Welcome to Scribd, the world's digital library. Read, publish, and share books and documents. See more
Download
Standard view
Full view
of .
Save to My Library
Look up keyword
Like this
2Activity
0 of .
Results for:
No results containing your search query
P. 1
Sustitucion Electrofilica Aromatica

Sustitucion Electrofilica Aromatica

Ratings: (0)|Views: 33 |Likes:

More info:

Published by: Ezequiel Hernández-González on Nov 25, 2011
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

08/20/2013

pdf

text

original

 
1
TEMA 12.-Sustitución electrofílicaaromática. Naturaleza y mecanismo de lareacción. Efecto de los sustituyentessobre la reactividad y la orientación.Hidrocarburos condensados.
Nitración
Sulfonación
Halogenación: Bromacióny Cloración
Alquilaciónde Friedel-Crafts
Acilaciónde Friedel-CraftsReacciones de Sustitución ElectrofílicaAromática (S
E
Ar)
Mecanismo de la Sustitución ElectrofílicaAromática
 
2
Diagrama de energía de la S
E
Ar 
El 1
er 
 paso es endotérmico y el segundo exotérmico.La reacción global es exotérmica.
El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dandonitrobenceno. La reacción presenta dos inconvenientes: es lenta y además elácido nítrico concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuestoorgánico.Un procedimiento más seguro consiste en emplear unamezcla de ácido nítricoy ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que lareacción se lleve a cabo más rápidamente y a menores temperaturas.
Nitración
El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico generando el ionnitronio(NO
2+
),que es el electrófilode la reacción de sustitución electrofílicaaromática.
 
3
La sulfonaciónde anillos aromáticos proporcionaácidos arilsulfónicos, se llevaa cabo empleando ácido sulfúrico fumante, disolución al 7% de trióxido deazufre (SO
3
) en H
2
SO
4
. El SO
3
es un electrófilofuerte, puesto que los tresenlaces sulfonilo(S=O) atraen la densidad electrónica y la retiran del átomo deazufre. A continuación, se indican las estructuras resonantes del SO
3
.
Sulfonación

You're Reading a Free Preview

Download
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->