Kimia Dasar II

Senyawa Organik
1. Pendahuluan - Definisi Awal : senyawa yang diperoleh dari mahluk hidup

1828 Friedrich Wohler (German) : mereaksikan kalium sianat dengan amonium sulfat untuk memperoleh amonium sianat (NH4CN)
H2O

NH4CN
amonium Sianat ( anorganik ) Urea (organik )

ternyata yang diperoleh

urea

- Maka definisi senyawa organik diubah sebagai : senyawa yang mengandung unsur karbon, tetapi bagaimana dengan CO2 ?

OH

3-metil-2-hidroksi bensupuran limonen

O

O O O

Citrus aurantifolia (jeruk nipis) Aktivitas menghambat pertumbuhan larva Aedes aegypti dan insektisida

limonin (Euis Julaeha, et al., 1995)

Enhance the activity

O O O

HO
CHO

H H OH
Essential for exhibiting the activity

O O

Structural Components of Bufadienolides for Insecticidal Activity

Supratman et al., 2000

Nama Daerah : cocor bebek

E. fusca Lour (Leguminosae) pohon cangkring

sdad

+ N(CH 3)3

H3CO

CO 2 N H

H3CO

HO

Hipaforina (Aktivitas : penghambat pertumbuhan) Herlina et al., 2004, Agrikultura

3-hidroksi-15,16-dimetoksi eritrinan Aktivitas : paralitik Herlina et al., 2004, Matematica et natura acta

30

29

H
21 24 22 20 23

28

26

CH 3
18 12 11 13

25

H
17 16

27

CH 3
1 2 10

19
9 8

14 15

H
3 4 5 6 7

HO

H-H COSY HMBC

racemosol (steroid)
O CH3

Clerodendron serratum (senggugu) Aktivitas antifertilitas terhadap spermatozoa tikus

O

Euis Julaeha et al, 2005

O O O

diterpen clerodran

2. PERBEDAAN SENYAWA ORGANIK DAN ANORGANIK

ANORGANIK UNSUR Semua unsur ORGANIK Karbon, hidrogen, oksigen, nitrogen, sulfur, fosfor, halogen 5 - jutaan Kovalen Gas, cair, t.l < 350oC Larut dalam pelarut nonpolar, tidak larut dalam air Lambat

Jumlah atom permolekul Tipe ikatan : Sifat fisik : Kelarutan :

< 25 Ionik Padatan, t.l > 350oC Larutan dalam air, tidak larut dalam pelarut nonpolar Cepat

Reaktivitas

3. ATOM KARBON
Unsur yang termasuk golongan IVA, mempunyai 4 elektron terluar, keelektronegatifan : 2,5. Atom karbon membentuk ikatan kovalen dengan atom karbon lain dan unsur-unsur lain yang nonlogam Contoh :

H O C H
karbon tekraklorida (empat ikatan tunggal) karbon dioksida (dua ikatan rangkap)

C
H

etilen (dua ikatan tunggal dan satu ikatan rangkap dua)

asetilen (satu ikatan tunggal dan satu ikatan rangkap tiga)

Tabel Ikatan Karbon dengan Unsur Lain

ATO M Karbon Nitrogen Fosfor JUMLAH - IKATAN 4 3 3 KEMUNGKINAN IKATAN

C
C
P C

Oksigen

Sulfur

Flor, klor, brom, iod (X), hidrogen

Senyawa karbon dapat dibentuk rantai lurus, cabang, siklik

Contoh H H H H H
H C C C C C H H H H H H pentana (rantai lurus)

H H H H
H C C C C H H H H H C H

H
2-metil butana (rantai cabang)

H H

H H
siklopropana (silklik)

4. PENULISAN FORMULA ORGANIK

Rumus molekul : merupakan jumlah atom dari masing-masing unsur penyusun dalam molekul Contoh : Rumus molekul C2H6O

Formula struktur :

dimetil eter

etanol

 Formula struktur terkondensasi :

CH3

atau

H3C

CH2

atau

H2C

CH

atau

HC

Latihan : 1. Tuliskan bentuk kondensasi dari formula struktur :

a.

b.

2. Tuliskan formula struktur : a. CH3CH2CH3 b. CH3CH CH2CH3 CH3 c. (CH3)3(CH2CH3)2

5. ORBITAL MOLEKUL
Ikatan kovalen : terjadi karena pemakaian bersama pasangan elektron, ikatan terbentuk pada saat orbital atom dari satu atom mengalami tumpang tindih (overlap) dengan orbital atom dari atom lain.

Orbital molekul : hasil tumpang tindih dari dua orbital atom membentuk orbital baru
Ikatan sigma () : orbital yang mempunyai distribusi elektron, bentuk dari tumpang tindih orbital atom 1 s Contoh + 1S H + 1S H + 1S H + 1S H + + H:H

6. HIBRIDISASI KARBON
HIBRIDISASI adalah penggabungan orbital Contoh : karbon mempunyai 4e- terluar akan mengalami hibridisasi 2s dan 2p

E 2s2 1s2

2px

2py

2pz 1s2

2s2

2px

2py

2pz

distribusi 6 C (aturan Hunds)

perpindahan e- 2s 2p

ORBITAL HIBRID : hasil gabungan dua atau lebih jenis orbital Orbital sp3 : bentuk tetrahedral dan ikatan sigma

s + px + py + pz empat hibridisasi orbital ( sp3 Orbital sp2 : bentuk segitiga planar, 1 ikatan (pi)

sp3

sp3

) sp3

pz s + px +py orbital hibrid sp2 tidak mengalami orbital hibrid

Contoh etilen

C=C

dua orbital yang tidak mengalami hibridisasi

1 k.

 Orbital sp : bentuk molekul lurus dan 2 ikatan Contoh : asetilen : H C C H

7. GUGUS FUNGSI Gugus fungsi dari suatu molekul adalah atom atau gugus atom yang mempunyai sifat fisik dan kimia, dengan kata lain merupakan tempat reaktif reaksi kimia (pemutusan ikatan membentuk ikatan baru)

Kelompok Senyawa

Gugus Fungsi
C C

Contoh

alkana
alkena alkuna

CH3CH3
C C

(etana)

CH2
CH CH

CH2

(etena) (etuna) (etanol)

C OH

alkohol
eter amina aldehid keton asam karboksilat ester amida halida
C
O
C N H H

CH3CH2OH
CH3 O CH3

(dimetil eterl)
(metil amina) (propanal)

CH3NH2
O CH3CH2CH
O CH3 C O CH3

CH
O

C
OH
O C O C

(dimetil keton) (as. etanoat) (metil etanoat) (etanamida)

CH3C
CH3

OH O
C

O
CH3 C

O CH3

CH3CH2Br

NH2

(etilbromida)