Testi adottati: Nelson-Coxintroduzione alla biochimica di Lehninger Zanichelli

Brown-Cox Chimica e propedeutica biochimica EdiSES

Tymozko, Berg, StryerPrincipi di biochimica- Zanichelli

H2O tetraedro regolare 104.5

Lacqua una molecola polare

legame idrogeno tra due molecole di H2O

Acqua allo stato liquido

accettori del legame idrogeno

donatori del legame idrogeno

Legame idrogeno forte

Legame idrogeno pi debole

I soluti polari sono dissolti facilmente dallacqua

Idratazione degli ioni

IONE- DIPOLO

DIPOLO- DIPOLO

I composti non polari non si solubilizzano in acqua

Interazione idrofobica

Molecola ANFIPATICA

CH3-(CH2)8-COO- acido caprico

Gruppi di molecole di H2O fluttuanti

Molecole di H2O altamente ordinate disposte in strati intorno alla catena alchilica idrofobica

Dispersione dei lipidi in acqua

Ogni lipide costringe le molecole dacqua circostanti a disporsi in modo altamente ordinato


Raggruppamento delle molecole di lipidi Solo le porzioni lipidiche sui bordi del raggruppamento di molecole costringono lacqua a disporsi in modo ordinato. Sono diminuite le molecole dacqua ordinate.

tipica cera

Interazioni deboli che si formano tra le biomolecole nelle soluzioni acquose

Legame idrogeno

Interazione ionica

Interazione ione-dipolo

+ -

Interazione dipolo-dipolo

interazioni idrofobiche

Interazioni di van der Waals (tra dipoli transitori)

AMMINOACIDI

COOH

NH2

Glicina

COOH H

NH2

Alanina

COOH

NH2 CH3

Stereoisomeri detti enantiomeri

COOH H 2N

COOH NH2
D-Alanina

L-Alanina Carbonio chirale (asimmetrico)

ENANTIOMERI

Gruppi R non polari

COO H3N C H H

COO H3N C H CH3

COO H3N C H CH3 CH CH3

Glicina (Gly ; G)

Alanina (Ala ; A)

Valina (Val ; V)
COO COO H C H2N CH2 H2C CH2 H3N C H CH2 CH2 S CH3

COO H3N C H CH2 CH CH3 CH3

COO H3N C H H C CH3 CH2 CH3

Leucina (Leu ; L)

Isoleucina (Ile ; I)

Prolina (Pro ; P)

Metionina (Met ; M)

Questi AA favoriscono le interazioni IDROFOBICHE

Gruppi R polari non carichi

COO H3N C H H C OH CH3

COO H3N C H CH2OH

COO H3N C H CH2 SH

Serina (Ser ; S)

Treonina (Thr ; T)
COO COO H3N C H CH2 C H2N O H2N H3N C H CH2 CH2 C O

Cisteina (Cys ; C)

Asparagina (Asn ; N)

Glutammina (Gln ; Q)

I gruppi R polari possono formare legami IDROGENO

Gruppo SULFIDRILICO

PONTE DISOLFURO

insulina

PONTE intracatena

PONTE intercatena

Gruppi R aromatici
COO COO H3N C H CH2 H3N C H CH2 COO H3N C H CH2 C CH NH

OH

Fenilalanina (Phe ; F)

Tirosina (Tyr ; T)

Triptofano (Trp ; W)

32

Gruppi R carichi positivamente

COO H3N C H CH2 CH2 CH2 CH2 NH3 COO H3N C H CH2 CH2 CH2 NH C NH2 NH2 C H COO H3N C H CH2 C NH CH NH

Lisina (Lys ; K)

Arginina (Arg ; R)

Istidina (His ; H)

Gruppi R carichi negativamente

COO COO H3N C H CH2 COO H3N C H CH2 CH2 COO

Gli aminoacidi carichi possono formare PONTI SALINI

33

Aspartato (Asp ; D)

Glutammato (Glu ; E)

Amminoacidi essenziali non sintetizzabili da altri precursori

COO H3N C H CH3 CH CH3

COO H3N C H CH2 CH CH3 CH3

COO H3N C H H C CH3 CH2 CH3

COO H3N C H H C OH CH3

Valina (Val ; V)
COO COO H3N C H CH2 CH2 S CH3 C H H3N C H CH2 C

Leucina (Leu ; L)
COO H3N C H CH2 NH CH NH OH

Isoleucina (Ile ; I)
COO H3N C H CH2 C CH NH

Treonina (Thr ; T)
COO H3N C H CH2 CH2 CH2 CH2 NH3

Metionina (Met ; M)

Istidina (His ; H)

Tirosina (Tyr ; T)

Triptofano (Trp ; W)

Lisina (Lys ; K)
34

aminoacidi con modificazioni postraduzionali

Propriet acido-basiche degli aminoacidi

COOH H3N C H R
Forma cationica
H+

COO H3N C H R
Forma ionica dipolare o zwitterionica
H+

COO H2N C H R
Forma anionica

a pH fisiologico il gruppo amminico e il gruppo carbossilico sono entrambi nella forma dissociata

+1

Moli di OH per mole di amminoacido

Regione tamponante

H H H H

+1
H

0
H

1.5 0.5 Moli di OH per mole di amminoacido

2.5

H
H

+2
H

+1
H

0.5

1.5 2.5 Moli di OH per mole di amminoacido

La carica degli aminoacidi dipende

dal pH della soluzione dal proprio pH isoelettrico

carica positiva al di sotto del pHI

carica netta 0 al pHI

carica negativa al di sopra del pHI

Capacit tamponante delle proteine a pH fisiologico

Fine di Questa Sezione