. DESCARBOXILACIN DE CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS.

La descarboxilacin, es decir, la eliminacin del grupo COOH en forma de CO2, es de importancia limitada para los cidos aromticos, pero es muy importante para ciertos cidos alifticos sustituidos: los cidos malnicos y los -cetnicos.

Para la mayora de los cidos alifticos sencillos no tiene ningn valor, ya que generan una mezcla compleja de hidrocarburos. DESCARBOXILAXIN DE LOS CIDOS -CETNICOS Y MALNICOS. La sntesis acetoactica depende de a) la acidez notable de los hidrgenos de los -cetosteres, y b) de la gran facilidad con que se descarboxilan los -cetocidos. Estas propiedades son exactamente anlogas que las de la sntesis malnica. Sabemos que la mayor acidez de los hidrgenos se debe a que el grupo cetnico permite acomodar la carga negativa del anin del ster acetoactico. En parte tambin la facilidad de descarboxilacin se debe al mismo factor. La descarboxilacin de los cidos -cetnicos comprende tanto al cido libre como al in carboxilato (COO-). La prdida de dixido de carbono por parte del anin genera el carbanin I, que se forma con mayor velocidad que el carbanin simple (R:-) que se formara a partir de un in carboxilato sencillo (RCOO-), debido a su mayor estabilidad . Evidentemente es ms estable porque puede acomodar la carga negativa en el grupo cetnico. CH3-C-CH2-COO- CH3 C-CH3 + CO2 O O