Formulacion Organica

Formulacin Qumica Orgnica.
FRMULACION QUIMICA ORGANICA
Grupo 1. Alcanos 2. Alquenos 3. Alquinos 4. Hidrocarburos cclicos CH2 CH2 CH = CH CH CH C4 H4
Ejemplo CH3CH2 CH2 CH3 butano CH2 = CH2 CH3 Etino ciclobutano propeno
5. Hidrocarburos 6. aromticos 7. derivados halogenados 8. alcoholes 9. fenoles
C6 H6 R-X R-OH C6 H5 OH
benceno CH3 CH2 CH2 CH2 Cl 1-cloropropano CH3 CH2 OH etanol fenol OH
10. teres 11. aldehidos
R-O-R R-C OH
dimetilter CH3 O CH3 O || H C H Formaldehido, metanal
12. cetonas
R-CO-R CH3 CO CH3 propanona
13. cidos
R-COOH
O cido etanoico || CH3 C OH
14. esteres 15. aminas 16. amidas 17. nitrilos 18. nitroderivados
R-COOR R-NH2 R-CONH2 R- CN R NO2
CH3 CO O CH3 acetato de metilo CH3 CH2 NH2 etilamina CH3 CH2 COO NH2 propanamida CH3 C N metanonitrilo CH3 NO2 Nitrometano
NORMAS DE FRMULACION El tomo de carbono es tetravalente, varios tomos de carbono se pueden unir entre s por enlaces sencillos dobles o triples. CH4 metano 1 H3C CH3 etano H2 C = C H2 eteno2 HCCH etino3
Los tomos de carbono pueden ser primarios secundarios y terciarios segn estn sustituidos una vez, dos veces o tres veces por grupos o radicales. Ejemplo: CH3 | CH3C | CH3 terciario
CH3 primario
CH3 | CH3 CH secundario
La unin de varios tomos de carbono forma una cadena. La cadena puede ser lineal o ramificada. En la cadena puede haber radicales, grupos funcionales, dobles y triples enlaces etc., pero siempre cada carbono debe tener sus cuatro valencias ocupadas. La cadena que contiene mayor de tomos de carbono - si no existen grupos funcionales o dobles y triples enlaces - se llama cadena principal. En esa cadena pueden ir otras cadenas ms pequeas que se llaman cadenas laterales o radicales.
HIDROCARBUROS4
1
El hidrocarburo ms importante es el metano. Se forma en la descomposicin de la materia orgnica fuera del contacto del aire(gas de los pantanos en los terrenos de lagos y gas gris en las minas de carbn donde ocasiona frecuentes explosiones). 2 El ms sencillo hidrocarburo con doble enlace es el eteno o etileno. Se combina con el cloro para formar un aceite, el cloruro de etileno, todos los miembros de la serie reciben el nombre de olefinas que significa formadores de aceite
3
El acetileno es un gas incoloro y txico, que arde con llama muy luminosa, por cuyo motivo se ha empleado para iluminacin. Al unirse al oxigeno desprende mucho calor 312 000 cal por gramo, por lo que se ha utilizado para soldar.
Son combinaciones de carbono e hidrgeno formando cadenas. Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH2CH2 CH2 CH3 | | radical CH3 CH2 CH3 cadena lateral | CH3 4-metiletilheptano FRMULAS Las frmulas representan a las molculas y pueden ser semidesarrolladas desarrolladas o moleculares. Frmula molecular: Aparecen solo los tomos que intervienen con subndices que indican su relativo. Frmula semidesarrollada: Aparecen los tomos con subndices que indican su, algunos de estos tomos van separados por guiones que representan enlaces. Frmula desarrollada: Aparecen los tomos y adems aparecen todos los enlaces existentes. Frmula estructural: Da la forma real de la molcula. molecular C2 H6 Semidesarrollada CH3 CH3 desarrollada H H | | H C CH | | H H H cadena principal
H H estructural
REPRESENTACIONES SIMPLIFICADAS
4
Grupo qumico: hidrocarburos. Estado fsico: lquido aceitoso transparente. Densidad: petrleo crudo 0,65-1,06; keroseno 0,78-0,8; aceites para pulverizacin 0,82-0,92.Punto de fusin: -42C (congelacin).Punto de ebullicin: pueden clasificarse por la proporcin que destila a 335 en: ligeros 67-79%, medios 40-49% y pesados 10-25%. Tensin de vapor: la volatilidad es baja para los aceites pulverizables. Riqueza del p.t.: 99,8% y 100% (con viscosidad 15 centipoises a 40C).
Se realizan mediante lneas quebradas
2-metilheptano
A 1. Escribe la frmula desarrollada o semidesarrollada segn el caso. C4 H10 H H H H H H | | | | | | HCCCCCC H | | | | | | H H H H H H

5
C 5 H12
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2CH3
H H H H H H H H | | | | | | | | HCCCCCCCC H | | | | | | | | H H H H H H H H
ISMEROS Son compuestos que tienen frmulas desarrolladas o semidesarrolladas diferentes para una misma formula molecular. Ejemplo:
6
C4 H 10
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH3 | CH3
Tericamente son posibles tres pentanos y todos son conocidos. Pentano normal p.e 36 C isopentano p.e.28C neopentano 9,4C.Todos existen en el gas natural y en el gas del petroleo. 6 La consideracin terica de esta formula indica que son posibles dos estructuras butano e iso butano, ambos compuestos existen, el butano es la primera parafina que presenta isomera estructural. Ambos ismeros existen en el gas natural y en los gases del petrleo. El butano normal es un gas incoloro con p.e 0.5C.El isobutanop es un gas incoloro pero su p.e es 10.2 C.
Ejercicio: Dibuja tres ismeros con frmula molecular C6 H14 PREFIJOS Van delante del nombre, pueden ser:
a) Los que indican el nmero de tomos de carbono que existen. Los ms frecuentes son: met, et, prop, but, pent, hex, hept, oct, non, dec segn tengan 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10. Undec, dodec, tridec, tetradec 11, 12, 13, 14, eicos, heneicos, docos, tricos, tetros 20, 21, 22, 23, 24 hect 100. metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano C2 H6 C3 H8 C4 H10 C5 H12 C6 H14 C7 H15 C8 H16 C9 H18 CH4 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2C H3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2 CH2CH3 CH3CH2 CH2 CH2CH2 CH2 CH2 CH2CH3
b) Los que indican el de veces que se repite un determinando radical o grupo, di, tri, tetra, penta, hexa... Ejemplo: CH3 CH3 | | 3,4-dimetilhexano CH 3 CH2 CHCHCH2 CH3 A.2 FORMULAR 1 2-metilbutano NOMBRAR 2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Mediante empleo de catalizadores apropiados los hidrocarburos con seis o ms tomos de carbono se pueden ciclar.
3 2,4-Dimetilpentano CH3 | 4 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 | 6 CH3 CH CH CH2 CH2 CH3 | CH2 | CH3 8 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
5 2,3,5-Trimetilhexano
7 Decano
9 2-Etil- 4-metilheptano 10
CH3 CH3 CH3 | | | CH3 CH CH CH CH2 CH3
Los que se usan para cadenas laterales simples iso, sec, terc, neo (si no esta muy ramificada). Ejemplo: CH3 CH | CH3
radical isopropilo
Los que indican el nmero de veces que una cadena lateral se repite: bis, tris, tetraquis. LOS SUFIJOS Van al final del nombre, son ano, eno, ino, ol, benceno, fenol, eter, al, ona, oico, ester, amina, amida, nitrilo...
CH2 = CH2
eteno
CH3CH2 OH etanol CH3 COOH cido etanoico
CH3 CO CH3 propanona
CH3 CH2 CH2 NH2 propilamina
CH3 CO NH2 etanamida
RADICAL Es el resultado de suprimir un hidrgeno de una cadena. Se nombran con la terminacin il - si van unidos a la cadena- o en ilo si van solos. Existen radicales tradicionales con nombres no sistemticos: isopropilo, tercbutilo, neopentilo, secbutilo...cuyos prefijos se usan en algunos casos. Ejemplo: CH3 radical metilo CH3 CH2 radical etilo CH3 CH2 CH | CH3 Radical Isobutilo CH3 CH2 CH2 radical propilo CH3 CH2CH2CH2 | CH3 radical Isopentilo
CH3 CH | CH3 radical Isopropilo
CH3CH2CH | CH3 radical Sec-butilo
CH3 | CH3 C | CH3 radical Terc-butilo CH2 CH2 radical etileno
CH3 | H3 C C CH2 | CH3 radical Neopentilo CH3 CH= Radical etilideno
CH2 radical metileno8
A3. FORMULAR 11 radical butilo

8
NOMBRAR 12 CH3CH2CH2
Este radical forma el cloruro de metileno CH2 Cl2 (p.e.97) usado como disolvente industrial.
13 Radical hexilo
14 CH3CH CH2 CH2 | CH3 16 CH3CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH2 CH3CH2 CH | CH3 CH3CH CH CH2 | | CH3 CH3
15 radical sec-pentilo
17
radical isohexilo
18
19
radical terc-pentilo
20
LOS LOCALIZADORES Son nmeros consecutivos que se ponen sobre cada carbono cuando se ha elegido la cadena principal, (que resulta ser la mas larga). Cuando se nombra un compuesto, delante del radical se pone su localizador. Ejemplo : CH3 | CH3CH 1 2 CH3 | CH CH2 CH3 3 4 5
2,3-dimetilpentano
Ejercicio: Poner los localizadores correspondientes a la siguiente estructura simplificada.
LA NOMENCLATURA Para nombrar un hidrocarburo se siguen los siguientes criterios: 1. Localizar la cadena principal y numerarla.
2. Se nombran los radicales por orden alfabtico, y al final, la cadena principal, usando guiones delante y detrs de cada nombre y cada nmero excepto el primero y el ltimo. Si hay varios nmeros se separan por comas.
Ejemplo: CH3 CH CHCH2CH2CH3 3-etil-2-metilhexano, NO 3-isopropilhexano | | CH3 CH2 | CH3 3. Si existen dos o mas cadenas de igual longitud, se elige como cadena principal la que posea mayor nmero de sustituyentes (cadenas laterales).
Nmero de sustituyentes = 4
Nmero de sustituyentes = 3 4. Si a lo largo de una cadena existe mas de un radical se usa el prefijo di, tri, tetra, (si este se repite una dos o tres veces), y se indica la posicin mediante el localizador. Si estn en la misma posicin, se repite separndolo por una coma. Ejemplo: CH3 | CH3 CH C CH CH2 CH3 4-isopropil-3,4-dimetilheptano | | | CH3 CH2 CH3 | CH2 | CH3 10
5. La cadena mas larga se numera de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los nmeros ms bajos a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes:
Ejemplo: CH3CH2 CHCHCHCH2CH2CH2 CHCH3 2,6,7,8,- tetrametildecano. | | | | CH3 CH3 CH3 CH3 no 3,4,5,9, -tetrametildecano 6. Los prefijos iso terc sec neo ciclo s cuentan en el orden alfabtico. Sin embargo, no cuentan los prefijos di tri tetra, CUENTA A EFECTOS DE ORDEN ALFABTICO EL RADICAL AL QUE SE REFIEREN. 7. El ultimo radical nombrado que ser el de la letra ms prxima a la z, se une al nombre de la cadena principal y detrs de l no se pone guin. Iso no se separa con guin, sino que se une al nombre, pero neo, terc, sec si se separan con guin del radical que acompaan. A4. NOMBRAR CH3 | 21 CH3 CH C CH CH3 | | | CH2 CH3 CH3 | CH3 CH3 | CH2 CH3 | | C H3 C H2 CH2 C CH | | C H2 CH3 | CH3 CH3 | CH2 | CH CHC H3 | | CH2 CH3 | CH3
22
11
CH3 CH3 | | CH2 CH3 CH 2 CH3 | | | | CH3 CH C CH2 C CH CH CH3 | | | CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 | | | CH2 CH2 CH2 CH3 | | | | CH3 CH CH CH CH C C CH3 | | | | CH2 CH3 CH2 CH3 | | CH3 CH3 25 CH3 CH CH3 | CH2 CH3 | | CH3 CH C | | CH2 CH3 | CH3 CHCH3 CH3 | CH2 CH3 | | C CH C CH3 | | CH3 CH3 24
23
26
CH3 CH3 CH3 | | | CH3 CH C CH2 CH CH2C CH3 | | | CH2 CH3 CH2 | | CH3 CH2 CH3
FORMULAR 27 2-metilheptano 28 3,5-dimetilheptano
12
29
4-etil-5-isopropil-3,4-dimetil-7propilundecano
30 Isopentano
31 4,4-dietil-2,3,5-trimetilnonano
32 dimetilpropano
LAS CADENAS LATERALES Cuando una cadena principal, lleva a su vez otras cadenas sustituidas (como los radicales pero ms complejas). Dicha cadena se nombra con los criterios anteriores como si fuera una cadena principal, es decir se elige la cadena mas larga, se numera, se ponen los radicales en orden alfabtico,etc En las cadenas laterales la numeracin tiene obligatoriamente que empezar por el carbono unido a la cadena principal. El nombre de la cadena lateral se pone entre parntesis. Si hay dos cadenas laterales de igual nmero de tomos de carbono tiene preferencia aquella en la cul la secuencia de s sea mnima. Si se repite una cadena lateral se usan los prefijos BIS, TRIS, TETRAKIS, PENTAKIS ... delante del parntesis. Algunas cadenas laterales pueden nombrarse segn nomenclatura tradicional aceptada por la IUPAC: Estructura iso: El ultimo carbono est unido a dos radicales CH3. Estructura neo: El ultimo carbono est unido a tres radicales CH3. Estructura sec: secundario, el carbono 1 est unido a dos carbonos, el resto de la cadena sigue con los tomos que se quiera, y llevara el prefijo propa, penta. etc. segn el de tomos de C totales que tenga. Estructura terc: terciario, el carbono 1 esta unido a tres carbonos. Lleva el prefijo et, prop, pent. etc. segn el nmero de tomos de C totales que tenga. Recurdese que son cadenas laterales y el carbono 1 es el ms prximo a la cadena. 13
La cadena lateral se nombra por orden alfabtico. En este caso, si se tiene en cuenta la letra del prefijo di, tri CH3CH2CH CH CHCH2CH2CH2CH3 | | | CH3 CH2 CH CH3 | | CH3 CHCH3 | CH3 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano ( dimetil, etil, metil). CH3 | CH3 CH3 CH CH3 | | | CH3 CH2 CH CH C CH2 CH CH2 CH3 | | CH2CH3 CH2 | | CH3 CH3 6-etil-4,5-bis (1-metiletil)-3,4-dimetilnonano. A 5.
FORMULAR Y NOMBRAR 33 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etilnonano 34 3-etil-2-metil-4-(1-metilpropil)nonano
35 5,6-bis(1-metilbutil)-3,3,4trimetildodecano
36
6,6,9- tris (1,1,2-trimetilbutil) pentadecano
14
37
CH3CH2 CH CHCH2 CHCH2 CH2 CH2 CH3 | | | CH2 CH3 CH CH3 | | CH3 CH CH3 | CH3
38
CH3 CH3 | | CH3 CH C CH3 | CH3CH2 CH 2 CH2 CCH2 CH 2 CH CH2 CH3 | | CH3 CH C CH3 CH3 C CH CH3 | | | | CH3 CH3 CH3 CH3 EL GRUPO PRINCIPAL Es el que determina el extremo por el que se empieza a nombrar la cadena, adems da nombre a dicha cadena y se lleva el prefijo (et, prop, but.....) y el sufijo (ano, eno, ion...). Cuando existen varios grupos funcionales el grupo principal que prevalece viene dado por el orden que ocupan en la tabla I. HIDROCARBUROS CICLICOS Son hidrocarburos que se cierran sobre s mismos. Se numeran y nombran segn los siguientes criterios: 1. 2. Anteponiendo la palabra ciclo: ciclobutano, ciclohexano... Si estn ramificados se numeran de tal forma que se asignen los localizadores ms bajos al conjunto de los radicales.
3. 4. 5.
Si existen cadenas laterales, segn las reglas indicadas ms arriba para las cadenas laterales. Si existen dobles enlaces se comienza a numerar por ellos. Si existen dobles y triples enlaces, se comienza por los dobles pero en el sentido de giro en que la secuencia de localizadores sea la mas baja posible.
RADICALES igual que los anteriores acaban en il o ilo (ciclohexil) 15
Ejemplos:
ciclobutano
ciclopropano
ciclopentano
ciclohexano
CH3
CH3 |
metilciclopropano A 6. FORMULAR
| CH3 dimetilciclohexano
radical ciclobutilo
NOMBRAR 39 1,1,2-trimetilciclopentano 40 CH3 CH CH2 | CH3
41 1-metil-ciclobutano
42 CH3 CH2 CH3
43 Etil-ciclohexano
44 CH3 CH CH3
CH3 45 3-(2-ciclopentil)-5-(2-ciclopropil)-2metil46 1,3-dimetilciclohexano 47 CH3CH2 CH3
16
48 6-(ciclobutilmetil)-2,4-diciclohexil-3metiloctano.
49 CH2 CH3
HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES OLEFINAS O ALQUENOS Son aquellos que contienen un enlace doble. Cumplen todas las normas de nomenclatura que los alcanos pero acaban en ENO o AENO segn el sonido. Eno prevalece frente a otras funciones como triples enlaces. La cadena principal es la ms larga que contenga el doble enlace. Pent-1-eno
Se nombran como las anteriores, es decir usando los prefijo met et prop etc. y el sufijo eno. Ejemplo: CH2 = CH CH2 CH CH CH2 CH3 4,5-dimetil-hept - 1 - eno | | CH3 CH3 RADICALES: Se denominan alquenilo. Los radicales se nombran como cadena lateral, si van unidos a la principal con la terminacin enil o aenil. Existen algunos nombres no sistemticos para algunos radicales, estos son vinilo y alilo. CH2 = CH CH2 radical alilo |
Ejemplos: CH2 = CH
radical vinilo
CH3 CH = CH2
radical 1-propenilo
17
A.7 50. CH2 = CHCH2 CH3 9 51. hex -2 eno
52. CH2 = CHCH2 CH2 CH3
53. Prop 1 - eno10 55.
54. CH3 CH2 CH2 CH=CHCH2 CH3
DIOLEFINAS O ALCADIENOS Si existen varios dobles enlaces los hidrocarburos se denominan diolefinas o alcadienos.11 Se usa - igual que con radicales - di, tri, tetra.... y terminando en eno o aeno (adieno, atrieno...), La cadena principal es la que mayor nmero de ellos contiene, aunque no sea la ms larga. Se numeran poniendo los localizadores correspondientes de tal forma que la secuencia de localizadores sea menor. (Al tomo de carbono con doble enlace le debe corresponder el ms bajo posible). Los dobles enlaces pueden ser CONJUGADOS O ACUMULADOS segn sean contiguos o alternos. CH2 = CH CH = CH2 Buta -1,3-dieno12 (dobles enlaces conjugados)
9
Existen tres ismeros, todos gaseosos. 1-buteno, 2 buteno e isobuteno. Todos se obtienen a partir del petroleo. El propileno se obtiene comercialmente como producto secundario del craqueo del petroleo. Es un gas incoloro p.e 48 C insoluble en agua y dificilemte soluble en etanol. Se usa en la preparacin de glicerina. 11 I.L. Finar. Qumica Orgnica.
10
18
CH2 = CH = CH CH3 Butan 1,2-dieno (dobles enlaces conjugados) Compuestos importantes con dobles enlaces son el butadieno y 2-metil-1,3-butadieno llamado tambin isopreno que da lugar a los TERPENOS13 CH2 = C CH=CH2 Isopreno | CH3 CH3 CH = CH = CH = CH CH2 CH2 CH3 Octa - 2,3,4,-trieno Ciclohexa 1,4 - dieno Cicloocta-1,5-dieno
A8 NOMBRAR 56 C H2 = CH CH = CH CH3 57 2,3,4-trimetilpenta-1,3-dieno 58 C H2 = C = CH2 59 buta- 1,2- dieno FORMULAR
60 CH2 = CHCH = C = CH CH3
61 2-metil-buta-1,3-dieno
62 CH2 = CH C =CCH = CH2 | CH || CH | CH3

12
63 Propadieno
Cuando existe un nico doble enlace el prefijo termina en consonante: (pent-1-eno). Si existieran varios dobles enlaces la terminacin sera en a (buta-1,3-dieno). 13 El isopreno constituye uno de los productos de descomposicin del caucho natural.,obtenido del latex de ciertos rboles de la zona tropical. El caucho natural se considera como un polmero del isopreno.
19
64 CH2=CHCHCH =CHC CH3 65 Radical alilo | | || CH2 CH3 CH2 | CH3 66 CH2 = CHCH2 = CH2 67 5-metil-3-propil-octa -1,4,6- trieno
HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES O ALQUINOS Contienen tres enlaces, se numeran encontrando la cadena principal que es la que contiene el triple enlace aunque no sea la mas larga, se empieza por el extremo ms cercano al triple enlace. Para nombrarlos se emplea el prefijo normal: me, et, pro y el sufijo INO. Si existen varios dobles enlaces se usa, igual que con los radicales, di, tri, tetra....(adiino, atriino...), poniendo los localizadores correspondientes. RADICALES: Los radicales se nombran como cadena lateral si van unidos a la principal con la terminacin inil o aenil. Ejemplos: CH C CH3 propino14 CH C C CH buta-1,3-diino CH3 CH CH A9 NOMBRAR 68 HCCH 70 CH C CH3 72 CH3C C CH3 73 CH C C CH 75 CH C CH radical prop-2-inilo FORMULAR 69 Pent 2-ino 71 But-1-ino
74 Hepta-1,3,5-triino
76 4,7- Dimetil-3-propil-nona- 1,5-diino
14
Cuando solo existe un nico ismero no es necesario indicar la posicin mediante un localizador.
20
HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES Se asignan los localizadores y se nombran de la misma manera que los anteriores pero con los siguiente criterios, 1.Se procura que recaigan los nmeros ms bajos en las insaturaciones (dobles y triples enlaces), es decir la que proporciona una secuencia de nmeros menor. 2. El doble enlace prevalece sobre el triple. 3. Las cadena principal es la que presenta mayor de enlaces mltiples dobles y triples en conjunto. 4.A igualdad de enlaces mltiples, la cadena principal es la ms larga. 5. Si hay varias de la misma longitud, la que ms dobles enlaces contiene. 6. Al nombrar, se nombran primero los dobles enlaces, despus los triples, la cadena principal se lleva el eno, el ino queda sin prefijo al final y entre guiones. Si existen, varios se usan s y los prefijos di, tri etc. (-diino- -triino-). 7. Si existen cadenas laterales con dobles y triples enlaces, se siguen los criterios normales y se numeran y nombran como todas las cadenas laterales ponindolas entre parntesis ( como en todas, las cadenas laterales su terminacin es enil o inil ). RADICALES: Resultan de quitar un hidrgeno de la cadena, terminando en enil enilo inil o inilo. Ejemplo: CH3 C = CH C C CH CH = CH CH2 CH3 | | CH3 CH 2- metil-6-(2-metil-1-propenil)-deca-2,7- dien-4-ino || CH3 C CH3 A 10. FORMULAR NOMBRAR
77 CH CCHCHCH = CH C CH 78 nona-2,4-dieno-7 ino 79CH3CCCH2 CH=CHCH2 CH3 80 5-(2-propenil) -deca 1,3,6-trien-9ino 81 But 2-inilo 21
82 CH2= CH CH = CH C H CH2 CH = CH CH2 C CH | CH= CH CH3
HIDROCARBUROS AROMTICOS : Son los derivados del benceno15 que es un ciclo con tres dobles enlaces, pero no es el 1,3,5 ciclohexatrieno sino un hbrido en resonancia entre dos estructuras de este compuesto. Para simplificar, no se dibujan los dobles enlaces sino que se dibuja hexgono con un anillo en el centro.
Para nombrarlos se aade la palabra benceno al radical o grupo sustituido. Se numeran comenzando por el vrtice sustituido por el radical ms ramificado o el grupo funcional ms importante y segn el criterio de mnima secuencia de nmeros. Si tiene 2 sutituyentes, se emplean los prefijos orto, meta y para,16 Es decir en las posiciones 1,2 1,3 1,4 respectivamente. En cualquier caso, se procura que los radicales reciban los nmeros ms bajos posibles, y si existen varias opciones, la decisin se basar en el orden de preferencia. Ejemplo: CH3 | CH3 | CH3 CH3
CH3
CH2 CH3 CH3
CH2 CH3
| CH2CH3 CH3CH2CH3
metil-benceno 1-etil-3-metilbenceno 1-etil-2,3,4-trimetilbenceno 2-etil-4-metil-1-propilbenceno

15
El benceno se encuentra en el alquitrn de hulla, del que se separa por destilacin fraccionada. Es un lquido incoloro que da vapores txicos. Se llama vulgarmente Benzol. 16 La nomenclatura orto, meta y para se usa en el caso de que estos sustituyentes estn contiguos, separados por un carbono o separados por dos carbonos, esto ultimo es lo mismo que decir entre los dos vrtices ms lejanos del hexgono.
22
RADICALES: Cuando un carbono bencnico pierde un hidrogeno es un radical, y se llama fenil | CH2 CH CH2 CH= | | | |
fenilo
bencilo
fenetilo
bencelideno
COMPUESTOS REPRESENTATIVOS: el tolueno (metil benceno) estireno (vinil benceno) xileno (dimetilbenceno), el naftaleno, antraceno y fenantreno. CH3
CH3 tolueno17
CH = CH2 estireno18
CH3 xileno naftaleno 19 fenantreno20 antraceno
A 11. FORMULAR 83 m-dietilbenceno
NOMBRAR CH2 CH3 84
CH3 CH2 CH3 86 CH3 CH CH=CHCH2 CH3
85 m-xileno
17 18
El metilbenceno se llama tambin tolueno o fenilmetano. Es incoloro y sus vapores son muy venenosos El estireno tambin se puede nombrar como feniletileno, o estirol. Se obtiene a partir del benceno y del acetileno. O por reaccin entre el etileno y el benceno. 19 El naftaleno o naftalina se extrae del alquitran de Hulla.Cristaliza en lminas brillaantes, insoluble en agua, muy voltil se emplea como germicida e insecticida. 20 El anillo de fenatreno forma parte de hormonas sexuales, cidos biliares, esteroles y sustancias cancergenas.
23
87 1-butil-4-metilbenceno 88 CH3 CHCH CHCH3 | CH3
89 o-metilestireno 91 (1,1-difenetil)-3-metil-1-hexen-5-ino
90
DERIVADOS HALOGENADOS Son hidrocarburos que tienen un carbono sustituido por un halgeno. Se nombran y numeran como si el F Cl Br I fuera un radical con todas sus condiciones, orden alfabtico, prefijos di tri... 2-clorobutano ; 4,5- diclorohexano etc. anteponiendo la palabra cloro... o cloruro. Si hay insaturaciones se nombran de tal forma que se les asignen los s ms pequeos. CH3 CH2 CH2 Cl 1-cloropropano CH Cl3 CH Br3 CH 2 Br CH 2 Br 1,2-dibromoetano21 CH3 CH = CH CHCl CH3 4-cloro-2-penteno
cloroformo 22 triclorometano. bromoformo, tribromometano.
C Cl4 tetracloruro de carbono.23 CH2 = CH2 A 12. NOMBRAR FORMULAR Cloruro de etileno.
21
El dibromoetano se denomina bromuro de etileno que se ha usado junto al plomo como adicionante a la gasolina con el fin de aumnetar sus propiedades antidetonantes. 22 El cloroformo es un lquido incoloro,denso, con un sabor dulce y olor sofocante. Poco soluble en agua y no inflamable. Se empleaba como anestsico y como disolvente. 23 El tetracloruro de carbono es un lquido incoloro, inflamable que se usa como disolvente o extintor de incendios.
24
92 CH3 CH Br CH3 94 CH2 = CH CH2 CH I CH3 Cl 96 Cl 98 CH2 I2 100 CH3 Cl25 102 Br
93 Cloruro de etilo 95 1,3-dicloronaftaleno 97 1,3-dicloropropano
99 Bromuro de metileno24 101 Cloruro de etileno 103 1,4-diclorobenceno
Br 104 CH 3 Br26
Br 105 Bromoformo
COMPUESTOS OXIGENADOS ALCOHOLES Contienen el grupo OH y se consideran derivados de los hidrocarburos, en este caso el grupo OH hace las veces de un radical y se sustituye y acta como tal. Se nombran con los prefijos normales: met, et, prop y el sufijo lo indicando la posicin mediante un localizador que debe ser lo ms bajo posible. Tambin pueden nombrarse como el hidrocarburo del que proceden y la terminacin ico. Ejemplo:
24 25
P.e. 97 se prepara por reduccin parcial de bromoformo con arsenito sdico. Se prepara calentando un mezcla de metanol y fosforo rojo. 26 Insecticida muy potente con ciertas propiedades acaricidas que se utiliza slo para desinfeccin de suelos y locales cerrados. Aplicar siempre en terrenos sin cultivo, con el suelo bien desmenuzado y no excesivamente hmedo, y con 10 C de temperatura como mnimo.
25
CH3 OH Metanol Alcohol metilico27
CH3 CH2 OH Etanol Alcohol etlico28 CH 2 =CH CH2 OH
CH3 CH2 OH CH3 2-propanol alcohol isopropilico29
Alcohol alilico CH 2 OH alcohol bencilico30 Las cadenas se numeran comenzando por el grupo alcohol. Si existe algn grupo que prevalece segn la tabla I el alcohol se nombra como hidroxi, quedara con el nmero de localizador y entre guiones, al final del nombre. Ejemplo: CH3CH 2 OHCOOH cido 2-hidroxi-propanoico. RADICALES DE LOS ALCOHOLES Los radicales de los alcoholes se nombran aadiendo la terminacin OXI al nombre del radical Ejemplo: CH3CH 2 CH2 O propoxi CH3CH 2 O etoxi
POLIALCOHOLES Si existe mas de un grupo alcohol se llaman polialcoholes y se nombran y numeran como radicales es decir con los prefijos di, tri, tetra...anteponiendo los localizadores y siguiendo los criterios generales(menor secuencia de nmeros, ms cercana al extremo de la cadena etc.
27
Se ha obtenido de la destilacin seca de la madera a unos 400 C. El destilado acuoso d ela madera se suele llamar cido piroleoso. Es un lquido incoloro muy txico que produce incluso la muerte si se ingiere o se aplica externamente. Se usa como combustible an automviles de carreras y como disolvente en al fabricacin de barnices y pinturas. 28 El alcohol etlico se obtiene por fermentacin de algunas sustancias por acin de las enzimas. Al mezclarlo ocn agua tiene lugar una contraccin de volmen. Se emplea en perfumera y en la preparacin de productos qumicos y farmaceuticos 29 El alcohol isoproplico tiene propiedades parecidas al etanol pero no est sometido a sus impuestos. Incluso tiene superiores propiedades antisepticas, siendo usado en una proporcin del 30-50% frente al etanol que requiere una proporcin del 70%. 30 El alcohol benclico se usa en perfumera se encuentra en forma de ester de los cidos cinmico y benzico en los blsamos de Per y Tol y en esencias de flores.
26
Ejemplo:
CH3CH OHCH2CH 2 OH
1,3-butanodiol
CH 2 OHCHOHCH 2 OH Propanotriol31 Glicerol Los alcoholes pueden ser primarios secundarios y terciarios si el grupo OH esta en un carbono primario secundario o terciario A 13. NOMBRAR 106 CH3 CH2 CH2 CH2 OH32 108 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH34 110 CH3 CH = CH OH CH3 112 CH2 OH CH 2 OH37 114 (CH3 ) 2 CH-CH2-CH2OH 116 CH3CH2CH CH3 CH2OH 109 Trimetilmetanol35 111 Isopropanol36 113 Alcohol proplico 115 Alcohol n-butilico 117 2,3-dimetilbutanodiol38 118 2-fenil-1-propanol FENOLES Un hidrocarburo es aromtico, con el grupo OH se llama fenol. Fenol39
31
FORMULAR 107 2-metilpropanol33
Pirocatecol:
40
o-difenol
resorcinol41 : m-difenol
La glicerina se emplea en la preparacin de productos cosmticos, en la fabricacin de nitroglicerina que forma la dinamta( descubierta por Nobel y orgen del premio del mismo nombre) y en ciertos plsticos 32 Se emplea como disolvente p.e 117.4 C. Se obtiene a partir del almidn por fermentacin. 33 P.e.108C. Se obtiene como producto secundario en la preparacin del metanol. 34 A Este compuesto se le llama alcohol n isoamlico que forma parte del aceite de Fusel. 35 p.f. 25,5 C p.e 83C 36 isopropano liquido incoloro p.e. 82,4 C. Se usa para preparar esteres acetona y como disolvente. 37 Etilenglicol ,glicol p.e. 197C sabor dulce, miscible en agua 38 Pinacol: Cuando se destila con cido sulfrico sufre la transposicin pinacolinica. 39 Fenol: slido incoloro, cristalino p.f.43 p.e.182 que se vuelve rosa por exposicin ak aire o ala luz. Se emplea como antisptico, desinfectante, en colorantes y drogas. 40 La pirocatequina se encuentra en las plantas. Slido incoloro p.f 105 soluble en agua etanol y eter. Se emplea como revelador fotogrfico.
27
OH
OH OH
OH
OH Hidroxibenceno Hidroquinona OH 1,2-dihidroxibenceno pirogalol OH OH 1,3-dihidroxibenceno p-cresol OH
OH p-difenol OH 2-naftol OH 1-antrol OH OH CH3
OH Floroglucina
OH
Se numeran mediante los criterios de los compuestos cclicos de tal forma que se asignen los localizadores ms bajos al conjunto, comenzando a numerar por el grupo ms importante. Se usan los sufijos di, tri...si existen varios OH en el anillo. Puede usarse -si existen solo dos sustituyentes- los prefijos orto, meta y para.
Ejemplo:
CH3
OH OH
CH3 p-dimetilbenceno
41
o-difenol
La resorcina es un slido incoloro, cristalino de p.f. 110 muy soluble en agua etanol y ter. Se emplea para fabricar colorantes.
28
A 14 NOMBRAR 119 FORMULAR OH CH2 CH3 120 OH CH3 121 2,4-dietilfenol
OH 123 Pirocatecol 122 OH OH 124 125 CH3 OH OH 126 1,3-naftodiol
OH
127 3-metil-1,2-bencendiol ALCOHOLATOS Y FENOLATOS
Son compuestos que resultan de sustituir el hidrogeno del grupo OH por un metal, aadiendo la terminacin oxi al nombre del redical. Ejemplo:
29
CH3 O Na Metxido de sodio
(CH3 CH2 O)2 Ca etxido de calcio
OK |
fenxido de potasio A 15. FORMULAR 128 metxido de potasio NOMBRAR 129 CH3 CH2 CH2 O Na
130 Fetxido de magnesio butxido de litio
131 O Na
ONa
ETERES Son compuestos que tienen un oxgeno unido a dos radicales. Existen dos nomenclaturas: sustitutiva y radicofuncional. En la radicofuncional no se numeran pues se nombran anteponiedo los nombre de los radicales por orden alfabtico, a la palabra eter y uniendo todas las palabras, Ejemplo: CH3 O CH2 CH3 etilmetileter
CH3 O CH3 dimetileter Existe la forma sustitutiva de nombrar, como derivado de un hidrocarburo con l sufijo OXI y el nombre de los dos radicales que van unidos a el, ordenados de tal forma que el de mayor nmero de C acaba en ano y el de menor se lleva el sufijo OXI.
Ejemplo: CH3 O C6 H6 metoxibenceno 30
A 16. FORMULAR 132 CH3 CH 2 O CH 2 CH3 134 C6 H5 OCH3 NOMBRAR 133 Difenileter 135 Divinileter
137 Diisopropileter 136 CH3 O CH CH3 | CH3 138 CH3 CH 2 O CH2 CH3
139 2-etoxifenol
PEROXIDOS
ALDEHIDOS C=O | H Se nombran cambiando la terminacin o del hidrocarburo por al Ejemplo: Este tipo de compuesto contiene el grupo carbonilo CH3 C = O etanal | H El grupo C=O tiene preferencia sobre todo lo anterior: dobles, triples enlaces, radicales y grupos OH, luego se comienza a numerar por el. Los dems grupos toman la expresin de la tabla I cuando no son el grupo principal. Si en algn caso el grupo aldehido no es principal se usa el prefijo formil u oxo El prefijo formil se aplica cuando hay tres o ms funciones aldehido sobre el ultimo compuesto. Tambin se puede usar el nombre carbaldehido Ejemplo: 31 CH3 CH3 etano
OH H2 C H C H2 C H2 C H C H2 C CHO | | CHO CHO 3,6-diformiloctanodianal o 1,2,5,6-hexanotetracarbaldehido. Metanal42 H C = O | H Etanal CH C H || O 3-fenilpropenal cinamaldehido propanal CH3 CH2 C H || O 2,3-dihidroxipropanal o gliceraldehido O || CH2 OH CHOH C H
propenal o acroleina O || CH2 = CH C H
CH2 =CH CH3
DIALDEHIDOS Contienen dos grupos aldehido. Se nombran con los prefijos di, tri..... Ejemplo OHC COH etanodial o glioxal propanodial o malonaldehido OHC CH2 C HO OHCCH2 CH2 CHO Metilglioxal (aldehido piruvico) CH 3 CO CHO A 17.
42
Butanodial o succinaldehido aldehido succinico
Fungicida y bactericida, esterilizante del suelo. Presentado por Loew como desinfectante en 1888 y como desinfectante de semillas por Geuther en 1896. Su nombre qumico es: CA, IUPAC: formaldehyde; methanal. Espaol: formaldehdo; metanal. La solucin al 37-41% se denomina formalina. Grupo qumico: aldehdos. Frmula emprica: C H2 O. Peso molecular: 30,03.Estado fsico: gas inflamable; lquido (formalina).Color: incoloro. Olor: penetrante. Densidad: 0,815 a -20 C; 1,081 a 25 C (formalina). Punto de fusin: -92 C. Punto de ebullicin: -19,5 C. Punto de inflamacin: muy inflamable.
32
NOMBRAR 140 CHO
FORMULAR 141 Acetaldehido
142 CH3 CH 2 CH O
143 Butiraldehido
144 OH CH2 CHO
145 3,5-diformilheptanodial
CHO | CH3 CHCH CHCH3 | CHO CHO 148
146
147
1,1,3,3-pentanocarbaldehido
149 2-formil-3-hidroxibutanal
CH3
Contienen el grupo
CETONAS RC=O | R Donde R es cualquier radical o cadena. Se caracterizan por tener un grupo carbonilo no
terminal. Se diferencian de los anteriores en que no tienen H ya que los dos grupos son radicales. Se nombran con la teminacin ONA o con los nombres de los dos radicales por orden alfabtico y la terminacin cetona. Ejemplo: CH3 C = O | CH 3 33 Dimetil cetona o acetona
Si no es el grupo principal de la cadena se usa el prefijo oxo O || CH3 C CH2 CH2 COOH cido 4-oxopentenoico
Ejemplos: Propanona 43 O || CH3 C O || CH3 C CH2 CH3 CH3 2- pentanona O || CH3CH 2 CH2CH2 CH3
CH3
CH CO C (CH3 )3 terc-butilmetilcetona,44
3-buten-2-ona O || CH3 C CH = CH2 Ciclohexanona O ||
CH 3 CO CH (CH3 )2 Metilisopropilcetona, 3metilbutanona-2
DICETONAS Contienen dos grupos cetnicos. Pueden ser ..dicetonas segn que los grupos carbonilo se encuentren en las posiciones 1:2, 1:3, 1:4 Ejemplos Butanodiona, dimetildicetona o biacetilo Pentanodiona 2,4, acetilacetona O O O O || || || || CH3 C C CH3 CH3 C CH2 C C H3
A 16. NOMBRAR 150 O

43
FORMULAR
Acetona. Se emplea como disolvente de lacas, acetileno, acetato y nitrato de celulosa, celuloide etc. Liquidoincoloro de olor agradable p.e. 56 44 pinacolona, pinacona
34
|| CH3 C CH3 152 O || CH2 = CH C CH3 O || CH3 CH2 C CH CH3 | CH3 O || CH3 CH2 C CH2 CHO 156 154
151 1,3-ciclohexanodiona
153 1,4-heptadien-3-ona
155 3-oxobutanol
157 pentanodial
QUINONAS CETENAS
ACETALES
ACILOINAS
ACIDOS CARBOXILICOS Se nombran anteponiendo la palabra cido a la del hidrocarburo del que proceden cambiando la terminacin o por oico o ico. Ejemplos: 35
cido metanoico o frmico45 cido etanoico o actico46 CH3 COOH HCOOH cido butanoico CH3 CH2 CH2COOH cido propenoico CH2 = CH COOH
cido propanoico CH3 CH2 COOH
cido propinoico CH2 C COOH
A 17. FORMULAR NOMBRAR 158 COOH 159 cido pentanoico47
160
CH3 |
161 cido ciclopentanocarboxilico
163 cido 2-etil-3-hexenoico 162 COOH
164 HOOCCHCOOH 166 CH3 CH = CH COOH
165 cido 2- pentenodioico
167 cido-3-fenil-2-propenoico ACIDOS DICARBOXILICOS
Contienen dos grupos COOH cido etanodioico o oxlico HOOC COOH

45
cido propanodioico o malnico HOOCCH2 COOH
cido butanodioico o succinico HOOCCH2CH2COOH
El acido formico es un lquido corrosivo, picante miscible en agua etanol y eter. Es un cido ms fuerte que el resto de sus homlogos 46 El cido actico es el vinagre que consiste en una solucin acuosa de cido actico al 6-10% 47 El cido pentanoico es llamado n-valerinico.
36
cido ocido 2- butenoico o fumrico bencenodicarboxilico o ftlico COOH HOOCCH = CH COOH
cidoglutarico, pentenodioico HCOO CH2 -CH2 -CH 2 COOH
cido adpico, hexanodioico COOH- (CH)4 -COOH
COOH acido pimelico, heptanodioico
RADICALES ACILO SALES Si a un cido carboxilico se le quita el hidrogeno del grupo cido queda un anin que dar sales con diversos metales. Se nombre cambiando la terminacin oico por ato Ejemplo: CH3 COOH cido actico CH3 COO - in acetato
acetato de sodio: CH3 COONa acetato de calcio: (CH3 COO)2Ca A 18.
propanoato de potasio: CH3 CH2 COOK
FORMULAR NOMBRAR 169 formiato de sodio 168 CH3 CH2 CH2 COO K 170 (C6H5 COO)2 Ca 171 acetato de calcio
ESTERES Si se reemplaza el H del grupo carboxilico por una cadena carbonada el compuesto se denomina ester 37
Ejemplo: CH3 COOH cido actico formiato de metilo propanoato de fenilo CH3 CH2 COO HCOOCH3
CH3 CH2 CH2 COOCH3 | Cl
CH2=CHCH2COOCH2CH3
CH3 COO CH 2CH3 acetato de etilo 2-clorobutanoato de metilo 3-butenoato de etilo
A 19. NOMBRAR 172 CH3 CH2 CH2 COO C 2 H5 174 C6 H5 COO CH2 CH3 FORMULAR 173 formiato de metilo
175 benzoato de metilo
176 C6 H5 COO C6H5 178 CH3 CH2 CH2 COONa
177 propanoato de fenilo
179 2-clorobutanoato de metilo
ANHIDRIDOS DE ACIDO Se forman cuando dos molculas de cido pierden una molcula de agua cido actico anhdrido actico CH3 COOH CH3 C O \ - H2 O = O / CH3 COOH CH3 C O
38
Anhdrido malnico CO / \ CH2 O \ / CO
anhdrido glutarico CH2 O | \ CH2 O | / CH2 CO
anhdrido ftlico CO
anhdrido succnico CH2 CO \ O / CH2 CO
O CO
HALUROS DE ACIDO Resultan de sustituir el OH de los cidos por un hidrogeno, se nombran como derivados del halgeno, terminando este en uro y el acido en ilo. Ejemplo: A. 21 FORMULAR 180 Cloruro de acetilo 182 Cloruro de benzoilo 183 C6 H5 I AMINAS Los compuestos derivados del amonio se denominan aminas y pueden ser primarias secundarias o terciarias si se sustituye uno, dos o tres hidrgenos del amonio por cadenas carbonadas. Amoniaco Metilamina CH3 NH2 Etilmetilamina CH3 | CH3 NH trimetilamina CH3 | CH3 N | CH3 NOMBRAR 181 Br CH2 CH2 CH3 CH3 C O O Cl cloruro de etilo
NH3
NH2
C6H5 CH CH2 CH2 NH CH2 C6H5 | CH3 39
fenilamina, anilina
N-bencil-3-fenilbutilamina DIAMINAS
Contienen dos grupos NH2 Ejemplo: NH2 CH CH NH2 etilendiamina NH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2 pentametilendiamina (cadaverina)
NH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 Tetrametilendiamina (putrescina) NH2CH2CH2 CH2CH2CH2NH2 Hexametilendiamina A 22. NOMBRAR 184 CH3 CH = CH CH NH2 186 NH2 CH2 CH CH2 NH2 | CH3 188 CH3 CH CH2 CH3 | NH2
FORMULAR 185 propilamina
187 1,3-propanodiamina
189 N,Ndimetilpropanoamina
190 NH2 CH2CH2 CH2 CH2 191 N-metil-2NH2 butanoamina 192 difenilamina48 NH2 193 194 1,1-dimetiletilamina
48
Frmula emprica: C12 H11 N.Peso molecular: 169,2.Estado fsico: slido cristalino.Color: incoloro.Punto de fusin: 53-54 C.unto de ebullicin: 302 C.Solubilidad: poco soluble en agua. Fcilmente soluble en disolventes orgnicos. Estabilidad: se oscurece en exposicin a la luz solar. Es una base dbil y forma sales con los cidos concentrados. TOXICOLOGA Mamferos: Toxicidad aguda: DL50 Oral en cobaya: 300-1000 mg/kg. Peces y organismos acuticos: Txico.
40
AMIDAS Se pueden considerar derivadas de los cidos sustituyendo el OH el grupo NH2 Existen amidas primarias, secundarias y terciarias. Se nombran a partir del nombre del cido carboxilico y el sufijo amida, se suele anteponer la letra N indicando si la amina es primaria secundaria o terciaria cido actico CH3 COOH Etanamida N-metil etanoamida NN dimetiletanamida
CH3 COONH2 CH3 COONH CH3 CH3COONCH3 | | H CH3
A 23. NOMBRAR 195 CH3 CH2 C O NH2 197 CH3 CH2 CO NH2 | CH3 199 CH3 CH2 CH2 CO NH2 201 CH3 CO NH CO NH2 FORMULAR 196 triacetamida
198 benzamida
200 trietanamida 202 Dipropanoamida
COMPUESTOS DE AMONIO
NITRILOS O CIANUROS Derivan del cido cianhidrico, sustituyendo un hidrogeno por radicales orgnicos
41
cido cianhidrico
etanonitrilo o cianuro de metilo CH3 CN
propanonitrilo o cianuro de etilo CH3 CH2 CN
cianuro de fenilo o benzonitrilo NC
CNH
A 24 NOMBRAR 203 CH3 CH2 CH2 CN 205 CH3 CH=CH CN 207 NC CH2 CH2 CH2 CN FORMULAR 204 Pentanonitrilo 206 Isobutanonitrilo 208 2-metilpropanonitrilo
210 Acetonitrilo 209 CH3 CH=CH CN 211 2-hexinnitrilo
HIDROXILAMINAS HIDRACINAS AZODERIVADOS AZIDAS NITRODERIVADOS Los compuestos orgnicos que contienen un grupo NO2 se llaman nitroderivados
42
nitrometano CH3 NO2
1-nitropropano CH3 CH 2 CH2 NO2
Nitrobenceno NO2
1,3 dinitrobenceno NO2
2,4,6 trinitrotolueno CH3
NO2 NO2 NO2 FORMULAR 212 p-cloronitrobenceno 214 nitrociclopentano NOMBRAR 213 CH2= CHCH2NO2 215 NO2
NO 2
216 nitroetano
217 CH3CH2CH2NO2
TIOLES Y SUS SALES SULFUROS TIOALDEHIDOS Y TIOCETONAS ACIDOS TIOCARBOXILICOS SALES DE ACIDOS TIOCARBOXILICOS.TIOESTERES TIOANHIDRIDOS HALUROS DE TIOACIDO.SALES DE SULFONIO SULFOXIDOS Y SULFONAS ACIDOS SULFONICOS
COMPUESTOS ORGANICOS CON DOS O MS FUNCIONES 43
Cuando existen dos o ms funciones se consideran funcin principal la que procede de la tabla I y a ella se atribuye el carcter qumico. Esta funcin se nombra con el sufijo correspondiente y las dems funciones secundarias se nombran con el prefijo que les correspondan. Ejemplo: tabla I Frmula CO OH COOR amida COONH2 aldehido COH cetona COOR nitrilo CN alcoholes CH OH aminas NH eteres ROR X NO derivados halogenados derivados nitrogenados hidrocarburos no saturados eno, ino cloro, bromo cloro oxo oxa amina amino ol hidroxi nitrilo ciano ona oxo al oxo, formil amida corbonil CH3 CHOH COOH funcin cido ster cido 2- hidroxipropanoico. sufijo (si es grupo principal) oico oato prefijo (si es grupo secundario) carboxi alcoxicarbonil
nitro
ano (ilo) hidrocarburos saturados
EJEMPLOS 44
49
cido 3,6-dicloro 2-metoxibenzoico
diclorodifeniltricloroetano.50
COMPUESTOS DE INTERES BIOLOGICO CH3 CH2 COOH OH cido lctico cido 2-hidroxipropanoico51 CH3CO COOH cido pirvico cido-2-oxopropanoico NH2 CH2 COOH
49
OH HCOO CHCH2 COOH cido mlico acido hidroxibutanodioico CH3 CH COOH | NH2 alanina acido 2-aminopropanoico H 2N CO NH2
Herbicida de pre y postemergencia, es absorbido por las races y por las partes areas de las plantas. Se trasloca fcilmente por el floema y por el xilema y tiende a acumularse en las zonas de alta actividad metablica como los tejidos meristemticos. Esta propiedad sistmica junto con un perodo residual corto en el suelo, hacen de l un producto verstil para el control de las hierbas de hoja ancha anuales y perennes. Su modo de accin especfico es desconocido, pero se cree que interfiere en el crecimiento y desarrollo celular por sustitucin de las auxinas naturales y en la fase catablica de la glicolisis anaerobia. Los sntomas tpicos fitotxicos, como anormalidades en la floracin, deformacin de hojas y brotes, indican que afecta al transporte o actividad de las auxinas. Su efecto sobre la sntesis de enzimas es dbil, pero, como los herbicidas ariloxi alcanoicos, interrumpe el metabol 50 DDT : Organoclorado con accin insecticida, no sistmico, activo por contacto e ingestin y de larga persistencia. Descubierto en 1874 por O. Zeidler en Alemania y presentado como insecticida en 1939 por Geigy AG (Novartis Agro). 1,1,1-tricloro-2,2-bis (4-clorofenilo) etano. Fitotxico para cucurbitceas, juda, tomate joven y algunas variedades de cebada. Producto muy utilizado durante y despus de la II Guerra Mundial por su alta toxicidad contra insectos y relativamente baja para mamferos. Se acumula en el tejido adiposo de los animales y en la grasa de la leche. Tambin muchos insectos desarrollan resistencias y su uso facilita el desarrollo de caros. Esto ha hecho que haya sido desplazado por otros insecticidas orgnicos; no obstante, se considera que es el insecticida que ms beneficios ha reportado a la Humanidad.
51
Fitorregulador del crecimiento. Producto qumico comn, que es comercializado, entre otros, por Unocal Petroleum Products & Chemicals Division que registr la marca Propel. Su nombre qumico es: CA: 2-hydroxypropanoic acid. Espaol: cido 2-hidroxipropinico L(+). IUPAC: 2-hydroxypropionic acid. CAS 50-21-5. EEC 200-018-0. SY-83.CARACTERSTICAS FISICOQUMICAS Grupo qumico: acidos orgnicos. Frmula emprica: C3 H6 O3.Peso molecular: 90,08.Estado fsico: lquido no voltil.Color: incoloro.Olor: de inodoro a ligeramente cido. Densidad: 1,195 (85,3%).Punto de ebullicin: 190 C a 760 mm Hg. Punto de inflamacin: no inflamable. Tensin de vapor a 90 C: 1,3 mm Hg (173,26 Pa). Coef. de particin (n-octanol/agua): no aplicable. Solubilidad: miscible en agua, etanol y ter. pH: 0,6.Estabilidad: estable a temperatura ambiente
45
glicina cido aminoetanoico COOH CHOH CHOH COOH cido tartarico cido 2,3-dihidroxibutanodioico COOH COOCH3
urea o carbamida CH2 OH CHCOOH | NH2 serina o cido 2-amino-3-hidroxipropanoico adrenalina o alcohol 2-hidroxibencilico OH | CH CH NH CH3
Aspirina cido acetilsalicilico OH HOOC CH2 CH2CH2 COOH
OH OH
COOH cido ctrico
H H OH H O | | | | || CH2OH C C C C C H | | | | OH OH H OH glucosa CH2 CH2 NH2
CH3
C = CH2 CH3
OCH3 OCH3 OCH3 Mescalina 2-(3,4,5-trimetoxifenil)etanoamina
Limoneno
SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS
46
CH3 | CH 3 CHCH2CH3
2 n-hexano 3 CH3 CH3 | | CH 3 CHCH2 CH CH3 4 3-metil-hexano
5 CH3 CH3 CH3 | | | CH3 CH CH CH2 CH CH3
3,4-dimetil-heptano.
7 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH2 CH2 CH2 CH3
pentano CH2 CH3 CH3 | | CH 3 CHCH2 CH CH3
10
2,3,4-trimetilhexano. CH 3 CH2CH2 CH2 radical propilo
11 12
47
13
CH 3CHCH2CH2CH2CH2
14
radical isopentilo
15
CH3 | CH2CHCH2CH3
16
radical octilo
17
CH3 | CH2CH2CH2CH2CH3
18 radical sec-butilo
19
CH3 | CH2CCH3 | CH3
20
radical 2,3-dimetilbutilo.
21
2,3,3,4-tetrametilhexano
22
3,3,5,5-tetrametil-4,4-dimetiloctano
23
4,6-dietil-2,3,4,6,7-pentametilnonano
48
24
3,3,4,6-tetrametil-2,2,5,7 tetrametilnonano
25
4-etil-6-isobutil-2,3,4,5,5,6,8-heptametilnonano
26
7-isopropil-3,3,5,7-ttrametildecano
27
CH3 | CH3CHCH2CH2CH2CH2CH3
28 CH3 CH3 | | CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 29 CH3 CH ( CH3)2 CH2CH2CH3 | | | CH3 CH2 CH C CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 | | CH3 CH2 CH3
30 CH3CHCH2CH3
|
CH3 31 CH3 CH2 CH3 49
| | CH3 CH CH C CH CH2 CH CH2 CH3 | | | CH3 CH3 CH2 CH3
32
CH3 | CH3CCH3 | CH3
33 CH2 CH3 | CH 3 CH2 CH2 CH CH CH2CH2 CH3 | CHCHCH 3

| |
CH3 CH3 34 CH3 | CHCH2CH3 | CH3 CH2 CH2 C CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 | | CH3 CH2 CH3 35 CH3 | CH3 CHCH2CH2CH3 | | CH3 CH2 C CH CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
| | |
CH3 CH3 36
CHCH2CH2CH3
|
CH3
50
CH3 CH3 | | CH3 CH2 CH C CH3 | CH3CH2 CH 2 CH2 CCH2 CH 2 CH CH2 CH3 | | CH3 CH2 CH C CH3 CH3 C CH CH2 CH3 | | | | CH3 CH3 CH3 CH3 37 6-(1,2-dimetilpropil-3-etil-4-metildecano 38 7,7-Bis (1,1,2-trimetilpropil)-4-etil-2,3,3- trimetilundecano 39 CH3 CH3 CH3
40 isobutilciclopentano o 2-metilpropliciclopentano. 41 CH3
42
1,1-metiletilciclobutano
43
CH3 CH2
51
44 45
2-propilciclohexano
CH3 CH3 CHC = CHCH CH2 CH3
46
CH3
CH3
47 1-etil-3,4-dimetilciclohexano 48
CH3 =CH3 CH3CH CHCH CH2 CH CH2 CH3
49 Etilciclohexano
50 1-buteno o buten-1-eno. 51 CH3CH2 = CHCH2 CH2 CH3
52
52
penten- 1-eno 1-penteno
53
CH3CH = CH2
54 hepten-3-eno o 3-hepteno.
55 ciclobuteno
56 1,3-butadieno
57 CH2 = CHCH =CHCH3

CH3 CH3 CH3
58 Propadieno 59
CH3
60 hexa-1,3,4-trieno 61 CH2 = CH =CHCH3
62
4-vinil hepta1,3,5trieno
63 CH2 =C=CH2 64 3-etil-4,6-dimetilocta-1,4,6-trieno. CH
65 66
CH2 =CH
radical 3-butenilo 53
67
CH3 CH2 = CHCH2 CH = CH CH =CH2 CH2CH2 CH3
68 etino 69 CH3 CC CH2 CH3
70 propino 71 CH C CH2 CH3 72 73 but-2-ino but-1,3-diino
74 CH C C C C C CH3
75 76
propinilo
CH3
| |
CH3
|
CH C C H CH C C CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 77 3-octeno-1,7-diino
78 CH3 C H= CH CH= C H CH C C CH3
54
79 5-octeno-2-ino 80 C H2= CH CH= C H CH CH = CH CH2 C CH

|
CH2 CH2 CH3
81 CH3 C C CH 82 5-(1-propenil-1,3,7-undecatrieno-10-ino
83
84 1,4-dietil-2-metilbenceno
85
86 2-fenil-3-hexeno
87
88 2,4-difenil-3-metilpentano
89
CH=CH2 CH3
55
90 Naftil
91 92 2-bromopropano
93 94 4- yodo-1-penteno
95
96 o-diclorobenceno
97
98 1,3,5-tribromobenceno
99 CH2 Br2
100 Bromuro de metilo o Bromometano
101 C2 H4 Cl2
56
102
103
104
105
106 1-butanol
107
108 1-pentanol alcohol 1-pentilico.
109
110 2-buten-2-ol
111
112 1,2-etanodiol 113
57
114 alcohol isoamilico o isopentanol
115 CH3CH2CH2CH2OH
116 alcohol amilico o 2-metilbutanol-1
117
118
119 3-etilnaftol
120 2-metil-1,3-difenol
121
122 2,6-dinaftol
123
124 p-difenol
125 3-metilfenol 58
126
127
128
129
130
131
132
133
134
59
135
136
137
138
139
140
141
142
143
144
145
146 60
147
148
149
150 151
152
153
154
155
156
157
61
158
159
160
161 162 163
164
165
166
167
168
169
170 62
171
172
173 174 175 176 177 178
179
180
181
182
63
183
184
185
186 187
188
189
190
191 192 193 194 195
196 64
197 198
199 200 201 202 203 204 205 206 207 208
209 210 211 212 65
213 214 215 216 217
66

Formulacion Organica

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Formulacion Organica

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Formulacin Qumica Orgnica.

FRMULACION QUIMICA ORGANICA

Formulacin Qumica Orgnica.

Grupo 1. Alcanos 2. Alquenos 3. Alquinos 4. Hidrocarburos cclicos CH2 CH2 CH = CH CH CH C4 H4

5. Hidrocarburos 6. aromticos 7. derivados halogenados 8. alcoholes 9. fenoles

10. teres 11. aldehidos

dimetilter CH3 O CH3 O || H C H Formaldehido, metanal

R-CO-R CH3 CO CH3 propanona

O cido etanoico || CH3 C OH

R-COOR R-NH2 R-CONH2 R- CN R NO2

Formulacin Qumica Orgnica.

CH3 | CH3 CH secundario

Formulacin Qumica Orgnica.

Formulacin Qumica Orgnica.

Se realizan mediante lneas quebradas

A 1. Escribe la frmula desarrollada o semidesarrollada segn el caso. C4 H10 H H H H H H | | | | | | HCCCCCC H | | | | | | H H H H H H

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH3 | CH3

Formulacin Qumica Orgnica.

Formulacin Qumica Orgnica.

CH3 CH3 CH3 | | | CH3 CH CH CH CH2 CH3

CH3CH2 OH etanol CH3 COOH cido etanoico

CH3 CO CH3 propanona

Formulacin Qumica Orgnica.

CH3 CH2 CH2 NH2 propilamina

CH3 CO NH2 etanamida

CH3 CH | CH3 radical Isopropilo

CH3CH2CH | CH3 radical Sec-butilo

CH3 | CH3 C | CH3 radical Terc-butilo CH2 CH2 radical etileno

CH3 | H3 C C CH2 | CH3 radical Neopentilo CH3 CH= Radical etilideno

CH2 radical metileno8

A3. FORMULAR 11 radical butilo

Formulacin Qumica Orgnica.

Ejercicio: Poner los localizadores correspondientes a la siguiente estructura simplificada.

Formulacin Qumica Orgnica.

Formulacin Qumica Orgnica.

Formulacin Qumica Orgnica.

FORMULAR 27 2-metilheptano 28 3,5-dimetilheptano

Formulacin Qumica Orgnica.

Formulacin Qumica Orgnica.

FORMULAR Y NOMBRAR 33 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etilnonano 34 3-etil-2-metil-4-(1-metilpropil)nonano

6,6,9- tris (1,1,2-trimetilbutil) pentadecano

Formulacin Qumica Orgnica.

RADICALES igual que los anteriores acaban en il o ilo (ciclohexil) 15

Formulacin Qumica Orgnica.

NOMBRAR 39 1,1,2-trimetilciclopentano 40 CH3 CH CH2 | CH3

42 CH3 CH2 CH3

CH3 45 3-(2-ciclopentil)-5-(2-ciclopropil)-2metil46 1,3-dimetilciclohexano 47 CH3CH2 CH3

Formulacin Qumica Orgnica.

Formulacin Qumica Orgnica.

A.7 50. CH2 = CHCH2 CH3 9 51. hex -2 eno

52. CH2 = CHCH2 CH2 CH3

53. Prop 1 - eno10 55.

54. CH3 CH2 CH2 CH=CHCH2 CH3

Formulacin Qumica Orgnica.

A8 NOMBRAR 56 C H2 = CH CH = CH CH3 57 2,3,4-trimetilpenta-1,3-dieno 58 C H2 = C = CH2 59 buta- 1,2- dieno FORMULAR

60 CH2 = CHCH = C = CH CH3

62 CH2 = CH C =CCH = CH2 | CH || CH | CH3

Formulacin Qumica Orgnica.

76 4,7- Dimetil-3-propil-nona- 1,5-diino

Formulacin Qumica Orgnica.

Formulacin Qumica Orgnica.