ComposLos AromLlcos

8eaes de SubsLlLulo
C8S Lrros orLogrflcos e pequenos erros nas reaes como a falLa de cargas devero ser
lgnorados Se houver malores erros me lnformem para eu corrlgllos
LxlsLem 3 Llpos de subsLlLules aromLlcas
Palogenao nlLrao Sulfonao Alqullao Acllao
2 delas foram passadas pela prof Margarlda aLraves da
llsLa de exerclclos
Alqullao e Acllao
L esses dols Llpos de reaes foram cobradas na prova
nos slldes vocs veram apenas a exempllflcao de 3
Llpos (Palogenao Alqullao e Acllao) lnclul
Palogenao apenas porque h posslbllldades por mals
que remoLas dela lnclulr na prova Lambem
Palogenao
Ccorre quando um composLo aromLlco
8eage com um dlalognlo (Lx 8r2 Cl2)
L um cldo de Lewls esL presenLe para caLallsar a
reao (Lx le8r3 AlCl3)
Mecanlsmo de 8eao Palogenao
?
LLapa 1
um dos pares de eleLrons llvres do 8r2 se conecLa ao le8r3
Aps lsso o 8r que no esL llgado ao le se separa do composLo
delxando seus eleLrons para o 8r com carga poslLlva
LLapa 2
C que val reaglr com o composLo aromLlco e o 8r+
LnLo uma das llgaes duplas do composLo aromLlco val ser quebrada
para poder capLurar o 8r+
L ele (8r+) val se llgar ao composLo em um dos lados da llgao dupla
que fol quebrada e o capLurou enquanLo no ouLro lado da llgao
dupla que fol quebrada surge um carbocLlon
8eao LscrlLa
LLapa 3
C le8r4 volLa a reao C le quebra uma das suas llgaes com um 8r
LnLo esse 8r capLura o hldrognlo do anel que esL llgado ao carbono
que Lambem esL fazendo llgao com o 8r
A parLlr dlsso a llgao que o anel Llnha com o hldrognlo e quebrada
e os eleLrons dela so usados para formar uma llgao dupla
rearomaLlzando o anel
Mecanlsmo de 8eao Palogenao
keoes esctltos
LLapa 1
LLapa 2
LLapa 3
Alqullao %tleJelctofts)
Ccorre quando um composLo aromLlco
8eage geralmenLe com um haleLo de aqulla (8x onde 8 cadela
de hldrocarboneLo x halognclo) Lx P7C3Cl
L um cldo de Lewls esL presenLe para caLallsar a reao (Lx
le8r3 AlCl3)
Mecanlsmo de 8eao Alqullao
?
LLapa 1
C Cl do PaleLo de Alqulla (P7C3Cl) se llga ao Al cldo de Lewls (AlCl3)
A llgao enLre o Cl e a cadela de hldrocarboneLo e quebrada
separando os complexos e os eleLrons dessa llgao vo para o Cl
gerando um carbocLlon na cadela de hldrocarboneLo e a base
con[ugada do cldo de Lewls adqulre carga negaLlva
LLapa 2
C composLo aromLlco reage com o carbocLlon uma das llgaes
duplas do anel aromLlco e quebrada para capLurar a cadela de
hldrocarboneLo pelo carbocLlon
Lm consequncla da quebra dessa llgao para capLurar o
carbocLlon e llglo ao anel e gerado um carbocLlon no anel
8eao LscrlLa
LLapa 3
C AlCl4 volLa a reao C Al quebra uma de suas de llgaes com o Cl e o Cl
leva o par de eleLrons da llgao quebrada
C Cl que Leve sua llgao quebrada val usar um de seus pares de eleLrons para
capLurar o hldrognlo que esL llgado ao carbono do anel que Lambem esL
fazendo llgao com a cadela de hldrocarboneLo
A llgao enLre o hldrognlo e o anel e quebrada e o par de eleLrons que a
formava e usado para gerar uma llgao dupla no anel e rearomaLlzalo
Mecanlsmo de 8eao Alqullao
keoes esctltos
LLapa 1
LLapa 2
LLapa 3
lMC81An1L
nem sempre as reaes de alqullao ocorrem a parLlr de
PaleLos de Alqulla na presena de um cldo de Lewls
Llas podem ocorrer Lambem a parLlr de um Alceno na
presena de um cldo ou de um Alcool na presena de um
cldo
llCuLM ClLn1LS ulSSC apesar de eu achar que a prof
Margarlda no lr por essas varlaes na prova
Acllao %tleJelctofts)
Ccorre quando um composLo aromLlco
8eage com um composLo que Lenha um grupo aceLlla Mas o que e
esse grupo aceLlla? L um grupo onde um carbono que faz 4 llgaes
esL fazendo uma llgao com uma cadela de hldrocarboneLo (8)
fazendo uma llgao dupla com um Cxlgnlo

L a ouLra llgao pode ser com um Palognlo com uma hldroxlla

(cldo carboxlllco) enLre ouLros Lx
A parLlr dlsso um cldo de Lewls (ex AlCl3) e usado para caLallzar a
reao
no prlmelro caso o mals comum e quando um halognlo (Cl 8r)
esL llgado ao grupo aceLlla
+
?
Mecanlsmo de 8eao Acllao
LLapa 1
um dos pares llvres do Cl que esL llgado ao grupo aceLlla se conecLa
ao Al do cldo de Lewls (AlCl3)
LLapa 2
A llgao enLre o grupo aceLlla e o Cl e quebrada separando os
complexos e o Cl leva os eleLrons da llgao conslgo
LLapa 3
C composLo aromLlco reage com o carbocLlon uma das llgaes
duplas do anel aromLlco e quebrada para capLurar o grupo aceLlla
pelo carbocLlon
LLapa 4
C AlCl4 volLa a reao C Al quebra uma de suas de llgaes com o Cl
e o Cl leva o par de eleLrons da llgao quebrada
C Cl que Leve sua llgao quebrada val usar um de seus pares de
eleLrons para capLurar o hldrognlo que esL llgado ao carbono do anel
que Lambem esL fazendo llgao com o grupo aceLlla
A llgao enLre o hldrognlo e o anel e quebrada e o par de eleLrons
que a formava e usado para gerar uma llgao dupla no anel e
rearomaLlzalo
Mecanlsmo de 8eao Acllao
keoes esctltos
LLapa 1
LLapa 2
LLapa 3
LLapa 4
nlLrao e Sulfonao
So os ouLros dols Llpos de reao de subsLlLulo dos composLos
aromLlcos or acredlLar que a rof Margarlda no os colocar na
prova no vou deLalhlos
Mas algo e preclso saber dos dols As reaes ocorrem de manelra
pareclda com a dos ouLros Lrs meLodos A llgao dupla do composLo
aromLlco val ser quebrada e lr puxar o aLmo cenLral do complexo
com que val reaglr
nlLrao Sulfonao
C composLo aromLlco lr reaglr com
LnLo voc pode comear a reao
a parLlr dessa eLapa
C composLo aromLlco lr reaglr com
LnLo voc pode comear a reao
a parLlr dessa eLapa
8esoluo da quesLo sobre reaes
de subsLlLules que calu na prova de
Alcenos e AromLlcos
Nome|e o Llpo de reao de subsLlLulo e proponha um
mecan|smo para cada uma das segulnLes reaes
CH
2
CH
2
CHCH=CH
2
CH
3
H
+
CH
3
CH
2
CH
3
a)
b)
Cl
O
AlCl
3
O
sso uma a|qu||ao
or qu? Lembram do av|so no f|na| da exp||cao de a|qu||ao?
#-em sempte os teoes Je olpolloo ocottem o pottlt Je noletos Je Alpollo oo
pteseoo Je om AclJo Je lewls los poJem ocottet tombm o pottlt Je om Alceoo oo
pteseoo Je om AclJo oo Je om Alcool oo pteseoo Je om AclJo
L nlLldo que nesLa reao ns Lemos um alceno conecLado ao composLo
aromLlco e e ele que reaglr lnlclalmenLe para formar o novo anel que esL
presenLe no produLo
C P+ nesLe caso e o cldo
LnLo a llgao dupla do alceno lr capLurar o proLn (P+) que fol posLo para
reaglr
C carbocLlon formado e secundrlo (pols esL llgado a dols carbonos) e com lsso
h a posslbllldade do rearran[o para Lornlo asslm um carbocLlon Lerclrlo
(llgado a Lrs carbonos)
lormado o carbocLlon e que o composLo aromLlco enLrar na reao Como
vlmos na parLe de alqullao a llgao dupla do anel ser quebrada para se llgar ao
carbocLlon
Como a quesLo no nos forneceu lnformaes sobre as condles em que a
reao esL sendo felLa ns podemos usar uma base padro
Asslm a base poder capLurar o hldrognlo que rearomaLlzar o anel
A 8ase lr capLurar o hldrognlo que esL llgado ao carbono que se llgou ao
carbocLlon que se rearran[ou A llgao enLre o hldrognlo e o anel e quebrada e
o par de eleLrons que a formava e usado para gerar uma llgao dupla no anel e
rearomaLlzalo
sto uma ac||ao
or qu? orque ns temos um grupo acet||a
L nesLe caso o grupo aceLlla esL llgado a um halognlo o Cl L e [usLamenLe nessa
parLe onde a reao lr se lnlclar
C Cl do grupo aceLlla lr se llgar ao cldo de Lewls como numa Llplca reao de
aceLlla
C Cl enLo lr quebrar sua llgao com o grupo aceLlla separando os complexos e
levando os eleLrons conslgo e formase o carbocLlon no grupo aceLlla
Agora que o composLo aromLlco parLlclpar aLlvamenLe da reao uma de suas
llgaes duplas se quebrar para formar uma llgao com o carbocLlon
C cldo de Lewls volLa a reao C cloro lr se separar do cldo e ao mesmo Lempo
capLurar o hldrognlo que esL llgado ao anel 8ompendo essa llgao os eleLrons que
parLlclpavam dela sero usados para formar a llgao dupla que lr rearomaLlzar o
anel
As duas leLras foram resolvldas a parLlr de reaes slmples de
Alqullao e Acllao enLo para enLendlas e necessrlo que
enLendase esses Llpos de reaes nas expllcaes dadas
anLerlormenLe
1haL's all folks