hydratcarbon

Hydratcarbon là gì?
 Cã mÊy lo¹i hydratcarbon?
• Monosacarid
• Oligosacarid
• Polisacarid
 Monosacarid lµ g×?
• Là những bán acetal vòng của aldehyd-
alcol hay ceton-alcol có đa chức alcol,
trong dung dịch gắn liền với dạng không
vòng là aldehyd-alcol hay ceton-alcol đa
chức alcol
 Cấu tạo
• Cấu tạo mạch thẳng (công thức hình chiếu
Fischer)
 Công thức hình chiếu Fischer

CHO CHO CHO

H C OH H C OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH
(I) (II) (III)
 Công thức hình chiếu Fischer

CHO CHO CH2OH

H OH HO H C O
HO H HO H HO H
H OH H OH H OH
H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH

D-Glucose D-Mannose D-fructose

 Cấu tạo
• Cấu tạo mạch vòng (công thức chiếu
Haworth)
 Công thức chiếu Haworth
6
CHO CH2OH
5 OH H
H OH H
HO H 4 C O
OH H 1
H OH OH
3 2
H OH
H OH
CH2OH

CH2OH
CH(OH)
O
H OH H
H
HO H CHOH
OH H
H OH OH
H O
H OH
CH2OH
 Công thức chiếu Haworth
H
1 CH OH
2 6 O 1
2C O HOCH2 CH2OH
HO 3
H 5 C O
H OH 2
H 4
OH H
5
H OH 4 3

6 CH2OH
OH H

CH2OH
C(OH) O
HOCH2 OH
HO H
H OH H OH
H CH2OH
H O
CH2OH OH H
Công thức cấu dạng

O
O
 Đồng phân
• Đồng phân cấu tạo:
– Đồng phân nhóm chức
– Đồng phân do vị trí của nhóm OH alcol
• Đồng phân quang học
 Đồng phân epime

CHO CH2OH CHO

O phÇn kh¸c nha

phÇn gièng nh
CH2OH CH2OH CH2OH
D-glucose D-fructose D-manose
 Đồng phân anome
CH2OH H
O CH2OH
H H HO O
H
H
OH H HO H
OH OH OH
H OH
H OH
α-D-glucopyranose
CH2OH
H
O CH2OH
H OH HO O
H
H OH
OH OH
H HO
H
OH
H H
H OH

β-D-glucopyranose
 Đồng phân anome

H C OH HO C H
H C OH O H C OH O
HO C H HO C H
H C OH H C OH
H C H C
CH2OH CH2OH

α-D-glucopyranose β-D-glucopyranose
 Đồng phân quang học

CHO CHO
H OH HO H
CH2OH CH2OH
D-aldehyd glyceric L-aldehyd glyceric
 CHO
H C OH
CH2OH
D-Glyceraldehyd

CHO CHO
H C OH HO C H
H C OH H C OH
CH2OH CH2OH
D-Erythrose D-Threose

CHO CHO CHO CHO

H C OH HO C H H C OH HO C H
H C OH H C OH HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-Ribose D-Arabinose D-Xylose D-Lyxose

CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO

H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH HO C H
H C OH H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH HO C H HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-Allose D-Altrose D-Glucose D-Mannose D-Gulose D-Idose D-Galactose D-Talose
CÊu h×nh tuyÖt ®èi (cÊu
h×nh R,S)
 Danh pháp
Tên chữ số Hylạp tương ứng với số nguyên tử carbon + ose
- Monosacarid có chức aldehyd thêm tiếp đầu ngữ aldo
- Monosacarid có chức ceton thêm tiếp đầu ngữ ceto
*Monosacarid có cấu tạo vòng: có tên gọi theo vòng
Tªn riªng + tªn vßng b¸n acetal + ose
O

O
pyran furan

*Danh pháp thông thường: gọi theo tên riêng

*Danh pháp Kahn-Ingol-Preglog (danh pháp R, S)
CHO
C
C
(2R,3S,4R,5R) penta hydroxy 2,3,4,5,6- hexanal
C
C
CH2OH

CHO
C
C (2R,3S,4R,5S) penta hydroxy 2,3,4,5,6- hexanal
C
C
CH2OH
 Hiện tượng quay cực
∀ α-D-glucose có độ quay cực là +112,2o .
∀ β-D-glucose có độ quay cực là +18,7o .
• Dung dịch ổn định có độ quay cực là +52,5o
Hãa
tÝnh
 1- Phản ứng oxy hoá
CH2OH
HO O

HO OH
OH
1-Fehling (Cu(OH)2)
2-T ollen HNO3 ®Æc
3- Br2/H2O

COOH COOH
H C OH H C OH
Acid HO C H HO C H Acid
aldonic H C OH H C OH Aldaric

H C OH H C OH
CH2OH COOH
 2- Phản ứng khử

CHO CH2OH
H C OH H C OH
HO C H NaBH4
HO C H
H C OH H C OH
H C OH H C OH
CH2OH CH2OH
D-sorbitol
 3- Phản ứng thay thế oxy của nhóm carbonyl
-Ph¶n øng t¹o osazon

H O H N NH C6H5
C C
H C OH C N NH C6H5
+ 3 H2N NH C6H5
HO C H HO C H
H C OH H C OH
H C OH H C OH
CH2OH CH2OH

-Ph¶n øng t¹o oxim

 4- Phản ứng tăng mạch carbon
CHO CN CN
HO C H H C OH HO C H
+HCN HO C H HO C H
H C OH
+ H C OH
H C OH H C OH
CH2OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH

H+

CHO CHO O C O C
H C OH HO C H H C OH HO C H
HO C H + HO C H HO C H
O + HO C H O
H C OH H C OH Na(Hg) H C OH H C OH
H C OH H C OH H C H C
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
 5- Phản ứng giảm mạch carbon
CHO CH N OH CN CHO
H2N OH (CH3CO)2O CH3ONa
CH3COONa (Na/CH3OH)
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-galactose oxim cyanohydrin D-xylose
(aldohexose) (aldopentose)

CHO COOH COO)2Ca CHO

H C OH H C OH H C OH HO C H
HO C H Br2/H2O HO C CaCO3 HO C H2O2
H H H C OH
H C OH H C OH H C OH Fe3+
H C OH
H C OH H C OH H C OH CH2OH
CH2OH CH2OH CH2OH
 6- Phản ứng ether hóa

CH2OH CH2OCH3
O H3CO O
HO
CH3I

HO Ag2O H3CO
OH OCH3
OCH3
OH
 7- Phản ứng tạo glucosid

CH2OH CH2OH
HO O + ROH HO O

HO OH HCl kh« HO OR
OH OH

C¸ch ®äc tªn

Tªn gèc R cña acetal + tªn hydratcarbon bá tËn cïng ose

+ osid
 8- Phản ứng tạo este

CH2OH CH2OCOCH3
O O
HO +5(CH3CO)2O H3COCO

HO OH P yridin,0oC H3COCO OCOCH3

OH OCOCH3
 9- Phản ứng epime hoá
H H
C OH
O

H O H OH
C C
CH2OH
OH D-fructose

H O
C
CH2OH CH2OH
D-glucose endiol

CH2OH
D-manose
10- Với kiềm đặc hoặc kiềm loãng và nhiệt độ
11- Phản ứng lên men
 12- Phản ứng đặc biệt
-Ph¶n øng cña pentose víi acid v« c¬
HCl ®Æc
C5H10O5 + 3 H2O
t
o
O CHO
ceto pentose
furfural

-Ph¶n øng Xelivanop

+Ceto hexosa HCl + hydroxy methyl resorxin

®Æc
S¶n phÈm
+Ceto pentose to furfural
ng­ng tô
+ furfural
H3CO CH AcO CH RO CH
(CHOCH3)n-1 O (CHOAC)n-1 O (CHOH)n-1 O
CH CH CH
CHOCH3 CHOAc CHOH
ete este glycosid
Ac2O
CH3I pyridin ROH
Ag2O + CHOH
H
(CHOH)n
CHO NaBH4
CH2OH
(CHOH)n alditol
CH2OH Br2/H2O COOH

1-HCN (CHOH)n
1- Br2/H2O
2- H3O+ CH2OH
2- CaCO3
3- Na(Hg) HNO3 acid aldonic
3- H2O2/Fe3+
CHO COOH
CHO CHOH (CHOH)n
(CHOCH3)n-1 (CHOH)n COOH
CH2OH CH2OH acid aldaric
 Chøng minh cÊu t¹o (tù ®äc)
P­ víi HI
P­ t¹o oxim & osazon
P­ oxy hãa víi n­íc brom
Oxy hãa víi HNO3 ®Æc
P­ este hãa víi anhydrit acetic
Oligosacarid
 Disacarid: C12H22O11
1- Disacarid khử (đường khử):
Là đường còn nhóm OH bán acetal có thể
về dạng aldehyd
2- Disacarid không khử (đường khôngkhử):
Là đường không còn nhóm OH bán acetal
để chuyển về dạng aldehyd
 (+)Maltose (4-O-(α-D-glucopyranosyl)- α -D-glucopyranose)

CH2OH CH2OH
O O
H H H H
H 1
H 1
4 4
OH H OH H
OH O OH
H OH H OH

CH2OH
HO O

HO 1 H
OH 4' CH2OH
O
O

HO H
Maltose
OH
OH
 CH2OH
HO O
4' CH2OH
1 O O
HO
OH
H OH
HO
OH
Cellobiose H
OH
CH2OH
O
4' CH2OH
1 O O
HO
OH
H OH
HO
OH
Lactose H
 CH2OH
HO O

CH2OH
HO H O
OH 1 2
H
O OH
CH2OH
Sacarose HO
Polysacarid
 1-Tinh bột
-Có 20% amilose và 80% amilopectin
 CÊu tróc tinh bét

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

O O H O H O
H H H H H H
H H H 1
H 1
4 1 4 1 4 4
OH H OH H OH H OH H
O O O O O

H OH H OH H OH H OH
Amylose
 CH2OH CH2OH
O O
H H H H
H 1 4
H 1
4
OH H OH H
O O
O
H OH H OH
6 CH2 CH2OH
CH2OH CH2OH
O O H O H O
H H H H H H
H H H 1
H 1
4 1 4 1 4 4
OH H OH H OH H OH H
O O O O O

H OH H OH H OH H OH

Amylopectin
 CH2OH 1
O O

HO H
OH
CH2OH
O O
O

HO 1 H
OH 6' CH2
4'
O
O H
Amylopectin
HO H
OH CH2OH
O
O
1 4'

HO H
OH
O
 TÝnh chÊt tinh bét
• Không tan trong nước lạnh, phần amilopectin
tạo thành dung dịch sánh gọi là hồ tinh bột
• Amilose có cấu trúc thẳng và tan được trong
nước. Amilopectin có cấu trúc phân nhánh và
không tan trong nước.
• Iod tác dụng với tinh bột (hồ tinh bột) cho màu
xanh đậm. Với amilose cho mà xanh thẫm; với
amilopectin cho màu tím đỏ nhạt
• Không có tính khử ( không tác dụng với tt
Fehling)
• Thuỷ phân tạo dextrin  maltose  glucose
(men hoặc khi đun nóng; nhanh hơn khi có mặt
acid)
 2- Cellulose
*Cấu tạo: (C6H10O5)n gồm các gốc β-D-glucose nối với
nhau bằng liên kết β-D-glucosid

CH2OH
O O
4' CH2OH
1 O O
HO
OH 4' CH2OH
1 O O
HO
Cellulose OH
HO O
OH
 TÝnh chÊt
• Không có độ ch¶y.
• Không tan trong nước.
• Tan được trong một số dung môi đặc biệt như
H2SO4đặc, tt Schweizer...
• Thuỷ phân: bằng men tạo cellobiose. Với
H2SO4đặc, cho hexose.
 Tham gia c¸c ph¶n øng ether hãa, este hãa,
nitro hãa do c¸c nhãm OH tù do cña ®¬n
ph©n
 T¸c dông víi CS2 vµ NaOH t¹o chÊt láng
(Visco)
3- Glycogen
 4- Pectin

COOH COOH COOH

O O O O O

O O O O O
COOH COOH
acid D-galacturonic
5- Chitin