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1 SUMRIO

1. FUNDAMENTAO TERICA...............................................................03 1.1. Eletroqumica: definio....................................................................03 1.2. Reaes Redox................................................................................03 1.3. Clulas Galvnicas...........................................................................04 1.4. Clulas Eletrolticas..........................................................................04 1.5. Corroso..........................................................................................05 2. OBJETIVOS...................................................................................................07 3. PARTE EXPERIMENTAL..............................................................................08 3.1 3.2 3.3 Materiais Utilizados.................................................................................08 Reagentes Utilizados..............................................................................08 Procedimento Experimental....................................................................09

4. RESULTADOS E DISCUSSO.....................................................................12 5. CONSIDERAES FINAIS...........................................................................22 6. BIBLIOGRAFIA..............................................................................................23

1. FUNDAMENTAO TERICA

1.1. Acetilao
Acetilao uma reao de introduo de um grupo funcional acetila (COCH3) em um composto orgnico. Mais especificamente, um tomo de hidrognio ativo substitudo pelo grupo acetila.

FIGURA 1 - Estrutura qumica de um grupo acetila ligado a uma molcula.

1.2. Sntese da acetanilida


A acetanilida (C6H5NH(COCH3)) uma amina secundria que pode ser sintetizada por meio de uma reao de acetilao da anilina (C6H7N). O reagente acilante da reao o ster anidrido actico (C4H6O3). A reao ocorre a partir do ataque nucleoflico do grupo amino da anilina sobre o carbono carbonlico do anidrido actico, seguido de eliminao de cido actico, formado como um sub-produto da reao.
O + NH2 2 H3C O 3 CH3 1 O AcOH, AcONa N H O + CH3 H3C 4 OH

FIGURA 3 Reao de formao da acetanilida slida.

A reao da figura 3 mostra a reao de acetilao da anilina com o uso de uma soluo tampo (cido actico/acetato de sdio, pH ~ 4,7). Esse procedimento indicado tanto por Mano e Seabra quanto por Vogel, e o tampo cido actico/acetato de sdio utilizado para minimizar a diacetilao da anilina. Entretanto, Bell et al propuseram que o produto de diacetilao da anilina sofre decomposio em presena de gua, fornecendo acetanilida e cido actico. Logo, o tampo cido actico/acetato de sdio substitudo por gua.

1.3. Recristalizao
Grande parte das reaes orgnicas produz compostos orgnicos slidos contaminados com pequenas quantidades de impurezas produzidas juntamente com o produto desejado. Por isso, necessria a realizao de uma etapa posterior para separao e purificao adequada dos compostos cristalinos impuros. Para tanto, utiliza-se a tcnica da recristalizao, um mtodo que se baseia na diferena de solubilidade entre o composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reao. Etapas do processo de recristalizao: Dissolver o slido num solvente apropriado a temperaturas prximas ao seu ponto de ebulio; Filtrar a soluo ainda quente para separar os produtos dissolvidos das impurezas insolveis; Esfriar lentamente a soluo para formao dos cristais camada a camada, para que as impurezas fiquem na soluo. Separar os cristais da soluo sobrenadante. Um solvente apropriado deve satisfazer os seguintes requisitos: Apresentar um bom coeficiente de solubilidade com a

temperatura, ou seja, dissolver facilmente o composto cristalino a altas temperaturas e dissolver pouco a baixas temperaturas; Deve ser quimicamente inerte; Deve solubilizar as impurezas melhor que o composto cristalino; Deve ter certa volatilidade para facilitar sua eliminao quando em excesso.

2. OBJETIVOS

Atravs da realizao destes experimentos, pretende-se: Preparar a acetanilida a partir de uma reao de acetilao da anilina; Realizar um procedimento de purificao do produto reacional por meio de recristalizao; Verificar os rendimentos da formao do produto da reao orgnica antes e depois da purificao.

3. PARTE EXPERIMENTAL

3.1. Materiais Utilizados


Bquer (250 ml); Proveta; Pipeta graduada; Papel de filtro; Funil de Bchner; Kitassato; Bomba de vcuo; Esptula; Vidro de relgio; Balana analtica; Basto de vidro; Manta aquecedora; Funil comum; Algodo; Erlenmeyer (250 ml); Recipiente com gelo; Estufa.

3.2. Reagentes Utilizados Anilina (C6H7N); gua destilada ( temperatura ambiente e resfriada); Anidrido actico (C4H6O3).

3.3. Procedimento Experimental


1 Parte Preparao da acetanilida 1. Mediu-se 2,3 ml de anilina com uma pipeta graduada, introduziu-se em um bquer de 250 ml e adicionaram-se 25 ml de gua destilada medidos com o auxlio de uma proveta. 2. Mediu-se 2,6 ml de anidrido actico e adicionou-se cuidadosamente ao bquer em pequenas pores; 3. Montou-se o sistema de filtrao a vcuo: kitassato acoplado a um funil de Bchner forrado com um papel filtro mido, tudo ligado a uma bomba de vcuo; 4. Realizou-se a filtrao da acetanilida obtida; 5. O composto cristalino obtido foi transferido para um vidro de relgio e em seguida foi pesado em uma balana analtica. 2 Parte Recristalizao da acetanilida 1. Transferiu-se o material recm-pesado para um bquer de 250 ml e adicionaram-se 50 ml de gua destilada medidas com uma proveta; 2. O bquer foi colocado em uma manta aquecedora para ser aquecido. Durante o aquecimento, a mistura foi constantemente agitada com o auxlio de um basto de vidro; 3. A mistura quente foi imediatamente transferida para um filtro comum, pr-aquecido e forrado com uma bolinha de algodo, e um erlenmeyer de 250 ml; 4. Mergulhou-se tal sistema em um recipiente com gua a temperatura ambiente para resfriar um pouco; 5. Depois o sistema foi levado a um banho de gelo por 10 min; 6. Montou-se o sistema de filtrao a vcuo: kitassato acoplado a um funil de Bchner forrado com um papel filtro mido, tudo ligado a uma bomba de vcuo. Os cristais foram, ento, filtrados a vcuo;

7 7. Posteriormente, os cristais foram lavados com um pouco de gua destilada resfriada enquanto o sistema sob vcuo era mantido; 8. A soluo remanescente denominada gua-me contida no kitassato foi armazenada em um recipiente apropriado; 9. Transferiu-se o composto cristalino para um vidro de relgio, fez-se a secagem do mesmo em estufa e pesou-se em uma balana analtica.

4. RESULTADOS E DISCUSSO

4.1 1 Parte: Seguindo o passo 1, nota-se que a anilina no solubiliza totalmente em gua. Na realidade, a anilina pouco solvel em gua (3.6 g/100 mL de gua a 20C) e isso pode ser explicado pelo fato de a anilina ser uma amina com elevada massa molecular. Com a subsequente adio de anidrido actico, verifica-se a formao de um slido pastoso, com forte odor caracterstico. Pela reao orgnica da anilina com anidrido actico, pode-se prever que tal slido trata-se da acetanilida. O anidrido actico atua como reagente acilante, ou seja, ele atua como fornecedor do grupo acetila (COCH3). O grupo amino da anilina realiza um ataque nuclefilo, j que o tomo de nitrognio possui um par de eltrons livre, sobre o tomo de carbono carbonlico do anidrido actico, j que esse carbono possui carga parcial positiva devido ao efeito indutivo retirador de eltrons dos tomos de oxignio vizinhos.

FIGURA 2 Ataque nuclefilo do par de eltrons livre do tomo de nitrognio da anilina no carbono carbonlico do anidrido actico. As setas em direo aos tomos de oxignio representam o efeito indutivo retirador de eltrons.

Com o ataque, um dos tomos de hidrognio ligado ao tomo de nitrognio da anilina substituido pelo grupo acetila, formando a acetanilida slida. Simultaneamente, ocorre a liberao do on acetato (CH3COO-) que ir se ligar ao tomo de hidrognio da anilina que foi substitudo, formando cido actico como subproduto da reao.

FIGURA 3 Reao de sntese da acetanilida.

Outro resultado interessante foi o aumento da temperatura do sistema aps a adio do anidrido actico. Isso evidencia que a reao de acetilao da anilina exotrmica. Foi realizada uma filtrao a vcuo: a bomba de vcuo retira o ar de dentro do kitassato, reduzindo a presso interior. O ar que est fora puxado para dentro, j que a tendncia dos gases migrar de uma regio de maior presso para a de menor presso, levando consigo o lquido contido no material. Como o cido actico solvel em gua a qualquer temperatura, aps a filtrao a vcuo, o produto obtido foi um composto cristalino de acetanilida e impurezas. Esse material foi pesado e a massa obtida foi de 2,85 g. Para calcular o rendimento desse composto, preciso primeiramente saber quanto de acetanilida deveria ser produzida teoricamente. Para tanto, recorrese a estequiometria. Primeiramente, calcula-se o reagente limitante da reao: Massa molecular da anilina = 93,126 g/mol Massa molecular do anidrido actico = 102,1 g/mol Massa molecular da acetanilida = 135,17 g/mol Massa molecular do cido actico = 60,04 g/mol

10 93,126 g/mol _________102,01 g/mol manilina __________ 2,75 g => manilina = 2,508 g.

Como a massa de anilina usada na reao (2,3 g) menor que o ideal (2,508 g), a anilina o reagente limitante e, portanto, ser usada para o clculo do valor da massa terica da acetanilida: 93,126 g/mol _________ 135,17 g/mol 2,3 g ___________ macetanilida => macetanilida = 3,338 g

Assim, 3,338 g de acetanilida devem ser produzidas na reao. Logo, o rendimento 1 ser:

3,338 g ________ 100 % 2,85 g ________R%1 4.2 2 Parte: Na etapa 1, adicionou-se gua ao composto cristalino obtido na 1 parte, que consiste em acetanilida e impurezas. Nota-se que ele no dissolve completamente. Isso se d devido ao baixo coeficiente de solubilidade da acetanilida em gua a temperatura ambiente (0,4 g/100 ml de gua a 20 C), j que ela uma amida de elevada massa molecular. Assim, fez-se necessrio o aquecimento da mistura para que todo o material fosse dissolvido. Logo em seguida, realizou-se uma filtrao comum da soluo ainda quente. Com tal procedimento, as impurezas que no solubilizaram durante a dissoluo inicial foram retiradas, pois ficaram retidas no algodo. Na prxima etapa, o sistema foi resfriado lentamente: primeiro em banho-maria e depois em banho de gelo. Isso por que, a temperaturas baixas, a acetanilida tem menor solubilidade, resultando novamente na formao dos cristais (por isso o nome recristalizao). O processo deve ser lento a fim de => R%1 = 85,38 %

11 que os cristais se formem camada por camada, produzindo um produto puro e deixando na soluo (gua-me) as impurezas que foram dissolvidas a quente. Aps a filtrao a vcuo desse composto, lavou-se o mesmo com um pouco de gua destilada resfriada a fim de remover resqucios da guame. A temperatura dessa gua deve ser baixa a fim de evitar que os cristais solubilizassem novamente. Por fim, obteve-se a massa desses cristais com o auxilio de uma balana analtica: macetanilida = 1,58 g Calculando o rendimento final da recristalizao, obtm-se o seguinte valor: 3,338 g __________ 100 % 1,58 g __________ R %f => R %f = 47,33 %

O rendimento percentual na obteno da acetanilida pura foi baixo, pois durante os processos que envolvem a recristalizao perdem-se considerveis quantidades de material. Tais perdas podem ser reduzidas de acordo com o cuidado e habilidade do operador, da preciso dos experimentos e da pureza dos reagentes envolvidos. 4.3 Questionrio 1. Em que consiste o processo de recristalizao? Descreva todas as etapas de uma recristalizao. A recristalizao um mtodo de purificao de compostos cristalinos que se baseia na diferena de solubilidade entre o composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reao. Basicamente o composto cristalino deve ser solvel a quente e pouco solvel ou insolvel a frio.

12 Etapas do processo de recristalizao: Dissolver o slido num solvente apropriado a temperaturas prximas ao seu ponto de ebulio; Filtrar a soluo ainda quente para separar os produtos dissolvidos das impurezas insolveis; Esfriar lentamente a soluo para formao dos cristais camada a camada, para que as impurezas fiquem na soluo. Separar os cristais da soluo sobrenadante. 2. A recristalizao um procedimento fsico ou qumico? Por qu? Fsico, pois no altera a natureza da substncia envolvida no processo, altera apenas sua estrutura fsica. 3. Cite os mtodos usados para acelerar a cristalizao de uma determinada substncia. Podem-se usar mtodos que basicamente evitem que o composto cristalino solubilize: Resfriamento da soluo, j que os cristais so menos solveis a frio; Evaporao do solvente; Tcnica do anti-solvente: adio de um solvente secundrio a fim de reduzir a solubilidade do soluto; Reao qumica; Mudana do pH da soluo.

4. Como se pode testar a eficincia da recristalizao na purificao de um composto slido? A eficincia da recristalizao obtida por um teste de pureza determinado pelo ponto de fuso: se o composto slido apresentar pequenas faixas de ponto de fuso (menores que 2 C), ele considerado puro. Para um teste mais minucioso pode-se realizar uma anlise cromatogrfica aps a determinao do ponto de fuso.

13 5. Quais as caractersticas mais desejveis de um solvente para recristalizao? Um solvente apropriado deve satisfazer os seguintes requisitos: Apresentar um bom coeficiente de solubilidade com a

temperatura, ou seja, dissolver facilmente o composto cristalino a altas temperaturas e dissolver pouco a baixas temperaturas; Deve ser quimicamente inerte; Deve solubilizar as impurezas melhor que o composto cristalino; Deve ter certa volatilidade para facilitar sua eliminao quando em excesso. 6. Por que se deve evitar o uso de ter dietlico no processo de recristalizao? E o dissufeto de carbono? Porque o ter dietlico muito voltil, logo, evapora facilmente a temperatura ambiente. Se ele fosse usado numa recristalizao, ele evaporaria durante o processo e obter-se-ia um p amorfo ao invs dos cristais desejados. J o dissulfeto de carbono um bom solvente, porm deve-se evitar seu uso por dois motivos: Toxicidade: o dissulfeto de carbono bastante voltil e txico e pe em risco a sade de quem o manuseia; Reatividade: as ligaes qumicas C=S so reativas devido aos pares de eltrons livres dos tomos de enxofre. Assim, o dissulfeto de carbono ativo quimicamente e pode reagir com o soluto que esteja sendo dissolvido nele. 7. Quando devemos usar solvente misto? Qual a melhor tcnica para seu uso? Quando a substncia a ser cristalizada muito solvel em um dado solvente e pouco solvel em outro, podem-se empregar combinaes de solventes completamente miscveis. O objetivo facilitar a

14 precipitao do soluto tornando-o menos solvel no solvente em que est sendo diludo. Assim, a melhor tcnica adicionar ao sistema outro solvente que seja mais solvel no solvente original do que o soluto em considerao. Dessa maneira, o solvente adicionado ser diludo preferencialmente, o que facilita a precipitao do soluto. 8. Que preocupaes devem ser tomadas quando se utiliza um solvente voltil, inflamvel e txico, como o benzeno, por exemplo? Devem-se tomar diversas precaues com respeito a manuseio armazenagem do produto: Evitar o contato direto com tais solventes; Usar a capela ao manipular solventes que produzem vapores txicos ou corrosivos; Manipular com cuidado, sempre prximo a exaustores, evitando a inalao; Ter cuidado ao abrir os frascos, pois podem gerar presso em sua interior; Manipular longe de chama, aquecimento, equipamentos eltricos e substncias oxidantes e em local ventilado; No deixar frascos de reagentes destampados; Usar sempre o equipamento de proteo individual (EPI) recomendado. 9. Por que se faz a filtrao imediata com soluo a quente? Por dois motivos: Pelo fato de a acetanilida ser solvel em gua quente e pouco solvel em gua fria. Assim, a filtrao deve ser feita a quente, antes que a acetanilida comece a cristalizar, afinal, isso resultaria em perda de material, j que a parte cristalizada ficaria no algodo.

15 As impurezas que so solveis a frio e pouco solveis a quente solubilizariam na soluo se a filtrao no fosse feita a quente e ento no ficariam retidas no algodo, logo, a purificao seria ineficaz. 10. Por que se deve aquecer o funil antes que a filtrao tenha sido iniciada? Novamente devido s caractersticas de solubilidade da acetanilida: pouco solvel a frio e solvel a quente. O funil deve ser pr-aquecido a fim de evitar um resfriamento da soluo durante a filtrao, evitando assim que a acetanilida cristalize durante esse processo. 11. Por que deve ser feito o resfriamento lento da soluo? Porque durante o resfriamento ocorre a formao dos cristais. Se o crescimento dos cristais for lento, camada por camada, as molculas dispor-se-o em retculos cristalinos grandes e ser produzido um produto puro, pois as impurezas ficaro na gua-me. Quando o esfriamento rpido, as impurezas so arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. 12. Quando as substncias formam solues supersaturadas, nas quais os cristais se formam com dificuldade, o que deve ser feito nestes casos para provocar a cristalizao?

13. Durante a filtrao de solues frias pode-se empregar o funil de Bchner e uma bomba de vcuo para filtrao a vcuo. Por que essencial usar o kitassato de segurana? 14. Por que se deve fazer uma suco leve? 15. Qual lquido deve ser usado para a lavagem dos cristais depois da filtrao a fim de remover a gua-me? 16. Qual o melhor mtodo de secagem dos cristais obtidos por recristalizao?

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5. CONSIDERAES FINAIS

Uma vez aplicados os procedimentos experimentais e feitas as devidas anlises dos resultados, possvel concluir que o processo de transferncia de eltrons envolve interaes da eletricidade com as reaes qumicas, de maneira espontnea ou no. Por meio desta prtica, compreendeu-se mais profundamente a aplicao da escala de capacidade oxidante e redutora dos materiais (tabela de potenciais padro). Ela permite a explicao de todos os resultados obtidos em cada experimento. Ficou claro que a espontaneidade das reaes depende dos potenciais padres das espcies envolvidas, isto , da tendncia de ceder ou ganhar eltrons. A anlise dos processos de eletrlise foi fundamental para se compreender os produtos formados nas semi-reaes e como o comportamento de cada espcie quando submetida a condies diferenciadas. Isso foi feito por meio da troca de variveis, deixando outras fixas (por exemplo, na eletrlise da soluo de CuCl2 feita com eletrodos de cobre e depois com eletrodos de cobre e grafite). Atravs da montagem da pilha de Daniell, comparou-se o valor terico e experimental para o potencial e foi mostrada a importncia da ponte salina para o processo espontneo. Por fim, o estudo da corroso permitiu o entendimento da deteriorao de materiais metlicos, fato to comum no cotidiano, e a identificao de mtodos de proteo que podem evitar tal processo (proteo catdica).

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6. BIBLIOGRAFIA

ATKINS, P.; LORETTA, J. Princpios de Qumica: questionando a vida e o meio ambiente. 9. ed. So Paulo: Pearson Prentice Hall, 2005.

BROWN, T. L. et. al. Qumica: a cincia central. 9. ed. So Paulo: Pearson Hall, 2005.

http://www.scribd.com/doc/16600272/Eletroquimica; acesso: 12/06/10;

www.grupoescolar.com/.../eletrolise_em_solucao_aquosa.html;acesso: 12/06/10;

www.uff.br/gqi/ensino/disciplinas/givexp/pilhas.pdf; acesso: 19/06/10.

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