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En Lace

En Lace

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12/27/2012

 
0
 
1
1.1
moseencuentranordenadosloselectronesenlosátomos
1.2
Enlacenicoycovalente
1.3
Elátomodecarbonoyelenlacecovalente
1.4
Enlacessimplescarbono–carbono
1.5
Enlacescovalentespolares
1.
Enlacescovalentesmúltiples
1.7
Valencia
1.8
Isomería
1.9
Escrituradelasfórmulasestructurales
1.10
Fórmulasestructuralesabreviadas
1.11
Cargaformal
1.12
Resonancia
1.13
Formalismodelasflechas
1.14
Lavisiónorbitaldelosenlaces:Elenlacesigma
1.15
Orbitalesbridos
sp 
3
delátomodecarbono
1.1
Elcarbonotetraédrico:Losenlacesenelmetano
1.17
Clasificacndeacuerdoconelesqueletomolecular
1.18
Clasificacndeacuerdoconelgrupofuncional
El butirato de metilo y el acetato de propilo, moléculas orgánicasresponsables del sabor y la fragancia de las manzanas y las peras,respectivamente, son isómeros estructurales (Sección 1.8).
Enlace e isomería
¿
Por qué la sacarosa (azúcar de mesa) se derrite a 185°C, mientras que elcloruro de sodio (sal de mesa) se derrite a una temperatura mucho másalta, 801°C? ¿Por qué ambas sustancias se disuelven en agua, mientras que nolo hacen en aceite de oliva? ¿Por qué la molécula de butirato de metilo huelecomo las manzanas, mientras que la molécula de acetato de propilo, que con-tiene los mismos átomos, huele a pera? Para contestar preguntas como estas, esnecesario entender cómo se enlazan los átomos entre sí. El enlace es la clave de laestructura, las propiedades ísicas, y el comportamiento químico de los distintostipos de materia. Quizás el lector ya haya estudiado el enlace y los conceptoscon él relacionados, en cursos de iniciación a la química. Revise brevemente lassecciones de este capítulo y, si le son amiliares, trate de resolver los problemas. Sipuede resolverlos, podrá continuar con otra sección, pero si encuentra diicultadcon cualquiera de los problemas aunque sean los inales, estudie con cuidadoel capítulo entero porque las ideas desarrolladas aquí, se utilizarán a lo largo detodo el libro.
 
Capítulo 1Enlace e isomería
7
Cómo se encuentran ordenados los electronesen los átomos
Los
átomos
contienen
 
un
núcleo
pequeño y denso rodeado por
electrones
.
El núcleocargado positivamente contiene la mayor parte de la masa del átomo. El núcleo consisteen
protones
, que tienen carga positiva,
 
 y en
neutrones
, que son neutros. (La únicaexcepción es el hidrógeno, cuyo núcleo consta sólo de un protón). En un átomo neutrola carga positiva del núcleo se equilibra por la carga negativa de los electrones quelo rodean.
 
El
número atómico
de un elemento es igual al número de protones en elnúcleo (y al número de electrones alrededor del núcleo si es un átomo neutro).
 
El
pesoatómico
es aproximadamente igual a la suma del número de protones y neutrones enel núcleo; los electrones no se consideran porque, comparativamente, son muy ligeros.La tabla periódica que se encuentra al inal del libro muestra todos los elementos consus números atómicos y sus pesos atómicos.El interés principal reside en los electrones del átomo ya que su número y disposiciónproporcionan la clave de cómo un átomo en particular reacciona con otros para ormarmoléculas. De igual manera, se va a considerar sólo el ordenamiento de electrones de loselementos más ligeros porque son los más importantes en las moléculas orgánicas.Los electrones se concentran en ciertas regiones espaciales alrededor del núcleo quereciben el nombre de
orbitales
.
Cada orbital contiene un máximo de dos electrones. Losorbitales, que se dierencian en la orma, se designan por las letras
s, p
 y 
d.
Los orbitalesestán agrupados en
capas
designadas por los números 1, 2, 3, etc. Cada capa contienedistintos tipos y dierente número de orbitales, que coinciden con el número de capa.Por ejemplo, la capa 1, contiene sólo un tipo de orbital, designado como orbital
1s
. Lacapa 2 contiene dos tipos de orbitales,
 
2
s
 y 2
 p,
y la capa 3 contiene tres tipos,
 
3
s,
3
 p
 y 3
d.
Dentro de cada capa, el número de orbitales
s, p, y d
es 1, 3 y 5, respectivamente(Tabla 1.1). Estas reglas permiten calcular cuántos electrones contiene cada nivel cuandoestá lleno (última columna en la Tabla 1.1). La Tabla 1.2 muestra cómo se disponen loselectrones de los 18 primeros elementos.La primera capa está completa para el helio (He) y en todos los elementos que lesiguen, la segunda capa está llena para el neón (Ne) y en todos los elementos que lesiguen. Las capas completas no juegan un papel importante en el enlace químico. Sonlos electrones externos, o
electrones de valencia,
los que intervienen principalmente enel enlace químico, por lo cual se centrará la atención sobre ellos.La Tabla 1.3 muestra los electrones de valencia, que corresponden a la capa exterior, paralos 18 primeros elementos. El símbolo representa la parte undamental,
kernel,
del elemento(el núcleo más las capas completas de electrones), y los puntos representan los electrones devalencia. Los elementos se ordenan en grupos, de acuerdo con la tabla periódica, y (exceptoel helio) los números de grupo corresponden al número de electrones de valencia.Una vez que se tiene esta inormación de la estructura atómica, se puede abordar elproblema de cómo se combinan los elementos entre sí para ormar enlaces químicos.
TABLA 1.1
NÚMERO DE ORBITALES Y ELECTRONES DE LAS TRESPRIMERAS CAPASNúmero de orbitalesde cada tipoNúmero de capa
s p
Número total de electronescuando la capa está completa
1 1 0 0 22 1 3 0 83 1 3 5 18
Un
átomo
consiste en unpequeño
núcleo
denso quecontiene
protones
cargadospositivamente y
neutrones
 neutros rodeado de
electrones
 cargados negativamente.El
número atómico
de unelemento es igual al númerode protones en su núcleo;su
peso atómico
es la sumadel número de protones yneutrones del núcleo.Un
átomo
consiste en unpequeño
núcleo
denso quecontiene
protones
cargadospositivamente y
neutrones
 neutros rodeado de
electrones
 cargados negativamente.El
número atómico
de unelemento es igual al númerode protones en su núcleo;su
peso atómico
es la sumadel número de protones yneutrones del núcleo.Los electrones se localizanen
orbitales.
Los orbitales seagrupan en
capas.
Un orbitalpuede albergar un máximo dedos electrones.Los electrones se localizanen
orbitales.
Los orbitales seagrupan en
capas.
Un orbitalpuede albergar un máximo dedos electrones.Los
electrones de valencia
selocalizan en la capa exterior.El
Kernel
del átomo contieneel núcleo y los electrones decapas internas.Los
electrones de valencia
selocalizan en la capa exterior.El
Kernel
del átomo contieneel núcleo y los electrones decapas internas.
 
Química orgánica
8
TABLA 1.2
DISTRIBUCIÓN DE ELECTRONES PARA LOS 18 PRIMEROS ELEMENTOSNúmero de electrones en cada orbitalNúmeroatómicoElemento
1s 2s 2p 3s 3
1 H 12 He 23 Li 2 14 Be 2 25 B 2 2 16 C 2 2 27 N 2 2 38 O 2 2 49 F 2 2 510 Ne 2 2 611 Na 2 2 6 112 Mg 2 2 6 213 Al 2 2 6 2 114 Si 2 2 6 2 215 P 2 2 6 2 316 S 2 2 6 2 417 Cl 2 2 6 2 518 Ar 2 2 6 2 6
TABLA 1.3
ELECTRONES DE VALENCIA DE LOS 18 PRIMEROS ELEMENTOSGrupoIIIIIIIVVVIVIIVIII
H
j
He
)
Li
j
Na
j
Enlace iónico y covalente
En 1916, Gilbert Newton Lewis, proesor en la Universidad de Caliornia en Berkeley,propuso una teoría que todavía es de gran ayuda. Lewis estableció que el helio, un
gasinerte,
tenía sólo dos electrones en torno a su núcleo y que el siguiente gas inerte, el neón,tenía diez electrones (2
 
1
8; véase Tabla 1.2). Llegó a la conclusión de que los átomosde estos gases tenían disposiciones muy estables de electrones
porque
 
estos elementos nose combinan con otros átomos.
Posteriormente, sugirió que otros átomos reaccionabande una determinada orma para alcanzar estas ordenaciones estables. Esta estabilidad
Un
gas inerte
tiene unaconfiguración estable deelectrones.Un
gas inerte
tiene unaconfiguración estable deelectrones.

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