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ALQUINOS Y ALQUENOS

ALQUINOS Y ALQUENOS

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martes 16 de octubre de 2007ALQUINOS
 Los
alquinos
son hidrocarburos que se caracterizan por poseer un grupo funcional deltipo triple enlace carbono-carbono. La fórmula general de los alquinos es C
n
H
2n-2
. Elacetileno, H-C
C-H, que es el alquino más simple, , fue ampliamente usado en laindustria como materia prima para la elaboración de acetaldehído, ácido acético, clorurode vinilo y otros productos químicos, pero ahora son más comunes otros procesos máseficientes en los que se usa etileno como materia prima.Los átomos de carbono de los alquinos tienen hibridación
sp
, y el triple enlace estáformado por un enlace sigma (
)
sp-sp
y dos pi

 
 p-p
. Existen relativamente pocosmétodos generales para la síntesis de alquinos. En éste capítulo comentaremos algoacerca de su estructura, preparación y reacciones de los mismos.
ALQUINOS.
 Un triple enlace carbono-carbono resulta de la superposición de dos átomos de carbonocon hidridación
sp
. Recuérdese que los orbitales híbridos
sp
del carbono adoptan unángulo de 180º entre sí, a lo largo de un eje perpendicular a los ejes de los dos orbitalesno híbridos 2
 p
 y
y 2
 p
 z
. Cuando dos carbonos con hibridación
sp
se aproximan uno a otropara enlazarse, la configuración geométrica es adecuada para que se forme un enlace
 
sp-sp
y dos enlaces
 
 p-p
; es decir, un triple enlace. De este modo el acetileno, C
2
H
2
, esuna molécula lineal con ángulos de enlace H-C-C de 180º.
 Formación de un triple enlace carbono-carbono por superposición de dos carbonos con hibridación sp.
 Los alquinos tienen puntos de ebullición muy similares a los de los correspondientesalcanos y alquenos. El etino (acetileno) es singular por el hecho de no tener punto deebullición a presión atmosférica: sublima a -84 ºC. El propino (p.e. -23.2 ºC) y el 1-butino (p.e. 8.1 ºC) son gases, mientras que el 2-butino es prácticamente líquido (p.e. 27ºC) a temperatura ambiente. Los alquinos de tamaño medio son líquidos destilables.Por analogía con los alquenos, el relativo carácter
s
de los orbitales híbridos del carbonode los alquinos sustituidos se traduce en la presencia de momentos dipolares, excepto enel caso en que los sustituyentes se encuentren distribuidos de forma totalmentesimétrica.
 
 
= 0.74 D
= 0.80 D
= 0 DPor las mismas razones, los alquinos terminales son más ácidos que los alcanos oalquenos homólogos. El p
Ka
del etino, por ejemplo, es de 25, marcadamente bajocomparado con los del eteno (p
Ka
= 44) y del etano (p
Ka
= 50).Hidridación:
sp sp
2
sp
3
 p
Ka:
25 44 50.Publicado por Diegoen 07:36 1 comentarios 
ALQUENOS
 Los alquenos son hidrocarburos con un doble enlace carbono-carbono. El doble enlacees un enlace más fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, paradójicamente el dobleenlace carbono-carbono es mucho más reactivo. A diferencia de los alcanos, quegeneralmente muestran reacciones más bien no específicas, el doble enlace es un grupofuncional en el que tienen lugar muchas reacciones con marcado carácter específico.Históricamente, los hidrocarburos con un doble enlace se conocían con el nombre de
olefinas
. Este nombre, más bien raro, proviene del latín
oleum
, aceite, y
 ficare
, hacer,producir, y surgió porque los derivados de tales compuestos tenían, a menudo,apariencia oleaginosa.En el presente capítulo abordaremos un pequeño resumen de sus reacciones y métodossintéticos, resaltando los mecanismos más importantes en cada caso, se finaliza con losproblemas propuestos.
ALQUENOS:
 La estructura geométrica del etileno, el alqueno más sencillo, es ampliamente conocidagracias a los experimentos espectroscópicos y de difracción. La molécula es plana y deacuerdo con la estructura de Lewis del etileno, el doble enlace de caracteriza por ser unaregión con dos pares de electrones.Según la descripción orbitálistica de las moléculas, se necesita un orbital por cada parde electrones. Es decir, se necesitan dos orbitales entre ambos carbonos para alojar elnúmero total de electrones de un doble enlace. El modelo orbitálico del etilenocomprende dos híbridos
sp
2
de cada carbono que se usa para formar un sencillo C
sp
2
-
 
C
sp
2
. Hasta ahora, se ha utilizado el orbital
s
y dos de los orbitales
 p
de cada carbono,pero cada carbono aún posee un orbital
 p
.
 
Estos orbitales
 p
son perpendiculares al planode los seis átomos, son paralelos entre sí y tienen zonas de solapamiento por encima ypor debajo del plano molecular. Este tipo de unión en la que hay dos zonas de enlace,por encima y por debajo del plano nodal, se llama enlace
. Esta notación se usa paradistinguirla de la del tipo que corresponde al solapamiento de dos orbitales
sp
2
. Dichoenlace carece de nodos y se denomina enlace
.
 PROPIEDADES FÍSICAS.
 Las propiedades físicas de los alquenos son similares a las de los alcanoscorrespondientes. Los alquenos más pequeños son gases a temperatura ambiente.Comenzando por los compuestos C
5
, los alquenos son líquidos volátiles. Los alquenosisómeros tienen puntos de ebullición parecidos y las mezclas sólo pueden ser separadasmediante una destilación fraccionada realizada con mucho cuidado y con columnas degran eficacia.Los momentos dipolares son pequeños en el caso de los hidrocarburos, pero permite unadistinción entre los isómeros
cis
y
trans
. Por ejemplo, el
cis
-2-buteno tiene un momentodipolar pequeño mientras que el
trans
-2-buteno tiene un momento dipolar nulo debido asu simetría.
 ESTABILIDAD DE LOS ALQUENOS.
 Aunque la interconversión
cis-trans
de los isómeros de alquenos no ocurre de maneraespontánea, puede inducirse en condiciones experimentales apropiadas, comotratamiento con un catalizador ácido fuerte. Si se interconvierte el
cis
-2-buteno con el
trans
-2-buteno y se permite que alcancen el equilibrio, se halla que no tienen la mismaestabilidad. En el equilibrio, la relación de isómeros es de 76%
trans
y 24%
cis
. Losalquenos
cis
son menos estables que sus isómeros trans debido a la tensión estéricaentre los dos sustituyentes voluminosos en el mismo lado en el doble enlace.

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