Alcanos e Cicloalcanos: Caractersticas e propriedades

Prof. derson

Qumica

Alcanos e seus Ismeros

- So conhecidos tambm como Hidrocarbonetos Saturados. Compostos que possuem orientao tetradrica dos grupos, resultante da superposio de orbitais sp3 do carbono. - Alcanos que se encontram ligados em linha so denominados Alcanos de cadeia linear ou alcanos normais (n-alcanos).
Alcanos lineares.

Alcanos cujas cadeias carbnicas formam ramificaes so chamados de alcanos de cadeia ramificada.

- Existem alcanos contendo grupos funcionais, como: alcois (CH3CH2OH), haletos de alquila (CH3CH2Cl), teres (CH3CH2OCH2CH3).
Alcanos ramificados.

Nome Metano Etano Propano Butano

Frmula CH4 C2H6 C3H8 C4H10

Estrutura CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3

Os alcanos mais comuns so:

CH3
Isobutano Pentano C4H10 C5H12

CH3CHCH3
CH3(CH2)3CH3 CH3 CH3CH2CHCH3 Ismeros Constitucionais

Isopentano Neopentano

C5H12 C5H12

CH3 CH3CCH3 CH3

Nomenclatura IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry)

Prefixo-Parte intermediria-Sufixo
Nmero de atomos de C Presena ou no de insaturaes Funo Qumica

Primeiras noes de Nomenclatura

Estrutura dos Nomes
Nome: formado por trs partes: Prefixo diz o nmero de carbonos Parte intermediria diz o tipo de ligao Sufixo diz a funo orgnica
Nmero de C
1 2 3 4 5 6 7 8 9

Grupo Funcional
Hidrocarboneto lcool Cetona Adedo Sufixo Fenol teres Ac. Carboxlicos teres Amina Amida . . .

Nome
NO OL ONA AL HIDROXI ATO de Radical C.___ ICO ETER ___ICO INA IDA . . .

Nome
MET ET PROP BUT PENT HEX HEPT OCT NON

Prefixo

Nmero de Ligaes
Simples Dupla Tripla Dupla+Dupla

Nome
AN EN IN DIEN Parte intermediria

Nomenclatura dos Compostos Orgnicos

Nomenclatura IUPAC para Alcanos

1. Localize a cadeia carbnica mais longa para nomear a substncia. Obs. Se duas cadeias de igual comprimento esto presentes, escolher aquela com maior nmero de ramificaes. 2. Numere os tomos da cadeia principal, comeando pela extremidade mais prxima ao substituinte. Obs. Se h ramificaes em distncias iguais de ambas as extremidades, comece a numerao na extremidade mais prxima a outra ramificao. 3. Identifique e numere os substituintes de acordo com a posio na cadeia principal. 4. Escreva o nome como uma s palavra. Use hfens para separar os prefixos diferentes e vrgulas para separar os nmeros. Se dois ou mais substituintes diferentes esto presentes, citeos em ordem alfabtica.

Nomenclatura IUPAC
Nomenclatura de grupos alquila ramificados
CH3CH2CH3
propano

CH3CH2CH2
grupo propila

CH3CHCH3
grupo isopropila ou 1metiletila

CH3CH2CH2CH3
butano

CH3CH2CH2CH2
grupo butila

CH3CH2CH CH3
grupo sec-butila ou 1metilpropila

CH3CH CH3

CH3

CH3CH CH3

CH2

CH3 C CH3 CH3

grupo terc-butila ou 1,1-dimetiletila

isobutano

grupo isobutila

Nomenclatura IUPAC para Cicloalcanos

Monocclicos: prefixo ciclo ligado ao nome do alcano
H2C CH2 CH2 CH2 CH2

H2C CH2

CH2

ciclopropano
H3C CH 4 5 3 6 2 1 CH2CH3 CH3 CH3

ciclopentano
CH3 1 4 CH2 CH3 2 3

6 5

isopropilcicloexano

1-etil-3-metilcicloexano

CH3

2-etil-1,4-dimetilcicloexano

Propriedades Fsicas dos Alcanos e Cicloalcanos

Os alcanos tambm podem ser chamados de parafinas. So inertes em relao maioria dos reagentes de laboratrio. Os alcanos apresentam aumento regular do ponto de ebulio e do ponto de fuso com o aumento da massa molecular.

Pontos de fuso e ebulio dos alcanos.

Quanto maior o nmero de ramificaes do alcano, mais baixo ser o ponto de ebulio. Em relao aos cicloalcanos, os pontos de fuso so afetados de maneira irregular pelo aumento da massa molecular, enquanto que os pontos de ebulio mostram o aumento regular com a massa molecular esperada.

P.E. de alcanos e de seus ismeros ramificados.

P.E. de alcanos lineares e de cicloalcanos.

Aplicaes de alcanos

Combusto completa e incompleta dos alcanos (parafinas, baixa reatividade em relao aos outros HC):

Fuligem: potencialmente poluente se a concentrao for maior que 15 mg/m3

Metano: utilizado como combustvel de indstrias, carros e aquecimento de residncias. responsvel por cerca de 15% do efeito estufa de nosso planeta.

Biogs e biomassa: a produo e industrializao de metano por meio da fermentao de resduos vegetais do lixo uma alternativa interessante!