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Apostila Simplificada
HENRIQUE SILVEIRA
QUMICA ORGNICA
Henrique Silveira
Henrique Silveira
Lista 1
QUMICA ORGNICA
HISTRICO:
A Qumica Orgnica uma diviso da Qumica que foi proposta em 1777 pelo qumico sueco Torbern Olof Bergman. A qumica orgnica era definida como um ramo qumico que estuda os compostos extrados dos organismos vivos. Em 1807, foi formulada a Teoria da Fora Vital (foi uma antiga teoria em que se acreditava que apenas seres vivos pudessem produzir matria orgnica) por Jns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de que os compostos orgnicos precisavam de uma fora maior (a vida) para serem criados. Em 1828, Friedrich Whler, discpulo de Berzelius, a partir do aquecimento de cianato de amnio, produziu a uria; comeando, assim, a queda da teoria da fora vital. Essa obteno ficou conhecida como sntese de Whler. Aps, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma srie de experincias a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerizao do acetileno em benzeno e, assim, derrubada a Teoria da Fora Vital. Percebe-se que a definio de Bergman para a qumica orgnica no era adequada, ento, o qumico alemo Friedrich August Kekul props a nova definio aceita atualmente: Qumica Orgnica o ramo da Qumica que estuda os compostos do carbono. Essa afirmao est correta, contudo, nem todo composto que contm carbono orgnico, por exemplo, o dixido de carbono (CO), o cido carbnico (HCO3), etc., mas todos os compostos orgnicos contm carbono e hidrognio. Essa parte da qumica, alm de estudar a estrutura, propriedades,
composio, reaes e sntese de compostos orgnicos que, por definio, contenham carbono, pode tambm conter outros elementos como o oxignio (O), o hidrognio (H), o nitrognio (N), e mais raramente, fsforo (P), enxofre (S) e os Halognios (F, Cl, Br e I).
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RESUMO:
1 conceito sobre a Qumica Orgnica: substancias que so encontradas nos seres vivos;
Novo Conceito: Qumica Orgnica Kekul. a parte da qumica que estuda o carbono e suas propriedades;
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POSTULADOS DE KEKUL:
O carbono tetravalente ( faz 4 ligaes): A tetravalncia do carbono sua propriedade de formar quatro ligaes
covalentes, ou seja, ele disponibiliza quatro eltrons ligantes. Isso porque em sua camada de valncia o tomo de carbono possui 4 eltrons livres.
4 ligaes simples
No h diferena energtica entre as 4 ligaes simples do Carbono: O Fluorometano um exemplo desta propriedade, s existe um composto com
este nome, ele formado pela substituio de um hidrognio da molcula de Metano por um tomo de Flor (F). O Flor poder substituir qualquer H da molcula que receber a mesma nomenclatura, repare na ilustrao abaixo:
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APOSTILA - QUMICA ORGNICA O Carbono tem capacidade de formar cadeias: a capacidade que tomos de um mesmo elemento tm de formar cadeias moleculares.
tomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas denominadas cadeias carbnicas. A variedade de compostos orgnicos existentes na natureza se deve a esta propriedade do Carbono de formar cadeias.
TABELA:
ELEMENTOS Carbono (C) Nitrognio (N) Enxofre (S) / Oxignio (O) Halognios: Flor (F) / Cloro (Cl) / Bromo (Br) / Iodo (I) Hidrognio (H) NUMERO DE LIGAES 4 3 2 1 1
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EXERCCIOS:
1)_ Complete a cadeia com os Hidrognios (H) que esto faltando para completar as ligaes:
2)_ Complete a cadeia com os Hidrognios (H) que esto faltando para completar as ligaes:
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HIBRIDIZAES:
a mistura das camadas da Valencia formando um novo orbital;
Hibridizao sp3:
Hibridizao sp2:
2 ligaes simples e 1 dupla 3 ligaes sigma () e 1 pi () Geometria Trigonal Plana ngulo de 120
Hibridizao sp:
2 ligaes duplas ou 1 simples e 1 tripla 2 ligaes sigma () e 2 pi () Geometria Linear ngulo de 180
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EXERCCIOS:
3)_ Pede-se:
MOLCULA 1 MOLCULA 2
= ___________________________ MOLCULA 2:
= ___________________________
=__________________________
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FORMULA MOLCULAR: Quantidade real de elementos que compem uma molcula; Sequencia: CHONPS
FORMULA MOLECULAR:
FORMULA MOLECULAR:
CLASSIFICAO DO CARBONO:
Primrio - P : Tercirio T :
Secundrio S : 1 carbono ligado a 2 outros carbonos; 1 carbono ligado a 3 outros carbonos; Quartanrio Q : 1 carbono ligado a 4 outros carbonos;
Classifique os carbonos em primrios (P), secundrios (S), tercirios (T) e quaternrios (Q): 1____ 2____ 3____ 4____ 5____ 6____ 7____ 8____ 9____ 10___ 11___ 12___ 13 ___
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Esta representao indica apenas os Carbonos presentes na molcula e no representam os Hidrognios; Tambm representar outros tomos diferentes de C e H, como Nitrognio (N), Oxignio (O), Fsforo (F), Enxofre (S), Cloro (Cl), etc. OBS.: Haver Carbonos no inicio e no final de retas bem como no encontro de 2 ou mais retas;
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Exerccios Lista 1
APOSTILA QUMICA ORGNICA
Exerccios de Base
4)_
Indique Hidrognios
quantos esto
tomos faltando
de para
hidrocarbonetos e dixido de titnio, encontra-se a substancia isocianato de alila, cuja formula estrutural plana representada por:
Com relao a essa molcula, correto afirmas que o nmero de carbonos com hibridizao sp2 igual a: a) b) c) d) 1 2 3 4
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7)_ O hidrocarboneto que apresenta todos os tomos de carbono com orientao espacial tetradrica o:
consequentemente
dor. Foi por volta de 1800 que o N2O passou a ser usado com essa finalidade; o ter e o clorofrmio, a partir de 1840.
A primeira demonstrao pblica do uso do ter como anestsico s aconteceu em 1946, nos USA. Na estrutura do ter vinlico, representada a baixo, a hibridizao dos carbonos 1, 2, 3 e 4 , respectivamente:
a) b) c) d)
sp3, sp, sp, sp3 sp3, sp2, sp2,zp3 sp2, sp2,, sp2, sp2 sp2, sp3, sp3, sp2
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Extra
Hibridizao de Orbitais
HIBRIDIZAO
TEORIA DA HIBRIDIZAO:
A teoria da hibridizao, tenta explicar as ligaes qumicas, nvel de orbitais, que no podem ser justificadas pela distribuio eletrnica fundamental; CONDIO PARA HIBRIDIZAO: tomo deve
de orbitais
eletrnicos hbridos.
dando
orbitais hbridos sp, sp e sp. Segundo a teoria das ligaes covalentes, uma ligao desse tipo se efetua pela superposio de (com orbitais apenas semi-preenchidos um eltron). A
apresentar, na camada de valncia, orbital completo, em um subnvel e orbital vazio em outro subnvel de energia prxima. Haver uma promoo eletrnica de um eltron do orbital completo para o orbital vazio aumentando, assim, o nmero de orbitais semipreenchidos disponveis para efetuar as ligaes qumicas;
hibridao explica a formao de algumas ligaes que seriam impossveis por aquela teoria, bem como a de disposio algumas
TETRAVALNCIA DO CARBONO:
geomtrica molculas.
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HIBRIDIZAO DE ORBITAIS:
a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo tomo, originando novos orbitais iguais entre si, mas diferentes dos orbitais originais; A diferena destes novos orbitais atmicos,
De acordo com a teoria da ligao covalente, as ligaes qumicas s so efetuadas por orbitais semipreenchidos; Vamos analisar o Carbono, em seu estado fundamental:
6C:
atmicos
denominados orbitais hbridos, acontece tanto na geometria (forma) como no contedo energtico; O nmero dos orbitais hbridos obtidos ser o mesmo dos orbitais existentes antes de serem misturados; Orbitais hbridos efetuam ligaes sigma ();
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o carbono tetradrico (como no metano, CH4), deve haver quatro ligaes simples. O problema que a distribuio eletrnica do carbono no fundamental esquematizando: estado
Dessa forma, o carbono deveria realizar apenas duas ligaes, ao que h apenas dois orbitais a
semipreenchidos. molcula
Entretanto,
de metileno (CH2)
extremamente reativo, no estando equilibrado quimicamente. O primeiro passo para se entender o processo de hibridao, excitar o tomo de carbono em questo, tendo-se:
energia dando
intermediria origem ao
s-p-trs),
assim
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HIBRIDIZAO sp DO CARBONO:
so
explicadas
de
forma
carbonos.A
frmula
estrutural
No so todos os orbitais que hibridam, pois os orbitais hbridos formam apenas ligaes necessria para a ligao dupla entre os carbonos. Sua distribuio eletrnica ficar algo como esta abaixo. Temos as ligaes plana tetradrica, e linear trigonal plana
respectivamente (109,28),120,180.
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HIBRIDIZAO sp DO CARBONO:
Outras formas de hibridao so explicadas de forma
semelhante sp2 do eteno. A hibridao sp realizada quando dois dos orbitais p no Isso acontece se em
hibridizam.
carbonos. A frmula estrutural dessa molcula algo parecido com a mostrada aqui:
HCCH
No so todos os orbitais que hibridam, pois os orbitais hbridos formam apenas ligaes necessria para a ligao tripla entre os carbonos. Sua distribuio eletrnica ficar algo como esta ao lado. Temos a ligao linear plana: 180.
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Lista 2
Classificao de cadeias
Cadeia fechada aquela que no possui nenhuma extremidade ou ponta, seus tomos so unidos, fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, ncleo ou anel;
Cadeia Heterociclica
FECHADA / CICLICA
Heterotomo
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2. SATURADA ou INSATURADA: SATURADA a classificao dada para aquelas cadeias que possuem somente ligaes simples entre os carbonos;
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INSATURADA a cadeias que possuem pelo menos uma ligao dupla ou tripla entre os carbonos;
3. HOMOGNEA ou HETEROGNEA: HOMOGNEAS so aquelas que no possuem nenhum heterotomo entre os carbonos, ou seja, essas cadeias so constitudas somente por carbonos; H
HETEROGNEA a cadeia que h algum heterotomo entre os carbonos, que normalmente so o oxignio (O), o nitrognio (N), o fsforo (P) e o enxofre (S);
Heterotomo
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4. NORMAL ou RAMIFICADA: NORMAL quando s existem carbonos primrios e secundrios na cadeia. Estando em uma nica sequncia, geram apenas duas extremidades ou pontas:
RAMIFICADA so aquelas que possuem trs ou mais extremidades, com carbonos tercirios ou quaternrios;
EXERCCIOS:
9)_ D a classificao das cadeias abaixo de acordo com o exemplo:
1. 2. 3. 4.
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a)_
1. _________________________________ 2. _________________________________ 3. _________________________________ 4. _________________________________
b)_
1. _________________________________ 2. _________________________________ 3. _________________________________ 4. _________________________________
c)_
1. _________________________________ 2. _________________________________ 3. _________________________________ 4. _________________________________
d)_
1. _________________________________ 2. _________________________________ 3. _________________________________ 4. _________________________________
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Exerccios Lista 2
Exerccios sobre Classificao de cadeias
10. (Puccamp-SP) Preocupaes com a 12. (Padre Anchieta SP) A substncia de frmula CH3OCH2CH3 tem cadeia carbnica: a) acclica, homognea e normal. b) cclica, heterognea e ramificada. c) cclica, homognea e saturada. d) acclica, insaturada e heterognea. e) acclica, saturada e heterognea.
melhoria da qualidade de vida levaram a propor a substituio do uso do PVC pelo tereftalato de polietileno ou PET, menos poluente na combusto. Esse polmero est relacionado com os compostos:
correto
afirmar
que
II
tm,
a)
respectivamente, cadeia carbnica: a) alicclica e acclica. b) saturada e insaturada. c) heterocclica e aberta. d) aromtica e insaturada. e) acclica e homognea. b)
11. (Unifor CE) A acrilonitrila, H2C=CHCN, matria-prima usada na obteno de fibras txteis, tem cadeia carbnica: a) acclica e ramificada. b) cclica e insaturada. c) cclica e ramificada. d) aberta e homognea. e) aberta e saturada.
c)
d)
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e)
16. (Uni-Rio RJ) A umbeliferona e obtida da destilao de resinas vegetais (umbelliferae) e usada em cremes e loes para bronzear.
Classifica-se sua cadeia como: a) cclica, aliciclica, normal insaturada. b) cclica, aromtica, mononuclear. c) cclica, aromtica polinuclear de ncleos
condensados. d) cclica, aliciclica, ramificada, insaturada. e) acclica, aromtica, polinuclear de ncleos isolados. Empregado na fabricao do nilon apresenta cadeia carbnica: a) saturada, aberta, homognea e normal. b) saturada, aberta, heterognea e normal. c) insaturada, aberta, homognea e normal. d) insaturada, aromtica. e) insaturada, aliciclica. fechada, homognea e fechada, homognea e Apresenta quantos carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios, 17. (Fgv SP) O composto de formula:
respectivamente? a) 5, 5, 2 e 1
b) 5, 4, 3 e 1 c) 7, 4, 1 e 1 d) 6, 4, 1 e 2 e) 7, 3,1 e 2
18. (Uerj RJ 1F) A nicotina, em mulheres grvidas a) cadeia carbnica insaturada. b) somente carbonos primrios. c) um carbono quaternrio. d) trs carbonos primrios e um tercirio. e) cadeia carbnica heterognea. fumantes, atravessa a barreira da placenta, alcanando o embrio e aumentando-lhe a frequncia cardaca, isto e, o "embrio fuma". Observe a estrutura da nicotina,
representada abaixo.
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20. (ITE SP)O composto orgnico, de formula plana, possui: Os carbonos secundrios presentes nessa estrutura so em numero de: a) 2 b) 3 c) 5 d) 8 e) 10 a) 5 carbonos primrios, 3 carbonos secundrios,1 carbono tercirio e 2 carbonos quaternrios. b) 3 19. (Uepg PR/Janeiro) A tirosina, carbonos primrios, 3 carbonos
secundrios,1 carbono tercirio e 1 carbono quaternrio. c) 5 carbonos primrios, 1 carbono secundrio, 3 carbono tercirio e 1 carbono quaternrio. d) 4 carbonos primrios, 1 carbono secundrio, 2 carbonos tercirios e 1 carbono quaternrio.
estrutura:
21. (Uerj RJ 1F) A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral e derivada da formula estrutural plana abaixo: Com relao a classificao dos tomos de carbono na estrutura da tirosina, assinale a alternativa que contem a quantidade
correta de tomos de carbono primrios, secundrios, nessa ordem. tercirios e quaternrios, O numero de carbonos tercirios presentes nessa estrutura e: a) 1, 7, 1, 0 b) 3, 5, 0, 1 c) 2, 5, 2,0 d) 2, 3, 1, 3 e) 4, 0, 1, 2 22. (UNICAMP PE) A acrolena, de cheiro acre e irritante aos olhos, presente na fumaa, tem frmula H2CCHCHO: a) 5 b) 6 c) 7 d) 8
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00. Todos os carbonos esto hibridizados em sp2. 01. O ngulo entre carbono 1, hidrognio e oxignio 180. 02. O composto apresenta apenas 1 ligao pi. 03. Apresenta 7 ligaes sigma.
a) Aberta, ramificada, insaturada, heterognea; b) Aliciclica, heterognea; c) Acclica, ramificada, insaturada, homognea; d) Aliftica, linear, saturada, homognea; ramificada, insaturada,
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Lista 3
Nomenclatura IUPAC
NOMENCLATURA:
PREFIXO: NUMERO DE CARBONOS 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 NOMENCLATURA Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec Dodec Tridec
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Lista 4
FUNES ORGNICAS - 1
FUNES ORGNICAS:
HIDROCARBONETOS HC: Molculas que contm apenas CARBONOS e HIDROGNEOS. NOMENCLATURA IUPAC: ( CICLO ) + PREFIXO + INFIXO + SUFIXO ( O )
1.1)
ALCANOS:
FORMULA GERAL:
CnH2n+2
n= numero de Carbonos
BUTANO CH4
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1.2)
ALCENOS:
FORMULA GERAL:
CnH2n
n= numero de Carbonos
PENT-2-ENO
1.3)
ALCINOS:
FORMULA GERAL:
CnH2n +2
n= numero de Carbonos
DEC-3-INO
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FORMULA GERAL:
CnH2n -2
n= numero de Carbonos
1.5)
CICLANOS:
FORMULA GERAL:
CnH2n
n= numero de Carbonos
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1.6)
CICLENOS:
FORMULA GERAL:
CnH2n -2
n= numero de Carbonos
1.7)
ressonncia;
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EXERCCIOS:
24)_ Fornea o nome dos compostos orgnicos abaixo a partir de suas frmulas estruturais: a)_ b)_
c)_
d)_
e)_
25)_ O octano um dos principais constituintes da gasolina, que uma mistura de hidrocarbonetos. A formula molecular do octano :
a)_ C8H18
b)_ C8H16
c)_ C8H14
d)_ C12H24
e)_ C18H38
26)_ Existe somente uma dupla ligao na cadeia carbnica da molcula de: a)_ benzeno b)_ n-pentano c)_ etino (acetileno)
d)_ ciclo-hexano
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c)_
d)_
e)_
a)_ 6 e 2.
b)_ 5 e 1.
c)_ 5 e 2.
d)_ 2 e 2.
e)_ 7 e 1.
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Extra
Ressonncia
Ressonncia
A ressonncia (denomi nada tambm por mesomeria) em qumica uma ferramenta empregue certos para representar de estruturas A ressonncia Alguns compostos possuem em sua estrutura ligaes duplas alternadas com ligaes simples. O mais famoso de todos eles o benzeno, cuja estrutura foi proposta em 1865, pelo qumico alemo Friedrich August Kekul (1829-1896). Sua estrutura seria cclica e formada por trs ligaes triplas intercaladas com trs ligaes simples, conforme as figuras abaixo:
O fenmeno da Ressonncia:
tipos
moleculares.
compostos apresentam
As duas formas de representar o benzeno so aceitas, pois possvel mudar os eltrons das ligaes sem mudar a posio dos tomos. Entretanto, nenhuma representa
exatamente o que ele e nem explica seu comportamento. Ele deveria se comportar como um alceno e provocar reaes de adio, porm, na prtica, isto no ocorre. O benzeno bastante estvel e age como se no tivesse as ligaes duplas; ele d reaes de substituio como nos alcanos.
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Em 1930, o cientista americano Linus Pauling props a teoria da ressonncia que explicou esta aparente
Histrico
O conceito de ressonncia foi introduzido por Linus Pauling no ano de 1928. Inspirou-se em determinados processos probabilsticos da mecnica + quntica, no estudo do on H2 que possui um eltron deslocalizado entre os dois ncleos de hidrognio. O termo alternativo que aparece na literatura era mesomerismo (mesomrico), que muito popular nas publicaes realizadas em lngua alem e francesa, e foi introduzido por Christopher Ingold, em 1938. O conceito atual de efeito mesomrico adquiriu um significado diverso, mas relacionado. O smbolo da dupla flecha foi introduzido pelo qumico alemo Arndt, que denominou este efeito em alemo como zwischenstufe, algo como fase intermdia. Devido confuso que gerava na comunidade cientfica a terminologia ressonncia, foi sugerido abandonar este nome em favor de deslocalizao.
Sempre que, em uma frmula estrutural, pudermos mudar a posio dos eltrons sem mudar a posio dos tomos, a estrutura real no ser nenhuma das estruturas obtidas, mas sim um hbrido de ressonncia daquelas estruturas.
Este efeito comprovado pelo tamanho das ligaes dos carbonos, e pela distncia entre eles. Essa distncia intermediria a da ligao simples (1,54 ) e a da ligao dupla (1,34 ); sendo, portanto, de 1,39 , em virtude do efeito de ressonncia.
Este efeito tambm pode ser visto na estrutura da molcula de oznio (O3), conforme mostrado abaixo:
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Exerccios Lista 4
FUNES ORGNICAS - 1
30) Fornea a formula estrutural dos 32) (Fesp-PE) No composto orgnico 2metilbutano, h: a) 1 tomo de carbono primrio, 2 tomos de carbono secundrio e 2 tomos de b) Etano c) Propano d) Butano e) Pentano f) Hexano g) Heptano h) Octano i) 2,3,3-trimetilexano j) 3-etil-2,4,5,5-tetrametil-4-isopropiloctano carbono tercirio; b) 3 tomos de carbono primrio, 1 tomo de carbono secundrio e 1 tomo de carbono tercirio; c) 2 tomos de carbono primrio, 2 tomos de carbono secundrio e 1 tomo de carbono tercirio; d) 2 tomos de carbono primrio e 3 tomos de carbono secundrio; e) Somente tomos de carbono secundrio;
33) Fornea
formula
estrutural
dos
31) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de repolho contm em sua formula 64 tomos de H. O numero de tomos de carbono na frmula : a) 31 b) 32 c) 30 d) 33
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34) (USF-SP) Dos hidrocarbonetos abaixo, so alcenos: a) CH4 e C5H10 b) C2H4 e C2H6 c) C2H4 e C3H6 d) C5H10 e C5H12 e) C6H6 e C3H8
37)
O isopreno (metilbut-1,3-dieno) um liquido voltil, incolor e irritante, de ponto de fuso igual a -146C, ponto de ebulio igual a 34,08C e densidade a 20C igual a 0,6808 em relao da gua a 4C. muito inflamvel. Apresenta riscos de incndio e
35) (Acafe-SC)
Considere
molcula:
exploso. a unidade estrutural que se repete nas molculas dos terpenos em leos e
CH3 CH = CH2. Sobre ela se afirma: 01. Apresenta um tomo de carbono insaturado e dois tomos de carbono saturado; 02. O tomo de carbono central utiliza 3 eltrons em 3 orbitais sp e 1 eltron em orbitais p puro; 04. Todas as ligaes C-H so do tipo sigma e ocorrem entre orbitais s e sp3; 08. Apresenta uma ligao pi; 16. Seu nome propeno;
2
(hidrocarbonetos
encontrados
A borracha natural, por exemplo, obtida da seiva coagulada e seca (ltex) da arvore Hevea brasiliensis. Fornea isopreno e a formula por estrutural que no do
explique
Henrique Silveira
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38) Fornea
formula
estrutural
dos
41) (Vunesp-SP) Indique a afirmao incorreta referente substancia qumica acetileno. a) O acetileno um gs utilizado nos
seguintes alcinos: a) Etino b) Propino c) But-1-ino d) But-2-ino e) Pent-2-ino f) Hex-1,5-diino g) 3,4,4-trimetilpent-1-ino h) 4,4-dimetilept-2-ino
maaricos de solda. b) A formula molecular do acetileno C2H4. c) O nome oficial do acetileno etino. d) Na combusto total do acetileno, formam-se CO2 e H2O. e) Entre os tomos de carbono do acetileno h uma tripla ligao.
42) Fornea o nome oficial dos ciclanos abaixo a partir de suas formulas estruturais:
a) 39) Indique, respectivamente, o numero de ligaes e de ligaes existentes na molcula do oct-1,3,5-triino: a) 17 e 3 b) 16 e 3 c) 16 e 6 d) 13 e 6 e) 12 e 9 c) 40) (UFSE) O hidrocarboneto que apresenta a formula abaixo pertence serie dos: CH2=CH-CH=CH2 a) Alcanos. b) Alcenos. c) alcinos. e) alcatrienos. d) b)
d) alcadienos.
42
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47) abaixo,
conhecido como alcano. 02. C5H10 pode ser um hidrocarboneto com uma insaturao ou saturado cclico. 04. C3H4 pode ser um Alcino, um dieno ou um cicleno. 08. C16H32 pode ser um hidrocarboneto com uma insaturao ou saturado cclico. 16. C8H18 pode ser um Alcino, um dieno ou um cicleno. 32. C16H34 pode ser um alceno ou um cicleno. 64. C8H16 pode ser um Alcino, um dieno ou um ciclano.
alternativa falsa : a) Possui dois carbonos quaternrios. b) A hibridizao dos tomos de carbono sp. c) Possui 4 tomos de carbono secundrios. d) Sua frmula molecular C8H16. e) Apresenta cadeia carbnica saturada.
45) (Unip-SP)
Tem
mesma
frmula
molecular C5H10: a) N-pentano e metilciclobutano. b) Pent-1-eno e ciclopentano. c) Pent-2-ino e ciclopenteno. d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano. e) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano. a) 48) Indique o nome oficial (IUPAC) dos
Dos
seguintes b)
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43
51) (Unicentro-PR) Das substancias abaixo, a que contm maios numero de tomos de carbono na molcula : c) a) Metil-ciclobutano. b) Pent-2-ino. c) Pentan-2-ol. d) cido pentanico. e) Benzeno. d)
e)
49) (Mack-SP) Quantas estruturas diferentes podem ser obtidas quando se substitui 1 tomo de hidrognio do naftaleno por i radical mateila? a) 2 b) 4 c) 6 d) 8 e) 10
50) (UEG-GO)
mesitileno
ou
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Lista 5
Nomenclatura de Radicais Alquila
NOMENCLATURA DE RADICAIS ALQUILA: PREFIXO + INFIXO (il)
Representao Nomenclatur a Metil Forma de trao
CH3
CH2 CH2 CH2
CH3 CH2 CH3
CH3 CH3
Etil
CH2
CH2
CH2 CH3
CH3
Sec-butil
CH2
CH2
CH2
CH3 CH3
CH3
Terc-butil
CH3
Pentil
Neopentil
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EXERCCIOS:
46
Henrique Silveira
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47
48
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Exerccios Lista 5
Nomenclatura de Radicais Alquila
58. (Unifor-CE) O composto 2-metilpent-2eno tem formula molecular: 61. (PUC-SP) Na industria alimentcia, para impedir a rancificao de alimentos gordurosos, usam-se aditivos antioxidantes, como, por exemplo, o composto orgnico de formula:
a) b) c) d) e)
a) b) c) d) e)
11 ligaes sigma e uma ligao pi; 17 ligaes sigma e uma ligao pi; 15 ligaes pi e uma ligao sigma: 16 ligaes sigma e duas ligaes pi; Uma ligao sigma e 17 ligaes pi;
Esse composto apresenta os substituintes alquila: a) b) c) d) e) Hidroxila e metil; Isobutil e metil; Etil e t-butil; Metil e t-butil; Propil e hidroxila;
60. (Vunesp-SP) O nome correto do composto orgnico cuja formula est esquematizada a seguir :
62. Se ligarmos a um carbono saturado os seguintes substituintes monovalentes: propil, isopropil, s-butil, t-butil, obteremos a molcula de um hidrocarboneto. Fornea o nome do composto: a) b) c) d) e) 2-metil-3-isopropilpenteno; 2,4-dimetil-2-isopropilbutano; 2,3,3-trimetil-hexano; 2,3,3,5-tetrametilpentano; 3,3,5-trimetilpentano;
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66. Fornea o nome oficial (IUPAC) do composto abaixo a partir de sua formula estrutural:
a) b) c) d) e)
64. Fornea o nome oficial (IUPAC) do composto abaixo, a partir de sua formula estrutural:
a) b) c) d) e)
a) b) c) d) e)
a) b) c) d) e)
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Lista 6
Regras para Anis
REGRAS PARA O NAFTALENO:
O naftaleno um hidrocarboneto aromtico cuja molcula constituda por dois anis benznicos condensados. Apresenta a frmula molecular C10H8.
EXEMPLOS:
1_______________________________________
2 _______________________________________
3_______________________________________
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51
comprimento intermedirio entre a dupla ligao e a ligao simples. Por isso a estrutura mais provvel de um benzeno uma mistura entre suas duas formas de ressonncia.
POSIES 1,2 1,3 1,4 NOMENCLATURA O (ORTO) M (META) P (PARA)
EXEMPLOS:
52
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Exerccios Lista 6
Regras para Anis
c)
d)
b)
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53
c)
74) (UNIFICADO-RJ)
respeito
dos
d)
e)
a) So todos aromticos b) Pertencem todos mesma srie homologa. c) Suas propriedades fsicas variam de forma previsvel. 72) (OSEC-SP) Quantos tomos de carbono insaturados metilbenzeno? a) 7 b) 6 c) 5 d) 3 e) 1 75) (ACAFE-SC/Julho) O composto 1,3h na estrutura do d) So chamados respectivamente: benzeno; metilbenzeno; 1,2-dimetilbenzeno; 1,3,5-
dibromobenzeno uma substancia que apresenta dois tomos de bromo, ligados ao O composto
73) (UNIUBE-MG/Julho)
anel aromtico. Estas posies indicadas por: a) Beta b) Para c) Orto d) Meta e) alfa
aromtico de formula C6H6 corresponde ao: a) Benzeno b) Hexano c) Cicloexano d) cido benzoico e) Fenilamina
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Lista 7
Radicais Arilas e Alquerilas
NOMENCLATURA DE RADICAIS ARILA: Radicais com anel aromtico PREFIXO + INFIXO (il)
Representao
CH3
Nomenclatura Fenil
Forma de trao
Benzil
CH2
-naftil
CH3
CH3
-naftil
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Representao
CH3
Nomenclatura
Metilbenzeno Tolueno
CH3
o-toluil
m-toluil
CH3
p-toluil
CH3
CH = CH2
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Etenil ou vinil
Exerccios Lista 7
Radicais Arilas e Alquerilas
76) D o nome do composto abaixo: 79) D o nome do composto abaixo:
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Extra
Gabarito
1)_ MOLCULA 2: sp3= 1, 10, 11 sp2= 4, 7 sp= 2, 3, 5, 6, 8, 9 b)_ MOLCULA 1: 2)_ 4 ligaes / 18 ligaes MOLCULA 2: 7 ligaes / 20 ligaes c)_ MOLCULA 1: Tripla = 1 Dupla = 2 Simples = 15 MOLCULA 2: Tripla = 2 Dupla = 3 Simples = 15
58
FORMULA MOLCULAR:
C9H19O2NS
9)_ a)_ 1 = Anel Aromtico(Mononuclear); 2 = Insaturada; 3 = Homognea; 4 = Ramificada; b)_ 1 = Aliciclica; 2 = Saturada; 3 = Homognea; 4 = Normal; c)_ 1 = Anel Aromtico(Mononuclear); 2 = Insaturada;
C7H10O3N2
Classifique os carbonos em primrios (P), secundrios (S), tercirios (T) e quaternrios (Q): 1_P_ 2_S_ 3_T_ 4_Q_ 5_S_ 6_S_ 7_P_ 8_P_ 9__P_ 10_S_ 11_P_ 12_P_ 13 _P_
9H
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4 = Ramificada; d)_ 1 = Aliftica; 2 = Insaturada; 3 = Homognea; 4 = Ramificada; 10) 11) 12) 13) 14) 15) 16) 17) 18) 19) 20) 21) 22) 23) D D E E A D
1.1)_ BUTANO METANO HEXANO 1.2)_ PENT-2-ENO HEPT-3-ENO PROPENO 1.3)_ DEC-3-INO TRIDEC-6-INO
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30)
a)_ CH4 b)_ H3C CH3 c)_ H3C CH2 CH3 d)_ H3C CH2 CH2 CH3 e)_ H3C CH2 CH2 CH2 CH3 f)_ H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 g)_ H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
i)_ H3C CH(CH3) C(CH3)2 CH2 CH2 CH3 j)_ c)_ propeno d)_ porpadieno e)_ ciclopentano 25) 26) 27) C8H8x2+2 C8H18 E a)_ hex-2-ino b)_ciclopent-1,3-dieno c)_ cicloex-3-enol d)_ pentan-2-ona e)_ ciclopropano 28) 29) A DECANO A 31) 32) 33) A B a)_ CH2 = CH2 b)_ CH2 = CH CH3 c)_ CH2 = CH CH2 CH3 d)_ H3C CH = CH CH3 e)_ H2C = CH CH2 CH2 CH3 f)_ H3C CH = CH CH2 CH3 g)_ H2C = CH CH = CH CH = CH2 h)_ H3C CH = CH CH = CH CH2 CH3 i)_ H2C = CH CH(CH3) C(CH3)2
CH3
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h)_ 39) F,V,F,V,F a)_ C6H10 d)_ C6H10 b)_ C7H12 e)_ C8H14 c)_ C3H4 42) f)_ C9H16 b)_cicloeptano c)_ isopropilciclobutano Se o radical estivesse ligado a um d)_ 2,5-dietilciclooctano dos carbonos das extremidades, a cadeia 43) principal seria de um pentadieno e no de 44) um butadieno. J o carbono vizinho, ao 45) qual o radical metil tambm poderia estar 46) ligado, seria o carbono 2, porque a 47) numerao de cadeia comearia pela 48) direita. b)_ -metilnaftaleno a)_ m-metil-terc-butilbenzeno 02,04 e 08 D B A A a)_1,1,3,3-tetrametilciclopentano 40) 41)
D D B
37)
38)
a)_ HC CH b)_ H3C C CH c)_ HC C CH2 CH3 d)_ CH3 C C CH3 e)_ CH3 C C CH2 CH3 f)_ HC C CH2 C CH g)_ HC C CH(CH3) C(CH3)2 CH 49) 50) 51) 52)
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EXEMPLOS NAFTALENO:
Isopropil
b)_ 6-terc-butil-3-etil-2,4,8-trimetil-5isopropildec-2-eno. 53) 54) 4-etil-3,5-dimetilept-4-eno Terc-butil-4-etil-4,8-dimetil-7propilundec-2-ino 55) 6-sec-butil-4,8-dietil-3-metil-5propildecano 56) 57) 3-etilpropilcicloexano Terc-butil-3-etil-5isopropilciclooctano 58) 59) 60) 61) 62) 63) 64) 65) 66) 67) 68) A B C D 3-isopropil-2,4-dimetil-3-propileptano E 5-etil-4-n-butil-4-metiloct-2-eno A 2-etilciclopent-1,3-dieno. E D
69)
ou
70) 71)
D a)_ 2-isobutil-1-isopropilnaftaleno
b)_ -isopropilnaftaleno. c)_ 1,2,3,4-tetrametilbenzeno. d)_ -etilnaftaleno. e)_ -metilnaftaleno. 72) 73) B A
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E D 6-benzil-4-etil-2-fenil-4-isopropiloct-
1-eno. 77) eno. 78) 79) 80) 3-isopropil-5--naftiloct-2-eno 3-etil-5-isopropil-5-p-toluiloct-2-eno 6-etil-6-fenil-8--naftil-8-propilundec2-ino. 6-etil-8-fenil-6-isopropil-3-metilnon-2-
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Extra
IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada). A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princpios: I. II. Cada composto tenha um nico nome que o distinga dos demais; Dada a formula estrutural de um composto, seja possvel elaborar seu nome, e vice-versa;
Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existe outros tipos de nomenclatura como, por exemplo, a nomenclatura usual.
1.
Ao enumerar uma cadeia carbnica h uma ordem de importncia e de preferncia: Deve-se partir a enumerao da extremidade mais prxima do: GRUPO FUNCIONAL > INSATURAO > RAMIFICAO; 2. As enumeraes feitas na cadeia principal para os carbonos que levam o grupo funcional assim como das ramificaes, quando somadas devem ser a menor possvel; 3. Na escolha da cadeia principal, deve conter: o grupo funcional, o maior numero de insaturaes e a sequencia mais longa de tomos de carbono ligados entre si; 4. Quando a cadeia carbnica for mista (parte aberta e outra fechada), considera-se preferencialmente a parte alicclica ou aromtica como cadeia principal; 5. Quando a cadeia apresentar mais de uma ramificao, insaturao bem como grupo funcional semelhante, deve-se usar os prefixos: di, tri, tetra, penta acompanhado com os respectivos nomes: ramificaes, insaturaes ou funes; 6. Se a cadeia carbnica apresentar duas ou mais ramificaes diferentes, elas devem ser indicadas por ordem alfabtica;
PASSOS PARA DAR A NOMENCLATURA PARA CADEIA RAMIFICADA: 1. Identifique a cadeia principal (maior sequencia de carbonos); 2. Os carbonos que no fizerem parte desta cadeia principal sero os radicais; 3. Enumerar a cadeia principal partindo da extremidade mais prxima da ordem de preferncia: GRUPO FUNCIONAL > INSATURAO > RAMIFICAO; 4. Identificar os radicais; 5. Dar nome dos radicais por ordem alfabtica do numero de carbonos (met, et, prop, but, pent) os prefixos: di, tri que expressam quantidade bem como isso, sec, terc, neo no entram em ordem alfabtica. Antes do nome do radical deve indicar a posio do mesmo na cadeia carbnica; 6. Depois de nomear todos os radicais por ordem alfabtica, deve-se dar o nome da cadeia juntamente (ligado) ao nome do ultimo radical e no por hfen;
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