Professional Documents
Culture Documents
PRESENTADO POR:
FERNANDO CHAMPI MEDINA
Alcaloides
GENERALIDADES
ESTRUCTURA QUIMICA
PROPIEDADES
NOMENCLATURA
ORIGEN
IDENTIFICACION
COCAINA
GENERALIDADES
DATOS TECNICOS-QUIMICOS
CARACTERISTICAS
EXTRACCION Y SINTESIS
EFECTOS EN EL HOMBRE
OBJETIVOS
MEXICO ANTIGUO
Flor del
Tabaco
Sombrero
de hongo
Psylocibe
aztecorum
Danzantes alrededor de
Estatua azteca de Xochipilli (el príncipe Azteca de
un hongo alucinógeno las flores), hallada en 1800 en las faldas del
volcán Popocatapetl (Museo Nacional de Antropología de
México )
PERU ANTIGUO
Relieve en templo de
CHAVIN de Huantar
(1.200 a.C. - 200 a.C.)
Compuestos orgánicos
Se forman a partir de aminoácidos
Origen vegetal
Sustancias nitrogenadas
Carácter básico
Contienen nitrógeno heterocíclico
Estructura compleja
Tóxicos
Actividad fisiológica incluso a dosis muy bajas
Precipitan con ciertos reactivos
Alcaloides verdaderos Protoalcaloides
CH3 O
N
CH3 O
CH2
O
CH3 O CH3
Colchicina
papaverina
HO
CH3 O
(con N no heterocíclico; hay
pocos casos; estricnina,
NH
CO
colchicina
CH3 O
colchicina, etc). OCH3
CH3
OCH3
O
PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDES
Alcaloides oxigenados
Alcaloides no oxigenados
Excepciones
Las bases xantinas y las sales de amonio cuaternaria son solubles
en agua.
Las sales del alcaloide reserpina son solubles en disolventes apolares.
MAS PROPIEDADES
Tienen actividad óptica ( l) y (d), la levógira es mas
áctiva, propiedad interesante para el control de pureza.
Forman sales dobles con : Hg, Au, Pt, I y otros
metales pesados
Efedrina
Ephedra sp
ergotamina
N.V: Ergot de cornezuelo de centeno
Claviceps Purpurea
3.- De acuerdo al género a partir del cual se ha obtenido
CH3 O
N
CH3 O
CH2
O
CH3 O CH3
Genero: Papaver
Papaverina
Papaver somniferum
4.- De acuerdo a la actividad farmacológica.
CH3O
OCH3
Actividad farmacológica: NH OCH3
CH3O
Emética
CH3 N
N
CH3
N
Nicotina
de la cocaína:
putrescina
4-aminobutanal
L- ornitina
IDENTIFICACION DE ALCALOIDES
REACTIVO RESULTADO
REACCIONES DE Reactivo de Mayer.
PRECIPITACION (Sol. Acuosa de
precipitado
tetrayodomercuriato de
color blanco
potasio)
crema
Reactivo de Dragendorff. .
(tetrayodobismutato
Nota potásico) Precipitado color
anaranjado –
Pueden dar Rx
marrón
(+) con
Dragendorff:
•Proteínas Reactivo de Wagner.
(Sol. Acuosa de yodo en precipitado de
•α - Pironas yodato potásico) color marrón.
•Cumarinas
•Hidroxiflavonas Reactivo de Sonnenschein
•lignanos precipitado
color naranja.
REACCIONES DE COLORACION
REACTIVOS GENERALES
ALCALOIDE + H2SO4 DESHIDRATACION
ALCALOIDE+HNO3 OXIDACION
ALCALOIDE+KMnO4 OXIDACION
ALCALOIDE + K2Cr2O4 OXIDACION
REACTIVOS ESPECIFICOS
Reactivo de Vitali Morin
Coloración
Alcaloide tropánico + ácido nítrico, RESULTADO violeta
acetona y NaOH
REACCIONES DE CRISTALIZACIÓN
SEMILLAS DE
CACAO
SEMILLAS
Alcaloide: Teobromina
Acción: Estimulante
HOJAS
tabaco coca
RIZOMAS hidrastis
Alcaloide: Hidrastina
Acción:
vasoconstrictor.
Efedras
SUMIDADES
Alcaloide: Efedrina
Acción: estimulante,
broncodilatador.
Látex de opio
LATEX
Alcaloide: Morfina
Acción: analgésica
LOCALIZACION ORGANOGRAFICA
Acción: venenoso
Raíz de
RAIZ ipecacauana
Alcaloide: Emitina
Acción: emetica
Corteza de
quina
CORTEZAS
Alcaloide: Quinina
Acción: antimalarica
LA COCAINA
COCAINA
GENERALIDADES
Se ha utilizado al menos durante
1200 años de costumbre de
mascar hojas de coca por los
nativos de los andes de
Sudamérica.
ATROPINA Anestesico .
PROPIEDADES
ALCALOIDE NATURAL
COCAMINA Es un analgésico.
INULINA Es diurético.
NOMENCLATURA:
(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoiloxi)-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]
octano-2-carboxilato de metilo