Resonancia

Objetivos
Al finalizar de estudiar este mdulo se espera que el estudiante sea capaz de: Escribir estructuras resonantes para un mismo compuesto. Determinar estabilidad entre varias estructuras resonantes. Dibujar un hbrido de resonancia.

Definiciones
Resonancia es el mtodo por el cual electrones deslocalizados se representan utilizando estructuras de Lewis. La distribucin electrnica real en una molcula es representada con un hbrido de varias estructuras de resonancias, a esto lo llamamos el hbrido de resonancia, que es una representacin o resumen de todas las Estructuras de Lewis en una resonancia.

Criterios que deben ser considerados a la hora de decidir sobre la estabilidad relativa de las estructuras de resonancia
Estructuras en que todos los tomos completan su octeto, aportan ms al hbrido de resonancia. Este es el criterio de mayor importancia. Mientras mayor es el nmero de tomos con carga formal diferente de cero (0) ms inestable es la estructura. Si existen cargas en las estructuras, los tomos ms electronegativos llevan preferentemente la carga negativa. Estructura en donde haya la menor separacin de carga contribuye ms al hbrido de resonancia.

Como representar las estructuras resonantes

Estructura de resonancia de un in positivo

Estructuras de resonancia de esta especie:

El par de electrones comprendidos en el enlace doble se mueve al orbital p vaco. Recordar que lo que se mueve son los electrones, por lo tanto, la flecha debe ir de los electrones compartidos hacia donde este el orbital p vaco.

Se puede observar que la ltima estructura que aparece es la que ms contribuye debido a que todos sus tomos completan el octeto. La representacin del hbrido de resonancia es:

Estructura de resonancia de un in negativo

Estructuras de resonancia de esta especie:

En estas estructuras siempre comenzamos moviendo el par de electrones que est en exceso. Aquellas estructuras en donde la carga es negativa (-) recae sobre los tomos ms electronegativos. Se puede ver que existe otra estructura de resonancia:

Estas estructuras no contribuyen tanto porque la carga negativa (-) vuelve a recaer sobre el tomo de carbono. La estructura que hace mayor contribucin al hbrido de resonancia es aquella que tiene la carga negativa en el tomo de oxgeno. La representacin del hbrido de resonancia es:

Estructuras de resonancia de mleculas sin cargas

Estructuras de resonancia de esta especie:

A pesar de que estas estructuras son consideradas como estructuras de resonancia, solamente la primera estructura hace una contribucin significativa, porque es la nica en donde todos los tomos completan su octeto. A pesar de que se crean cargas, en esta estructura de resonancia la carga neta (la suma algebrica de las cargas) es cero (0). La representacin del hbrido de resonancia es: