STEROID

kolesterol

HO

Arizal Firmansyah, S.Pd, M.Si rizalfirman.kimia@gmail.com Tadris Kimia, Fakultas Tarbiyah IAIN Walisongo Semarang

21/10/2010

Pendahuluan
Steroid: kelompok senyawa organik hasil alam yang berasal dari tetrasiklik triterpen. Struktur dasarnya siklopentaperhidrofenantrena (4 cincin).

Bagian dari lipid. terdapat di tumbuhan, fungi, dan hewan.

21/10/2010

Pembagian steroid
1. 2. 3. 4. 5. Sterol (steroid alkohol) Asam-asam empedu Steroid saponin Hormon seks (estrogen, progestin, androgen) Hormon adrenal korteks (glikokortikosteroid, mineralokortikosteroid) 6. Kardiotonik steroid glikosida 7. Hormon metamorfosis (ekdysteroid) pada serangga 8. Steroid alkaloid

21/10/2010

Me C O
OH OH

HO

Progesteron
CH2OH C O O

Etrogen

Testosteron

Kortison
21/10/2010

2 fungsi utama: 1) mengatur keseimbangan mineral. 2) mempromosikan protein menjadi karbohidrat yang disimpan dalam bentuk glikogen

OH

Vitamin D Mengontrol penyerapan Ca2+ gastrointestinal dan PO43- dan mempromosikan mineralisasi tulang

HO

OH

O O
Diosgenin Bertanggung jawab menghasilkan busa (foaming) pada tumbuhan.

HO
21/10/2010

Stereokimia Steroid

21/10/2010

Konfigurasi Isomer Steroid

Trans-trans-trans Hormon seks

Cis-trans-trans Asam-asam empedu

Cis-trans-cis Kardiak glikosida

21/10/2010

Tata Nama Steroid

1. Penomoran seperti pada gambar. 2. Bila beberapa atom C hilang, penomoran tidak berubah. 3. Garis tebal berarti , garis putus-putus berarti . 4. Garis bergelombang berarti belum diketahui konfigurasinya.

21/10/2010

Tata Nama Steroid

5( atau )-gonan

5( atau )-oestran

R=H: 5( atau )-androstan R=Et: 5( atau )-pregnan R=CHMe(CH2)3Me: 5( atau )-kolan R=CHMe(CH2)3CHMe2: 5( atau )-kolestan

21/10/2010

Tata Nama Steroid

5. Bila gugus metil pada rantai samping/ metilen hilang, beri awalan nor. 6. Bila terjadi penambahan atom H, diberi awalan seko. 7. Bila beberapa atom saling terkait dan berurutan, diberi awalan siklo. 23-nor-5-kolan

A-nor-5-androstan
21/10/2010

-homo-5-pregnan

3,4 seko-5-kolan

2,3-seko-5-androstan-2,3-asam dioat

3, 5-siklokolestan

21/10/2010

kolesterol

Kolesterol = sterol pada hewan.

Terbentuk berupa ester bebas atau sebagai lemak (fat) dalam otak dan sumsum tulang belakang. Pertama kali diisolasi dari batu empedu manusia. Sumber utama: minyak liver ikan. Kristal putih dan aktif optis.

21/10/2010

Reaksi Kolesterol

21/10/2010