Alcanos nomenclatura

Caio Lima Firme

Nomenclatura dos alcanos

A nomenclatura em qumica orgnica de dois tipos: comum (ou vulgar) e a sistemtica (ou IUPAC). Alguns nomes comuns j existiam muito antes da qumica orgnica ter se tornado um ramo organizado da qumica. Metano, etano, propano, n-butano, isobutano, n-pentano, isopentano e neopentano so nomes comuns. Contanto que haja poucos compostos, nome-los de forma no sistemtica possvel. Contudo, h milhes de molculas orgnicas, e os nomes comuns se tornam inadequados para a tarefa de comunicar a informao estrutural. No incio de 1892, os qumicos desenvolveram as regras IUPAC (international union of pure and applied chemistry). Os nomes metano, etano, propano e butano so retidos para os compostos de frmula CH4, CH3CH3, CH3CH2CH3 e CH3CH2CH2CH3, respectivamente. O sufixo ano identifica o composto como membro da famlia alcano. O prefixo n- no parte da nomenclatura IUPAC. Ento, de acordo com a IUPAC, para CH3CH2CH2CH3 a nomenclatura butano e no n-butano.

Nomenclatura dos alcanos

No de tomos de carbono 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Nome Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano No de tomos de carbono 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Nome Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentadecano Hexadecano Heptadecano Octadecano Nonadecano Icosano No de tomos de carbono 21 22 23 24 30 31 32 40 50 100 Nome Henicosano Docosano Tricosano Tetracosano Triacontano Hentriacontano Dotriacontano Tetracontano Pentacontano Hectano

Nomenclatura dos alcanos

Importante: Grupo substituinte = substituinte = ramificao = cadeia lateral Esses nomes so sinnimos. Um grupo alquila assim chamado por ter um tomo de hidrognio a menos que o alcano. O grupo metila (CH3-) o grupo alquila do metano (CH4). O grupo etila (CH3CH2-) o grupo alquila do etano (C2H6). Os tomos de carbono so classificados de acordo com grau de substituio por outros carbonos. Os grupos alquila tambm so designados de acordo com o grau de substituio no carbono ponto potencial de ligao.
Carbono primrio Carbono secundrio Carbono tercirio

Grupo alquila primria

Grupo alquila secundrio

Grupo alquila tercirio

CH 3 CH 2 CH 2 grupo propila (nome comum: n-propila) CH 3 CH 3 CH 2 CH grupo 1-metilpropila (nome comum: sec-butila)

(CH 3 )2 CH grupo 1-metiletila (nome comum: isopropila) CH 3 CH 3 CHCH 2 grupo 2-metilpropila (nome comum:isobutila)

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 grupo butila (nome comum: n-butila) CH 3 CH 3 C CH 3 grupo 1,1-dimetiletila (nome comum:tert-butila)

Nomenclatura dos alcanos

1) Identificar a cadeia principal (maior nmero de tomos de carbono) 2) Numerar a cadeia de modo que a cadeia lateral (ou ramificao) tenha a menor numerao
2 3 4 5 6 6

1 3 2

4-etil-3,3-dimetil-hexano Incorreto: 3-etil-4,4-dimetil-hexano

Ao numerar da esquerda para a direita, os substituintes aparecem nos carbonos 3,3 e 4. Ao numerar da direita para esquerda, os grupos aparecem em 3,4 e 4. Portanto numere da esquerda para direita.

Observao: A situao do exemplo acima no se aplica regra 4 de nomenclatura (prxima pgina) porque as posies dos subtituintes no so equivalentes em ambos sentidos, ou seja, 3,3 e 4 diferente de 3,4 e 4.
Se h cadeias laterais iguais em carbonos diametralmente opostos, verificar a prxima ramificao para estabelecer a numerao da cadeia principal, seguindo o item 2.

2,3,5 - Trimetilhexano Incorreto: 2,4,5 - Trimetilhexano

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3)Use os prefixos di-, tri-, tetra-, etc., quando o mesmo substituinte aparece mais de uma vez, contudo ignores esses prefixos ao colocar as ramificaes em ordem alfabtica. Ou seja, as ramificaes aparecem em ordem alfabtica, no importando se elas possuem prefixos (di, tri, tetra, etc.).

4-etil-3,5-dimetiloctano

4) Quando dois esquemas de numerao diferentes da cadeia principal (esq dir e dir esq) do posies equivalentes para os substituintes, escolha o sentido que d a menor posio para o substituinte que aparece primeiro no nome.

4-etil-5-metil-octano
2 1 3 4 5 6 6 5

Ao numerar da esquerda para a direita, os substituintes aparecem nos carbonos 4 e 5. Ao numerar da direita para esquerda, os substituintes aparecem em 4 e 5. Portanto, os substituintes tm posies equivalentes (diferente do exemplo do regra 2) As posies dos substituintes so 3 e 4, independentemente do sentido da numerao, como etil precede metil no nome, a nomenclatura correta 3-etil-4-metil-hexano.

1 3 2

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5) Nomenclatura de alcanos com ramificaes complexas: nomear a ramificao complexa como se fosse uma cadeia principal.
12 11 10 9 8 7 6 4 5 3 2 1

5-(1,2-dimetil-propil)-2-metil-dodecano

6) Se vrias cadeias de mesmo tamanho podem ser consideradas para a seleo da cadeia lateral, a deciso feita pelas normas, na ordem: A cadeia que contm o maior nmero de ramificaes:
6 7 6 7 5 4 2 1 5 4 3 2 1

E NO

4-propil-2,3,5-trimetil-heptano

Quando o nmero de ramificaes igual, a cadeia numerada aquela que d s cadeias laterais os menores nmeros de localizao:
7 6 5 4 3 2 1 4 5 6 7

E NO
1 2

2,5-dimetil-4-isobutil-heptano

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7) Ramificaes, substituintes ou cadeias laterais cadeia lateral iso:
CH3 CH CH3 Isobutila CH2 CH3 CH CH3 Isopentila CH2 CH2
CH3

cadeia lateral neo:

CH3 C CH2

CH3 neopentila

cadeia lateral sec (s):

CH3 CH CH

cadeia lateral tert (t):

(CH3)3C

CH3 sec(s)butila

tert (t)-butila

Exemplos:

2,2,6,6,7-Pentametiloctano (correto)

2,3,5 - Trimetilhexano

No 2,4,5 - Trimetilhexano

2,3,4,7,7-Pentametiloctano (incorreto)

2,7,8- Trimetildecano

No 3,4,9 - Trimetildecano

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D a nomenclatura IUPAC para os alcanos abaixo:

Nomenclatura dos alcanos

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