REAKSI ESTERIFIKASI

Pembuatan Etil Asetat

I. TU1UAN
1.Membuat Etil Asetat melalui reaksi esteriIikasi
2.Menganalisa produk ester yang dihasilkan
3.Menghitung persentase yield produk dari proses esteriIikasi

II. ASAR TEORI
Ester adalah senyawa yang terbentuk pada reaksi antara alkohol dengan asam
karboksilat dengan pengeluaran satu molekul air dan reaksinya disebut pengesteran. Bila
dipanaskan dengan natrium hidroksida akan menghasilkan sabun, dan reaksi ini disebut
penyabunan. Lemak dan minyak hewan adalah ester organik tertentu dengan alkohol
bervalensi tiga, yaitu gliserol, karena baunya, ester ada yang digunakan untuk minyak
wangi.
Etil asetat merupakan senyawa ester yang termasuk dalam kelompok turunan
(derivate) asam karboksilat. Ester didapatkan dari hasil reaksi antara asam karboksilat
dan alkcohol. SiIat khas ester adalah baunya yang harum, sehingga pada umumnya ester
digunakan sebagai pengharum atau essence sintesis. Etil Asetat tidak berwarna(bening),
cairan mudah terbakar,baunya harum (seperti beberapa jenis lem dan penghilang cat
kuku). Etil asetat digunakan sebagai pelarut pada lem dan penghilang cat kuku, dalam
reaksi kimia, dan untuk ekstraksi. Etil Asetat ialah nonpolar yang lemah, pelarut aprotik
dengan kelarutan 8 diair. Etil asetat tidak stabil dalam kehadiran larutan basa dan asam
kuat. Selain itu Etil asetat juga digunakan dalam pengoleksian serangga dan entomologi.
Dalam sebuah wadah yang diisi oleh etil asetat, uapnya akan membunuh serangga secara
cepat tanpa merusaknya. Etil asetat juga digunakan untuk gula-gula parIum, dan buah-
buahan. Juga digunakan untuk metoda dalam dekaIienase biji kopi dan daun teh.
Interaksi antara asam karboksilat dan alkohol merupakan proses atau reaksi yang
berlangsung amat lambat. Persamaan reaksinya sebagai berikut:

R-CH
2
COOHR`-OH R-CH
2
-COO-R`H
2
O
esetimbangan dapat dicapai setelah direIluks selama beberapa jam atau hari Bila
ditambahkan katalis berupa asam sulIat atau asam klorida, maka kesetimbangan dapat
dicapai dalam beberapa jam Hal ini dikarenakan karena Iungsi katalis sebagai zat yang
mempercepat reaksi.
Sesuai dengan hukum aksi massa,kesetimbangan dapat bergeser ke arah
pembentukan ester dengan adanya kelebihan salah satu pereaksi. Reaksi esteriIikasi ini
akan memberi hasil yang lebih baik untuk alkohol primer dan cukup baik untuk alkohol
sekunder, tetapi untuk alkohol tersier tidak memberikan hasil yang baik.

III. ALAT AN BAHAN

. ALAT
Labu leher 2
Corong tetes
ondensor
Corong Pemisah
Corong Biasa
Penangas air
ertas saring
%ermometer


. BAHAN
25 ml Ethanol
30 ml Asam asetat Glacial
5 ml H
2
SO
4
pekat
50 ml larutan Natrium arbonat
2 gr alsium lorida
Anhydrous
50 mL larutan alsium lorida















GAMBAR RANGKAIAN ALAT KETIKA PEMANASAN (REFLUKS)




GAMBAR PAA SAAT PEMISAHAN (CORONG PISAH)




ml Ethanol 30 ml Asam Asetat Glasial
Reaktor
Refluk selama 30 menit ml H

SO
4

0 ml Na

CO
3

Buang
Kocok dan
diamkan
Kalsium
Klorida
Anhydrous
Ester lap.atas
Saring
Buang
Air lap.bawah
Corong Pisah
Hasil
Kocok dan diamkan
Ester (lap.atas)
Cuci (0 ml lar.
Kalsium Klorida)
Filtrat
Air (lap.bawah)
Mengukur
volume ester
yang
dihasilkan
Flow Chart Kerja
Pembuatan Etil Asetat
'. ATA PENGAMATAN

A. ata ari Literatur




B. ata ari Percobaan












No. Nama Bahan
Rumus
Molekul
Massa
Molekul
(gr mol
-
)
Indeks
Bias
Titik
idih
(HC)
Titik
Leleh
(HC)

Asam Asetat
Glasial
CH
3
COOH 60 1,3715 118 16,63

Asam Sulfat
Pekat
H
2
SO
4
98 - 330 10,4
3 N Etil Akohol C
2
H
5
OH 48 1,3993 117,7 -177.3
4
Natrium
Karbonat
Na
2
CO
3
84 - - 851
Natrium Sulfat NaSO
4
142 - - 888
6 N Etil asetat C
4
H
8
O
2
88 1,3951 126,3 -
No. Nama Bahan
'olume
(mL)
Asam Asetat Glasial 30
Asam SulIat pekat 5
3 Etanol 25
4 Natrium Bikarbonat 50
Larutan kalsium klorida 50
6 Etil asetat 20
C. Proses Refluks
Waktu
( jam )
Suhu
Penangas
Suhu
Reaktor
Pengamatan Keterangan
9.00 98 HC 75 HC -
Reaksi
berlangsung
selama 30 menit
terhitung mulai
larutan di dalam
reaktor
menghasilkan uap
9.05
92 HC
75 HC
%ercium bau harum
seperti wangi balon-
balonan dan warna
larutan benig

9.10
89 HC
73 HC
9.15
97 HC
75HC
9.20
96 HC
75 HC
9.25
97
o
C
75
o
C
9.30
97
o
C
74
o
C



ATA LITERATUR
A. Etanol
Rumus molekul : C

OH
Sifat :
1. merupakan cairan yang sedikit berwarna dan sedikit berbau
2. titik didih 117,7
0
C
3. titik beku 89,0
0
C
4. Berat jenis 0,8109
5. %itik nyala pada (95
0
F) 35
0
C
6. Larut dalam air sebanyak 7,7 wt
Pembuatan :
1. hidrogenasi dari butiraldehid
2. kondensasi asetaldehid menjadi bentuk crotonaldehid
Penyimpanan :
Disimpan didalam drum, mobil tangki,truk tangki.
Bahaya :
Beracun pada saluran pernaIasan,iritasi pada mata,dan dapat menyerap pada kulit,
dengan toleransi 5 ppm didalam udara.

Kegunaan :
Pembuatan ester terutama butyl asetat, solven untuk resin dan pelapis, cairan
hidraulik, Iormulasi detergent, glycol eter, butyl acrilate.

B. Asam Asetat Glacial
Rumus molekul : CH
3
COOH
Sifat :
cairan sedikit berwarna dan berbau tajam
1. %itik leleh 16,63
0
C
2. %itik didih 118
0
C
3. Berat jenis 1,0492
4. Viskositas 1,22 cps
5.%tik nyala (110
0
F ) 43
0
C
6.Larut didalam air, alcohol, gliserol dan eter tetapi tidak larut didalam karbon disulIit
7.Mudah terbakar
Pembuatan :
oksidasi dari asetaldehid
reaksi dari methanol dan karbon monoksida dengan menggunakan katalis
oksidasi Iermentasi methanol
Bahaya :
Asam asetat murni umumnya beracun bagi saluran pernaIasan. Menyebabkan iritasi
kuat pada kulit. Dengan toleransi dalam udara yaitu sebesar 10 ppm.
Kegunaan :
Digunakan untuk pembuatan asetat anhidrid, asetat selulosa, dan monomer vinyl
asetat. Juga digunakan dalam industri plastik, Iarmasi, pewarna, insektisida, zat aditiI
makanan, latex koagulan, dan pewarnaan textil.





C. Asam Sulfat
Rumus molekul : H
2
SO
4

Sifat :
1. sangat korosiI
2. liquid berminyak
3. tidak berwarna sampai abu-abu gelap
4. bereaksi dengan air dalam semua proporsi
5. sangat reaktiI, melarutkan banyak logam
6. sp.gr 1,84
7. titik leleh 10,4
0
C
8. titik didih bervariasi sekitar 315 338
0
C
Pembuatan :
Asam sulIat dari sulIur, pyrite (FeS
2
), hydrogen sulIide dengan proses kontak (
katalis vanadium pentoksida )
Bahaya :
Beracun, iritasi tinggi terhadap jaringan, toleransi 1 mg per meter kubik udara.
Kegunaan:
Fertilizer, bahan pewarna dan pigmen, katalis alkilasi, rayon dan Iilm, pereaksi
laboratorium

. Etil asetat
Rumus molekul : CH
3
COOCH
2
CH
2
CH
2
CH
3

Sifat :
1. liquid tidak berwarna
2. beraroma lem atau cat kuku
3. larut dalam alcohol, eter dan hidrokarbon,cukup larut dalam air
4. sp.gr 0,897
5. titik didih 77.1
0
C
6. viskositas pada 25
0
C 0.426 cP
7. titik beku -75
0
C, indeks bias 1,370

Pembuatan :
EsteriIikasi kemudian distilasi, setelah kontak antara ettyl alcohol dengan asam
asetat dan katalis seperti asam sulIat.
Bahaya :
Mudah terbakar, cukup beracun, iritasi kulit, toleransi 150 ppm dalam udara
Kegunaan :
Pelarut dalam pernis, nitroselulosa, pakaian kulit, parIum, ekstrak pewangi,
pelarut untuk karet alami dan resin sintesis, bahan dehidrasi.























ATA PRAKTIKUM
. Massa CH
3
COOC

H
(percobaan)

V.CH
3
COOC
2
H
5 (percobaan)
20 ml
CH
3
COOC
2
H
5 (percobaan)
0.924 gram /ml

Massa CH
3
COOC
2
H
5 (percobaan)
CH
3
COOC
2
H
5
x V CH
3
COOC
2
H
5

0.924 gram/ml x 20 ml
18,48 gram.
. Massa CH
3
COOC

H
(teori)

O O
ll ll
CH
3
C OH C
2
H
5
OH CH
3
C O C
2
H
5
H
2
O

1 mol 1 mol
1 mol 1 mol 1 mol

0 0 1 mol

Massa ester yang harus di dapat (M ) 1 mol x 724
88 gram.

Yield Massa CH
3
COOC
2
H
5 (percobaan)
x 100
Massa CH
3
COOC
2
H
5 (teori)

18,48 gram x 100
88 gram
21







H

'I. PEMBAHASAN
EsteriIikasi adalah reaksi pembuatan ester dari alkohol dengan asam karboksilat
dan menghasilkan hasil reaksi samping berupa H
2
O. Dan pada praktikum ini, ester yang
dibuat adalah etil asetat dengan mereaksikan antara asam asetat dengan etanol. atalis
yang digunakan adalah H
2
SO
4
pekat. Seperti yang kita ketahui H
2
SO
4
bersiIat eksoterm,
maka pada saat penetesan harus dilakukan secara tetes demi tetes karena dapat
menimbulkan asap dan ledakan.
Pada saat asam asetat glacial dicampurkan dengan etanol di dalam labu leher dua
dan dilakukan penambahan H
2
SO
4
. Larutan tersebut dipanaskan selama 30 menit dan
suhu tidak boleh melebihi 80
o
C dengan menggunakan penangas yang berisi air karena
titik didih dari air berada diatas titik didih larutan dan pemanasan pada waktu 30 menit
dapat diyakini bahwa etil asetat telah mencapai titik didihnya.
Hasil dari reIluks kemudian diekstraksi menggunakan corong pisah yang telah
berisi larutan Na
2
CO
3
yang bermaksud agar terbentuk 2 lapisan yang dapat dipisahkan.
Hal tersebut dilakukan secara berulang-ulang sehingga didapatkan ester yang murni atau
bebas air ( lapisan atas merupakan ester dan lapisan bawah adalah cairan yang mungkin
saja masih mengandung etil alkohol dan asam asetat glasial berlebih serta H
2
SO
4
dan air
sebagai produk ).
Hasil pemisahan ditambahkan dengan larutan CaCl
2
yang berIungsi untuk
mengikat molekul air. emudian, larutan tersebut dikocok dan didiamkan hingga
terbentuk dua lapisan seperti pada ekstraksi sebelumnya. Setelah itu, dilakukan
pemisahan antara lapisan atas dan lapisan bawah. Pada proses ini corong pisah yang
digunakan mengalami sedikit permasalahan, kran corong pisah sulit ditutup sehingga
larutan banyak yang terbuang. Hal tersebut yang mungkin menyebabkan yield yang
kami dapat tidak 100 melainkan 21.
emudian dilakukan pemisahan terakhir, larutan yang dihasilkan dari proses
pemisahan sebelumnya ditambahkan dengan CaCl
2
anhydrous sebanyak 2 gr. Setelah itu
dilakukan penyaringan sehingga diperoleh ester yang cukup murni, yaitu etil asetat
sebanyak 20 mL.


'II. KESIMPULAN
a. Etil asetat dibuat melalui proses esteriIikasi dari etanol dan asam asetat glacial.
b. atalis yang digunakan adalah H
2
SO
4
pekat
c. Berat jenis dari etil asetat 0,924 gram
d. Volume etil asetat yang dihasilkan 20 ml
e. Yield ester yang dihasilkan adalah 21
I. Faktor Iaktor yang memengaruhi esteriIikasi :
O Struktur molekul
O Suhu
O onsentrasi
O aktu
O atalis
O Pengadukan
O Pengkondisian peralatan
O etelitian dan keterampilan dalam proses


'III. AFTAR PUSTAKA

Ariani,Ir., 1996. Petunfuk Praktikum Kimia Organik, Bandung: P4- Dikti
Depdikbud
Fessenden & Fessenden. Kimia Organik Edisi Ketiga. Erlangga: Jakarta
Hawley, Gessner G. 1971.The Condensed Chemical Dictionary eight edition. New
York : Van Nostrand Reinhold Company.
StaI pengajar Politeknik.1996.Petunjuk Praktikum Satuan proses. Bandung : P4D.