Preparacin de informe de laboratorio.

LABORATORIO N4: IDENTIFICACION DE FUNCIONES ORGANICAS.

Integrante 1: Jackeline Saldivia.
e-mail: ja.saldivia@uandresbello.edu

Integrante 2: Claudia Tapia Alayana.

e-mail: claudiat.tapia@uandresbello.edu

RESUMEN: En el presente informe se realiza una serie de pruebas de tipo qumico a un compuesto desconocido para identificar los grupos funcionales presente en este (en algunas pruebas se realiza con una muestra conocida). Cada prueba da una reaccin con caractersticas cualitativas especficas, como formacin de precipitados, aroma, estado fsico, etc. lo cual permite determinar qu grupo funcional est presente en la muestra. Por ejemplo la formacin de un precipitado amarrillo indica la presencia del grupo carbonilo. Finalmente se escribe cada reaccin qumica que se produjo en cada una de las pruebas.
PALABRAS CLAVE: grupo carbonilo - grupos funcionales-precipitado.

-Aprender a clasificarlos segn su color, aroma y estado fsico. -Clasificar compuestos desconocidos identificando los grupos funcionales presentes en ellos.

3 PARTE EXERIMENTAL: 3.1 Aparatos:

-Tubos de ensayo. -Mechero. -Esptula. -Pipeta. -Pinzas. -Gotario.

1 INTRODUCCIN:
El comportamiento qumico y fsico de una molcula orgnica se debe principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios grupos funcionales. Los grupos funcionales son agrupaciones constantes de tomos, en disposicin espacial y conectividad que por regularidad confieren propiedades fsicas y qumicas a la estructura que las posee y un comportamiento qumico similar. La qumica de todas las molculas orgnicas, independientemente de su tamao y complejidad, est determinada por estos grupos funcionales que contiene. [1] La mayora de las molculas tienen la presencia de ms de un grupo funcional, en tal caso es de utilidad realizar primeramente pruebas que determinen a qu clase de compuestos corresponden y luego un estudio ms detallado con pruebas ms especificas [2]. Para una clasificacin general se debe realizar una observacin de las caractersticas cualitativas, como el color, aroma y estado fsico.

3.2 Reactivos:
-Muestra desconocida N6. -Alambre de cobre. -Acido ntrico al 5% -Acido actico. -Agua destilada. -Carbonato de sodio. -Sulfato amino ferroso. -Acido sulfrico 3N. -Hidrxido de potasio 2N. -Hidrxido de sodio 1M. -Etanol. -Permanganato de potasio. -2,4 dinitrofenilhidrazina. -Nitrato de plata al 2%. -Hidrxido de sodio al 10%. -Amoniaco. -Fehling A. -Fehling B. -Dicromato de potasio al 5%. -Acido sulfrico concentrado. -Acido clorhdrico concentrado. -Cloruro de zinc. -Fenol 1-3%. -Diclorometano. -2-butanol. -Terc-butanol.

2 OBJETIVOS:
-Identificar los diferentes grupos funcionales que existen en qumica orgnica.

Preparacin de informe de laboratorio.

4 DESARROLLO EXPERIMENTAL:
a) Halgenos:
-Prueba Beilstein: Sobre un mechero se calienta una lamina de cobre(Cu), se deja enfriar y se pone en contacto con la muestra N6, se vuelve a calentar, si se produce una llama verde indica la presencia de halgeno. Se repite este procedimiento reemplazando la muestra N6 por diclorometano. -Prueba de nitrato de plata: en un tubo de ensayo se agrega una gota de la muestra N6, se adicionan 2ml de una solucin de al 2% y se espera la formacin de un precipitado. Al igual que en el caso anterior repetimos el procedimiento reemplazando por .

gotas de la muestra N6 y se calienta a bao Mara por 5 minutos. La formacin de un precipitado rojo indica la presencia de un aldehdo.

f) Alcoholes:
-Prueba de Jones: tomar 3 tubos de ensayo y etiquetarlos con los siguientes nombres: etanol, 2butanol y tercbutanol. Se agrega a cada uno 10 gotas de una solucin de al 5% y 3 gotas de cada compuesto etiquetado al tubo correspondiente, adicionar 3 gotas de . Se observan el cambio de color y reaccin de cada tubo. El alcohol primario reacciona rpidamente, el secundario lo hace lentamente y el terciario no reacciona. -Prueba de Lucas: tomar 3 tubos de ensayo y etiquetarlos con los siguientes nombres: etanol, 2butanol y tercbutanol y colocar 15 gotas de cada uno respectivamente. Aadir a cada uno 1 ml de HCl y la punta de esptula de . Se observa el tiempo de reaccin de cada uno de los alcoholes. En 5 minutos o menos reacciona el alcohol terciario, se enturbia la solucin y se forma una capa bien definida. Los alcoholes secundarios reaccionan ms lentamente y los primarios no lo hacen.

b) cidos Carboxlicos: en un tubo de ensayo se colocan 6 gotas de acido actico, se agrega 1 ml de agua destilada y se agita, posteriormente se aade con la punta de una esptula . Si se observa desprendimiento de gases o burbujas se considera que la prueba es positiva. c) Deteccin del grupo nitro:
-Prueba del hidrxido de hierro: en un tubo de ensayo se colocan 1,5 ml de sulfato amino ferroso, 1 ml de la muestra N6, 2 ml de acido sulfrico y 1 ml de NaOH. Se debe observar la formacin de un precipitado rojo-marrn (caf).

g) Fenoles: en un tubo de ensayo se coloca 1 ml de solucin de fenol 1-3 % y se aaden 2 a 3 gotas con un gotero de solucin acuosa de cloruro frrico al 5%. Se debe formar una fuerte coloracin azul-verde. La formacin del color azul se debe a la formacin de un complejo entre el fenol y el ion de Fe (III).

d) Deteccin de dobles enlaces:

-Prueba de Baeyer: en un tubo de ensayo se colocan 2 ml de con una pipeta y luego se agregan 2 gotas de la muestra N6. Despus gota a gota se adiciona . El test es positivo si el color purpura desaparece, con formacin de un precipitado marrn. Se repite este procedimiento reemplazando la muestra N6 por .

5 REACCIONES:
Prueba de beilstein: +

e) Deteccin de aldehdos y cetonas:

-Prueba de 2,4 dinitrofenilhidrazina: se colocan 6 gotas de la muestra problema N6 con un gotero en un tubo de ensayo y se adicionan 4 gotas del reactivo 2,4 dinitrofenilhidrazina, luego se agita vigorosamente. La prueba es positiva cuando se forma un precipitado color amarillo indicando as la presencia del grupo carbonilo. -Prueba de Tollens: en un tubo de ensayo se pone 10 gotas de la solucin al 2%, se agregan 2 gotas de NaOH al 10%, se forma un precipitado negro el cual se disuelve aadiendo gota a gota amoniaco. Posteriormente aadimos 3 gotas de la muestra N6 y calentamos a bao Mara. La presencia de un espejo de plata indica que el compuesto es un aldehdo. -Prueba de Fehling: en un tubo de ensayo se pone 1 ml de Fehling A y 1 ml de Fehling B, se agrega 3

Prueba de nitrato de plata: + +

cidos carboxlicos:

+
Acido actico

+ + +

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. Prueba de hidrxido de hierro: Prueba de Jones:

Alcohol primario:

+
Acido 2-nitrobenzoico.

Acido etanoico

Etanol

Prueba de Baeyer:

Alcohol secundario:

+
Violeta

Incoloro

+
Precipitado

2-Butanol

Alcohol terciario:

Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina:

Tercbutanol

Prueba de Lucas:
Formaldehido

Alcohol primario:
Acetona

Etanol Alcohol secundario:

Prueba de Tollens: +
Formaldehido

+ +
+

+ + + 2-Butanol

Alcohol terciario: +

Acetona

+ +

Prueba de Fehling:
Tercbutanol

+
Formaldehido

Fenol:
+ +

+
Acetona

Preparacin de informe de laboratorio.

6 RESULTADOS:
6.1 Tabla resumen de resultados positivos para cada prueba:
Prueba P. Beilstein. P. Nitrato de plata. Ac. Carboxilicos. P. Hidrxido de hierro. P. de Baeyer P.
2,4dinitrofenilh.

8 CONCLUSIONES:
En todas las pruebas realizadas, el resultado obtenido fue positivo, es decir, se pudo ver cada funcin orgnica y sus caractersticas. En este practico se pudo realizar distintas pruebas, como por ejemplo la de Tollens, la de Baeyer, la de Lucas, etc. para la determinacin de cada grupo funcional, que actan de distinta forma en compuestos diferentes, es decir, cada uno tiene caractersticas especificas, por ejemplo el cambio de color de algunos ayuda a identificarlos. Al identificar aldehdos y cetonas en la prueba 2,4 dinitrofenilhidrazina sirve para indicar la presencia de un grupo carbonilo, sea de los dos. En cambio la prueba de Tollens y la prueba de Fehling sirven para la identificacin de aldehdos, ya que las cetonas no reaccionan al someterlas a estas pruebas. Al realizar las pruebas hay que tener la precaucin de darse un tiempo para que reaccionen los compuestos y obtener buenos resultados. Para diferenciar los grupos funcionales, estos se pueden clasificar segn su color, aroma y estado fsico que son caractersticos de cada uno.

Indicador de prueba positiva Si se produce llama verde. Formacin de un precipitado. Desprendimiento de gases o burbujas. Precipitado rojo marrn. Desaparece color purpura y se forma precip. Marrn. Precipitado color amarillo. Presencia de un espejo de plata. Precipitado rojo. Alcohol 1 rpido/ Alcohol 2 lento/3 no reacciona.
Alcohol 3 enturbia y forma una capa definida/Alcohol 2 lento/Alcohol 1 no reacciona.

Resulta.

(-) o (+) + + + + + + + + + + +

P. de Tollens. P. de Fehling. P. de Jones. P. de Lucas. Fenoles.

Fuerte coloracin azulverde.

9 REFERENCIAS:
[1] John McMurry Qumica Orgnica, 7 edicin.76-78. [2]CRC, Handbook of chemistry and Physics. David R. Lide editor-in-chief, 86th edition 2005-2006. [3]Carey Francis, "Qumica Orgnica", 1 edicin, 729879- 887-888, McGraw-Hill/ Interamericana de Espaa S.A.U, Madrid (1999).

*En todas las pruebas realizadas dio resultado positivo.

7 OBSERVACIONES Y DISCUSIONES:
En algunas de las reacciones, en una primera instancia no dio un resultado positivo por lo cual se realizo nuevamente. Esta vez se espero ms tiempo para que se produjera la reaccin. Como se aprendi en la prctica, es muy importante dar un tiempo adecuado a cada reaccin. La observacin de las propiedades fsicas es la clave para determinar que grupos funcionales estn presentes en la muestra. Con la realizacin de las ecuaciones se puede entender mejor que es lo que ocurre en cada caso, complementando de esta manera la realizacin prctica. En algunas prueba se percibi aromas caractersticas de los compuestos, como por ejemplo el olor a vinagre en el caso de acido actico, olor a frutas en el fenol, olor a pescado en las aminas, etc.