Terangkan Bagaimana Munculnya Konsep Sifat Optik dan Kiralitas Senyawa Organik

Louis Pasteur mungkin lebih dikenal dalam sumbangannya di bidang mikrobiologi ketimbang ilmu kimia. Penemuan-penemuannya di bidang mikrobiologi telah membuatnya terkenal, seperti penjelasannya tentang teknik fermentasi, sterilisasi makanan (pasteurisasi), dan vaksin rabies. Namun, sebenarnya Pasteur memulai karirnya di bidang ilmu kimia. Bahkan, Pasteur memberikan sebuah sumbangan besar di bidang kimia organik mengenai struktur molekul. Pada tahun 1848, ketika berusia 25 tahun, Pasteur melakukan penemuan penting mengenai adanya dua macam kristal ammonium tartarat dan bahwa kedua macam kristal ini merupakan bayangan cermin satu dari yang lain. Dengan susah payah Pasteur memisahkan kristal kiri dan kristal kanan dengan menggunakan pinset. Dengan takjub ia jumpai:
1. suatu larutan campuran asli kristal-kristal itu tidak memutar bidang polarisasi

cahaya; 2. suatu larutan kristal-kristal kiri ternyata memutar bidang polarisasi cahaya; 3. suatu larutan kristal-kristal kanan juga memutar bidang polarisasi cahaya, secara eksak sama besar, tetapi dengan arah yang berlawanan. Rene Vallery-Radot di dalam buku The Life of Pasteur (1902) menyampaikan bahwa ilmuwan muda tersebut sangat gembira dengan penemuannya sehingga ia, seperti halnya Archimedes, bergegas keluar dari laboratoriumnya dan berseru Saya berhasil! (hlm. 51). Percobaan kristalografi Pasteur menjadi topik diskusi menarik di antara ahli kimia di Paris, dan berita tersebut dengan cepat didengar oleh Jean Baptise Biot, ahli fisika yang telah membuat penemuan-penemuan penting tentang perputaran sinar terpolarisasi yang dilakukan oleh kristal. Biot bersikap skeptis terhadap penemuan Pasteur. Ia meminta Pasteur mengulangi percobaan tersebut di depannya. Pasteur melakukannya dengan menggunakan larutan-larutan yang dibuat oleh Biot sendiri dan menghasilkan kristal. Ketika melihat kristal bertangan kiri

memutar bidang polarisasi ke kiri, Biot tidak melanjutkan pengukuran, tetapi memegang bahu Pasteur muda dab dengan emosi berkata, Anakku, saya sangat mencintai ilmu pengetahuan sepanjang hidup saya, dan yang ini sangat menyentuh hati saya (Vallery-Radot, hlm.54). Penjelasan mengenai hubungan aktivitas optis dan geometri molekul baru bisa dijelaskan 25 tahun kemudian oleh dua kimiawan muda, Jacobus Vant Hoff dan Joseph Babel.

Jacobus Henricus van 't Hoff

Jacobus Henricus van 't Hoff (30 Agustus 1852 1 Maret 1911) ialah kimiawan fisika dan organik Belanda dan pemenang Penghargaan Nobel dalam Kimia pada 1901 Penelitiannya pada kinetika kimia, kesetimbangan kimia, tekanan osmotik dan kristalografi diakui sebagai hasil karya utamanya. Jacobus juga mendirikan bidang ilmu kimia fisika seperti yang kita kenal sekarang, ia juga dianggap sebagai salah satu kimiawan terbesar sepanjang masa bersama dengan kimiawan Perancis Antoine Lavoisier, Louis Pasteur dan ahli kimia Jerman Friedrich Whler. Ia dilahirkan di Rotterdam, Belanda. Merupakan anak ke-3 dari 7 bersaudara Jacobus Henricus van 't Hoff, seorang dokter, dan Alida Jacoba Kolff. Pada 1869 ia memasuki Universitas Teknologi Delft dan menerima gelar diploma dalam teknologi pada 1871. Namun, keputusannya untuk mengikuti karir ilmiah murni, datang segera setelah selama kerja di masa liburan di pabrik gula saat ia mengantisipasi pekerjaannya yang suram sebagai teknolog. Setelah menghabiskan masa setahun di Leiden, terutama untuk matematika, ia pindah ke Bonn untuk bekerja dengan Kekule von Stradonitz dari musim gugur 1872 sampai musim semi 1873; lalu dilanjutkan di Paris dengan C.A. Wurtz, saat ia menempuh sebagian besar kurikulum antara 1873-1874. Ia kembali ke Belanda pada 1874 dan mendapat gelar doktor yang sama di tahun yang sama dengan E. Mulder di Utrecht. Pada 1876 ia menjadi dosen di Fakultas Kedokteran Hewan di Utrecht, namun meninggalkan kedudukan ini untuk jabatan yang sama di Universitas Amsterdam di tahun berikutnya. Pada 1878 ia ditunjuk sebagai Guru Besar Kimia, Mineralogi, dan Geologi di universitas yang sama. Setelah menduduki jabatan ini selama 18 tahun ia menerima undangan ke Berlin sebagai Profesor Kehormatan, disambung dengan keanggotaan di Akademi Ilmu Pengertahuan Kerajaan Prusia. Alasan perubahan ini ialah karena ia terlalu dibebani dengan

kewajiban memberi kuliah dasar dan menguji banyak mahasiswa, termasuk juga propaedeutika medis malah, membuat waktu untuk risetnya jadi berkurang. Ia adalah penasihat yang rajin untuk pembentukan pembagian khusus pekerja ilmiah. Ia tetap dalam kedudukan ini hingga akhir hayatnya.

Sumbangan pada kimia dan kerja utama

Van 't Hoff terkenal karena penerbitannya yang membuka zaman baru. Tesis kedoktorannya (1874) berjudul Bijdrage tot de Kennis van Cyaanazijnzuren en Malonzuur (Sumbangan pada Pengetahuan Asam Sianoasetat dan Malonat). Beberapa bulan sebelumnya, ia telah menerbitkan Voorstel tot Uitbreiding der Tegenwoordige in de Scheikunde gebruikte Structuurformules in de Ruimte (Usulan untuk Pengembangan Rumus Struktur Kimia Tiga Dimensi). Selebaran kecil ini, terdiri atas 12 halaman teks dan 1 halaman diagram, mendorong perkembangan stereokimia. Konsep "atom karbon asimetris", yang berhubungan dengan naskah ini, mendukung penjelasan pembentukan sejumlah isomer yang tak bisa dijelaskan dengan menggunakan rumus struktur saat itu. Ia juga sekaligus menekankan perhatian lebih pada hubungan antara aktivitas optik dan kehadiran atom karbon asimetris. Namun gagasan revolusionernya ini baru diakui setelah karya-karyanya, pada 1875 Chimie dans l'Espace-nya (Kimia dalam Ruang) terbit; khususnya saat 2 tahun kemudian, setelah terjemahan Jermannya muncul, dengan pasal pendahuluan dari J. Wislicenus. Melalui Dix Annes dans l'Histoire d'une Thorie (Sepuluh Tahun perjalanan Sejarah Sebuah Teori) ia dihargai walau di saat yang sama Joseph Le Bel telah mengemukakan gagasan ini, meski dalam bentuk yang lebih abstrak. Van 't Hoff amat menghargai kekuatan imajinasi dalam kerja ilmiah, sebagaimana nyata dalam pidato pelantikannya pada pengambilan jabatan profesornya di Amsterdam: Verbeeldingskracht in de Wetenschap (Kekuatan Imajinasi dalam Sains), setelah studi biografi yang rumit, ia tiba pada kesimpulan bahwa para ilmuwan yang paling menonjol telah memiliki kualitas tingkat tinggi ini. Wilhelm Ostwald, yang membuat Zeitschrift fr physikalische Chemie dengannya di Leipzig, ia bisa dianggap sebagai pendiri kimia fisika.

APA itu kiral?

APA itu kiral? Kata "kiral" berasal dari bahasa Yunani "cheir" yang artinya tangan. Coba bayangkan tangan kiri berada di depan cermin, tentu saja bayangannya adalah tangan kanan. Sekarang posisikan tangan kiri dan tangan kanan menghadap ke bawah atau ke arah lantai. Kemudian letakan tangan kiri di atas tangan kanan anda. Terlihat, tangan kanan tidak bisa diimpitkan dengan tangan kiri kita. Hal yang sama juga berlaku bagi molekul-molekul organik tertentu. Dapat dilihat senyawa Alanine memiliki dua struktur yang berbeda. Sebutlah A dan B yang analog dengan tangan kiri dan tangan kanan kita. A dan B sering disebut sebagai stereoisomer (isomer ruang) atau isomer optis. Harus diingat, suatu molekul organik disebut molekul kiral jika terdapat minimal satu atom C yang mengikat empat gugus yang berlainan seperti senyawa Alanine pada gambar 1. Molekul-molekul kiral memiliki sifat yang sangat unik yaitu sifat optis. Artinya suatu molekul kiral memiliki kemampuan untuk memutar bidang cahaya terpolarisasi pada alat yang disebut polarimeter. Sistem tata nama isomer optik diperkenalkan Chan-Ingold-Prelog yang menglasifikasikan atom C kiral sebagai R atau S. Sistem tata nama ini sering dinamakan konfigurasi mutlak/absolut. Contohnya (2R,3S)-2,3 dibromo pentana. Pada tulisan ini tidak akan dijelaskan aturan penamaan R dan S, tetapi para pembaca dapat membacanya di literatur organik tingkat kuliah. Dengan sistem tata nama ini diperkenalkan dua klasifikasi stereoisomer, yaitu enantiomer dan diastereoisomer. Definisi dari enantiomer dan diastereoisomer sedikit rumit tetapi akan dijelaskan secara sederhana. 1. (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2S,3R)-2,3 dibromo pentana 2. (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2R,3R)-2,3 dibromo pentana Sekarang penjelasan berikut ini : 1. Jika di antara sepasang stereoisomer tidak ada atom C kiral yang memiliki konfigurasi yang sama, maka stereoisomer tersebut adalah enantiomer. Seperti contoh pertama (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2S,3R)-2,3 dibromo pentana.

2. Jika di antara sepasang stereoisomer terdapat minimal satu atom C kiral yang memiliki konfigurasi yang sama, maka stereoisomer tersebut adalah diastereoisomer. Seperti contoh kedua (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2R,3R)-2,3 dibromo pentana.