SOAL LATIHAN BAB 1 RUANG LINGKUP SINTESIS ORGANIK 1) 1.

1 Sebutkan alasan mengapa SSO perlu dipelajari  Sintesis Senyawa Organik sangat perlu di pelajari karena merupakan satu topic yang sangat penting dalam kurikulum kimia organic pada tingkat lanjut karena menjadi jalan untuk dapat menganalisis fenomena yang setiap hari kita jumpai baik disekitar kita maupun dalam industry dan SSO menyiapkan pokok bahasan yang kompleks dan merupakan kewajiban mahasiswa untuk dapat memahaminya secara jelas,lengkap, dan sekaligus dapat mengaplikasikannya. 1.2 Faktor apa yang perlu diperhatikan dalam menentukan apakah suatu sintesis senyawa perlu dipelajari?  Faktor tersebut adalah faktor tiga dimensi yang merupakan pertimbangan dari senyawa organik dimana aspek stereokimianya menimbulkan gejala bahwa sintesis stereoselektif berkembang sangat cepat, dan pengaruh stereokimianya dari reaksi sintesis klasik dan kelebihan dari pereaksi yang berpengaruh terhadap stereoselektifitas. Sedangkan pendekatan sintesis stereoselektif adalah penggunaan katalis spiral dan bukannya pereaksi kiral. 1.3 Apakah maksud dari mempelajari SSO?  Maksudnya untuk memberikan penjelasan tentang filosofi sintesis dan metodologi yang menyangkut bagaimana menyiapkan desain suatu molekul organic, ditambah metode tertentu dan kriteria umum yang diperlukan agar reaksi tersebut dapat berjalan. 1.4 Bagaimana peranan kemajuan teknologi informasi terhadap cara-cara mempelajari SSO?  Cara-cara mempelajari sintesis senyawa organik akan lebih dipermudah dengan peranan kemajuan teknologi informasi,karena misalnya dengan adanya bantuan komputer yang adalah salah satu hasil dari kemajuan teknologi, dapat membantu para ilmuan untuk membantu ahli kimia sintesis dalam membantu menemukan jalur sintesis suatu senyawa secara tepat.Misalkan;penggunaan computer untuk menggunakan program-program yang membantu kelancaran para ahli melakukan sintesis.

1.5 Jelaskan pemanfaatan kemampuan computer dalam membantu menemukan jalur sintesis suatu senyawa secara cepat?
 Manfaat kemampuan komputer dalam membantu menemukan jalur sintesis suatu senyawa secara cepat adalah memberikan reasoni tanpa dibatasi oleh sejumlah file reaksi dengan menggunakan konsep EROS (elaboration of reaction for organic synthesis), dimana konsep ini telah ditetapkan untuk mengatasi keterbatasan data base reaksi dan mengatasi perlakuan kimia khusus dari gugus fungsi. Inti dari pendekatan ini adalah asumsi dari reaksi organic dapat diperlakukan sebagai pemutusan dan pembentukan serta meletakkan pertimbangan dalam pemutusan electron. Manfaat lain OCSS (organic chemical simulation for synthesis) yang telah banyak diterapkan yang memungkinkan penggunaan computer grafik untuk berkomunikasi dalam mesin dalam bahasa ahli kimia. Program lain LHASA (logic and heuristics apply to synthetic analysis) , yang bersifat sebagai proses interaktif.

SOAL LATIHAN BAB 2 RETROSINTESIS DAN DISKONEKSI

2.1 a)

b)

c)

2.2 a) Pembentukan asam karboksilat dari Nitril

b) Aldehida dari Nitril

c) Amida dari Halida

d) Eter dari Halida

3.

Penyelesaian (2S,3R)

atom C kiral

Atom C kiral

Penyelesaian (2R,3R) 1 4 2

atom C kiral

4 4 3

atom C Kiral

SOAL LATIHAN BAB 3 ASAM BASA DAN TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI

1. Reaksi 3-pentanol dengan kalium Iodida dal m Etanol berair tidak akan memberikan hasil pada kondisi apapun.Namun demikian ,jika anda menambahkan katalis para-asam toluena Sulfonat,maka reaksi akan berlangsung dan menghasilkan 3-iodopentana.Jelaskan! Jawab: Karena,saat 3-Pentanol direaksikan dengan kalium iodida,dalam etanol berair,laju reaksinya berlangsung lambat.Konsentrasi spesies yang bereaksi antara bimolekul tersebut menurun.Kelebiha Asam umumnya digunakan untuk memacu laju reaksi,karena asam merupakamn katalis.Reaksi unimolekul biasanya dilakukan dalam campuran pelarut berair dengan konsentrasi substrat setinggi mungkin dalam media berair. Hal ini juga dikarenakan cincin aromatik memiliki sifat seperti basa Lewis dalam reaksi dengan asam lewis,namun pengikatan nukleofil pada cincin aromatik yang kaya elektron,lebih sukar. 2. Mengapa pada reaksi berikut hanya terjadi eliminasi dan tidak terjadi substitusi pada Bromida sekunder?Jelaskan jawaban anda!

Jawab: Karena pada umumnya reaksi substitusi terjadi penarikan karobon positif terhadap nukleofil atau basa yang lebih kuat daripada terhadap muatan parsial positif hidrogen .KOH merupakan basa kuat sehingga tidak bisa tertarik oleh nukleofil bromin.Karena muatan parsial postif,dan digunakanlah reaksi eliminasi karena bisa membentuk karbokation terhadap bromin.Proses Eliminasi lebih mendominasi,meski menggunakan pelarut polar aprotik seperti DMF dan DMSO yang memaksimalkan substitusi,namun eliminasi lebih Kompetitif.

3. Apakah Transformasi berikut berlangsung melalui mekanisme SN2 ?Jelaskan!

Jawab: Pada transformasi tersebut Nukleofil bertumbukan dengan karbon parsial positif dan mentransfer kerapatan elektronnya kek karbon tersebut dan membentuk ikatan baru dan terjadilah pemutusan ikatan lemah C-X,karena reaksi SN2 bergantung pada struktur halidanya. Jadi,kesimpulanya transformasi tersebut bukan merupaka reaksi SN2 karena Reaksi SN2 melibatkan beberapa perubahan gugus fungsi.Transformasi ini merupakan Eliminasi 1,3 karena hidrogen bersifat asam dan dapat dilepas oleh atom bersifat basa pada molekul yang sama,dan mengakibatkan lepasnya gugus pergi dan pembentukan ikatan .Gugus perginya dipisahkan oleh 3 atom. 6.Jelaskan jalur sintesis dari Transformasi berikut: a.

Jawab: Jalur sintesisnya dari reaksi SN2 karena substrat mengandung gugus pergi,yang diganti dengan nukleofil penghasil produk.Pemutusan ikatan lemah C-X terjadi karena nukleofil mengalami tumbukan dengan karbon parsial positif dan mentransfer kerapatannya ke karbon dan membentuk ikatan baru CH3 bersamaan dengan lepasnya Br.