000000000bf0000
00bf0000c8420000254303000000000000b3000000b3ffffc742000000b
3000000b3ffff24432100000008000000620000000c000000010000001
50000000c00000004000000150000000c000000040000004600000014
00000008000000544e50500601000051000000d00a000000000000000
0000063000000a4000000000000000000000000000000000000006400
0000a5000000500000003000000080000000500a0000000000008600e
e0064000000a50000002800000064000000a500000001000100000000
00000000000000000000000000000000000000000000000000ffffff000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ff0000001c000070000000000000ffffff0000000f0003e0000000000000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0000ffffff0000001c000070000000000000ffffff000000f800003800000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c038000000000ffffff0001c000000070070000000000ffffff0000f80000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0000038000000000000000ffffff00000000010000000000000000ffffff0
0000000000000000000000000ffffff00000000000000000000000000fff
fff00000000000000000000000000ffffff0000000000000000000000000
0ffffff00000000000000000000000000ffffff0000000000000000000000
0000ffffff00000000000000000000000000ffffff0000000000000000000
0000000ffffff00000000000000000000000000ffffff0000000000000000
0000000000ffffff00000000000000000000000000ffffff51000000d00a0
000000000000000000063000000a40000000000000000000000000000
000000000064000000a5000000500000003000000080000000500a000
000000000c600880064000000a50000002800000064000000a5000000
010001000000000000000000000000000000000002000000000000000
0000000ffffff00fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff001
0101fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101ffffffff
fffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101ffffffffffffffffffffff
fff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101f
ffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffff
fbffffffff0010101fff1ffffffffffff1ffffffff0010101fff8fffffffffffebffffffff0
010101fffc1ffffffffff0fffffffff0010101ffff8fffffffffe3fffffffff0010101fff
fc7ffffffff07fffffffff0010101ffffe8fffffffe3ffffffffff0010101fffffc7ffffff
c7ffffffffff0010101fffffe3fffffe3fffffffffff0010101ffffff07ffffc7fffffffff
ff0010101ffffffe3ffff8ffffffffffff0010101fffffff0fffc1ffffffffffff001010
1fffffffe3ff8fffffffffffff0010101ffffffff1fc1fffffffffffff0010101ffffffffcf
8ffffffffffffff0010101ffffffffe11ffffffffffffff0010101fffffffff83ffffffffff
17

ffff0010101fffffffffc1ffffffffffffff0010101fffffffffe8ffffffffffffff001010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f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fffffffffffdffffffff0010101ffefffffffffffffcffffffff0010101ffe7ffffffffffffd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f
ffffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffc7ffffffffffffff00
10101fffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffcfffffffffffffff0010101ffffff
fffefffffffffffffff0010101fffffffffc7ffffffffffffff0010100fffffffffefffffffff
19

ffffff0010101fffffffffcfffffffffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff00101
01fffffffffc7ffffffffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffc
fffffffffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffc7ffffffffffff
ff0010101fffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffcfffffffffffffff0010101f
ffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffc7ffffffffffffff0010101fffffffffeffff
fffffffffff0000101fffffffffcfffffffffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff00
10101fffffffffc7ffffffffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff0010101ffffff
fffcfffffffffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffc7ffffffff
ffffff0000001fffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff00101
01fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffff
ffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0000000fffffffffffffffffffffffff
0010101fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101ffff
fffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101ffffffffffffffffff
fffffff0000001460000001400000008000000544e5050070100004c000
00064000000000000000000000063000000a400000000000000000000
0064000000a50000002900aa0000000000000000000000803f0000000
0000000000000803f0000000000000000000000000000000000000000
000000000000000000000000220000003200000026060f005a00574d4
643010000000000010000000000000002000000380000000000000038
2000000c000000ffffffff460000001c00000010000000454d462b024000
000c000000000000000e0000001400000000000000100000001400000
00400000003010800050000000b0200000000050000000c02a5006400
030000001e00040000000701040004000000070104004d050000410b8

600ee00a500640000000000a5006400000000002800000064000000a5
000000010001000000000000000000000000000000000000000000000
0000000000000ffffff0000000000000000000000000000ffffff00000000
000000000000000000ffffff00000000000000000000000000ffffff00000
000000000000000000000ffffff00000000000000000000000000ffffff00
000000000000000000000000ffffff00000000000000000000000000ffff
ff00000000000000000000000000ffffff0000000000000000000000000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0100000c0184018000ffffff000000000380000800c6018000ffffff00000
0000100001800c6018000ffffff000000000300001800c6018000ffffff00
0000000100001800c7ff8000ffffff000000000380001800c7ff8000ffffff
000000000100001800c6018000ffffff00000000030000080086018000f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0100000000000007000000000ffffff00180000000000002000000000fff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0000ffffff00000000010000000000000000ffffff0000000003800000000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0002800000064000000a5000000010001000000000000000000000000
0000000000020000000000000000000000ffffff00fffffffffffffffffffffffff

0010101fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101ffff
fffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101ffffffffffffffffff
fffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff00101
01fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffff
ffffffffffffff0010101ffffffffffffffffbffffffff0010101fff1ffffffffffff1fffffff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fffffffff0010101fffffffffcfffffffffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff001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1ffe3fffffffff8fe3ffffffff0010101fff07fffffffc3fc7ffffffff0010101fffe3ff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ff
0010101fffffffffc7ffffffffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff0010101fff
ffffffcfffffffffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffc7fffff
fffffffff0010100fffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffcfffffffffffffff001
0101fffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffc7ffffffffffffff0010101fffffff
ffefffffffffffffff0010101fffffffffcfffffffffffffff0010101fffffffffeffffffffff
fffff0010101fffffffffc7ffffffffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff00101
01fffffffffcfffffffffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffc
7ffffffffffffff0010101fffffffffefffffffffffffff0000101fffffffffcfffffffffffff
ff0010101fffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffc7ffffffffffffff0010101f
ffffffffefffffffffffffff0010101fffffffffcfffffffffffffff0010101fffffffffeffff
fffffffffff0010101fffffffffc7ffffffffffffff0000001fffffffffefffffffffffffff0
010101fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101fffff
ffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffff
ffffff0000000fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff00101
27

01fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff0010101fffffffffff
ffffffffffffff0010101fffffffffffffffffffffffff00000010c00000040092900a
a00000000000000a500640000000000040000002701ffff03000000000
0

Gambar.

Rumus Struktur terpineol

Ditinjau dari strukturnya, alkohol tersier. Terpineol memiliki berat molekul

154,25 g/mol, densitas 0,9338 g/cm3,titik didih 39-3190C, pada 4,5 mmHg dan
81-820C(Wikipedia,200)
Anhidrida asetat adalah salah satu anhidrida asam yang paling
sederhana . Anhidrida asetat nama IUPAC (etil etanoat) dan disingkat sebagai
Ac2O. Rumus kimianya adalah (CH3CO)2O.Senyawa ini merupakan reagen
terpenting dalam sintesis organik.Anhidrida asetat reagen yang penting dalam
sintesis organik. Senyawa ini tidak berwarna, berbau cuka karena reaksi
kelembapannya di udara membentuk asam asetat. Adapun gambar dari kerangka
anhidrida asetat seperti dibawah ini.

010009000003c670000000003731000000001610000026060f002
220574d46430100000000000100ae7e0000000004000000002000000
45e0000047e0000010000006c0000000000000000000000c70000007
8000000000000000000000087130000d00b000020454d46000001000

47e00000c00000001000000000000000000000000000000000500002
003000040010000c800000000000000000000000000000000e204004
00d0300460000002c00000020000000454d462b014001001c0000001
00000000210c0db01000000600000006000000046000000fc190000f0
190000454d462b224004000c000000000000001e4009000c00000000
000000244001000c0000000000000030400200100000000400000000
00803f214007000c0000000000000008400005481900003c19000002
10c0db01000000000000000000000000000000000000000100000089
504e470d0a1a0a0000000d49484452000000c8000000790806000000
7cce6e4e0000000467414d410000d6d8d44f583200000006624b47440
0ff00ff00ffa0bda793000000097048597300000048000000480046c96
b3e0000000976704167000000c800000079001694e36f000016d54944
415478daed9d795095d7f9c79ff7aeece055418880206e284142110871
8982248421220c1943c6a409a1b6b5b1ad1a531397063b68d268d5344
4431d12255a5ba12112236aa312c1055c0089882820db65df2ecbe5def
7fbfba33f4f458b020272f17c6698112eef91f79cf339ebf39e570000e27
038ff1309cf020e870bc2e17041381c2e0887c305e170b8201c0e1784c
331646423e966009056ab255114d9cf04412085424112096f0b06129d
4e475d5d5ddd2b934c4672b99c0b32dcd0683474fefc79faf6db6f293f3
f9f3a3a3afedb454a24e4ecec4ccf3fff3c050606d298316378edee27a22
8d28d1b3728252585ce9e3d4b75757574f73eb34aa5a259b366514848
084d993285a452e98868750d16bd5e8fecec6c848686c2dcdc1c44d4e3
975c2ec7b3cf3e8bc4c444b4b7b783d337aaababb17efd7a3839394110
29

841ef3591004d8dbdb63cd9a35a8a8a830f8fb3658413a3a3ab065cb16
8c1f3fbe5be158595961c68c1978f6d967e1e9e989f1e3c7432693b1df3
13131c1cf7ffe73949696f25adf4b4e9d3a853973e6402a95b27c542a95
70767686b7b7377c7d7d3179f264989898b0cf251209bcbcbc9092920
25114b920434d7c7c3c4c4d4d59813cf5d45358b76e1d323333a156ab
d1d2d282fafa7a14141460f7eeddf0f3f3eb56c0a1a1a1686868e0b5ff21
e4e7e7c3d5d595e59bb1b131222222909c9c8c929212343535a1b9b91
9e5e5e5f8fefbeff1e69b6f76ebcd1d1d1d71f6ec592ec850929494046b6
b6b1011643219962e5d8aacac2ce8f5fa1eaf51abd5d8b061032c2d2dd
975ebd7af47575717b7a0072a2b2b111414c42abb9b9b1bf6eddb078d
46f3c09e3d2929095e5e5eec3a1f1f1f14161672418682dada5a787b7b
b3cc7ff9e597515f5fdfab6b753a1d3ef9e41328140a1011542a154e9c3
8c14de8813ffef18f6cbe317efc78646666f6fadaacac2c383838b072fad
5af7e65908d91c109929494046363631011a64d9b86ab57aff6e9fac6c
646bcf0c20bace0162f5e8cb6b6366ec33d94979763dab469acb7ddba7
56b9fe612a22862e7ce9dac31b2b7b747414181c1e583416d0ee8743a4
a4a4aa2f6f67622227aedb5d7c8d5d5b54f69585a5ad22f7ef10b323232
2222a20b172e504545055fc3bd87cb972f537171311111b9b9b9d1abaf
be4a8220f4fa7a4110e8d5575f252f2f2f22222a2f2fa7f4f474be933e98
9497975366662611118d1e3d9a162e5cd8af7466cf9e4deeeeee444454
5d5d4d797979dc887bf8f7bfffcd1aa2c0c040b2b1b1e9731a2a958a424
343d91e4a5a5ada7d9b8b5c9001a4a8a8882a2b2b8988c8dcdcbc5f857
647ae3b2d5b6767275dba74891b7117ededed74e5ca15222292cbe52c

affa83afaf2f5958581011515e5e1ed5d7d77341068bd2d252d6aa59585
890b1b171bfd39a3a756a37f1ee0e4f79d2696e6e66c34e33333372707
0e8775ae3c68d6382d4d6d6524d4d0d1764b0a8adad65a10d5656568f
24c8d8b163592844434303e9743a6ec65da13b2d2d2d4444646c6c4c9
69696fd4e4b2693b138b8f6f676962e17649026e9775028148f14eb239
54ad9a453afd7732bee42afd7b33c914aa5031680288aa2c1f5d406258
852a964ffeeecec7ca4565fa3d1b04a606262c2a37def69f56532196b94
b45aed80a42b97cbbb9521176480b1b3b363bd465d5d1d69349a479ac
fdc19aed9d9d9b10ac1f9cf52f89da8e7d6d6d6479a3768341aeaecec64
f346954ac505192c264f9e4c5656566c22d95f41bababae8f2e5cbecfbe
9d3a7732bee1164f2e4c94c90ab57aff63bad6bd7ae5143430311114d9
83081c68e1dcb05192c264e9c483366cc2022a29a9a1acaceceee573a8
5858574e1c20522221a356a143df3cc33dc8a7be66773e7ce258944420
0e8e8d1a36cf5b0af7399a3478fb2219aafaf2f999b9b7341060b0b0b0b
0a0d0d254110a8b3b393e2e3e3a9a9a9a94f6900a0c4c4442a2d2d2522
22474747727676e656dcc3bc79f3d83ed3f1e3c7e9d4a9537d4ee3d2a5
4b949292c2ca2e3838d8f032c2d06263ae5fbf0e2727271011140a0536
6dda04ad56dbebeb333232d833241289045bb66ce18157ff83b6b636b
cf2ca2b2c66edf9e79f47656565afaf6f686840585818bb7ece9c39bd0e
2ae5c18a8f80288ad8b061032412098808969696484848804ea77be8b
5172e5c80a7a767b742afaeaee6363c2022d7d1d1913d8cb674e9d25e4
9d2d8d888952b57b207d52c2c2c909494c4c3dd878aeaea6a44444430
49acacacf0eebbef222727e7bec769753a1d8a8b8b919898c8a253e9ffc
31

3b74f9e3cc92d78085f7cf105cccccc588f1b101080b4b434d4d4d4dc1
7dddbd0d080d3a74f233c3c9cc92197cbb176ed5a7476761ae4fd0b806
19eee5e5555456fbffd36a5a6a61200120481acadadc9d3d39366ce9c49
a3478f268d464345454594919141c5c5c52c50ced1d191b66ddb468b1
62dea5384ea9348575717edd8b183626262d87ccfd4d494a64e9d4abe
bebe646f6f4f8220506565259d3b778ef2f2f2a8a5a585009042a1a0e8e
8688a8d8d25333333c3cc00437fe26dd5aa55b0b5b57de0810d77beccc
ccc10101080f4f474de35f481aeae2e1c3c78109e9e9e90cbe50fcd67a9
548aa953a762fbf6ed686d6d35e87b37d81ee4eea5c4dcdc5c3a70e000
a5a6a65249490969341a124591044120a55249e3c68d236f6f6f7afdf5
d769f6ecd986db9a3d66aaababe9f0e1c39498984857af5ea5fafa7ad62
bcb6432b2b2b2a2a953a752444404bdfcf2cbac7731640c5e903b88a24
8d5d5d574f3e64d268942a1201b1b1b9a3469128d1f3f9e140a05afe50
3406b6b2b151717535151113b1b6bd4a851e4ecec4c4e4e4e8f14dcc80
5e170f846218733321811117ad7af5fa723478e904aa5a2b0b03032313
1e9f6f9b973e7e8cc99333471e2440a0e0e1e1947623e063a3a3a28292
989aaabab29303090a64d9bd6edf3fafa7a3a74e81069b55a0a0d0d253
b3b3bc3bfe991b0ca72e0c00110115c5d5d51555575dfe71b376e0411e
1c5175f34d8f5f8e1406d6d2d66ce9c0922424242c27d9f5fbd7a15d6d
6d6303131c18f3ffe3822eef9891a62f13d0f9ebf7c0ec2e17041381c2e0
887c305e170b8201c0e1784c3e18270385c100e87c305e170b8201c0e
1784c3e18270385c100e870bc2e17041381c2e0887c305e170b8201c0
e870bc2e17041381c2e0887c305e170b8201c0e1784c3e18270385c10

0e870bc2e170b8201c0e1784c3e18270385c100e870bc2e17041061d9
d4e47fcfda4838f288aa4d7eb47ecfdc946d2cd0882405aad96d2d3d3e9
ef7fff3bb9b9b9514848087fb3d42000804a4a4ae81ffff807a9d56a5ab2
6409c9e5f21197d7b2912447434303ad5dbb96525353a9a1a181a4522
9c5c7c78fa8f7763fee3cbe437272327df4d14754505040a228d2debd7
bc9dfdf9f3a3a3a469424234290f6f6761204812a2a2a68dfbe7da45028
c8cdcd8dd46a35656565b1dfd36ab5d4d5d5450a8582d7f67ed0d9d94
93a9d8e8888525252888868fcf8f16466664685858594989848444426
2626d4dede3e62ba4a83a5a3a30329292978fae9a741442022d8dbdbe3
af7ffd2bd46a35323232101e1e0ea5520922829999197ef39bdfa0b4b4
94bfb2b60f88a2889f7efa099191912c2f4d4c4cf0d65b6f21272707656
565888989c19831635839f8f8f8202d2d0d5aadd6a0efdd2005d1e974c
8cfcf475454142c2c2c404418356a145e7ffd75646767431445f6bb2d2
d2d888b8b839b9b1b643219044180a7a727befcf24b343636f2daff10a
aaaaab075eb56b8b8b88088a05028e0eded8dbd7bf7a2bdbdbd5b999c3
c79128b162d829999192b93152b56e0faf5ebd0e9745c90a1a0bcbc1cb
ffffdef616f6f0f4110a0542a11161686d3a74ff7f80e74511451515181d
8d8584c9830014404a55289f9f3e7232525c5e05bb9c140a3d160cf9e3
df0f4f484542a65efa18f8b8b436d6ded03af4b4d4d85bfbf3fa45229044
180a3a323de7ffffdfff90e7b2ec800d1d4d484fdfbf7c3c7c7071289045
2a914d3a74fc78e1d3bd0d2d2d2eba1c2e5cb971111118151a3468188
60696989952b57e2dab56b06dbca0d245d5d5d3877ee1c5e7bed35181
b1b8388606d6d8da8a828141616f63a9ddada5a6cdcb81113274e64e5
33

e5e7e78743870ef5babcb820bd2cb023478e60e1c2853032320211c1d
1d1119b366d42797979b7e1546f696b6bc3e9d3a71114140485420141
10606f6f8f8d1b37a2a2a2e2899e672c5fbe1c63c78e0511c1d8d81811
1111c8ceceeeb1777e107abd1e376fdec4ead5ab599a26262678e9a597
70ecd83183689086ad203a9d0e05050558bb762d6bedadacac1016168
68b172ff64b8c7b696c6cc4eeddbbe1eaea0aa9540a8944021f1f1f1c3e
7c184d4d4d4f8c1c353535888f8fc7a44993404490cbe5f0f0f0c0d75f7
f0d8d4633206579ead429040404b0f9c9e8d1a3f1fefbefa3a0a060588b
322c0551abd5d8bc79331c1d1d210802e4723902020270f2e449b4b5b
50d78cb79fbf66d7cf4d147b0b5b50511c1d4d4140b172e447a7afa881
e76b5b5b5e1d0a14398356b16140a0588084e4e4ef8ecb3cf505555352
08dd0dd343737e3f0e1c3f0f6f686442261f393cd9b3743ad5673411e4
64b4b0b8e1c3982e79e7b0e52a91452a91453a64cc1a79f7e8afafafa41
fdbff57a3dce9e3d8b254b96b095316b6b6bfce10f7fc0ad5bb7a0d7eb4
7d43c232727074b972e652dba4aa542545414727272065c8c7ba9a8a8
404c4c0c1c1c1c200802a452299e7bee391c397204cdcdcd5c909e2a67
7070302b306b6b6bc4c4c4a0a4a464d00becde56f5f8f1e3080e0e864c
26834422818b8b0b626363075dd2a1a0b8b818cb972f879d9d1d04418
042a140444404323232fa35cf789461d7b56bd7b06ad52a3684363333
43606020d2d3d3874d83f4d805a9acacc4860d1b606767c726868b172
f7eecc39b8686066cddba1593264d82200890c964080c0cc4d1a34787
b4220d14adadadd8bb772f66ce9c094110209148307dfa74c4c5c53dd6
55a5aeae2e7cf7dd7758b06001e472398808363636f8e0830f50595939

a48de3b012a4b1b1117ff9cb5fe0e1e1c18653fefefe484a4a1a36cb80a2
28e2c68d1bd8b871239e7aea29b65010191989cccc4c8318767576762
23939190b172e848989098808cecece888d8d457171f1b0f93bebebeb9
190908059b366b165e199336762f3e6cd0fdc7719718268b55afcf0c30
f080e0e662dc69d65dbc799110f1b029e3f7f1ec1c1c16c6fc0cece0e7ff
ef39f87ede452afd7a3a0a0002b56ac60732a535353bcf2ca2bc8cdcd7d
ec2d734f94959561d5aa55b0b1b10111412a9522202000c78e1d7b2c1
bba432688288ab878f122de78e30da8542a36cf58b97225f2f3f3876d8
1dd4d5353131b0ec86432c8643278787860d7ae5dfd5a16164511b5b5
b5c8ccccc4c18307f1c5175fe06f7ffb1bbefdf65be4e6e6f67b89b5a4a4
041b366c80b3b3330b0fb9b3f7d0dada6a108b08595959888a8a82a5a
5250b5b898c8cc499336786b4e71e12416a6a6ab073e74e383838b030
0f7f7f7f9c3e7dda209751ebeaeab07dfb76763f0a8502212121387ffe7c
af5a39bd5e8fc2c2427cf0c107f8d9cf7e064b4b4b16ce7167e26c63638
3175e7801f1f1f1a8ababebd5dfa5d168909292024f4f4f0882004110e0
e2e282ddbb771b64dc59474707525353e1eded0d994c062282adad2d6
2636351595969f882b4b4b4e0abafbe82b7b737e47239241209fcfcfc9
0949464f02b427abd1ef9f9f9d8b46913db3f19376e1cde78e30de4e5e5
3db0175ab76e1d264e9c08411058f46b4f5f0a85023e3e3ed8b76f1fbab
aba7a6c71d3d2d2f0e28b2fc2dcdc9c55a43ffde94fb87efdba41f4ce0f5
bc8494848809b9b1b1b76797878202e2e6ed0ebd1a008a2d3e970e5ca
152c5ebc988587d8d8d8e0c30f3f1c32f38752943367ce60d1a2452c14
dcc5c505dbb66dbb6fd8d5d0d08077de7987cdbd044180858505e6cd9
35

b87dffef6b7f8f8e38fb179f366bcfdf6db78e6996758dedd591cd8b367c
f7d3d6e6969297ef7bbdfb161eb9d79c6d9b36747d4de0d0014151561e
5ca95ec5e150a05020202f0e38f3f0edafc64c005292c2cc4b265cb606f
6fcf36a0de7df75d5cbc78b1c7167024d0dcdc8ce4e464040404402291
c0c2c202274e9c609fb7b6b6e2adb7de6243292323232c5bb60c67ce9c
b96f734c1445545757e39b6fbec182050b584f636565854f3ffd94f508a
22862cd9a352022c864320405052135357540c243862b5aad16191919
888e8e86a9a9299bcb4646460e5808d2a008d2dada8acf3fff1caeaeaea
c1b9c3f7f3ebefbeebb112dc6bdd4d6d622262606212121ddc2bbfff5af
7fb102353232c2faf5eb7b153673fbf66d040404b09ec4c9c909050505
ecf31f7ef8011e1e1ed8b265cb88d8c8eccbfce4ebafbf86979717241209
5b0d8d8d8d1dd0d5d04716a4bdbd1d070f1e44484808944a252412097
c7d7db16bd72ed4d4d4e04944a7d3a1bebe9eb566555555f0f3f3632df
dba75ebba3d6cf4300a0a0ae0ebebcb2459b56a151b3eb5b5b5a1a4a46
4c40da77a4b595919b66edd8a193366b00dddb973e7e2f3cf3f1f9080d
37e0b228a22f2f3f3bb757563c78ec5ead5ab9fd890f19ef8eaabafd82a8
c8b8b0b4a4a4afa9cc637df7cc336fa1c1c1cf0d34f3ff18cbd677e72f71
3a60a8502a1a1a1c8c8c878a4c6a35f82dcba750b1f7ef8215b67b7b2b
2425454143233339fa8e1546fe8ecec447878386bfd972d5bd6af0253a
bd57077776793fb1d3b76f0ccfd1fc3aee3c78f233c3c9c3526b6b6b678
e79d7770e9d2a57ecd4ffa24487b7b3bfef9cf7fc2dddd9dc5f3f8fafa1a6
c7cd250505151812953a6b0e1d5c18307fbdd6347474733d122222278
63d4031a8d06070e1c60c32e22c2840913b073e7ce3ecfd37a258856ab

c5b163c7101e1eced6d9dddcdcf0d9679ff1e1d443b879f3265bd11b33
660cae5cb9d2efb476eddac504f1f0f018b6a139c369d8f5f1c71fb3032
7e47239e6ce9d8bfdfbf7f73adeefa182b4b7b7e3bdf7de839595155bb6
5db3660d6edebcc94ba017e4e4e4b0c74d5d5c5c505656d6efb4525353
d95e8b9393136edfbecd33b8173d6f5e5e1ea2a3a3d9a3144aa512bffef
5afd1d1d1f1d0eb1f7a709c5c2e2700a4d3e9e8cd37dfa4a54b97929f9f
1fc964327e925a2f686b6ba3cece4e76a09a52a9ec775ae6e6e62493c9a
8b3b393f47a3d89a2c833b817a7414e9f3e9db66fdf4e2121219490904
0274e9c207777f75e95c5436bb9542aa5152b56d0bc79f368debc79646
464c473fd110aeb518ee51445911fc8dd4f8c8c8ce8a5975ea23973e6d
0b973e7c8c7c767e08e1eb5b5b5255b5b5b9ecbfdc0d4d4948c8c8ca8b
9b999341acd231dc9595757475aad968888944a25efc5fbd90bfbfbfbf7
faf7f9fb4186a040eef4ba757575545555d5efb48a8a8ad8d9b83636366
46e6ece337890e1820c81203636364444d4d8d848e7cf9feff7c1d1999
999ec7b7777772e0817c4f051a954347ffe7c22facf3b35929393a9b5b5
b5cfe9949595517676361b5e050404f0cce5828c0cc2c2c2d81c2e2b2b
8bd2d3d3fb74bd5eafa7fdfbf7537979391111797979919f9f1fcf582ec8
c8c0d3d393222323d930ebbdf7dea39c9c9c5e5f7fe0c001fae4934f48a
fd79352a9a45ffef2973466cc189eb14301df4a1a1a6edcb8d1ed3d265e
5e5e387efcf803c3459a9a9ab067cf1e76a20a11212828e8890a6b7fdc7
0418690b4b434383a3ab2ca3e7af468444747e3d4a953a8a8a8404b4b
0b9a9a9a70ebd62d24272723282888ed9c13117c7d7d7914ef102380ef
3c0d29696969b47af56acacdcd659b7e161616646767472a958af47a3d
37

a9d56aaaaaaaa28e8e0e22fa4f34c3ecd9b369dbb66df4f4d34ff34c1c42
b8208f819292128a8b8ba32fbffc92d46a758fbbe352a994264d9a44cb
972fa7254b96904aa5e299c7057932d0ebf5949b9b4bdf7fff3d6564645
07373f37f0b4510c8d6d696fcfdfd69c18205e4e0e0c05f65cd057972d1
6ab5a4d7ebbbfd4c2e97f350122e088733bce1fb201c0e1784c3e18270
385c100e870bc2e17041381c2e088763d0fc1fef937e8bebf3d4060000
004a7a545874736f667477617265000078daf3cc4d4c4ff54d4ccf4cce5
630d333d6335730b0d43730d137b05008b450c8282929b0d2d72f2f2f
d7cbcc4d4c4fcd4d4ccf4cced6cb2f4a0700d89a11987e7bb356000000
217a5458745468756d623a3a446f63756d656e743a3a5061676573000
078da330400003200320c12e284000000217a5458745468756d623a3a
496d6167653a3a686569676874000078da3333330100014500a154d7
9ef3000000217a5458745468756d623a3a496d6167653a3a576964746
8000078da33343430000001eb00c3b40f26c7000000227a5458745468
756d623a3a4d696d6574797065000078dacbcc4d4c4fd52fc84b07001
17b03785f3947e2000000207a5458745468756d623a3a4d54696d6500
0078da333434b3343331b1303701000b4e02137b8be80e0000001e7a5
458745468756d623a3a53697a65000078da3334d633b13032c94e0200
098802323f1f6d96000000597a5458745468756d623a3a55524900007
8da05c1410a80300c04c017d5857af326f89190440d4dd3a215f1f7cee
ce6ba00408d81a77b2399f15ab1ae62046eb5b6b89191192beb304e14
e7279789a6bca5bba8eb209f7a1c3f00ea1af8c60b0f4e0000000049454
e44ae4260820840010824000000180000000210c0db0100000003000

0000000000000000000000000001b400000400000003400000001000
00002000000000000bf000000bf000048430000f24203000000000000
b3000000b3ffff4743000000b3000000b3fffff14221000000080000006
20000000c00000001000000150000000c00000004000000150000000
c0000000400000051000000a46200000000000000000000c70000007
800000000000000000000000000000000000000c8000000790000005
0000000cc0300001c040000885e0000000000002000cc00c800000079
00000028000000c80000007900000001000800000000000000000000
00000000000000e90000000000000000000000ffffff00fefefe00f9f9f9
00f8f8f800fdfdfd00fcfcfc00fbfbfb00f6f6f600c8c8c800828282005959
5900505050005252520075757500b1b1b100eeeeee00dfdfdf009a9a9a
0065656500515151006363630097979700dcdcdc00d5d5d500161616
000a0a0a004b4b4b00b2b2b2008e8e8e002f2f2f00030303002a2a2a00
88888800eaeaea0099999900292929001a1a1a003c3c3c00434343000
80808001212120073737300e7e7e700cbcbcb004f4f4f00060606000d0
d0d0030303000484848004a4a4a00353535000505050046464600bdb
dbd00aaaaaa0013131300282828008d8d8d00d0d0d000ededed00f5f5f
500f1f1f100a8a8a8004c4c4c00f2f2f200dddddd003939390010101000
68686800bbbbbb00e6e6e600f3f3f300f4f4f400e9e9e900c3c3c300747
474002d2d2d00d1d1d100bababa002222220070707000d4d4d4008f8f
8f0019191900ebebeb005c5c5c003d3d3d00f7f7f70049494900e1e1e1
00efefef00616161009c9c9c000c0c0c001d1d1d00c7c7c70091919100
2c2c2c007b7b7b00383838005a5a5a00646464009d9d9d00a2a2a2006
39

e6e6e00959595000f0f0f00e2e2e200c0c0c00041414100ececec00f0f0f
000e5e5e500313131001e1e1e00d3d3d300bcbcbc0084848400898989
009b9b9b002e2e2e007d7d7d0056565600b9b9b900cecece001717170
0adadad003e3e3e00a3a3a3001b1b1b00e3e3e300dadada00b6b6b6005
d5d5d00fafafa0027272700e0e0e000cfcfcf00b8b8b800e4e4e400cdcdc
d004e4e4e00aeaeae0025252500b5b5b5009393930042424200232323
00d6d6d600a5a5a5006a6a6a00a7a7a700797979009f9f9f0058585800
8b8b8b0040404000c2c2c200cccccc00949494006969690087878700d
9d9d900cacaca00a9a9a9001414140057575700c4c4c400666666005e
5e5e009292920071717100343434008585850037373700a0a0a000d7
d7d700c1c1c100ababab00535353001f1f1f004d4d4d00a1a1a100b3b3
b300afafaf009e9e9e00909090005b5b5b003b3b3b007c7c7c00a6a6a6
004545450055555500606060006d6d6d00c5c5c500a4a4a4007e7e7e0
0e8e8e8007676760033333300b0b0b00062626200808080008383830
0acacac008c8c8c00b4b4b400dedede002020200086868600bfbfbf009
898980047474700363636006b6b6b008a8a8a00c6c6c600c9c9c900d2
d2d20072727200bebebe0024242400dbdbdb00d8d8d8007f7f7f00818
18100777777007a7a7a00787878003f3f3f005f5f5f000101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101011610000026060f002220574d464301000000000001000
000000000000400000000200000043e0000047e00000101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
41

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101870
40404040601010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
5b116e80c0c0c14d8b37102010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
43

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101017121df1f0000000000002eaf8170010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101a8801f00007eaf1b31796b00001ab4e1010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101a84d000073e62c223d488c46562f00003242010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101

010101010101010101016c80000035da0601010101010148ce390000
563e0101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101010101010105ae000080e1010101010101010101
010f25002f1c010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101dc900025b20101010101010
10101010105922e00b61001010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101012100007b3d01010
10101010101010101016c62002f75010101010101010101010101010
45

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101010101017035001fc
50101010101010101010101010103150000be0101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101017
1620082740101010101010101010101010101120000b649010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101845000c9c701010101010101010101010101017c2800ad4a0
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101229e040101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101014e7e00e75b0101010101010101010101010101a42
90062470101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101010101010101010149c43d010
10101010101010101010101010101010521a64ca4060101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101014e7e00801001010101010101010101010
101012c3800624701010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010104d4a
9823f0101010101010101010101010101010101047725005f21830101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010101010101010101a3d200c9c70101010101010101
0101010101016d2f001ec70101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010102
e0e6a6002fbe03010101010101010101010101010101010107c4a9190
47

057c5220101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101010101832000b5e1010101010
10101010101010101019800006e5b010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1018312c9001a0cd03d0101010101010101010101010101010101010
101048be71f3432a8870101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010122d70028850
101010101010101010101010102e6000045060101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101015891261f0079683e010101010101010101010101010101010
1010101010101018cab300025c83b060101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101010101010101010101010187a
90000e5050101010101010101010101013ce7001fb701010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010103daa9290090e2b1020101010101010101010101010101
0101010101010101010101010242e63800d2d3220101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101

01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101b92800c9470101010101010101010101013629006242010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010183c87e005e158a05010101010101010101010101
0101010101010101010101010101010101010485c22f343298100101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101053e02016f4000283a040101010101010101010111320000ae0
50104470501010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101c767261f280cbf480101010101010101010101
010101010101010101010101010101010101010101010108bf43002e
b4b20601010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101015b92c26f01017538006b1d040101010101010101c7a7000
01e110101db6e233e010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010103b83534004d165b0101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
15ae520005fa295060101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101014946a7347e600101080e2e006be57d49010101021036c
49

11f002581020102210028566d5801010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101078ae6380050c39502010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010105e1666b0094ab550101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101057dcb2f00c9ba4801010141e21a001f7e14e312d5
e4936b000025ce050101012b0a5f0038a14e050101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010183765f005ea78d070101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101013db9311a34404f3e010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010542a09000dfdde0010101010101483a721f0000
0000000000005e590f06010101010106a8bc1900906a8902010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101557f57002e6e963e010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101010101010101106862002f7b2c05010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101010170b062005ec2dc070101010101010101055a
3ac0542e001f5e946537700101010101010101015836271f1fc93f4801
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101

010101010101010101010101010101036d3128009016550101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101010101010101010101010295dd5f005076420201
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010101010148b2c128286e9848010101010101010101
010101025b3b85a5b3de845801010101010101010101010101475330
005e86c4080101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010652c8540082c37d050101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010107dbaa1a
004da05b010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101010101010105dcaa440088783c01010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010511cc7e0038a184020101010101010101010101010101010101
0101010101010101010101010101010101010101c7ae94002ea7c4070
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101489a6e2e2e7b4f3d01010101010101010101010101010101010101
0101010101010101010101010101026cbb390025c33b050101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010187469b290030167101010101010101010101010101
0101010101010101010101010101010101010101013e7fd6342e9dd5
5b010101010101010101010101010101010101010101010101010101
51

01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101015553880044669f0501010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101014167ad1f280ba887010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101010101010108ca9d1f34bd963d01010101010101
010101010101010101010101010101010101010101010106b2c11a00
943a5502010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010101010101054eaaa6005092470201010101010101
0101010101010101010101010101010101010104daaa2834c9163e01
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101717a881f5e458a87010
101010101010101010101010101010101010101010101010105d1ae8
200a60b9f05010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101013d9eb62e2ed7813e01010
10101010101010101010101010101010101010101054ed87e0050d98
c0501010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101010101010101010106a351a60
05fc8a30201010101010101010101010101010101010101010101012
292621f2eb69e4901010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101010101013cd54d1f1

aa7a4040101010101010101010101010101010101010102c71290003
89b9f050101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101047cd65e001ec56f02010101010101010101010101010101010101
0149d431341f4dd53c01010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
05119c82002513950201010101010101010101010101010101483f43
2e3459d4480101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101011037ad001a6eb85801010101010101010101010101
010101052ca7a60073cf1105010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101069e9b6b004da04a02010101010101010101010101042
c565e1f20bb220101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010102427ad20044451887010101010101010
1010101010583d3d2002986c40501010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010148d059342ebdb73d01010101010101010
102b14582005476d1050101010101010101010101010101010116100
53

00026060f002220574d4643010000000000010000000000000004000
00000200000041e0000047e000001010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101064e69440050c85a010101010101010101015bbb72342
e407c3d0101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101014acd201f2f132c87010101010102221679002fb4360701
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010101010158ce272e0043965b010101010101586d7b
2e1f4dcf6f01010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010542c87e0082ac180201013d9657281f278f48
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010101010101010101016f67c9005e31ca04010105a4c
ba60082cc89050101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101033680000020c53c8aa92f00a6c6
2b010101010101010101010101010101010101010101010101010101

01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010242c32f00290ea3c
792b5000059a80701010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101010101017f3400005e5750000
0007b080101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010122260
0000024af2e000029c401010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101010101010101010101010101010101911f886982
002ec0c1005687010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01709d00c264340094c354388d010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010191
00bd2b2cbebf22610056870101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
55

01010101015b9d007f7112ae18a394298d01010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101019100436f01060201bb005687010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101015b9d007f010505014250298d010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101019100436f01010101bb0056870101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101015b9d007f010101014250298d0101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101019100436f01010101bb00568701010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101015b9d007f010101014250298
d0101010101010101010101010101010101010101010101010101010

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101019100436f01010101bb005687010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101015b9d007f0101010
14250298d01010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101019100436f01010101bb0
05687010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101015b9d007
f010101014250298d010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101010101010101019100436f010
10101bb0056870101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
15b9d007f010101014250298d0101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
57

10101010101010101010101010101010101010101010101010101910
0436f01010101bb00568701010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101015b9d007f010101014250298d01010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101019100436f01010101bb005687010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101015b9d007f010101014250298d010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101019100436f01010101bb0056870101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101015b9d007f010101014250298d0101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101019100436f01010101bb00568701010101010

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101015b9d007f010101014250298
d0101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101019100436f01010101bb005687010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101015b9d007f0101010
14250298d01010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101019100436f01010101bb0
05687010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101015b9d007
f010101014250298d010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101010101010101019100436f010
10101bb0056870101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
59

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
15b9d007f010101014250298d0101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101910
0436f01010101bb00568701010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101015b9d007f010101014250298d01010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101019100436f01010101bb005687010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101015b9d007f010101014250298d010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101019100436f01010101bb0056870101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101015b9d007f010101014250298d0101010

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101019100436f01010101bb00568701010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101015b9d007f010101014250298
d0101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101019100436f01010101bb005687010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101015b9d007f0101010
14250298d01010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101019100436f01010101bb0
05687010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101015b9d007
f010101014250298d010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
61

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101010101010101019100436f010
10101bb0056870101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
15b9d007f010101014250298d0101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101910
0436f01010101bb00568701010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101015b9d007f010101014250298d01010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101019100436f01010101bb005687010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101015b9d007f010101014250298d010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010

10101010101019100436f01010101bb0056870101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101015b9d007f010101014250298d0101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101019100436f01010101bb00568701010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101015b9d007f010101014250298
d0101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101019100436f01010101bb005687010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101015b9d007f0101010
14250298d01010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101019100436f01010101bb0
05687010101010101010101010101010101010101010101010101010
63

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101015b9d007
f010101014250298d010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101010101010101019100436f010
10101bb0056870101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
15b9d007f010101014250298d0101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101910
0436f01010101bb00568701010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101015b9d007f010101014250298d01010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101019100436f01010101bb005687010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010

101010101010101015b9d007f010101014250298d010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101019100436f01010101bb0056870101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101015b9d007f010101014250298d0101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101019100436f01010101bb00568701010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101015b9d007f010101014250298
d0101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101019100436f01010101bb005687010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101015b9d007f0101010
14250298d01010101010101010101010101010101010101010101010
65

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101019100436f01010101bb0
05687010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101015b9d007
f010101014250298d010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101010101010101019100436f010
10101bb0056870101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
15b9d007f010101014250298d0101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101910
0436f01010101bb00bc87010101010101010101010101010101180f00
0026060f00261e574d46430100000000000100000000000000040000
00041e000000000000047e0000010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101015b9d007f01010101
1750298d010101010101010101010101010101010101010101010101

01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010101010101010101010101119ab958010101014e5d
75050101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010101010101010101010101010101010101041cba42
01010101703f814a0101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
67

01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010105557db8a58f4b838701010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010101013d8475b3377cb14801010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010105b121261934001f6b79a1b23d01010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101010101013cb3b4941a000028b5b6b74702010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010155ae90000000000000000000a6a79f01010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010685271a00000000000000002eafb0
08010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101010155aa1f001f94569c5dabacad1a00004d4f0201

01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010101010101010101077854000038277a23120a1b7e
1f005e7a3d0101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101010101011045340025a2a30401010105711c6400
0024a401010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101a5a60034a7a8100201
0101412ca928001a9c87010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010102533400547f05010101010101
0101742700000d100101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101524d001f5155
0101010101010101487628007e4f0101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101891e005ea007010101
010101010101018a2400342301010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
69

0101010101010101010101010101010101010101010101010104a100
000d5501010101010101010101411300002d3e010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101019a1f009b48
0101010101010101010101029c00009d100101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
014290007e9e0101010101010101010101017490007e9f01010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101010101010101480c0
02f8501010101010101010101010101176200824e010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010196340066040101010101010101010101010599000021010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10195730024830101010101010101010101010107130000960101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010597001f9801010101010101010101010101014f5e

002d4901010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101912e00436f01010101010101010101010101019200007a
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101010101709300198d010101010101010101010101
01014294006283010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101016700008e3d0101010101010101010101010101
8f1f00660601010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101836200901101010101010101010
10101010101476200257401010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101011600007b04010101010101010101010
10101018b28006587010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101010101898800208c010101010
1010101010101010101476200388d010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
71

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101010101010101011200002d080101010101010
101010101010101852e0086870101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010183200088890
101010101010101010101010101476200198a0101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101017f1f008010010101
01010101010101010101018100006905010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101016f43
00827401010101010101010101010101018324005084010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010160290079
2b01010101010101010101010101017a000053010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101047b001a7c01010101010101010101010101017d7e00436f01010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101017

172007374010101010101010101010101015b31002f7501010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101017600007701010101010101010101010101017800004
50701010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101066900006a01010101010101010101010101466b00206c010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101016d44006e6f0101010101010101010101017
04000343701010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101014f4400641701010101010101010101014865000
06604010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101014a6400286702010101010101010
1010102685e002011010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101015b3100005c3e0101010101010101010
55d5e005f60010101010101010101010101010101010101010101010
73

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101611f00243b0101010
10101010101015262000063060101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101014f5000285152050101010
101013c535400281d060101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101555600005
70f58010101010101034f350000595a01010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
0101010101010101010101010101010101010101010137380000393a
3b3c3d3e113f402e00001541010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101014
24300004445464748494a4b4c1900004d4e010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010103232
400001f25261b2724280000292a2b010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010

1010101012c2d2e00002f30313233290000343536020101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010105181519000000000000001a1b1c04010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
1010101010101010101101d1e1f0000000000001f2021220101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
01010101010101010101010101010101010101010101010101010101
010101010101010108090a0b0c0c0c0d0e0f100101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010105111213140c0c0c1516170501010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010102030404040405010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101060404040407010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
75

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
77

10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
10101010101010101010101010101010101010101010101010101010
101010101010101010101010101010101010101010101010101014c0
00000640000000000000000000000c70000007800000000000000000
00000c8000000790000002900aa0000000000000000000000803f0000
0000000000000000803f000000000000000000000000000000000000
0000000000000000000000000000220000000c000000ffffffff4600000
01c00000010000000454d462b024000000c000000000000000e00000
01400000000000000100000001400000004000000030108000500000
00b0200000000050000000c027900c800030000001e0004000000070
10400040000000701040037310000410b2000cc007900c8000000000
07900c8000000000028000000c800000079000000010008000000000
0000000000000000000000000e90000000000000000000000ffffff00f
efefe00f9f9f900f8f8f800fdfdfd00fcfcfc00fbfbfb00f6f6f600c8c8c8008

282820059595900505050005252520075757500b1b1b100eeeeee00df
dfdf009a9a9a0065656500515151006363630097979700dcdcdc00d5d
5d500161616000a0a0a004b4b4b00b2b2b2008e8e8e002f2f2f0003030
3002a2a2a0088888800eaeaea0099999900292929001a1a1a003c3c3c0
043434300080808001212120073737300e7e7e700cbcbcb004f4f4f000
60606000d0d0d0030303000484
Gambar kerangka molekul anhidrida asetat

Terpenil asetat(para-menth-1-en-8-il-asetat) merupakan ester dari

terpineol yang memiliki bau yang harum berasal minyak essensial tumbuhan
seperti minyak pinus dan tumbuhan berbunga seperti lavender dan bergamot.
Terpenil asetat memiliki berat molekul 196,29 g/mol dan indeks bias 1,4631,468.Rumus molekul dari terpenil asetat adalah C12H2O2 dan rumus struktur
sebagai berikut :

Gambar Rumus Struktur Terpenil Asetat

79

BAB III

METODE PENELITIAN
A.Rancangan Penelitian
Penelitian ini menggunakan metode survei yang diadakan untuk
memperoleh fakta dari gejala yang ada dan mencari keterangan secara akurat dan
faktual. Metode ini membedah , menguliti, dan mengenal masalah serta
mendapatkan pembenaran terhadap keadaan praktek yang sedang berlangsung.
Hal yang dikerjakan juga adalah evaluasi serta perbandingan terhadap hal-hal
yang telah dikerjakan dalam menangani masalah yang serupa dan penangannya
untuk masa mendatang. Metode yang dilakukan melalui tiga tahap, yaitu
1)sintesis terpenil asetat melalui reaksi esterifikasi terpineol dengan anhidrida
asetat dengan katalis asam klorida dan karakterisasi senyawa hasil sintesis ,
2)identifikasi dengan KLT,GC-MS.

B .Waktu dan Tempat Penelitian

Penelitian ini akan dilakukan di Laboratorium Penelitian Jurusan Kimia
FMIPA Universitas Negeri Malang dan identifikasi bobot molekul dilakukan di
Laboratorium Kimia Organik Fakultas MIPA UGM. Penelitian dilaksanakan
mulai bulan Februari sampai bulan Juni 2010.

C.Alat dan Bahan

a.Alat-alat
Alat-alat yang digunakan dalam penelitian adalah gelas beaker 50mL,
gelas ukur 5 mL, gelas ukur 10 mL,pipet tetes,seperangkat alat refluks (labu dasar
bulat leher tiga 100 mL) , termometer 100 0 C,seperangkat alat penentuan titik
didih , seperangkat alat kromatografi lapis tipis , seperangkat alat kromatografi
kolom, neraca analitik,corong pisah 250 mL, spektrofotometer GC-MS.
b.Bahan
Bahan-bahan yang digunakan antara lain terpineol, anhidrida asetat, asam
klorida pekat,kloroform,magnesium sulfat , etanol 95%, plat kromatografi lapis
tipis silica gel pada aluminium, siliksa gel, kertas saring kasar, dan akuades.
D. Prosedur Kerja
a. Sintesis Terpenil Asetat
Terpineol asetat disintesis dengan manambahkan terpineol dengan
ahidrida asetat ke dalam labu leher tiga menggunakan pengaduk magnetic sampai
reaksi berjalan sempurna(jalannya reaksi diamati menggunakan KLT dengan
penotolan selam 30 menit). Kemudian tahap selanjutnya menambahkan katalis.
Katalis yang digunakan berupa asam yaitu asam klorida pekat sebanyak 3
tetes.Setelah reaksi sempurna, senyawa hasil sintesis dipisahkan dengan corong
pisah kemudian diidentifikasikan dengan KLT. Teknik KLT dilakukan dengan
cara menotolkan senyawa hasil sintesis pada plat KLT. Noda yang dihasilkan
81

pada plat KLT dihitung nilai Rfnya. Senyawa hasil sintesis kemudian ditimbang
untuk memperoleh rendemennya.
b. Karakterisasi Senyawa Hasil Sintesis
1) Berat Jenis
Penentuan berat jenis dilakukan dengan tujuan untuk mengetahui
jumlah berat jenis dari senyawa hasil sintesis. Dalam menentukan berat
jenis ini dilakukan dengan cara menimbang senyawa hasil sintesis yang
telah diketahui jumlah volumenya menggunakan gelas ukur. Adapun
perhitungan yang dilakukan menggunakan persamaan sebagai berikut:
Berat Jenis = Berat zat hasil sintesis (g)
Volume zat hasil sintesis (mL)
2) Indeks Bias
Pengukuran indeks bias menggunakan alat refraktometer ini
digunakan untuk mengetahui besarnya jumlah indeks bias dari senyawa
hasil sintesis. Pengukuran dilakukan pada temperature 270C dengan cara
sampel diteteskan pada prisma yang terdapat pada rangkaian alat
refraktometer yang sebelumnya dibersihkan dengan etanol. Indeks bias
dilakukan dengan pembacaan ketika sampel pada saat garis batas daerah
terang gelap tepat berada pada posisi silang prisma.
3) Titik didih

Penentuan titik didih dengan tujuan untuk mengetahui temperature

pada saat senyawa hasil sintesis mendidih. Penentuan titik didih dilakukan
dengan cara memasukkan senyawa hasil sintesis ke dalam tabung reaksi
yang telah diberi perkolator. Kemudian tabung ditutup dan dipasang
termometer dan dipanaskan di atas penangas pasir. Pembacaan titik didih
dilakukan pada saat suhu mencapai konstan, dan pada saat yang sama
tekanan udara dan suhu ruangan dicatat.
4) Uji Kelarutan
Uji kelarutan dilakukan dengan tujuan untuk mengetahuai pelarut
yang dapat melarutkan senyawa hasil senyawa sintesis. Uji kelarutan
dilaukan dengan melarutkan senyawa hasil sintesis ke dalam pelarut. Jika
senyawa hasil sintesis larut, maka dilakukan penambahan pelarut
sehingga jumlahnya sama dengan volume pelarut.Pelarut yang biasa
digunakan untuk uji kelarutan yaitu air, n-heksana,etanol 95% dan
kloroform.

c.Identifikasi Senyawa Hasil Sintesis

3) Identifikasi dengan Spektrofotometer GC-MS
Identifikasi dengan spektrofometer ini bertujuan untuk mengetahui
secara kualitatif dan kuantitatif senyawa hasil sintesis. Spektrum massa
83

masing-masing komponen yang diperoleh dianalisis dengan

membandingkan data yang terdapat dalam Library WILEY7.LIB
E.Metode Analisis Data
Analisis data diperoleh berdasarkan data-data yang diperoleh mulai dari
sintesis , karakterisasi senyawa hasil sintesis, identifikasi senyawa hasil
sintesis ..Dari data KLT dapat digunakan untuk mengetahui terjadi tidaknya reaksi
, ditandai adanya perbedaan Rf dari senyawa asal dan senyawa hasil sintesis.
Data dari GC-MS memperlihatkan puncak kromatogram dari senyawa
hasil sintesis , dan dianalisis spektrum massa tiap puncak kromatogram yang
menunjukkan ion molekul.

85