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QUÍMICA ORGÁNICA
 APUNTES DE ESTEREOQUÍMICA
CECILIO MÁRQUEZ SALAMANCA
Profesor Titular 
 
UNIVERSIDAD DE ALICANTE, 2008
 
ÍNDICE VOCABULARIO DE TÉRMINOS EMPLEADOS EN ESTEREOQUÍMICA
........................................................1
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES Y ESTEREOISÓMEROS 
..........................................................................2 
Concepto de conformación. Proyecciones de NewmanConformación......................................................................................................................................................3Tipos de conformaciones....................................................................................................................................3Equilibrio conformacional; conformaciones del etano.........................................................................................5Conformaciones del propano y del butano..........................................................................................................6
MOLÉCULAS SIMÉTRICAS Y ASIMÉTRICAS 
 
Elementos de simetría ........................................................................................................................................7
MOLÉCULAS ACÍCLICAS 
 
Moléculas acíclicas con un átomo de carbono estereogénico. Proyecciones de Fischer.................................10Configuración absoluta. Nomenclatura
(R)
/
(S)
de Cahn, Ingold y Prelog (CIP)................................................13Prioridades de grupos.......................................................................................................................................14Moléculas acíclicas con dos átomos de carbono asimétricos...........................................................................16Moléculas acíclicas con tres o más átomos en la cadena.................................................................................21Átomos de carbono pseudoasimétricos y no estereogénicos...........................................................................22Número de isómeros ópticos de compuestos con varios átomos de carbono estereogénicos.........................26Enantiómeros conformacionales.......................................................................................................................29Bifenilos ............................................................................................................................................................31Estereoisomería de terfenilos ...........................................................................................................................33Rotación óptica.................................................................................................................................................34Racémicos, compuestos racémicos, mezclas racémicas y racematos.............................................................35Resolución de racematos en compuestos ópticamente activos........................................................................35Nomenclatura D / L de azúcares y aminoácidos...............................................................................................36Epímeros...........................................................................................................................................................37Diastereoisómeros eritro y treo.........................................................................................................................40Estructuras cíclicas de los monosacáridos. Hemiacetales cíclicos..................................................................41Anómeros de monosacáridos ..........................................................................................................................42Mutarrotación....................................................................................................................................................45
 
 
II 
 Configuración absoluta .....................................................................................................................................46Proquiralidad de moléculas acíclicas................................................................................................................47Átomos pseudoasimétricos pro-
(r)
y pro-
(s)
......................................................................................................50Tipos de átomos y grupos.................................................................................................................................51Diferenciación enzimática de grupos enantiotópicos........................................................................................53Diferenciación de grupos enantiotópicos y diastereotópicos mediante
1
H-RMN...............................................57
ESTEREOQUÍMICA DE CICLOALCANOS MONOCÍCLICOS 
Equilibrio conformacional en el ciclohexano .....................................................................................................70Isomería geométrica .........................................................................................................................................73Isomería óptica .................................................................................................................................................75Estereoisómeros de ciclohexanos disustituidos................................................................................................77
ESTEREOQUÍMICA DE CICLOALCANOS BICÍCLICOS 
 Espiranos..........................................................................................................................................................84Estereoquímica de espiranos............................................................................................................................85
ESTEREOQUÍMICA DE HIDROCARBUROS CON PUENTES 
 El sistema de hidrindano...................................................................................................................................89El sistema de decalina......................................................................................................................................90Exo-endo...........................................................................................................................................................90
ESTEREOQUÍMICA DE CICLOALCANOS TRICÍCLICOS SIN PUENTES 
.....................................................91 Átomos de carbono estereogénicos, pseudoasimétricos y no estereogénicos.................................................93Proquiralidad de moléculas cíclicas..................................................................................................................98Átomos pseudoasimétricos pro-
(r)
y pro-
(s)....................................................................................................
100Átomos y grupos homotópicos, enantiotópicos y diastereotópicos.................................................................101
OLEFINAS 
 
Monoolefinas acíclicas
Isomería geométrica .......................................................................................................................................104Alquilidencicloalcanos.....................................................................................................................................107
Poliolefinas acíclicas
 Olefinas con dobles enlaces conjugados........................................................................................................108Cumulenos......................................................................................................................................................109
Olefinas cíclicas
............................................................................................................................................112Espiranos insaturados.....................................................................................................................................114

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