Compusi halogenati

DERIVAI HALOGENAI Derivaii halogenai sunt compuii organici, care conin atomi de halogen legai de radicalul organic. Formula general este R-X, unde X reprezint atomul de halogen. Halogenii (F, Cl, Br, I), fiind elemente puternic electronegative, atrag spre ei dubletul electronic de legtur, ceea ce provoac polarizarea puternic a legturii covalente carbon - halogen i apariia sarcinilor electrice pariale la cei doi atomi. R-CH2+-Hal- unde (hal - Cl; Br; F; I) Din aceast cauz derivaii halogenai sunt compui reactivi, participnd la multe transformri chimice n care se substituie atomul de halogen. I. CLASIFICARE. NOMENCLATUR. IZOMERIE. Derivaii halogenai pot fi clasificai privind numrul atomilor de halogen. n acest caz avem: 1) derivai monohalogenai; 2) derivai dihalogenai; 3) derivai polihalogenai. Denumirea compuilor se formeaz din denumirea hidrocarburilor din care se obin, precedat de un prefix ce indic numrul i natura atomului de halogen. n nomenclatura sistematic i nomenclatura internaional IUPAC este primit urmtoarea denumire a radicalilor halogenai: -F (fluoro) ; -Cl (cloro) ; -Br (bromo) ; -I (iodo): CH3Cl clorometan; C2H5I iodoetan; CH2Cl2 diclorometan; C6H5Br bromobenzen; 2-cloropropan Cnd catena are trei sau mai muli atomi de carbon, derivaii halogenai prezint izomerie de poziie; de aceea n denumirea lor se indic i poziia atomului de halogen n caten.

n cazul derivailor polihalogenai apare izomeria prin poziia reciproc a atomilor de halogen n caten: CHCl2-CH2-CH2-CH3 1,1-diclorobutan CH2Cl-CHCl-CH2-CH3 1,2-diclorobutan CH2Cl-CH2-CH2-CH2Cl 1,4-diclorobutan

II. METODE DE PREPARARE Derivaii halogenai pot fi obinui prin mai multe metode. 1. Din alcani prin reacii de substituie.

Reaciile au loc la lumin n condiii destul de dure: (lumin) R-H + X2 R-X + HX , unde X - F2, Cl2, Br2, I2 activitatea scade)

( F2>Cl2>Br2>I2 2. Din arene: a) prin reacia de adiie:

(lumin) C6H6 + 3Cl2 b) prin reacia de substituie: C6H6Cl6 (hexaclorociclohexan)

3. Din alchene, alchine : a) prin reacia de adiie:

b) prin reacia de substituie:

4. Din alcooli:

CH3-CH2-OH + HCl

CH3-CH2-Cl + H2O

5. Din aldehide i cetone:

acetona

III. PROPRIETI CHIMICE Dup cum am menionat mai sus compuii halogenai sunt compui organici destulde reactivi. Mai jos vom precuta unele din cele mai caracteristice reacii. 1. Hidroliza n mediu alcalin: a) pentru compui monohalogenai: (NaOH) R-CH2Cl + H2O R-CH2OH + NaCl alcooli b) pentru compui dihalogenai geminali:

aldehid

ceton c) pentru compui trihalogenai geminali:

acizi carboxilici 2. Reacioneaz cu alcoolaii: R-X + R-ONa R-O-R + NaX eteri 3. Reacioneaz cu acizii carboxilici:

esteri 4. Reacioneaz cu amoniacul: R-X + 2NH3 R-NH2 + NH4X (reacia lui Hofman amine 5. Reacioneaz cu metalele: a) cu Mg (se formeaz reageni Grignard): (eter absolut) R-X + Mg b) cu Na sau Zn R-X + 2Na R-X + R-Na (reacia lui Wurtz): R-Na + NaX R-R + NaX alcani 6. Reacia lui Friedel-Krafts: (AlX3) R-X + C6H6 7. Reacia de eliminare a hidracizilor: R-CH2-CH2-Cl + KOH (n alcool) R-CH=CH2 + KCl + H2O alchene R-CH2-CHCl2 + NaOH (n alcool) R-CCH + 2NaCl + 2H2O alchine C6H5-R + HX (I etap) (II etap) R-Mg-X )