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Exerccios de Isomeria plana

Nome: ________________________________________________ srie: ______ turma: ______

01 - (UEG GO/2008) Leia os textos abaixo e em seguida responda ao que se pede. TEXTO 1 Algumas pessoas usam produtos que do pele uma tonalidade bronzeada, sem precisar tomar sol. Neles h uma substncia chamada diidroxiacetona (DHA). Nesse processo h uma combinao dessa molcula com a creatina, uma protena encontrada na pele.

5) CH3COCH2CH3 e CH3CH2COCH3

6) HOOCH2CH3

HOCH2OCH3

Tabela 2- Possveis correlaes entre os compostos de cada par a. b. c. so compostos ismeros. trata-se do mesmo composto. so compostos diferentes e no-ismeros.

Aps correlacionar os dados da Tabela 1 com os da Tabela 2, assinale a opo que apresenta a numerao correta. TEXTO 2 a) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-a. O composto propano-1,2,3-triol (glicerol) b) 1-a; 2-b; 3-c; 4-a; 5-b; 6-c. c) 1-a; 2-a; 3-a; 4-b; 5-b; 6-b. usado na fabricao de polmeros, explosivos e d) 1-b; 2-b; 3-b; 4-c; 5-c; 6-c. emolientes para cosmticos. e) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-b. a) Escreva a frmula estrutural e a frmula molecular mnima das espcies DHA e glicerol. b) correto afirmar que ambos os compostos 04 - (UEG GO/2007) Aps sofrer combusto a so tautmeros? Explique. 150 C, 0,5 L de um composto gasoso, constitudo de H, C e N, produziu 1,5 L de gs 02 - (UNIC MT) No considerando a isomeria carbnico, 2,25 L de gua no estado gasoso e cis/trans, qual o nmero de ismeros da classe 0,25 L de gs nitrognio. Os volumes foram dos alcanos cclicos com frmula molecular medidos nas mesmas condies de temperatura e C6H12? presso. Com base nessas informaes, responda a) 05; aos itens abaixo. b) 07; a) Determine a frmula molecular do c) 15; composto. d) 09; b) Escreva a frmula estrutural plana de trs e) 12. ismeros constitucionais possveis para esse composto e d a nomenclatura IUPAC. 03 - (UFMS) Na Tabela 1, so apresentados pares de compostos orgnicos e, na Tabela 2, 05 - (UFMT/2008) possveis correlaes entre esses pares. Substncias inodoras produzidas pelos animais e capazes de influenciar o comportamento e Tabela 1- Pares de compostos orgnicos funcionamento orgnico de indivduos de mesma espcie so os invisveis e insensveis odores da OH 1) H3C CH3CH2OH natureza, os feromnios. H uma variedade de e Br substncias qumicas que exercem o papel de Br feromnios e, entre elas, ismeros de alguns 2) e lcoois. Existem oito lcoois ismeros, de cadeia 3) CH3CH2OH e CH3CH2CH2OH aberta, de frmula geral C5H11OH.
4) H3C CH2 e

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Quantas dessas estruturas representam lcoois primrios, secundrios e tercirios, respectivamente? a) b) c) d) e) 3, 4, 1 3, 3, 2 4, 3, 1 2, 3, 3 4, 2, 2 usada na composio de certo aditivo que est sendo substitudo pelo lcool. Sobre este assunto, responda ao que se pede: 07 - (UEG GO/2006) Mostre as estruturas de trs ismeros planos para o isoctano e um para o etanol.

06 - (UFMT/2009) Suspeitava-se da existncia de isomeria entre trs substncias orgnicas A, B e C. Para verificao de tal fato, amostras dessas substncias foram analisadas e os resultados revelaram:

08 - (UEG GO/2008) Leia os textos abaixo e em seguida responda ao que se pede. I. Tratava-se apenas de lcoois primrios TEXTO 1 saturados. Algumas pessoas usam produtos que do pele II. A seguinte anlise elementar: uma tonalidade bronzeada, sem precisar tomar sol. Neles h uma substncia chamada Massa da Massa de Massa de Amostra diidroxiacetona (DHA). Nesse processo h uma amostra (g) carbono(g) hidrognio (g) A 1,00 0,66 0,13 combinao dessa molcula com a creatina, uma B 0,5 0,26 0,06 protena encontrada na pele. C 1,50 0,96 0,21 TEXTO 2 A partir dessas informaes, pode-se afirmar O composto propano-1,2,3-triol (glicerol) que os lcoois usado na fabricao de polmeros, explosivos e emolientes para cosmticos. a) A e B so ismeros. a) Escreva a frmula estrutural e a frmula b) A e C so ismeros. molecular mnima das espcies DHA e glicerol. c) A, B e C apresentam isomeria entre si. b) correto afirmar que ambos os compostos d) B e C so ismeros. so tautmeros? Explique. e) A, B e C no apresentam isomeria. 09 - (UEPB) Observe o esquema abaixo: TEXTO: 1 - Comum questo: 7
Funes diferentes Sem equilbrio

A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos (5 Com B equilbrio a 10 tomos de carbono) que tem a qualidade Isomeria plana determinada pela sua resistncia compresso, Cadeias principais C diferentes caracterstica denominada de OCTANAGEM Mesma heptano equivalendo a zero octanas e 2,2,4Mesma cadeia funo D principal trimetil-pentano (isoctano) equivalendo a 100 Diferentes posies octanas. Por exemplo, uma gasolina de 80 octanas E do heterotomo aquela que resiste a compresso, sem detonao, de uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano. Quando determinada gasolina Marque a alternativa na qual as letras A, B, C, D no resiste taxa de compresso projetada, usam- e E, correspondem, respectivamente, isomeria se certos aditivos para corrigir ou aumentar sua de: octanagem. O 1,2 dicloro-etano uma substncia a) posio, cadeia, compensao, tautomeria, funo.

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b) cadeia, compensao, funo, posio, tautomeria. c) funo, tautomeria, cadeia, posio, compensao. d) tautomeria, funo, posio, compensao, cadeia. e) compensao, tautomeria, funo, cadeia, posio. 10 - (UFSC/2004) Alcinos so Hidrocarbonetos de cadeia acclica, homognea e insaturada do tipo etnica. Os alcadienos so tambm Hidrocarbonetos de cadeia acclica, homognea e insaturada do tipo dietnica. Ambos possuem a mesma frmula geral. Considerando um alcino e um alcadieno com trs tomos de carbono na cadeia, podemos assinalar como CORRETA(S) a(s) proposio(es): 01. Ambos possuem 4 tomos de hidrognio. 02. Ambos so ismeros de funo. 04. Ambos so ismeros de cadeia. 08. O alcino tem mais ligaes que o alcadieno. 16. Ambos so ismeros de compensao. 32. As frmulas estruturais so diferentes. 11 - (UDESC SC/2006) Dados os compostos (I, II, III e IV), b) I e II so ismeros de funo e I e IV so ismeros de cadeia. c) I e III so ismeros de cadeia e II e IV so ismeros de compensao. d) II e III so ismeros de posio e III e IV so ismeros de cadeia. e) I e III so enantimeros e III e IV so ismeros de funo. 12 - (UNESP SP/2004) Trs compostos orgnicos, um cido carboxlico, um lcool e um ter, apresentam massas molares iguais e com valor de 46,0 gmol 1 . A 25C e sob 1 atmosfera de presso, dois deles so lquidos e o terceiro, ismero do lcool, um gs. So dadas as massas molares do carbono (12,0 gmol1), do hidrognio (1,0 gmol1) e do oxignio (16,0 gmol1). a) Fornea as frmulas estruturais e os nomes dos compostos citados que so lquidos nas condies indicadas. b) Identifique o composto que um gs a 25 C e sob 1atmosfera de presso. Explique por que, diferentemente do lcool, esse composto no lquido nessas condies, apesar de apresentar a mesma massa molar.

13 - (FUVEST SP/2004) A anlise elementar de um determinado cido carboxlico resultou na frmula mnima C2H4O. (I) Cl OH Determinada amostra de 0,550g desse cido foi CH3 C C CH2 CH3 dissolvida em gua, obtendo-se 100mL de soluo aquosa. A esta, foram adicionadas H CH3 algumas gotas de fenolftalena e, lentamente, uma (II) Cl H soluo aquosa de hidrxido de sdio, de concentrao 0,100mol/L. A cada adio, a CH3 C C CH2 O CH3 mistura era agitada e, quando j tinham sido H CH3 adicionados 62,4mL da soluo de hidrxido de sdio, a mistura, que era incolor, tornou-se rsea. (IV) (III) Cl OH Cl H OH Para o cido analisado, CH3 C C CH3 CH3 C C CH CH3 a) calcule a massa molar. b) determine a frmula molecular. CH3 CH3 H CH3 c) d as possveis frmulas estruturais. d) d as frmulas estruturais de dois steres assinale a alternativa CORRETA, em relao a ismeros do cido considerado. esses compostos. Dados: massa molar (g/mol) a) II e IV apresentam tautomeria e II e III so H ....... 1,0 ismeros de cadeia. C ..... 12,0 O ..... 16,0

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OH

14 - (UNICAMP SP) Seis horas da manh. A noite fora chuvosa. Tremenda tempestade abatera-se sobre a cidade. O telefone toca e Estrondosa atende, sonolenta. um chamado para averiguarem um incndio ocorrido numa indstria farmacutica. Rango abre os olhos preguiosamente, resmunga e pega um descongestionante nasal, porque acordou resfriado. Esse no! grita Estrondosa. J cansei de dizer que esse descongestionante contm fenilpropanolamina, substncia proibida por aumentar o risco de derrame! Use o soro fisiolgico!

Cl

Cl

O emissor de radiao gama utilizado o elemento cuja configurao eletrnica, no estado fundamental, [Ar] 3d7 4s2, e que possui 33 nutrons em seu ncleo. Indique o istopo utilizado como emissor gama e escreva os nomes dos compostos que, alm de possurem tomos de cloro ligados a tomos de carbono vizinhos, sejam ismeros de posio da substncia orgnica representada.

18 - (UFV MG) a) Escreva a representao qumica e o nome de uma funo orgnica existente na Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir: fenilpropanolamina. 2,2-dimetilbutano b) Escreva o nome qumico e a frmula da I. II. 3-metilexano substncia inica dissolvida no soro fisiolgico. III. 1,2-dimetilciclobutano IV. cicloexano 15 - (UNIC MT) No considerando a isomeria cis/trans, qual o V. hex-1-eno nmero de ismeros da classe dos alcanos A opo que relaciona CORRETAMENTE ismeros : cclicos com frmula molecular C6H12? a) IV e V. a) 05; b) II e IV. b) 07; c) I e III. c) 15; d) I e IV. d) 09; e) II e V. e) 12. 19 - (UEM PR) 16 - (UFRJ) Dados os compostos abaixo, assinale a(s) Existem cinco compostos aromticos diferentes, alternativa(s) correta(s). aqui representados pelas letrasA, B, C, D e E, O com a frmula molecular C7H8O. I) CH3CH2CH2CH2C OH a) A, B e C so ismeros de posio. Identifique a funo qumica desses compostos. O b) Escreva a frmula estrutural do composto II) CH3CH2CHC OH D, sabendo que seu ponto de ebulio maior CH3 que o de E.
CH3 O C OH

17 - (UERJ) Certo herbicida, cujo uso indiscriminado contamina o solo, pode ser degradado por radiao gama, produzindo, dentre outras, a substncia orgnica representada a seguir.

I II) CH3

C CH3
OH

IV) OH

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OH V)

4) Gab: a) A combusto do composto orgnico pode ser representada pela equao genrica abaixo:
OH
CxHyNz O 2 xCO 2 y / 2 H 2 O z / 2 N 2

VI)

CH2OH

Aplicando-se a hiptese de Avogadro, temos: Propores em volume = propores em mol As propores em mols para os produtos gerados so:
x CO 2 : (y/2)H 2 O : (z/2) N 2 1,5: 2,25: 0,25

Portanto,
VII) CH3
x6 y / 2 9 y 18

z/ 2 1 y 2

Esses resultados levariam a uma frmula molecular C6H18N2. Entretanto, cada 0,5 L do OH 01. Os compostos I, II e III so ismeros de composto orgnico gera 1,5 L de CO2. Isso significa que s podem existir 3 mols de carbono cadeia. 02. O composto III reage com NaOH, em cada mol do composto orgnico. Desta forma, sua frmula molecular C3H9N. formando um sal e gua. 04. Os compostos IV e V so ismeros de b) N posio. N 08. A hidroquinona (ou 1,4-dihidroxibenzeno) H NH2 ismero do composto IV. Trietilamina Etilmetilamina Propilamina 16. Os compostos VI e VII so ismeros de funo. 5) Gab: C 32. O metoxibenzeno no ismero do composto VI. 6) Gab: B GABARITO: 1) Gab: a)
OH O H2C C OH CH2 C3H6O3 Frmula molecular CH2O Frmula molecular mnima

7) Gab: a)
isoctano CH3 H3C C CH3
ismeros
C3H8O3 Frmula molecular C3H8O3 Frmula molecular mnima

CH3 CH2 CH CH3

DHA Frmula estrutural

OH OH H2C CH

OH CH2

H3C

[CH2]6

CH3

H3CCH(CH3)[CH2]4CH3 H3CCH2CH(CH3)[CH2]3CH3
H3CCH2OH

Glicerol Frmula estrutural

b) incorreto afirmar que ambos os compostos so tautmeros, pois os mesmos no formam um par de ismeros, pois apresentam diferentes frmulas moleculares. 2) Gab: D 3) Gab: A

etanol

ismero

H3COCH3

8) Gab: a)

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OH O H2C C OH CH2 C3H6O3 Frmula molecular CH2O Frmula molecular mnima

DHA Frmula estrutural

c) CH3CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH d) CH3COOCH2CH3 e H COOCH2CH2CH3 14) Gab: a) Um dos ismeros possveis com o nome fenilpropanolamina : 1
H2C CH OH CH2 NH2

OH OH H2C CH

OH CH2 C3H8O3 Frmula molecular C3H8O3 Frmula molecular mnima

Glicerol Frmula estrutural

b) incorreto afirmar que ambos os compostos so tautmeros, pois os mesmos no formam um par de ismeros, pois apresentam diferentes frmulas moleculares. 9) Gab: C 10) Gab: 37 11) Gab: B 12) Gab: a) CH3CH2OH etanol
O H C OH

Apresenta as funes lcool e amina primria. b) O soro fisiolgico uma soluo aquosa de cloretode sdio 0,9%NaCl (cloreto de sdio) 15) Gab: D 16) Gab: a) Fenol b)
C2 H H O

cido metanico b) CH3 O CH3 metximetano; porque apresenta foras de interao fracas do tipo dipolo induzido (van der Waals), diferentemente do lcool que apresenta foras do tipo ligao de hidrognio. 13) Gab: a) 84,14g/mol b) C4H8O2.

17) Gab: 60 Co 2,3Diclorofenol ou 2,3dihidrxibenzeno 3,4Diclorofenol ou 3,4dihidrxibenzeno 18) Gab: A 19) Gab: 31

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