Mecanismo de desacetilao A primeira etapa da reao a protonao da para-nitroacetanilida pelo on hidrnio O par de eltrons do oxignio da carbonila ataca o hidrognio

o do on hidrnio formando uma ligao covalente. Ao mesmo tempo, a ligao OH quebrada e os pares de eltrons desta so dispostos ao redor do oxignio. Forma-se ento a para-nitroacetanilida protonada e gua. Isto faz com que o carbono carbonlico tenha seu carter eletroflico aumentado.

Na segunda etapa da reao o par de eltrons da gua (nuclefilo) ataca a carbonila protonada (eletrfilo) que tem afinidade por eltrons. O oxignio (da molcula de gua que acabou de atacar a carbonila) fica com uma carga positiva e a ligao da carbonila quebrada e os eltrons vo para o oxignio.

Nesse momento acontece o que chamamos de prototropismo. Podemos colocar o hidrognio ligado ao oxignio protonado em um lugar que seja conveniente para a sada da anilina, que ser um bom grupo abandonador por se tratar de uma molcula neutra, base fraca. Colocamos esse hidrognio, ento, no nitrognio.

Aps, o par de eltrons da hidroxila formar uma ligao dupla, o que ocasiona o rompimento da ligao CN, gerando uma molcula de cido actico protonado uma molcula de pnitroanilina. Como o meio cido e a p-nitroanilina bsica, imediatamente o par de eltrons do nitrognio (do grupo NH2) ataca o prton do acido actico protonado o que leva a formao da molcula de p-nitroanilina protonada (on anlinio) e do cido actico.

Posteriormente devemos adicionar bicarbonato de sdio soluo para neutralizar todo o cido formado e tambm a p-nitroanilina protonada.