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CUESTIONARIO PREVIO 16 bencilo

CUESTIONARIO PREVIO 16 bencilo

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Química Orgánica
Química Orgánica

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CUESTIONARIO PREVIO 16.- BENCILOOBJETIVO.-
 Preparación de una
-dicetona por oxidación con sales cúpricas de una
-hidroxiacetona.
1.- Reacciones de obtención de Bencilo.
Las
-hidroxiacetonas se oxidan a dicetonas al hacerlas reaccionar con acetatocúprico en cantidades catalíticas, el cual a través de reacción redox es reducidoa acetato cuproso.La reacción de oxidación de la Benzoína se inicia a través de tautomería ceto-enólica, la que facilita al hacer reaccionar la Benzoína con el ácido acético,para formar un intermediario, el cual a través de una eliminación de lugar a unintermediario enediol.El enediol reacciona con el acetato cúprico, desplazándose con un ión acetatopara formar el intermediario, que a través de la reacción ácido-base de lugar alcuprato y ácido acético.Sobre el intermediario se lleva a cabo una reacción redox intramolecular, através de la cual el cobre se reduce de pasar de cúprico (II) a cuproso (I) yademás se genera el radical, que es bastante estable y por resonancia pasa aotra estructura.A través del equilibrio ácido-base, la otra molécula de acetato cúprico reaccionacon el ácido acético para formar acetato y acetato cúprico protonado.
 
Finalmente el intermediario cede un electrón al otro intermediario, en unasegunda reacción redox para formar otro intermediario, el acetato cuproso yácido acético. El carbocatión que se genera es estabilizado por resonanciapara dar el siguiente intermediario, el cual es el bencilo protonado.En un último equilibrio ácido-base, el bencilo protonado reacciona con el aguapara formar el bencilo y el ión hidronio.El acetato cúprico se regenera a través de una reacción redox entre 2equivalentes de acetato cuproso y nitrato de amonio, para formar el productode oxidación, el acetato cúprico, y el producto de reducción, el nitrito de amonioel cual se descompone en gas nitrógeno y dióxido de nitrógeno.
2.- Funciones del ácido acético, nitrato de amonio y acetato cúprico, en lareacción.
La función del ácido acético es reaccionar con la Benzoína por medio detautomería ceto-enol, para formar el intermediario enediol.La función del acetato cúprico es la de reaccionar con el intermediario enediolpara formar otro intermediario.La función del nitrato de amonio es el de regenerar al acetato cúprico pormedio de una reacción redox.
3.- ¿Qué gas se desprende de la reacción y de dónde proviene?
El gas que se produce es Nitrógeno molecular (N
2
) y se desprende de lareacción de óxido-reducción entre el acetato cúprico y el nitrato de amonio, queforma nitrito de amonio, descomponiéndose este en gas nitrógeno y dióxido denitrógeno.
4.- Proponga otro método de obtención del bencilo.
Otro método de obtención de Bencilo, es a través de la oxidación de laBenzoína con ácido nítrico (HNO
3
) al 70%.
 
Procedimiento.Coloque en un matraz esmerilado de 50ml, 2gr de Benzoína y 5ml de HNO
3
al70%, adicionar perlas de ebullición y poner el refrigerante en posición dereflujo.Calentar a fuego directo a través de tela de asbesto por 40 min, agitandoocasionalmente. Si el desprendimiento de óxido nitroso es muy abundante, serecomienda poner una trampa de agua o de sosa. Concluido el calentamientovierta la mezcla de reacción sobre 30ml de agua fría y agite hasta que elproducto cristalice. Filtre a vacio, lave con agua fría hasta eliminar el ácidonítrico, seque el producto, determine punto de fusión y calcule el rendimiento.Si desea verificar la pureza haga una cromatografía en capa fina, de gases oHPLC.MECANISMO DE REACCIÓN.La reacción se inicia cuando 2 moléculas de HNO
3
, a través de una reacciónácido-base, reaccionan entre si para formar el ión nitrato y el ácido nítricoprotonado, y ante la ruptura heterolítica del enlace O-N, da a lugar agua y el iónnitronio, el cual es en realidad el oxidante de la Benzoína; ya que este setransforma en ácido nitroso y finalmente en óxidos de nitrógeno.El ión nitronio reacciona con el grupo hidroxilo de la Benzoína para formar eléster nítrico protonado, el cual al reaccionar con el ión nitrato sufre unareacción redox, dando a lugar así al producto de oxidación (la Benzoínaprotonada), el producto de reducción (el ión nitrito) y ácido nítrico.El Bencilo protonado, a través de una reacción ácido-base con el agua,conduce a la formación de Bencilo.El anión nitrito en el medio ácido da lugar al ácido nitroso, el cual se puedeprotonar en otra reacción ácido-base para formar el ácido nitroso protonado. Laruptura heterolítica del enlace C-N da lugar a la generación de agua y al iónnitrosonio.

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