Lipid

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas Belum Diperiksa Langsung ke:n a v i g a s i,c a r i Artikel atau sebagian dari artikel ini membutuhkan perhatian dari ahli subyek terkait.
Jika Anda adalah ahli yang dapat membantu, silakan membantu memperbaiki kualitas artikel ini.

Ada usul agar artikel atau bagian dari halaman Lemak digabungkan ke halaman atau bagian ini. (diskusikan) Struktur beberapa lipid umum. Di bagian atas adalah asam oleat [1] dank o l e s t e r o l.
[2]

Struktur bagian tengah adalaht r i g l i s e r i d a yang terdiri dari rantaio l e o i l,s t e a r o i l, dan palmitoil yang melekat pada kerangka gliserol. Di bagian bawah adalah fosfolipidy a n g umum,f o s f a t i d i l k o l i n a. [3] Lipid mengacu pada golongan senyawa hidrokarbon alifatik nonpolar danh i d r o f o b i k. Karena nonpolar, lipid tidak larut dalam pelarut polar sepertia i r, tetapi larut dalam pelarut nonpolar, sepertia l k o h o l,e t e r atauk l o r o f o r m. Fungsi biologis terpenting lipid di antaranya untuk menyimpan energi, sebagai komponen struktural membran sel, dan sebagai pensinyalan molekul. Lipid adalah senyawa organik yang diperoleh dari prosesd e h i d r o g e n a s i endotermal rangkaianh i d r o k a r b o n. Lipid bersifata m f i f i l i k, artinya lipid mampu membentuk struktur sepertiv e s i k e l,l i p o s o m, atau membran lain dalam lingkungan basah. Lipid biologis seluruhnya atau sebagiannya berasal dari dua jenis subsatuan atau "blok bangunan" biokimia: gugusk e t o a s i l dan gugusi s o p r e n a. [4] Dengan menggunakan pendekatan ini, lipid dapat dibagi ke dalam delapan kategori: [5] asil lemak ,g l i s e r o l i p i d,g l i s e r o f o s f o l i p i d, sfingolipid, sakarolipid, dan poliketida (diturunkan dari kondensasi subsatuan ketoasil); serta lipid sterol dan lipid prenol (diturunkan dari kondensasi subsatuan isoprena).

Meskipun istilahl i p i d kadang-kadang digunakan sebagai sinonim daril e m a k. Lipid juga meliputi molekul-molekul seperti asam lemak dan turunan-turunannya (termasukt r i -,d i -, danm o n o g l i s e r i d a danf o s f o l i p i d, jugam e t a b o l i t yang mengandungs t e r o l, seperti kolesterol. [6] Meskipun manusia dan mamalia memiliki metabolisme untuk memecah dan membentuk lipid, beberapa lipid tidak dapat dihasilkan melalui cara ini dan harus

diperoleh melalui makanan.

Daftar isi
[sembunyikan]

1 Kategori lipid
o

1.1 Asam lemak

o

1.2 Gliserolipid
o

1.3 Fosfolipid
o

1.4 Sfingolipid
o

1.5 Lipid sterol

o

1.6 Lipid prenol

o

1.7 Sakarolipid
o

1.8 Poliketida

2 Garam lemak

3 Parafin

4 Lihat pula

5 Referensi
o

5.1 Kepustakaan

6 Pranala luar
o

6.1 Pengantar
o

6.2 Pengelompokan
o

6.3 Nomenklatur
o

6.4 Basis data

o

6.5 Umum

[sunting] Kategori lipid

[sunting] Asam lemak
Asam lemak atau asil lemak ialah istilah umum yang digunakan untuk menjabarkan bermacam-ragam molekul-molekul yang disintesis dari polimerisasi asetil-KoA dengan gugus malonil-KoAa t a u metilmalonil-KoA di dalam sebuah proses yang disebut sintesis asam lemak. [7][8] Asam lemak terdiri dari rantai hidrokarbon yang berakhiran dengan gugus asam karboksilat; penyusunan ini memberikan molekul ujung yangp o l a r dan hidrofilik, dan ujung yang nonpolar dan hidrofobiky a n g tidak larut di dalam air. Struktur asam lemak merupakan salah satu kategori paling mendasar dari biolipid biologis dan dipakai sebagai blok bangunan dari lipid dengan struktur yang lebih kompleks. Rantai

karbon, biasanya antara empat sampai 24 panjang karbon, [9] baik yang jenuh ataupunt a k jenuh dan dapat dilekatkan ke dalam gugus fungsional yang mengandung oksigen, halogen, nitrogen, dand belerang. Ketika terdapat sebuah ikatan valensi ganda, terdapat kemungkinan isomerisme geometric i s ataut r a n s, yang secara signifikan memengaruhi konfigurasi molekuler molekul tersebut. Ikatan ganda-cis menyebabkan rantai asam

lemak menekuk, dan hal ini menjadi lebih mencolok apabila terdapat ikatan ganda yang lebih banyak dalam suatu rantai. Pada gilirannya, ini memainkan peranan penting di dalam struktur dan fungsi membran sel. [10] Asam lemak yang paling banyak muncul di alam memiliki konfigurasic i s, meskipun bentukt r a n s wujud di beberapa lemak dan minyak yang dihidrogenasi secara parsial.
[11]

Contoh asam lemak yang penting secara biologis adalahe i k o s a n o i d, utamanya diturunkan dari asam arakidonat dan asam eikosapentaenoat, yang meliputi prostaglandin, leukotriena, dan tromboksana. Kelas utama lain dalam kategori asam lemak adalah ester lemak dan amida lemak. Ester lemak meliputi zat-zat antara biokimia yang penting seperti ester lilin, turunan-turunan asam lemak tioester koenzim A, turunanturunan asam lemak tioesterA C P, dan asam lemak karnitina. Amida lemak meliputi senyawaN - a s i l e t a n o l a m i n a, seperti penghantar saraf kanabinoid anandamida.
[12]

Asam lemak adalah asam alkanoat dengan rumus bangun hidrokarbon yang panjang. Rantai hidrokarbon tersebut dapat mencapat 10 hingga 30 atom. Rantaia l k a n a yang non polar mempunyai peran yang sangat penting demi mengimbangi kebasaang u g u s hidroksil. Pada senyawa asam dengan sedikit atom karbon,g u g u s asam akan mendominasi sifat molekul dan memberikan sifat polar kimiawi. Walaupun demikian pada asam lemak, rantaia l k a n a l a h yang mendominasi sifat molekul. [13] Asam lemak terbagi menjadi:

Asam lemak jenuh

Asam lemak tak jenuh

Garam dari asam lemak

Prostaglandin

[sunting] Gliserolipid
Gliserolipid tersusun atas gliserol bersubstitusi mono-, di-, dan tri-, [14] yang paling terkenal adalah ester asam lemak dari gliserol (triasilgliserol), yang juga dikenal sebagai trigliserida. Di dalam persenyawaan ini, tiga gugus hidroksil gliserol masing-masing teresterifikasi, biasanya oleh asam lemak yang berbeda. Karena ia berfungsi sebagai cadangan makanan, lipid ini terdapat dalam sebagian besar lemak cadangan di dalam jaringan hewan. Hidrolisis ikatane s t e r dari triasilgliserol dan pelepasan gliserol dan asam lemak dari jaringan adiposa disebut "mobilisasi lemak". [15]

Subkelas gliserolipid lainnya adalah glikosilgliserol, yang dikarakterisasi dengan keberadaan satu atau lebih residum o n o s a k a r id a yang melekat pada gliserol viai k atan glikosidik. Contoh struktur di dalam kategori ini adalah digalaktosildiasilgliserol yang dijumpai di dalam membran tumbuhan [16] dan seminolipid dari sel sperma mamalia. [17] Gliserida adalahe s t e r dari asam lemak dan sejenisa l k o h o l dengan tiga gugus fungsional yang disebutg l i s e r o l (nama IUPAC, 1,2,3-propantriol). Karena gliserol memiliki tiga gugus fungsional alkohol, asam lemak akan bereaksi untuk membuat tiga gugus ester sekaligus. [18] Gliserida dengan tiga gugus ester asam lemak disebutt r i g l i s e r i d a. Jenis asam lemak yang terikat pada ketiga gugus tersebut seringkali tidak berasal dari kelas asam lemak yang sama.

[sunting] Fosfolipid
Fosfatidiletanolamina [3] (Glisero)fosfolipid(bahasa Inggris: phospholipid, phosphoglycerides, glycerophospholipid) sangat mirip dengant r i g l i s e r i d a dengan beberapa perkecualian. Fosfolipid terbentuk darig l i s e r o l (nama IUPAC, 1,2,3-propantriol) dengan duag u g us alkohol yang membentuk gugus esterd e n g a n asam lemak (bisa jadi dari kelas yang berbeda), dan satu gugus alkohol membentuk gugus ester dengan asam fosforat. [19] Gliserofosfolipid, juga dirujuk sebagaif o s f o l i p i d, terdapat cukup banyak di alam dan merupakan komponen kunci sel lipd dwilapis, serta terlibat di dalamm e ta b o l is m e dan sinyal komunikasi antar sel. Jaringan saraf termasuko t a k, mengandung cukup banyak gliserofosfolipid. Perubahan komposisi zat ini dapat mengakibatkan berbagai kelainan saraf. [20] Contoh gliserofosfolipid yang ditemukan di dalam membran biologis adalah fosfatidilkolina (juga dikenal sebagai PC, GPCho, atau lesitin), fosfatidiletanolamina( PE atau GPEtn), danf o s f a t i d i l s e r i n a (PS atau GPSer). Selain berperan sebagai komponen primer membran sel dan tempat perikatan bagi protein intra- dan antarseluler, beberapa gliserofosfolipid di dalam sel-sel eukariotik, sepertif o s f a t i d i l i n o s i t o l dan asam fosfatidat adalah prekursor, ataupun sendirinya adalah kurir kedua yang diturunkan dari membran.

Biasanya, satu atau kedua gugush i d r o k s i l ini terasilasi dengan asam lemak berantai panjang, meskit terdapat gliserofosfolipid yang terikat dengan alkil dan 1Z-alkenil (plasmalogen). Terdapat juga varian dialkileter pada arkaebakteria. [22]
[21]

Gliserofosfolipid dapat dibagi menurut sifat kelompok-kepala polar pada posisis n-3 dari tulang belakang gliserol padae u k a r i o t a dan eubakteria, atau posisis n-1 dalam kasus archaea.[23] Karena pada gugus ester asam fosforat masih mempunyai satu ikatan valensi yang bebas, biasanya juga membentuk gugus ester dengan alkohol yang lain, misalnya alkohol amino sepertik o l i n a,e t a n o l a m i n a dans e r i n a. Fosfolipid merupakan komponen yang utama pada membran sel lapisan lemak. Fosfolipid yang umum dijumpai adalah

Lecitin yang mengandung alkohol amino jenis kolina

 Kepalin yang mengandung alkohol amino jenis serina atau etanolamina

Sifat fosfolipid bergantung dari karakter asam lemak dan alkohol amino yang diikatnya.

[sunting] Sfingolipid
Sfingomielin [3] Sfingolipid adalah keluarga kompleks dari senyawa-senyawa [24] yang berbagi fitur struktural yang sama, yaitu kerangka dasar basa sfingoid yang disintesis secara de novo dari asam amino serina dan asil lemak KoA berantai panjang, yang kemudian diubah menjadis e r a m i d a, fosfosfingolipid, glisosfingolipid, dan senyawa-senyawa lainnya. Nama sfingolipid diambil dari mitologi Yunani,S p i n x, setengah wanita dan setengah singa yang membinasakan siapa saja yang tidak dapat menjawab teka-tekinya. Sfingolipid ditemukan oleh Johann Thudichum pada tahun 1874 sebagai teka-teki yang sangat rumit dari jaringan otak. Sfingolipid adalah jenis lemak kedua yang ditemukan di dalam membran sel, khususnya pada sel saraf dan jaringan otak. Lemak ini tidak mengandungg l i s e r o l, tetapi dapat menahan dua gugus alkohol pada bagian tengah kerangkaa m in a. [25] Fosfosfingolipid utama pada mamalia adalahs f i n g o m i e l i n (seramida fosfokolina), [26] sementara padas e r a n g g a terutama mengandung seramida fosfoetanolamina [27] dan pada fungi memiliki fitoseramida fosfoinositol dan gugus kepala yang mengandungm a n o s a. [28] Basa sfingoid utama mamalia biasa dirujuk sebagais f i n g o s i n a. Seramida (Basa Nasilsfingoid) adalah subkelas utama turunan basa sfingoid dengan asam lemak yang terikat padaa m id a. Asam lemaknya biasanya jenuh ataupun mono-takjenuh dengan panjang rantai dari 16 atom karbon sampai dengan 26 atom karbon. [29]

Glikosfingolipid adalah sekelompok molekul beraneka ragam yang tersusun dari satu residu gula atau lebih yang terhubung ke basa sfingoid melalui ikatan glikosidik.

[sunting] Lipid sterol

Lipid sterol, seperti kolesterol dan turunannya, adalah komponen lipid membran yang penting, [30] bersamaan dengan gliserofosfolipid dan sfingomielin.S t e r o i d, semuanya diturunkan dari struktur inti empat-cincin lebur yang sama, memiliki peran biologis yang bervariasi sepertih o r m o n dan molekul pensinyalan. Steroid 18-karbon (C18) meliputi keluargae s t r o g e n, sementara steroid C19 terdiri daria n d r o g e n sepertit e s t o s t e r o n dan androsteron. Subkelas C21 meliputi progestagen, juga glukokortikoidd a n mineralokortikoid.[31] Sekosteroid, terdiri dari bermacam ragam bentuk vitamin D, dikarakterisasi oleh perpecahan cincin B dari struktur inti. [32] Contoh lain daril e m a k sterola d a l a h asam empedu dan konjugat-konjugatnya, [33] yang pada mamalia merupakan turunan kolesterol yang dioksidasi dan disintesis di dalamh a t i. Pada tumbuhan, senyawa

yang setara adalahf i t o s t e r o l, sepertib e t a - S i t o s t e r o l,s t i g m a s t e r o l, danb r a s i k a s t e r o l; senyawa terakhir ini juga digunakan sebagai bagi pertumbuhana l g a. [34] Sterol dominan di dalam membran self u n g i adalahe r g o s t e r o l. [35]

[sunting] Lipid prenol

Lipid prenol disintesis dari prekursor berkarbon 5 isopentenil pirofosfatd a n dimetilalil pirofosfat yang sebagian besar dihasilkan melalui lintasan asam mevalonat(M V A ) . [36] Isoprenoid sederhana (alkohol linear, difosfat, dan lain-lain) terbentuk dari adisi unit C5 yang terus menerus, dan diklasifikasi menurut banyaknya satuant e r p e n a ini. Struktur yang mengandung lebih dari 40 karbon dikenal sebagai politerpena.K a r o t e n o i d adalah isoprenoid sederhana yang penting yang berfungsi sebagaia n t i o k s i d a n dan sebagai prekursor vitamin A. [37] Contoh kelas molekul yang penting secara biologis lainnya adalahk u i n o n danh i d r o k u i n o n yang mengandung ekor isoprenoid yang melekat pada inti kuinonoid yang tidak berasal dari isoprenoid. [38] Vitamin E dan vitamin K, juga ubikuinon, adalah contoh kelas ini. Prokariota mensintesis poliprenol (disebut baktoprenol) yang satuan isoprenoid terminalnya yang melekat pada oksigen tetap tak jenuh, sedangkan pada poliprenol hewan (dolikol) isoprenoid terminalnya telah direduksi.
[39]

[sunting] Sakarolipid

Struktur sakarolipid Kdo 2-Lipid A. [40] Residug l u k o s a m i n a berwarna biru, residuK do berwarna merah, rantaia s i l berwarna hitam, dan gugusf o s f a t berwarna hijau. Sakarolipid (bahasa Inggris: saccharolipid, glucolipid) adalah asam lemak yang terikat langsung dengan molekul glukosa [41] dan membentuk struktur yang sesuai dengan membran dwilapis. Pada sakarolipid,m o n o s a k a r id a mengganti ikatan gliserol dengan asam lemak, seperti yang terjadi pada gliserolipid dan gliserofosfolipid. Sakarolipid yang paling dikenal adalah prekursorg l u k o s a m i n a terasilasi dari komponen lipid A lipopolisakarida pada bakteri gram-negatif. Molekul Lipid-A yang umum adalah disakarida dari glukosamina, yang diturunkan sebanyak tujuh rantai asil-lemak. Lipopolisakarida minimal yang diperlukan untuk pertumbuhan E. coli adalah Kdo 2Lipid A, yakni disakarida berheksa-asil dari glukosamina yang diglikosilasikan dengan dua residu asam 3-deoksi-D-mano-oktulosonat (Kdo). [40] Prosesh i d r o l i s i s sakarolipid akan menghasilkan amino gula. [42]

[sunting] Poliketida
Poliketidaa d a l a h metabolit sekunder yang terbentuk melalui proses polimerisasid a r i asetild a n propionil oleh enzim klasik maupun enzim iteratif dan multimodular yang berbagi fitur mekanistik yang sama dengan asam lemak sintasi.E n z i m yang sering digunakan adalah poliketida sintase, [43] melalui proses kondensasi Claisen. Poliketida merupakanm e t a b o l i t sekunder yang dihasilkan secara alami olehb a k t e r i, fungi, tumbuhan, hewan, sumber daya laut dan organisme yang memiliki keanekaragaman struktural yang tinggi. [44][45]

Banyakp o l i k e t i d a berupa molekul siklik yang kerangkanya seringkali dimodifikasi lebih jauh melaluig l i k o s i l a s i,m e t i l a s i,h i d r o k s i l a s i,o k s i d a s i, dan/atau proses lainnya untuk menimba manfaat dari sifata n t i b i o t i k [46] yang dimiliki. Beberapa jenis poliketida bahkan

bersifat anti kanker, dapat menurunkank o l e s t e r o l serta menunjukkan efek imunosupresif. [47] Sejumlah senyawaa n t i m i k r o b a,a n t i p a r a s i t, dana n t i k a n k e r merupakan poliketida atau turunannya, sepertie r i t r o m i s i n, antibiotik tetrasiklin,a v e r m e k t i n, dan antitumore p o t i l o n.
[48]

[sunting] Garam lemak

Sabun adalah campuran dari natrium hidroksida berbagai asam lemak yang terdapat di alam bebas. [49] Sabun terbuat melalui proses saponifikasi asam lemak. Biasanya digunakan natrium karbonata t a u natrium hidroksida untuk proses tersebut. Secara umum, reaksi hidrolisis yang terjadi dapat dirumuskan: asam lemak + NaOH --->a i r + garam asam lemak Jenis sabun yang dihasilkan bergantung pada jenis asam lemak dan panjang rantai karbonny. Natrium stearat dengan 18 karbon adalah sabun yang sangat keras dan tidak larut. Seng stearat digunakan pada bedak talkum karena bersifath i d r o f o b i k. Asam laurat dengan 12 karbon yang telah menjadi natrium laurat sangat mudah terlarut, sedangkan asam lemak dengan kurang dari 10 atom karbon tidak digunakan menjadi sabun karena dapat menimbulkani r i t a s i padak u l i t dan berbau kurang sedap.

[sunting] Parafin
Parafin(bahasa Inggris:w a x) adalah lemak yang terbentuk dari esterisasi alkoholy a n g mempunyai rumus bangun yang panjang, dengan asam lemak. [50] Alkohol dapat mengandung 12 hingga 23 atom karbon. Parafin dapat ditemukan di alam sebagai pelindungd a u n dan sel batang untuk mencegah agart a n a m a n tidak kehilangana i r terlalu banyak.K a r n u b a ditemukan pada dedaunan pohon palem Brasil dan digunakan sebagai pelumas untuk lantai maupun mobil.L a n o l i n adalah parafin pada bulu domba.B e e s wax adalah cairan parafin yang disekresi lebah untuk membangun sel tempat untuk madu dan telur lebah. Parafin yang digunakan pada pembuatanl i l i n bukan melalui esterisasi, melainkan merupakan campuran daria l k a n a dengan berat molekul yang besar. Pelumas untuk telinga dibuat dari campuranf o s f o l i p i d dan ester darik o l e s t e r o l.