ALKOHOL DAN ETER

KIMIA DASAR II KULIAH KE IV

Alkohol dan eter

Alkohol Struktur molekul alkohol sama dengan molekul air

O H H H OH
Hilang 1 H, tambah 1 gugus R

O R R H OH

Alkohol atau gugus hidroksil (OH) merupakan gugus fungsional alkohol

C H O umumnya reaksi terjadi Tempat

Karbon alkohol

Gugus alkohol

Klasifikasi alkohol
Alkohol primer (1o) : hanya mempunyai satu karbon yang terikat pada karbon alkohol

Alkohol sekunder (2o) : mempunyai dua karbon yang terikat pada karbon alkohol
Alkohol tersier (3o) : mempunyai tiga karbon yang terikat pada karbon alkohol

H R C OH H
1O

R R C OH H
2O

R R
3O

R C OH
II

Alkohol juga dapat diklasifikasikan menjadi : 1. Monohidrat : hanya mempunyai satu gugus OH per molekul 2. Dihidrat : mempunyai dua gugus OH per molekul 3. Trihidrat : mempunyai tiga gugus OH per molekul

Contoh
Nama IUPAC Metanol Etanol 1 Propanol 1 - Butanol CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OH Rumus Td (oC) 65.0 78.5 97.0 117.0

Tata nama alkohol

1. Beberapa anggota pertama kelompok alkohol diberi nama umum. Nama umum biasanya dibentuk dari nama alkil yang bergabung dengan gugus OH, diikuti dengan kata alkohol. gugus etil gugus metil Contoh : CH3 OH CH3CH2 OH Metil alkohol Etil Alkohol Sistem IUPAC : Contoh : CH3CH2CH2CH2OH
4 3 2 1

1-butanol

Pilihlah rantai karbon terpanjang yang mengikat gugus OH sebagai rantai induk Akhiran a dari alkana induk diganti dengan ol Lokasi gugus OH diberi nomor sesuai dengan karbon yang mengikatnya, sebelum nama alkohol. Pisahkan nomor dari nama dengan tanda .

2. Nama alkohol dengan gugus OH lebih dari satu, ganti akhiran ol dengan diol (untuk dua gugus OH), triol (tiga gugus OH) dan seterusnya.
5 4 3 2 1

CH3CH2CH CH2 CH OH OH 1,3 pentanadiol

Dalam alkohol siklik, karbon yang mengikat OH diberi nomor 1
1 5 4 3

OH
2

CH3 Latihan Beri nama IUPAC senyawa berikut ini :

1. C CC H 2. CC HH H HH O HH 2 2 CC 3 3
O H O O H H

3.

O H C3 H

Sifat fisik alkohol

1)
+

O H
+

H O

Ikatan hidrogen Adanya perbedaan keelektronegatifan antara karbon dan oksigen alkohol bersifat polar sehingga sifat fisik alkohol berbeda dengan hidrokarbon yang MR nya hampir sama (titik didih, titik leleh)
2)
H + H + O H + O H + 3 ikatan hidrogen permolekul air -O H + + H H + -O H +
R O +H -O R H + H + O R

CH3

CH3

2 ikatan hidrogen permolekul alkohol

CH4 (Mr 16) titik didih 161 H2O (Mr 18) 100 CH3OH (Mr 32) 65

 Titik didih air lebih tinggi dari alkohol tetapi titik didih alkohol lebih tinggi dari hidrokarbon karena antara molekul hidrokarbon tidak dapat membentuk ikatan hidrogen. 3) CH3CH2CH2OH n propil alkohol (titik didih 97o)
CC H HC H 3 2 O H HO propilen glikol (titik didih 189o) C C H H HC 2 2 O O O H H H gliserol (titik didih 290o)

Titik didih alkohol trihidrat > dihidrat > monohidrat, karena pada trihidrat pembentukan ikatan hidrogen lebih banyak 4)

O H H H H O H
Ujung nonpolar Ujung polar

Tidak ada ikatan H

C C C O C H

 Alkohol larut dalam air, makin banyak gugus OH yang terikat, makin banyak cabang maka kelarutan dalam air makin mudah.

Reaksi alkohol
Hidrasi (penambahan air) dari suatu alkena menghasilkan suatu alkohol.

H R C
alkena

H C H+H OH H+

H R C

H C H

OH H
alkohol 2o

Reaksi alkohol melibatkan pemutusan ikatan

R H O RH O

Dehidrasi alkohol
Dehidrasi / hilangnya komponen air ( H dan OH) gugus OH dari karbon alkohol dan atom H dari karbon yang terikat pada karbon alkohol. Asam sulfat (H2SO4) bertindak sebagai zat penarik air dan sebagai katalis C alkohol C C H O 180 C
+

C C

+ HOH

H OH Alkohol primer
Dehidrasi alkohol sekunder akan menghasilkan dua isomer alkena. Aturan Saytzeffs : pada dehidrasi alkohol, hidrogen yang lepas dari atom karbon yang terikat karbon alkohol dengan jumlah H paling sedikit.

H+ O CH3CH2CH CH3 CH3CH CHCH3 + CH3CH2CH 180 C 2 Butena 1 Butena OH ( 80% ) ( 20% ) 2 Butanol
Latihan : Sempurnakan reaksi dehidrasi dibawah ini
+ H a) C2H H C H 3 O 1 8 0 C

CH2 + H2

H+ b) CH3CH2CH2OH O 180 C
OH

CH3

c) CH3 CH CH CH3 OH

d)

CH3CH2CH2CH

CH3

Oksidasi alkohol
Oksidasi alkohol : bertambahnya oksigen atau hilangnya hidrogen zat pengoksidasi : K2Cr2O7, KMnO4 Oksidasi alkohol terjadi dengan lepasnya satu H dari gugus OH dan satu H dari karbon alkohol, diikuti dengan pembentukan ikatan rangkap C = O. Air terbentuk bila hidrogen yang dibebaskan bersatu dengan oksigen dari zat pengoksidasi

Oksidasi alkohol primer

H R C H O H
..

H (O) R C O + H2O (O) R

O C
..

OH

ALDEHID

ASAM KARBOKSILAT

Oksidasi alkohol sekunder

OH R C H R' (O) R O C R' + H2O

KETON

Oksidasi alkohol tersier

OH (O) R C R'' R'

Tidak ada H

Oksidasi alkohol di dalam tubuh

NAD+ (nikotin amida adenin dinukleotida) adalah zat pengoksidasi di dalam tubuh untuk reaksi yang dikatalis oleh enzim.

Konsumsi alkohol
Etanol digunakan sebagai minuman, obat-obatan, dan pelarut dalam sejumlah bahan farmasetikal, padahal etanol adalah racun. Etanol dapat menyebabkan liver mengeras, kematian sel-sel otak, dan kecanduan. Konsumsi alkohol oleh ibu hamil akan menyebabkan Fetal Alcohol Syndrome (FAS), bayi yang terkena FAS tumbuh tidak normal, mental terbelakang, dan bentuk muka cacat. Kadar alkohol dalam darah 0,05-0,15%, menghambat koordinasi, di atas 0,01% bersifat racun, 0,3-0,5% menghilangkan kesadaran dengan resiko kematian.

O
N AD C H3C H H
ETANOL

C
NH 2

N AD +
OH + NA D + Enzim

O C H3C H + NAD H + H +

ASETALDEHID

Terakumulasi H
(O)

Merusak Hati

O Lemak CH3C ion asetat O O

CH3C asetaldehid

energi

H (O) CH3OH Enzim HC=OH

Merusak enzim jaringan liver mengeras

3CH3COOH + 2Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O

AgNO3 3CH3CH2OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4

Tak berwarna

kuning

Hijau-biru

Reaksi untuk menguji kandungan alkohol dalam darah, makin tinggi kadar alkohol warna Cr2(SO4)3 semakin gelap.

Fenol
Karena fenol bersifat asam asam karbolat

Reaksi Fenol
Karena bersifat asam, fenol dapat bereaksi dengan NaOH encer membentuk garam

O
FENOL

OH

Na+OH-

O
O:

O-Na + + HOH

; ;

NATRIUM FENOKSIDA

O-H Hilang H:

+ H+
-

Oksidasi

Tambah H:
Reduksi

H+ O: p-kuinon

O-H Hidrokuinon

Kegunaan alkohol dan fenol

Metanol (CH3OH) bersifat racun terhadap sistem syaraf, digunakan sebagai denaturan (untuk membuat zat-zat lain) Etanol (CH3CH2OH) digunakan sebagai pelarut di industri, konsentrasi 50% - 70% sebagai antiseptik

OH Isoprofil alkohol (CH3CHCH3) karena kecepatan penguapannya tinggi digunakan untuk spon mandi untuk mengurangi demam tinggi, sebagai astringent, antiseptik untuk mensterilkan alat-alat operasi.
Fenol digunakan sebagai antiseptik sprei dan alat-alat dirumah sakit, pengawet mayat dan contoh biologi

Tiol (merkaptan) dan disulfida

Tiol mempunyai gugus sulfhidril (SH)
H C C H SH 3-Metil-1-butanatiol (isopentil merkaptan) CH 3 CH 3 H CH CH CHCH 2 2 3 S - S HC 3 H2C C C H CH 3

HS

H2C

trans-2- butena-1-tiol

metil-1-(trans-2-butenil) disulfida

Tata nama tiol

Nama umum terdiri atas nama gugus alkil diikuti oleh kata merkaptan Sistem IUPAC, menambahkan akhiran tiol pada alkana yang mengikat gugus SH.

Nama IUPAC Metanatiol Etanatiol I Propanatiol

Rumus CH3 SH CH3CH2 SH CH3CH2CH2 SH

Nama Umum Metil merkaptan etil merkaptan Propil merkaptan

Reaksi disulfida
Oksidasi tiol R-S-H + R-S-H
tiol

Ikatan disulfida R-S-S-R + H2O

disulfida

Reduksi disulfida
R-S-S-R + 2H
disulfida

tiol
R-S-H + R-S-H
tiol

Latihan : Tuliskan struktur untuk produk reaksi di bawah ini ?

a. CH3CH2-S-S-CH2CH2CH3 b.
SH (O)

(H)

c. CH3-CH-CH2-CH3 SH

(O)

Eter
Eter terdiri dari dua gugus organik (gugus alkin dan atau aril) yang terikat pada atom oksigen dengan ikatan tunggal.

R-O-R

R-O-Ar

Ar-O-Ar

Tata nama eter

Nama umum terdiri atas gugus oraganik yang terikat oksigen diikuti kata eter

CH3 O CH3 Metil eter atau Dimentil eter

CH3 O CH2 CH3 Metil etil eter

Sistem IUPAC, rantai karbon-karbon paling panjang yang mengikat oksigen diberi nama sesuai dengan alkananya. Rantai karbon-karbon lain (paling pendek) dengan oksigen terikat diberi nama sebagai alkoksi (gugus R O) misal CH3O (metoksi), CH3CH2O (etoksi) dan (fenoksi). Pertama beri nama alkoksinya kemudian nama rantai karbon paling panjang.
O

O CH 2CH3

ETOKSIBENZEN

CH 3-O-CH2CH 2CH 2CH 3

METOKSIPROPANA

Sifat sifat eter

Sedikit polar Diantara molekulnya tidak dapat membentuk jembatan hidrogen sehingga titik didih rendah, mudah menguap dan mudah terbakar. Dapat larut dalam air
R O R H H
s+ sO
+

s_

Ikatan hidrogen

Tahan terhadap zat pengoksidasi dan pereduksi Tidak dapat bereaksi dengan asam dan basa kuat Digunakan sebagai anastesi untuk operasi

Tugas :
1. Berikan nama IUPAC untuk senyawa berikut ini : a)
CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH

d) e)

CH3CH2CHCH2CHCH3-OH OH OH

b) CH3CH2CH-OH
CH3

CH3-O-CH2CH2CH3

c) CH CH C-OH 3 2 2. Tuliskan struktur senyawa berikut ini : CH3 a. Sikloheksanol b. 3-metil-1, 2-butanadiol c. 2-kloro-I-butanol d. Metil fenil eter e. Metoksi butana f. Dietil eter

CH3

f)

O CH2CH3

3. Terangkan perbedaan struktur antara a. Alkohol dan tenol b. Alkohol dan merkaptan c. Alkohol dan eter

4. Jelaskan dari masing-masing kelompok mana yang lebih larut dalam air ?
a. CH3OH dan CH3CH2CH2CH2OH b. CH3CH2CH2OH dan CH3CHCH2OH CH3
O H

c.

C 3 C C 3 H H O H

HH C H H dan C 2 3C 2O

5. Perkirakan dari masing-masing kelompok ini mana yang mempunyai titik didih Lebih tinggi. a. CH4 dan CH2OH b. CH3CH2 O CH3 dan CH3CH2CH2OH c. H2O dan CH3CH2CH2OH 6. Sempurnakan reaksi di bawah ini :

a. CH3CH2CH2OH H2SOO4 ........... H2O 180

O B. CH3CH2CH CH3 ................ H2O

OH
O C. 2CH3CH2CH2 S H ............... ..............