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Obtencion de la Aspirina por Quimica Verde

Obtencion de la Aspirina por Quimica Verde

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Published by Fernanda Martinez
Organica 2
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04/06/2015

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Practica 5.Obtención del ácido acetilsalicílico por medio de un proceso de química verdeObjetivo
 
Efectuar la síntesis de un derivado de un ácido carboxílico como lo es un éster.
 
Sintetizar ácido acetilsalicílico por un proceso de química verde.
Introducción
La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílicaaromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de loshidrógenos.Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático. Sele puede Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un gruponitro: -NO
2
), Sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico -SO
3
H), Alquilar (sustituir por ungrupo alquilo: -R), etc. Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando losreactivos y condiciones apropiadas.Reacción de Friedel-Crafts: Es una sustitución electrofilica aromática en la cual el anillo atacaun carbocation electrofilo. Este carbocatión se genera cuando el catalizador AlCl3, ayuda alhalogenuro de alquilo a ionizarse. La reacción finaliza con la perdida de un protón.Los alcoholes experimentan algunas reacciones de los alcoholes alifáticos como laesterificación y la formación de éteres (síntesis de Williamson).
Desarrollo
CH
3
 
INaOHH
2
OOCH
2
CH
3
NaOCH
3
CH
2
CH
3
OHCH
2
CH
3
 
 
Resultados y su análisis
Agregamos el ácido salicílico junto con el anhídrido acético hasta homogeneizar la mezcla.Adicionamos KOH, notamos que la temperatura aumentaba evidenciando la existencia dereacción, fue necesario mantener la temperatura en 25 °C para ejercer un controltermodinámico sobre la reacción, es decir, evitar la eliminación.Por último el HCl nos ayudó a tener un pH aproximado de tres. Se filtró el ácido acetilsalícilicocon agua fría para quitarle las impurezas (KCl, NaCl y anhídrido acético sin reaccionar).Además, de este modo evitamos que el grupo hidroxilo del ácido salicílico reaccione con elgrupo carboxílico de otra molécula formando un polímero no deseado.Para saber si estábamos obteniendo ácido acetilsalicílico determinamos el punto de fusión delproducto el cual fue de 131 °C. Como tal, el punto de fusión es de 135 °C
1
; de esta manera,podemos decir que obtuvimos ácido acetilsalicílico con impurezas.
Conclusiones
Las reacciones de fenoles son de gran importancia industrial. Sin embargo, es necesario llevarun estricto control de la reacción para evitar que se lleve a cabo la reacción de competencia ola formación de otro producto no deseado.De igual manera, es importante promover la química verde para poder llevar a cabo procesosque no dañen al ambiente.
Cuestionario
1.
 
Escriba la reacción efectuada y proponga un mecanismo para la reacción.
2
 Mecanismo:
1
Manual Merck
2
Manual de Química Orgánica II
 
 2. ¿Para qué se utiliza la base en la reacción?Es el disolvente, el cual favorece que el fenol del ácido salicílico actúe como nucleófilo a pesarde que es un nucleófilo débil3. ¿Para qué se utiliza el anhídrido acético?El anhídrido acético es quien proporciona el grupo acilo que sustituye al grupo hidroxilo delácido salicílico.4. ¿Se podría utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhídrido acético?Si5. ¿Qué tratamiento daría a los residuos generados durante la reacción?Los únicos residuos son los que obtenemos de la filtración (Anhídrido acético, NaCl y KCl);estos residuos deben ser neutralizados.6. Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de IR dereactivos y productos.Ácido salicílico

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