Quimicacuadernillo 2009

Programa del Diploma
Cuadernillo de datos de Qumica

Primeros exmenes: 2009
Programa del Diploma Cuadernillo de datos de Qumica Versin en espaol del documento publicado en marzo de 2007 con el ttulo Chemistry data booklet
Publicada en marzo de 2007 Actualizada en septiembre de 2008 Bachillerato Internacional Peterson House, Malthouse Avenue, Cardiff Gate Cardiff, Wales GB CF23 8GL Reino Unido Tel.: +44 29 2054 7777 Fax: +44 29 2054 7778 Sitio web: http://www.ibo.org Organizacin del Bachillerato Internacional, 2008 El Bachillerato Internacional (IB) ofrece tres programas educativos exigentes y de calidad a una comunidad de colegios de todo el mundo, con el propsito de crear un mundo mejor y ms pacfico. El IB agradece la autorizacin para reproducir en esta publicacin material protegido por derechos de autor. Cuando procede, se han citado las fuentes originales y, de serle notificado, el IB enmendar cualquier error u omisin con la mayor brevedad posible. El uso del gnero masculino en esta publicacin no tiene un propsito discriminatorio y se justifica nicamente como medio para hacer el texto ms fluido. Se pretende que el espaol utilizado sea comprensible para todos los hablantes de esta lengua y no refleje una variante particular o regional de la misma. Todos los derechos reservados. Esta publicacin no puede reproducirse, almacenarse o distribuirse de forma total o parcial, en manera alguna ni por ningn medio, sin la previa autorizacin por escrito del IB, sin perjuicio de lo estipulado expresamente por la ley o por la poltica y normativa de uso de la propiedad intelectual del IB. Vase la pgina http://www.ibo.org/es/copyright del sitio web del IB para ms informacin. Los artculos promocionales y las publicaciones del IB pueden adquirirse en la tienda virtual del IB, disponible en http://store.ibo.org. Las consultas sobre pedidos deben dirigirse al departamento de marketing y ventas en Cardiff. Tel.: +44 29 2054 7746 Fax: +44 29 2054 7779 Correo-e: sales@ibo.org
4021a
ndice
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.
Algunas ecuaciones importantes Constantes fsicas y conversin de unidades El espectro electromagntico Nombres de los elementos Tabla peridica Punto de fusin y punto de ebullicin de los elementos Primera energa de ionizacin, afinidad electrnica y electronegatividad de los elementos Radio atmico y radio inico de los elementos Longitud de enlaces covalentes
1 1 1 2 3 4 5 6 7 7 8 9 10 12 13 14 15 16 17 19 21
10. Entalpas de enlace y entalpas medias de enlace a 298 K 11. Datos termodinmicos de compuestos orgnicos 12. Entalpas de combustin 13. Entalpas de red a 298 K (valores experimentales y tericos) 14. Potenciales estndar de electrodo 15. Fuerza de cidos y bases orgnicos 16. Indicadores cido-base 17. Datos infrarrojos 18. Datos de RMN de 1H 19. 2-aminocidos 20. Frmulas estructurales de algunos medicamentos y drogas 21. Frmulas estructurales de algunas molculas biolgicas
22. Frmulas estructurales de algunas molculas qumicas de los alimentos 23. Referencias bibliogrficas
Notas
En la prueba 1 del examen (NMP1 y NSP1) no se podr utilizar el cuadernillo, pero se dispondr de la tabla peridica de la pgina 3 como parte del texto de la prueba. Los alumnos deben disponer de ejemplares sin marcas ni anotaciones de este cuadernillo para las pruebas 2 y 3 (NMP2, NMP3, NSP2 y NSP3).
22 24
1. Algunas ecuaciones importantes

log10 ln k = I0 = lc I Ea + ln A RT
k = Ae
Ea RT
c=f
PV = nRT
q=mcT
G = H T S
E=hf
2. Constantes fsicas y conversin de unidades

Constante de Avogadro (L) = 6,02 1023 mol1 Constante de los gases (R) = 8,31 J K1 mol1 Volumen molar de un gas ideal a 273 K y 1,01 105 Pa = 2,24 10 2 m3 mol1 (= 22,4 dm3 mol1) Constante de Planck (h) = 6,63 10 34 J s Capacidad calorfica especfica del agua = 4,18 kJ kg1 K1 (= 4,18 J g1 K1) Constante de ionizacin del agua (Ka) = 1,00 10 14 a 298 K 1 atm = 1,01 105 Pa 1 dm3 = 1 litro = 1 10 3 m3 = 1 103 cm3
3. El espectro electromagntico
Energa
10 16 10 14 10 12 10 10 10 8 10 6 10 4 10 2 10 0 102 104 106 108 longitud
de onda / m
rayos gamma
rayos X
UV
IR
microondas
ondas de radio
Espectro visible 400 700 longitud de onda / nm
4. Nombre de los elementos

Elemento
actinio aluminio americio antimonio argn arsnico astato azufre bario berilio berkelio bismuto bohrio boro bromo cadmio calcio californio carbono cerio cesio cinc circonio cloro cobalto cobre cromo curio disprosio dubnio einstenio erbio escandio estao estroncio europio fermio fermio fsforo francio gadolinio galio germanio hafnio hasio helio hidrgeno hierro holmio indio iridio iterbio itrio kriptn lantano
Smbolo
Ac Al Am Sb Ar As At S Ba Be Bk Bi Bh B Br Cd Ca Cf C Ce Cs Zn Zr Cl Co Cu Cr Cm Dy Db Es Er Sc Sn Sr Eu Fm F P Fr Gd Ga Ge Hf Hs He H Fe Ho In Ir Yb Y Kr La
Nmero atmico
89 13 95 51 18 33 85 16 56 4 97 83 107 5 35 48 20 98 6 58 55 30 40 17 27 29 24 96 66 105 99 68 21 50 38 63 100 9 15 87 64 31 32 72 108 2 1 26 67 49 77 70 39 36 57
Elemento
laurencio litio lutecio magnesio manganeso meitnerio mendelevio mercurio molibdeno neodimio nen neptunio nquel niobio nitrgeno nobelio oro osmio oxgeno paladio plata platino plomo plutonio polonio potasio praseodimio prometio protactinio radio radn renio rodio rubidio rutenio rutherfordio samario seaborgio selenio silicio sodio talio tntalo tecnecio teluro terbio titanio torio tulio tungsteno uranio vanadio xenn yodo
Smbolo
Lr Li Lu Mg Mn Mt Md Hg Mo Nd Ne Np Ni Nb N No Au Os O Pd Ag Pt Pb Pu Po K Pr Pm Pa Ra Rn Re Rh Rb Ru Rf Sm Sg Se Si Na Tl Ta Tc Te Tb Ti Th Tm W U V Xe I
Nmero atmico
103 3 71 12 25 109 101 80 42 60 10 93 28 41 7 102 79 76 8 46 47 78 82 94 84 19 59 61 91 88 86 75 45 37 44 104 62 106 34 14 11 81 73 43 52 65 22 90 69 74 92 23 54 53
5. Tabla peridica
3
Nmero atmico
1
4 5 6
0
4,00
1
Elemento
Masa atmica 10,81
1,01
H B
12,01 14,01 15 30,97 5
He F
9
2
C P N Al
28,09 13
6,94
Li Si
14
9,01
Be
16,00 16 32,06
19,00
20,18
Ne S Cl
17
10
3
26,92 23 50,94
22,99
Na V
52,00 54,94 55,85 58,93 58,71 63,55 65,38 69,74
11
24,31
Mg Cr Tc
101,07 102,91 106,42 107,87 112,41 43 24
12
35,45
39,95
Ar As
33
18
4
Mn Ru Ir
195,09 196,97 77 44
19
39,10
K Nb
95,94 98,91 41
40,08
Ca Mo Re
190,23 108 269,13 62 151,96 95 63 64 192,22 75 42
20
44,96
Sc Rh Pt
78 45
21
47,90
Ti Pd Au
79 46
22
25
Fe Ag Hg
80 47
26
Co Cd
48
27
Ni In
49
28
Cu
29
Zn
30
Ga
31
72,59
Ge
32
74,92
78,96
Se Sn
50
34
79,91
Br Sb
51
35
83,80
Kr Te
52 53
36
5
92,91
85,47
Rb Ta
183,85 106 266,12 60 144,91 93 239,05 94 61 150,35 186,21 73
37
87,62
Sr W Bh
268,13 65 157,25 96 243,06 66 107 74
38
39
88,91
Y Os Mt
109 76
91,22
Zr
40
114,82
118,69
121,75
127,60
126,90
I Tl
81
131,30
Xe Pb
82
54
6
180,95
132,91
Cs Db
264,12 105
55
137,33
Ba Sg Hs
56
57
138,91
La
178,49
Hf
72
200,59
204,37
207,19
208,98
Bi
83
210
Po
84
209,99
At
85
222,02
Rn
86
7
262,11 59 144,24 92 238,03
223,02
Fr
87
226,03
Ra
88
227,03
Ac
89
104
260
Rf
140,91 91
140,12
Ce
58
Pr
Nd
Pm
Sm
Eu
Gd
158,93 97
Tb
162,50 98
Dy
164,93 99
Ho
67
167,26 100
Er
68
168,93 101
Tm
69
173,04 102
Yb
70
174,97 103
Lu
71
231,04
232,04
Th
239,05
90
Pa
Np
Pu
Am
247,07
Cm
247,07
Bk
252,08
Cf
254,09
Es
253,09
Fm
257,10
Md
255,09
No
257
Lr
4 Punto de fusin / K
6. Punto de fusin y punto de ebullicin de los elementos

He
4 53 85 392 718 1090 886 505 2543 577 1730 601 904 2573 2823 933 2740 2130 2943 2883 5833 3683 5933 3453 5900 5570 4403 4100 3353 2445 5150 3243 2045 1683 2628 1210 3103 3925 5100 63 77 317 553 55 25 1
14
20
454
1551
Elemento
Punto de ebullicin / K
1615
Li
3243
Be
O
90
Ne
27 172 84
1156
Na Al
1517 2235 1808 3023 2583 4173 2973 1768 3143 3003 1827 1235 2485 1337 2840 2676 429 2353 2239 4000 2683 1728 1356 693 303
371
1380
Mg
922
Si
238
Cl
490
Ar
87 266 116
336
1033
K Cr
1180 594
1112
1757
Ca
1814
3104
Sc
1933
3560
Ti
2163
3653
Mn
Fe
Co Ni Cu Ga
Zn
Ge
As
958
Se
332
Br
723
Kr
121 387 161
Rb Mo
1038 234
312
1042
959
1657
Sr Pd
1795
3611
2125
4650
Zr
2740
5015
Nb
Tc
Ru
Rh
Ag
Cd
In
Sn
2023
Sb
1263
Te
544
457
I
527
166
Xe
575
302
942
Cs W
630
998
1194
1913
Ba
3730
La Os Ir Pt Au
2500
4875
Hf
3269
5700
Ta
Re
Hg
Tl
2013
Pb
1833
Bi
1235
Po
610
At
Rn
211
202
300
950
Fr
1413
Ra
973
1323
3473
Ac
7. Primera energa de ionizacin, afinidad electrnica y electronegatividad de los elementos

2372
1312
73
H Elemento Electronegatividad B
2,0 578 42 789 2,6 134 1012 801 27 1086 122 1402
2,2
Primera energa de ionizacin / kJ mol1
Afinidad electrnica / kJ mol 1 2a AE / kJ mol 1

1314 141 1681 328 +798
He
2081
520
60
900
Li C
Be
N
3,0
Ne
3,4 4,0 72 1000 200 1251 349 +640 1521
1,0
1,6
496
53
738
Na
1,6 51 653 64 717 759 15 758 64 737 112 746 119 906 579 41 762
Mg
Al
Si
1,9 119 947
P
2,2
Cl
Ar
2,6 79 941 3,2 195 1140 325 1351
0,9
1,3
419
48 590
631
18 658
650
K
1,7 86 685 72 702 53 711 101 720 110 805 54 731 126 868 1,6 1,8 1,9 1,9 1,9 1,7
Ca
Sc
Ti
Cr
Mn
Fe
Co
Ni
Cu
Zn
558
Ga
1,8 29 709
Ge
2,0 107 834
As
2,2 101 869
Se
2,6
Br
3,0 190 1008 295
Kr
1170
0,8
1,0
1,4
1,5
1,6
403
47
550
616
-30
660
41
664
Rb
2,2 31 770 79 760 14 840 106 880 151 870 205 890 2,1 2,2 2,3 2,2 1,9
Sr
Zr
Nb
Mo
Tc
Ru
Rh
Pd
Ag
Cd
1,7 589
In
1,8 19 716
Sn
2,0 35 703
Sb
2,1 91 812
Te
2,1 183
I
2,7 270
Xe
1037
0,8
1,0
1,2
1,3
1,6
376
46
503
14
538
45
680
761
223 1007
Cs
1,7 1,9 2,2 2,2 2,2
Ba
La
Hf
Ta
Re
Os
Ir
Pt
Au
2,4
Hg
1,9
Tl
1,8
Pb
1,8
Bi
1,9
Po
2,0
At
2,2
Rn
0,8
0,9
1,1
1,3
1,5
393
44
509
10
499 34
Fr
Ra
Ac
0,7
0,9
1,1
8. Radio atmico y radio inico de los elementos

Radio atmico / 1012 m
30
H Elemento
Radio inico / 1012 m
88 77 70 66
He
64
154 (1)
152
112
Li
16 (3+) 143 117 260 (4) 171 (3) 110
Be
O
146 (2) 104
F
133 (1) 99
Ne
68 (1+)
30 (2+)
186
160
Na Al
45 (3+) 131 125 124 133 129 126 125 128 141
Mg
Si
P
212 (3) 122 121
S
190 (2) 117
Cl
181 (1) 114
Ar
98 (1+)
65 (2+)
42 (4+) 271 (4)
231
197
160
146
K Cr
63 (3+) 136 135 138 144 133 134 67 (3+) 60 (4+) 86 (2+) 62 (4+) 138 80 (2+) 63 (4+) 135 68 (3+) 62 (4+) 134 80 (2+) 60 (4+) 72 (2+) 74 (2+) 149 76 (2+) 64 (3+) 74 (2+) 63 (3+) 96 (1+) 69 (2+) 141
Ca Mn Ni Zn Fe Co Cu
Sc
Ti
Ga
62 (3+) 166
Ge
As
53 (4+) 272 (4) 162 222 (3) 141
Se
202 (2) 137
Br
196 (1) 133
Kr
133 (1+)
94 (2+)
81 (3+)
90 (2+) 68 (4+)
88 (2+)
244
215
180
157
Rb
68 (4+) 137 137 65 (4+) 37 (7+) 126 (1+) 143
Sr
Zr
Nb Mo
Pd
Tc Ag
Ru
Rh
Cd
97 (2+) 144 152
In
81 (3+) 171
Sn
Sb
112 (2+) 71 (4+) 175 245 (3) 170
Te
222 (2) 140
I
219 (1) 140
Xe
148 (1+)
110 (2+)
93 (3+)
80 (4+)
72 (3+) 64 (5+)
262
217
188
157
Cs
66 (4+) 42 (6+) 63 (4+) 38 (7+) 63 (4+) 39 (8+) 68 (3+) 63 (4+)
Ba
La
Hf
Ta
Re
Os
Ir
Pt
Au
Hg
137 (1+) 85 (3+)
Tl
127 (1+) 110 (2+)
Pb
150 (1+) 93 (3+)
Bi
120 (2+) 84 (4+)
Po
120 (3+) 76 (5+)
At
94 (4+) 67 (6+) 62 (7+)
Rn
167 (1+)
134 (2+)
115 (3+)
76 (4+)
64 (5+) 72 (6+)
270
220
188
Fr
Ra
Ac
180 (1+)
148 (2+)
112 (3+)
9. Longitud de enlaces covalentes

Enlace HH CC C=C CC C C (del benceno) SiSi NN N=N NN PP OO O=O SS S=S FF ClCl BrBr II Longitud de enlace (nm) 0,074 0,154 0,134 0,120 0,140 0,235 0,145 0,120 0,110 0,221 0,148 0,121 0,205 0,189 0,142 0,199 0,228 0,267 Enlace CH SiH NH PH OH SH FH ClH BrH IH CO C=O CN C=N CN CF CCl CBr CI SiO Longitud de enlace (nm) 0,108 0,148 0,101 0,144 0,096 0,134 0,092 0,127 0,141 0,161 0,143 0,120 0,147 0,130 0,116 0,138 0,177 0,194 0,214 0,161
10. Entalpas de enlace y entalpas medias de enlace a 298 K

Enlace HH CC C=C CC C C (benceno) SiSi NN N=N NN PP OO O=O SS FF ClCl BrBr II H / kJ mol 1 436 347 612 838 505 226 158 410 945 198 144 498 266 158 243 193 151 Enlace CH SiH NH PH OH SH FH ClH BrH IH CO C=O CN C=N CN CF CCl CBr CI SiO
H / kJ mol 1 413 318 391 321 464 364 568 432 366 298 358 746 286 615 887 467 346 290 228 466
7
11. Datos termodinmicos de compuestos orgnicos

Sustancia metano etano propano butano pentano hexano eteno propeno 1-buteno cis-2-buteno trans-2-buteno etino propino 1,3-butadieno ciclohexano benceno metilbenceno etilbenceno fenileteno clorometano diclorometano triclorometano bromometano iodometano cloroetano bromoetano clorobenceno metanol etanol fenol metanal etanal propanona cido metanoico cido etanoico cido benzoico metilamina * (0,4) Frmula CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C2H4 C3H6 C4H8 C4H8 C4H8 C2H2 C3H4 C4H6 C6H12 C6H6 C6H5CH3 C6H5CH2CH3 C6H5CHCH2 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CH3Br CH3I C2H5Cl C2H5Br C6H5Cl CH3OH C2H5OH C6H5OH HCHO CH3CHO (CH3)2CO HCOOH CH3COOH C6H5COOH CH3NH2 Estado g g g g l l g g g g g g g g l l l l l g l l g l g l l l l s g g l l l s g kJ mol1 75 85 105 127 173 199 52 20 0* 8 12 228 187 110 156 49 12 13 104 82 124 135 37 16 137 91 11 239 277 165 109 191 248 425 485 385 23
H / f
kJ mol1 51 33 23 16 9 4 68 75 72 66 63 209 194 152 27 125 111 120 203 57 63 71 26 13 53 94 166 175 48 113 128 155 361 390 245 32
G / f
J K1 mol1 186 230 270 310 261 296 220 267 306 301 296 201 248 279 204 173 320 255 345 235 178 202 246 163
S /
240 161 219 160 129 160 243
12. Entalpas de combustin

(H ) c
Los valores de las entalpas de combustin

Estado
de la siguiente tabla se refieren a la temperatura de 298 K y la presin de 1,01 105 Pa (1 atm).
Sustancia
Frmula
H / kJ mol1 c
286 297 394 283 890 1560 2219 2877 3509 4163 5470 3920 1411 2541 1301 3267 3910 5156 1413 1425 1467 3709 474 726 1367 1 1 s s l g g l l l l l l s s l s g g l l s s s 1-propanol 1-butanol ciclohexanol fenol etoxietano metanal etanal benzaldehido propanona 3-pentanona feniletanona cido metanoico cido etanoico cido benzoico cido etanodioico etanoato de etilo etanamida metilamina etilamina fenilamina nitrobenceno urea glucosa sacarosa C3H7OH C4H9OH C6H11OH C6H5OH (C2H5)2O HCHO CH3CHO C6H5CHO (CH3)2CO (C2H5)2CO CH3COC6H5 HCOOH CH3COOH C6H5COOH (COOH)2 CH3COOC2H5 CH3CONH2 CH3NH2 C2H5NH2 C6H5NH2 C6H5NO2 CO(NH2)2 C6H12O6 C12H22O11
Sustancia
Frmula
Estado
H / kJ mol1 c
2021 2676 3727 3053 2724 571 1167 3525 1817 3100 4149 254 874 3227 243 2238 1185 1085 1740 3393 3088 632 2803 5640
hidrgeno azufre carbono (grafito) monxido de carbono metano etano propano butano pentano hexano octano ciclohexano eteno 1,3-butadieno etino benceno metilbenceno naftaleno cloroetano bromoetano iodoetano (clorometil)benceno triclorometano metanol etanol g s s g g g g g l l l l g g g l l s g l l l l l l
H2 S C CO CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C8H18 C6H12 C2H4 C4H6 C2H2 C6H6 C6H5CH3 C10H8 C2H5Cl C2H5Br C2H5I C6H5CH2Cl CHCl3 CH3OH C2H5OH
13. Entalpas de red a 298 K (valores experimentales y tericos)

Los valores dados de la entalpa de red (H red ) se refieren al proceso endotrmico de separacin de un cristal slido en sus iones gaseosos. Por ejemplo, para un haluro de metal alcalino: MX(s) M+(g) + X (g)
Valores experimentales
Los datos de las dos tablas son valores experimentales obtenidos por medio de un ciclo de Born-Haber adecuado. Haluros de metales alcalinos Li Na K Rb Cs Otras sustancias CaF2 BeCl2 MgCl2 CaCl2 SrCl2 BaCl2 MgO CaO SrO BaO
H red / kJ mol1
F 1049 930 829 795 759

H red / kJ mol1
Cl 864 790 720 695 670 Otras sustancias CuCl2 AgF AgCl AgBr AgI
Br 820 754 691 668 647
I 764 705 650 632 613

H red / kJ mol1
2651 3033 2540 2271 2170 2069 3791 3401 3223 3054
2824 974 918 905 892
10
Valores tericos
Las dos tablas siguientes contienen las entalpas de red calculadas a partir de principios electrostticos utilizando un modelo de cristal totalmente inico. Haluros de metales alcalinos Li Na K Rb Cs Otras sustancias CaF2 MgO CaO SrO BaO
H red / kJ mol 1
F 1030 910 808 774 744

H red / kJ mol1
Cl 834 769 701 680 657 Otras sustancias AgF AgCl AgBr AgI
Br 788 732 671 651 632
I 730 682 632 617 600

H red / kJ mol1
2640 3795 3414 3217 3029
953 910 897 881
11
14. Potenciales estndar de electrodo

Especies oxidadas Li+(aq) + e K+(aq) + e Ca2+(aq) + 2e Na+(aq) + e Mg2+(aq) + 2e Al3+(aq) + 3e Mn2+(aq) + 2e H2O(l) + e Zn2+(aq) + 2e Fe2+(aq) + 2e Ni (aq) + 2e
2+
Especies reducidas Li(s) K(s) Ca(s) Na(s) Mg(s) Al(s) Mn(s) H2(g) + OH (aq) Zn(s) Fe(s) Ni(s) Sn(s) Pb(s) H2(g) Cu+(aq) H2SO3(aq) + H2O(l) Cu(s) 2OH (aq) Cu(s) I (aq) Fe (aq) Ag(s) Br (aq) H2O(l) 2Cr3+(aq) + 7H2O(l) Cl (aq) Mn2+(aq) + 4H2O(l) F (aq)
2+
E / V
3,04 2,93 2,87 2,71 2,37 1,66 1,19 0,83 0,76 0,45 0,26 0,14 0,13 0,00 +0,15 +0,17 +0,34 +0,40 +0,52 +0,54 +0,77 +0,80 +1,07 +1,23 +1,33 +1,36 +1,51 +2,87
Sn2+(aq) + 2e Pb2+(aq) + 2e H+(aq) + e Cu2+(aq) + e SO42 (aq) + 4H+(aq) + 2e Cu2+(aq) + 2e O2(g) + H2O(l) + 2e Cu+(aq) + e I2(s) + e Fe (aq) + e Ag (aq) + e Br2(l) + e
+ 3+
O2(g) + 2H+(aq) + 2e Cr2O72 (aq) + 14H+(aq) + 6e Cl2(g) + e MnO4 (aq) + 8H+(aq) + 5e F2(g) + e
12
15. Fuerza de cidos y bases orgnicos

Los valores de la fuerza de los cidos orgnicos de las siguientes tablas se expresan en funcin de pKa, donde pKa = log10 Ka. Las constantes de disociacin, Ka, corresponden a soluciones acuosas a 298 K. Los valores de la fuerza de las bases se dan en funcin de los valores de pKb.
cidos carboxlicos
Nombre Frmula pKa
metanoico etanoico propanoico butanoico 2-metilpropanoico pentanoico 2,2-dimetilpropanoico benzoico feniletanoico
HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH (CH3)2CHCOOH CH3(CH2)3COOH (CH3)3CCOOH C6H5COOH C6H5CH2COOH
3,75 4,76 4,87 4,83 4,84 4,83 5,03 4,20 4,31
cidos carboxlicos halogenados

Nombre Frmula pKa
cloroetanoico dicloroetanoico tricloroetanoico fluoroetanoico bromoetanoico iodoetanoico
CH2ClCOOH CHCl2COOH CCl3COOH CH2FCOOH CH2BrCOOH CH2ICOOH
2,87 1,35 0,66 2,59 2,90 3,18
Fenoles
Nombre Frmula pKa
fenol 2-nitrofenol 3-nitrofenol 4-nitrofenol 2,4-dinitrofenol 2,4,6-trinitrofenol
C6H5OH O2NC6H4OH O2NC6H4OH O2NC6H4OH (O2N)2C6H3OH (O2N)3C6H2OH
9,99 7,23 8,36 7,15 4,07 0,42
13
Alcoholes
Nombre Frmula pKa
metanol etanol
CH3OH C2H5OH
15,5 15,5
Aminas
Nombre Frmula pKb
amonaco metilamina etilamina dimetilamina trimetilamina dietilamina trietilamina fenilamina
NH3 CH3NH2 CH3CH2NH2 (CH3)2NH (CH3)3N (C2H5)2NH (C2H5)3N C6H5NH2
4,75 3,34 3,35 3,27 4,20 3,16 3,25 9,13
16. Indicadores cido-base

Indicador pKa Intervalo de pH cido naranja de metilo azul de bromofenol verde de bromocresol rojo de metilo azul de bromotimol rojo de fenol fenolftalena 3,46 4,10 4,90 5,00 7,30 8,00 9,50 3,24,4 3,04,6 3,85,4 4,86,0 6,07,6 6,68,0 8,210,0 rojo amarillo amarillo rojo amarillo amarillo incoloro Cambio de color Alcalino amarillo azul azul amarillo azul rojo rosa
14
17. Datos infrarrojos

Valores de absorcin caracterstica debida a las vibraciones de tensin en molculas orgnicas.
Enlace Molculas orgnicas Nmero de onda / cm1
CI CBr CCl CF CO C=C C=O CC OH CH OH NH
yoduros de alquilo bromuros de alquilo haluros de alquilo fluoruros de alquilo alcoholes, steres, teres alquenos aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres alquinos enlace de hidrgeno en los cidos carboxlicos alcanos, alquenos, arenos enlace de hdrogeno en los alcoholes y fenoles aminas primarias
490620 500600 600800 10001400 10501410 16101680 17001750 21002260 25003300 28503100 32003600 33003500
15
18. Datos de RMN de 1H

Valores caractersticos de desplazamiento de protones () relativo al tetrametilsilano (TMS) = 0. R representa un grupo alquilo y Hal representa F, Cl, Br o I. Los valores pueden variar en diferentes solventes y condiciones. Tipo de protn
CH3 CH2 R CHR2 O RO C O R C CH2 CH3 C C H CH2
Desplazamiento qumico / ppm
0,91,0 1,31,4 1,41,6 2,02,5
2,22,7
2,53,5 1,83,1 3,54,4 3,33,7 3,84,1
CH2 Hal R O R C O O R R C O HC O H H CH2 OH CH2 O CH 2
9,013,0 4,012,0 4,56,0 4,012,0 6,99,0
H O R C H
9,410,0
16
19. 2-aminocidos
Nombre comn alanina Smbolo Ala
H 2N
Frmula estructural
H 2N CH CH 3 CH COOH C NH H 2N CH COOH NH 2 NH 2 COOH
pH del punto isoelctrico
6,0
arginina
Arg
CH2 CH 2 CH2 NH
10,8
asparagina
Asn
H 2N
CH 2 C O
5,4
cido asprtico cistena cido glutmico
Asp Cys Glu
CH
COOH
CH 2 COOH H 2N CH COOH
2,8 5,1 3,2
CH2 SH H2N CH COOH
CH 2 CH2 COOH H 2N CH COOH NH2
glutamina glicina
Gln Gly
CH2 CH 2 C O H 2N H2N
5,7 6,0
CH2 COOH CH CH 2 COOH
histidina
His
N N H
7,6
isoleucina
Ile
H 2N H3C H 2N
CH CH CH CH 2 CH
COOH CH 2 CH3 COOH
6,0
leucina
Leu
H3C H2N CH
6,0
CH 3
COOH
lisina
Lys
CH 2 CH2 CH 2 CH 2 NH2
9,7
17 Cuadernillo de datos de Qumica
Nombre comn metionina
Smbolo Met
Frmula estructural
H 2N CH COOH
pH del punto isoelctrico
CH2 CH 2 S CH3 H 2N CH COOH H 2N CH COOH CH2 CH 2 S CH3 CH2
5,7
fenilalanina
Phe
5,5
COOH
prolina
Pro
HN
6,3
CH COOH
serina treonina
Ser Thr
H 2N
CH 2 OH H 2N H 3C H 2N CH CH CH CH2 COOH OH COOH
5,7 5,6
triptfano
Trp
N H H 2N CH CH2 COOH
5,9
tirosina
Tyr
5,7
OH
valina
Val
H 2N H 3C
CH CH
COOH CH 3
6,0
18
20. Frmulas estructurales de algunos medicamentos y drogas

O C O H 3C C O H N C O H 3C C H COOH OH OH H 2C CH3 C H CH3
CH 3
aspirina
paracetamol (acetaminofeno)
ibuprofeno
H 3C
H2 C
OH CH 2 O H 3C N
H2 C
OH CH 2 O CH 3 H 3C N
H2 C
O CH 2 O
C O O
CH3
OH
CH3
morfina
codena
diamorfina (herona)
CH2
CH CH3
NH 2 HO HO
OH CH CH2
H N CH 3 H3C O N
CH 3 N
N CH3
anfetamina
R N N CH3
epinefrina (adrenalina)
H N N C HO
cafena
H 3C
C O
CH 3 CH 3 O Cl
N N
nicotina
penicilina (estructura bsica)
diazepam (Valium)
19
H N N
O N H 2N
O N N H N O H 2C CH 2 N H
O 2N
indol
CH2
nitrazepam (Mogadon)
OH
aciclovir
H 3C O O N CH 3 H 3C O O H 3C CH 2 N C O CH 3 N NH
CH 2
cocana
dietilamida del cido lisrgico (LSD)
F 3C O CH 2 CH2 NH2+ Cl CH3

_
hidrocloruro de fluoxetina (Prozac)

CH 3 OH O N NH H 3C O CH 3 CH2 CH2 CH2 CH 2 O CH3 O O
talidomida
tetrahidrocannabinol (THC)
H O O P O
_
H 3C CH 2
N+ H CH2
CH 3
H 3CO H 3CO OCH 3
CH 2
CH2
NH 2
Cl Cl
Pt
NH3 NH3
cisplatina
N H
mescalina
psilocibina
20 Cuadernillo de datos de Qumica
21. Frmulas estructurales de algunas molculas biolgicas

CH2OH CH 2OH O O HO H H H H H OH OH H O H H OH H OH H OH CH2OH O H HO CH 2 H O H OH H H HO O HO CH 2OH H H OH OH H
lactosa
CH 3 CH CH 3 CH 3 CH CH3 C CH CH CH CH3 C CH CH2 OH
sacarosa
O O HO HC CH 2 HO OH OH
retinol (vitamina A)
cido ascrbico (vitamina C)

H3C CH 3 CH 2 H CH 2 CH2 CH C CH3 H3C CH 2 CH 3 H CH 2 CH2 CH C CH3
CH 3 CH3
CH 3
HO
HC
CH CH 2
colesterol
HO
vitamina D
CH 3 OH H 3C O CH 3 CH 3 OH
CH 3 C
CH 3 HO O O
estradiol
progesterona
testosterona
21
OH HO HO CH CH2
H N CH 3 I HO I O I
I NH 2 C OH CH 2 H C O
epinefrina (adrenalina)
NH2 N HC C N C C N CH N H H2N H N C O C N C C N CH N H
tiroxina
NH2 N O C C N H CH CH
adenina
O H O N C C N H CH CH
guanina
O H O N C C N H C CH CH 3
citosina
uracilo
timina
22. Frmulas estructurales de algunas molculas qumicas de los alimentos

Pigmentos naturales
Antocianinas
R OH O O O OH R glucosa OH HO O+ O R OH R glucosa
base quinoidal (azul)
catin flavilio (rojo)
22
Carotenos
CH3 CH C CH CH CH CH3 C CH CH CH CH C CH CH CH C CH H3C CH H 3C
H 3C
CH3 CH CH3
CH3
CH 3
CH 3
-caroteno
CH3 CH C CH CH CH CH 3 C CH CH CH CH C CH CH CH C CH H 3C CH H3C
H 3C
CH 3 CH CH3
CH 3
CH3
CH3
-caroteno Porfirinas
O H 2C H 3C HC H 2C N C H H 3C H2C CH OH CH 2 HO H 2C O CH 2 CH3 CH N CH 3 H 3C H H2C O H H 3C HC N HC CH 2 R CH 2 CH 3 CH N CH3
R =CH3 (clorofila a) R=CHO (clorofila b)
N Mg
N Fe
CH 2 H C O O O C O CH 3
C20H39
hemo B
clorofila
Conservantes
OH OH CH 3 C CH3 C O CH3 CH3 CH 3 O H 3C H 3C CH3 C OH CH3 CH 3 C CH 3
CH3
CH3
CH3
CH 3
2-terc-butil-4-hidroxianisol (2-BHA)
3-terc-butil-4-hidroxianisol (3-BHA)
3,5-di-terc-butil-4hidroxitolueno (BHT)
23
cidos grasos
cido graso cido octanoico cido lurico cido esterico cido oleico cido linoleico cido linolnico Frmula CH3(CH2)6COOH CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH CH3(CH2)4(CHCHCH2)2(CH2)6COOH CH3CH2(CHCHCH2)3(CH2)6COOH
Referencias bibliogrficas
La mayora de los datos incluidos en este cuadernillo procede de las tres fuentes siguientes: LIDE, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics. Boca Raton: CRC Press, 2008. Reproducido con autorizacin de Taylor and Francis Group, LLC, una divisin de Informa plc. NVON. Binas. Edicin en ingls. Groningen: Wolters-Noordhoff, 2007. ROYAL SOCIETY OF CHEMISTRY. Royal Society of Chemistry Electronic Data Book CDRom. Londres, 2002. Reproducido con autorizacin de The Royal Society of Chemistry. Para los datos de las tablas 17 y 18, adems de las fuentes mencionadas anteriormente, se han utilizado las siguientes: AYLWARD, G.; FINDLAY, T. SI Chemical Data. 5 ed. Queensland: John Wiley & Sons, 2002. CLUGSTON, M.; FLEMMING, R. Advanced Chemistry. Oxford: Oxford University Press, 2000. MORRISON, R. T.; BOYD, R. Organic Chemistry. 5 ed. EE. UU.: Allyn and Bacon, Inc., 1987.
24

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Programa del Diploma

Cuadernillo de datos de Qumica

Cuadernillo de datos de Qumica

Cuadernillo de datos de Qumica

1. Algunas ecuaciones importantes

2. Constantes fsicas y conversin de unidades

Espectro visible 400 700 longitud de onda / nm

Cuadernillo de datos de Qumica

Cuadernillo de datos de Qumica

4. Nombre de los elementos

Cuadernillo de datos de Qumica

Cuadernillo de datos de Qumica

Cuadernillo de datos de Qumica

6. Punto de fusin y punto de ebullicin de los elementos

Cuadernillo de datos de Qumica

Cuadernillo de datos de Qumica

7. Primera energa de ionizacin, afinidad electrnica y electronegatividad de los elementos

Primera energa de ionizacin / kJ mol1

Afinidad electrnica / kJ mol 1 2a AE / kJ mol 1

Cuadernillo de datos de Qumica

Cuadernillo de datos de Qumica

8. Radio atmico y radio inico de los elementos

Cuadernillo de datos de Qumica

42 (4+) 271 (4)

Cuadernillo de datos de Qumica

Cuadernillo de datos de Qumica

9. Longitud de enlaces covalentes

10. Entalpas de enlace y entalpas medias de enlace a 298 K

Cuadernillo de datos de Qumica

11. Datos termodinmicos de compuestos orgnicos

240 161 219 160 129 160 243

Cuadernillo de datos de Qumica

12. Entalpas de combustin

Los valores de las entalpas de combustin

de la siguiente tabla se refieren a la temperatura de 298 K y la presin de 1,01 105 Pa (1 atm).

Cuadernillo de datos de Qumica

Cuadernillo de datos de Qumica

Cuadernillo de datos de Qumica

13. Entalpas de red a 298 K (valores experimentales y tericos)

F 1049 930 829 795 759

Br 820 754 691 668 647

I 764 705 650 632 613

2824 974 918 905 892

Cuadernillo de datos de Qumica

Cuadernillo de datos de Qumica

F 1030 910 808 774 744

Br 788 732 671 651 632

I 730 682 632 617 600

2640 3795 3414 3217 3029

953 910 897 881

Cuadernillo de datos de Qumica

Cuadernillo de datos de Qumica

14. Potenciales estndar de electrodo

Cuadernillo de datos de Qumica

Cuadernillo de datos de Qumica

15. Fuerza de cidos y bases orgnicos

metanoico etanoico propanoico butanoico 2-metilpropanoico pentanoico 2,2-dimetilpropanoico benzoico feniletanoico

HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH (CH3)2CHCOOH CH3(CH2)3COOH (CH3)3CCOOH C6H5COOH C6H5CH2COOH

3,75 4,76 4,87 4,83 4,84 4,83 5,03 4,20 4,31

cidos carboxlicos halogenados

cloroetanoico dicloroetanoico tricloroetanoico fluoroetanoico bromoetanoico iodoetanoico

CH2ClCOOH CHCl2COOH CCl3COOH CH2FCOOH CH2BrCOOH CH2ICOOH

2,87 1,35 0,66 2,59 2,90 3,18