SENYAWA BIFUNGSIONAL

Sinamaldehida, kompenen utama minyak kayumanis

O H5C6
Komponen utama dalam lemon adalah H limonena, suatu senyawa bifungsional

Kuliah 4

KIMIA ORGANIK 3

SENYAWA BI DAN POLIFUNGSIONAL

Senyawa bi dan polifungsional adalah senyawa yang tersusun dari dua atau lebih gugus fungional.

O C H H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH D-(+)-glukosa
O CH2 O C R O CH O C R' O CH2 O C R'' R, R', dan R'' sama atau beda Jenuh atau tidak jenuh Trigliserida Triasil gliserol

COOH H2N C H Glisin H

SIFAT SENYAWA BIFUNGSIONAL DG DUA GUGUS BERDEKATAN

Pada banyak kasus bersifat seperti senyawa monofungsional terkait, tetapi pada kasus lain dapat menyebabkan perubahan pada sifat fisika dan kimia, khususnya pada saat jarak antara dua gugus fungsi itu berdekatan. Sebagai contoh senyawa alkena memiliki sifat yang berbeda dengan senyawa E,F-karbonil tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap dua karbon-karbon dan juga gugus fungsi karbonil. Ikatan rangkap dua pada senyawa E,F-karbonil tak jenuh akan mengalami reaksi adisi nukleofil sedangkan ikatan rangkap dua pada senyawa alkena hanya akan mengalami reaksi adisi dengan elektrofil.
adisi elektrofil adisi nukleofil

(alkena)

(EF- karbonil tak jenuh)

SIFAT SENYAWA BIFUNGSIONAL DG DUA GUGUS BERDEKATAN

Senyawa berikatan rangkap yang terkonjugasi dengan gugus amina, akan menjadi suatu nukleofil kuat yang akan bereaksi dengan elektrofil seperti alkil halida.

E+
E
O Nu O-

NuR NR2

R X

NR2

Jadi dalam beberapa kasus, sifat kimia suatu gugus fungsi dapat sangat berubah karena keberadaan gugus fungsi kedua.

SIFAT SENYAWA BIFUNGSIONAL DG DUA GUGUS BERDEKATAN

Dalam beberapa kasus, keberadaan gugus fungsi kedua dapat mengubah laju reaksi. Senyawa monofungsional alkil halida (propil bromida), bereaksi sangat lambat dengan air menghasilkan senyawa alkohol. Tetapi kecepatan reaksinya berubah dengan kehadiran gugus fungsi kedua, yaitu ikatan rangkap dua. Senyawa 3-bromo-1-propena (allilbromida) yang memiliki ikatan rangkap dua dan gugus fungsi halida bereaksi cepat dengan air.
Br

H2O

lambat

OH

HBr

Br

H2O

cepat

OH

HBr

Reaksi allilbromida tsb berlangsung melalui mekanisme SN1. Dapat berlangsung cepat karena karbokation yang terbentuk lebih stabil.

SIFAT SENYAWA BIFUNGSIONAL DG DUA GUGUS BERJAUHAN

Pada beberapa kasus, ketika dua gugus fungsi terpisahkan secara jauh, ternyata kedua gugus fungsi tersebut masih dapat berinteraksi satu dengan yang lainnya : Terjadi reaksi intramolekuler antara kedua gugus fungsi. Sebagai contoh, senyawa diketon yang dapat mengalami reaksi kondensasi aldol dan senyawa diester yang mengalami kondensasi Claisen membentuk senyawa siklik pada kondisi basa.
O O O

NaOH

O OC2H5 OC2H5 O

O O

NaOC2H5
OC2H5

SIFAT SENYAWA BIFUNGSIONAL DG DUA GUGUS BERJAUHAN

Terjadi reaksi intermolekuler antara dua gugus fungsi yang terdapat pada molekul yang berlainan, sehingga terbentuk senyawa polimer. Sebagai contoh senyawa asam hidroksil karboksilat dan senyawa amida siklik di bawah ini bereaksi intermolekuler membentuk senyawa poliester dan poliamida.
O HO CH2 10 OH H+ O CH2 10 n O

poliester
H N O H N CH2 5 n O

poliamida

KLASIFIKASI SENYAWA BIFUNGSIONAL

Senyawa bifungsional diklasifikasikan berdasarkan jenis gugus fungsi dan posisi kedua gugus fungsi Berdasarkan Jenis Gugus fungsional: sejenis dan berbeda jenis Berdasarkan posisi kedua gugus fungsi: Posisi antara dua gugus fungsi dapat bersebelahan (1,2 atau ), terhalang oleh satu atom C (1,3 atau ), terhalang oleh dua atom C (1,4 atau ), atau terhalang oleh lebih dari dua atom C

(F) 3 4 (K) 2 E

O 1 OH

KLASIFIKASI SENYAWA BIFUNGSIONAL

Gugus fungsional sejenis
NH2 NH2 NH2

1,2-

1,3Diena
OH

1,4-

NH2

NH2

NH2

1,2-

1,3Diamina

1,4-

OH

OH

OH OH

OH

E2-)

F3-)

K4-)

1,2-

1,3Diol
O

1,4Dion (dikarbonil)
O OH HO O HO O OH HO O O OH

E2-)

F3-)

K4-)

Dikarboksil

KLASIFIKASI SENYAWA BIFUNGSIONAL

O O O

Senyawa Karbonil tak jenuh (enon)

EF3-) FK4-)

keten2-)

OH

OH

OH

Senyawa Hidroksi-karbonil
O O

E2-)
NH2

F3-)
NH2 O NH2

K4-)

Senyawa Amino-karbonil
O

E2-)

F3-)

K4-)

TATANAMA SENYAWA BIFUNGSIONAL

Untuk senyawa yang mengandung dua gugus fungsi yang identik, senyawa tersebut diberinama sama dengan senyawa monofungsionalnya, dan diberi tambahan awalan di.
O
4 2 1 3 4 5 1 2 3 5 7 1 6 2 3 5

OH
4

OH

1,3-pentadiena 1

2,5-heptadion 2

2,3-pentadiol 3

untuk senyawa yang mengandung dua gugus fungsi yang berbeda maka salah satu gugus fungsi menjadi awalan dan gugus fungsi lainya menjadi akhiran . Gugus fungsi yang menjadi akhiran merupakan gugus fungsi dengan prioritas gugus fungsi paling tinggi, sedangkan gugus fungsi dengan prioritas lebih rendah menjadi awalan . Untuk menunjukan posisi dari gugus fungsi, dapat digunakan penomoran dengan menggunakan angka (1,2,3, dst) atau menggunakan huruf latin (E, F, K, H, dst).

URUTAN PRIORITAS TATANAMA

Gugus fungsi -COOH -SO3H -COOR -SO3R -COCl -CONH2 -CN -CHO -C=O -OH -SH -NH2 -OR -SR -Cl -NO2 Awalan karboksilsulfoalkoksikarbonilalkoksisulfonilkloroformil karbamoilsianookso- (atau formil-) oksohidroksimerkaptoaminoalkoksialkiltiokloronitroAkhiran asam oat asam esulfonat -oat -esulfonat -oil klorida -amida -enitril -al -on -ol -etiol -amina -

keton O
3

ester (prioritas lebih tinggi) O

1

hidroksil (prioritas lebih tinggi) OH

4

amino NH2
5

H3 C

5 4 2

CH3

metil

2 1 3

nama : metil-5-oksoheksanoat bukan : 4-metoksikarbonil-2-heksanon 1

nama : 5-amino-2-pentanol bukan : 4-hidroksil-1-pentanamina 2