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Química orgánica. Estereoquímica.

Química orgánica. Estereoquímica.

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Published by: Pablo Miguel González Judd on Mar 08, 2012
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05/23/2013

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QUÍMICA ORGÁNICA
Texto con aplicaciones para las ciencias de la vida
ESTEREOQUÍMICA
Pablo Miguel González JuddIPN Escuela Nacional de Ciencias BiológicasMéxico 2012
 
 
 
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QUÍMICA ORGÁNICA
Texto con aplicaciones para las ciencias de la vidaPablo M. González Judd
ESTEREOQUÍMICA: Una vez conociendo las fórmulas importa también la forma.
INTRODUCCIÓN
 
La estereoquímica se define como la rama de la química que estudia laestructura molecular en tres dimensiones. El estudio de la estereoquímica demoléculas orgánicas e inorgánicas complejas, así como el análisis delfenómeno de la estereoisomería constituyen, hoy día, herramientas de granimportancia en áreas como síntesis orgánica, bioquímica, inmunología,genética, biología molecular y farmacología. Mientras que la comprensión delos conceptos de configuración absoluta y relativa nos permitirá comprender lagran diversidad de productos naturales que existen, así como las diferencias enactividad biológica que presentan muchos de ellos. Adicionalmente se revisaránlas reglas I.U.P.A.C. para la determinación de la configuración absoluta yrelativa de dichos compuestos lo cual nos permitirá nombrarlos ydiferenciarlos.
1. ESTEREOISOMERÍA Y CLASIFICACIÓN DE ESTEREOISÓMEROS
Estereoisomería. Como se mencionó en el tema de isomería de la Unidad 2,además de la isomería se descubrió el fenómeno de la estereoisomería en elcual dos o más compuestos pueden tener la misma fórmula molecularcondensada y en donde sus átomos están unidos de la misma manera y quesólo difieren en la orientación de sus grupos en el espacio tridimensional y sinembargo pueden poseer propiedades físicas y químicas idénticas. No obstante,también encontraremos estereoisómeros como los descritos anteriormente,pero cuyas propiedades físicas son muy diferentes.Por último, es importante enfatizar que gracias al fenómeno de laestereoisomería existe una muy amplia variedad de monosacáridos,aminoácidos, y muchos productos naturales con una amplia gama de actividadbiológica. Por otro lado, el dominio de la síntesis asimétrica(Unidad 8), que constituye la capacidad de generar un estereoisómeros sobreotro, ha permitido en las últimas décadas la síntesis de una gran variedad demedicamentos en beneficio de la medicina.En 1847 Luis Pasteur encontró que la molécula de ácido tartárico podía existircomo dos estereoisómeros en el que uno, es la imagen especular del otro, peroque poseen propiedades físicas y químicas idénticas.
¿Cómo descubrió estoPasteur?
Investíguelo y descubrirá un ejemplo de la paciencia que puede
 
 
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QUÍMICA ORGÁNICA
Texto con aplicaciones para las ciencias de la vidaPablo M. González Judd
requerir la investigación científica.Con el tiempo se descubriría que muchas moléculas que presentanestereoisómeros, tienen la peculiaridad de que solo uno de ellos ya sea el de laserie S o el de la serie R, tienen actividad biológica o se encuentran de formacorriente en la naturaleza.
Fig. 1 Estereoisómeros del ácido láctico.
 Obsérvese como alrededor del carbono central (Carbono quiral) lossustituyentes cambian su orientación en ambos enantiómeros.Con el transcurso de estas investigaciones se encontró que muchos alquenostambién pueden existir como estereoisómeros y que sus formas solo difierenpor la orientación espacial de sus sustituyentes. Estos alquenos, sehan diferenciado usando los prefijos Cis o Trans al inicio del nombre I.U.P.A.C.,aunque actualmente ya se está reemplazando este sistema de nomenclaturapor el uso de (Z) y (E) respectivamente, como Cis y Trans, letras que son lasiniciales de los vocablos alemanes Zusamenn y Entgegen quesignifican "mismo lado" y "lados opuestos" respectivamente.Para el caso particular de estos compuestos el simple cambio de la posición dealguno de sus substituyentes origina diferencias notables en los puntos deebullición y de fusión de estos pares de estereoisómeros.Existen también otro tipo de estereoisómeros Cis y Trans en algunoscicloalcanos como el cis-1,2-dibromociclobutano y el trans-1,2-dibromociclobutano, en los cuales los átomos de bromo unidos a carbonosadyacentes se orientan hacia un solo lado y hacia lados diferentes como seindica en el siguiente esquema.

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