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Reacciones de Los Alcoholes

Reacciones de Los Alcoholes

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11/28/2012

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REACCIONES DE SÍNTESIS DE ALCOHOLES
1.-
 A partir de los alquenos
.a)
 Hidratación de alquenos.
Al tratar el tema de los alquenos vimos que se pueden obtener alcoholes por hidratación de los mismos, teniendo en cuentaque por este procedimiento se obtienen alcoholes de acuerdo con la regla deMarkovnikov. b)
 Hidroboración seguida de oxidación.
Mediante este procedimiento se puedentener alcoholes anti-Markovnikov.2.-
 A partir de haluros de alquilo
. Este proceso tiene lugar mediante una sustituciónnucleofílica. En los haluros primarios y algunos secundarios tiene lugar mediante unaS
 N
2. Mientras que en los haluros de alquilo terciarios tiene lugar mediante una S
 N
1.3.-
 Reacción de adición nucleofílica de reactivos de Grignard al grupo carbonilo yepóxidos
. Los reactivos nucleofílicos se pueden adicionar al grupo carbonilo (aldehidos,cetonas y derivados de ácido) así que como a epóxidos (óxido de etileno) dando lugar aalcoholes.
CHCH
2+
H
2
OHcalorCHCH
3
OHH
3
CCHCH
2
calorHH
2
O
+
H
3
CCHOHCH
3
pero noH
3
CCH
2
CH
2
OH
CHCH
2+
H
2
OCHCH
2
HOHH
3
CCHCH
2
H
2
O
+
H
3
CCH
2
CH
2
OH. OH2) H
2
O
2
1) BH
3
.THF. OH2) H
2
O
2
1) BH
3
.THF
CH
2
CH
2
BrKOHH
2
OCH
2
CH
2
OHH
3
CCHCH
3
CH
2
CH
2
BrH
2
OKOHH
3
CCHCH
3
CH
2
CH
2
OH
MgX
+
CO
δδ
éterCOCOHH
3
O
 
a)
 Alcoholes primarios.
Cuando la adición se lleva a cabo sobre el metanal. b)
 Alcoholes secundarios
. Cuando la adición se lleva a cabo sobre cualquier otroaldehído.c)
 Alcoholes terciarios.
Cuando la adición se lleva a acabo sobre una cetona.d)
 Reacciones con epóxidos.
Dan lugar a la formación de alcoholes primarios.
MgX(X = Cl ó Br)
+
CHHO
δδ
éterCOHHCOHHHH
3
OH
3
CCHCH
2
H
3
CMgX
+
CHHOH
3
CCHCH
2
H
3
CCHOHH
3
CCHCH
2
H
3
CCH
2
OHMgX(X = Cl ó Br)
+
C
1
HO
δδ
éterCO
1
HCOH
1
HH
3
OH
3
CCHCH
2
H
3
CMgX
+
CH
3
CHOH
3
CCHCH
2
H
3
CCCH
3
OHH
3
CCHCH
2
H
3
CCHCH
3
OH
MgX(X = Cl ó Br)
+
C
1
HO
δδ
éterCO
1
2
COH
1
2
H
3
OH
3
CCHCH
2
H
3
CMgX
+
CH
3
CH
2
COH
3
CH
3
CCHCH
2
H
3
CCCH
3
OCH
2
CH
3
H
3
CCHCH
2
H
3
CCHCH
3
OHCH
2
CH
3
MgX(X = Cl ó Br)
+
H
2
CCH
2
OH
2
OR CH
2
CH
2
OH
H
3
CCHH
3
CMgX
+
H
3
CCHCH
2
H
3
CCH
2
OH
2
CCH
2
OH
3
CCHCH
2
H
3
CCH
2
OHH
2
O
 
e)
 Reacciones con derivados de ácido (haluros y ésteres).
Los reactivos de Grignardreaccionan con estos derivados de ácido dando alcoholes terciarios. La reaccióntranscurre con un cetona como intermedio por lo que se requieren dosequivalentes de reactivo de Grignard por cada equivalente de ácido.4.-
 Reducción de compuestos carbonílicos.
Para la reduccn de los compuestoscarbonílicos se suelen emplear hidruros como el NaBH
4
que es muy selectivo y no reducelos ácido o ésteres o el LiAlH
4
que es un reactivo más energico y reduce también losácidos, ésteres y otros derivados de ácido.
MgX(X = Cl ó Br)
+
1
COY(Y = Cl ó OR)2H
2
OC
1
OHCH
3
MgCl
+
CH
3
COClH
3
CCOClCH
3
H
3
CCOCH
3
CH
3
MgClH
3
CCOCH
3
CH
3
H
2
OH
3
CCOHCH
3
CH
3
CH
2
MgClH
3
C
+
CH
3
COOCH
3
H
3
CCOOCH
3
CH
2
CH
3
H
3
CCOCH
2
CH
3
CH
2
MgClH
3
CH
3
CCOCH
2
CH
3
CH
2
CH
3
H
2
OH
3
CCOHCH
2
CH
3
CH
2
CH
3

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