Aspirin

Hoffmann reasoned the irritation was due to the phenol group Converted salicylic acid to acetylsalicylic acid Derivative reduced fever, pains and swelling, was less irritating Worked even better than salicylic acid
O

OH

OH

OH

Salicylic Acid

Acetylsalicylic Acid

cido 2-(acetiloxi)-benzoico

Reaccin de Acetilacin
O O

OH

acetic anhydride
O OH

OH

Salicylic Acid

Acetylsalicylic Acid

Uno de los mtodos para su acetilacin

Experimental
Coloque 1,0g de cido saliclico y adicione 3,0 ml de anhidrido actico en un matraz de 125ml y adicione 7 gotas de H2SO4 conc. Agite hasta que la mezcla se disuelva. Siga agitando hasta la reaparicin de slido (aparece el cido acetilsalicilico) Agregue 60mL de agua destilada y lleve a disolver en caliente (a la plancha). Lleve a enfriar hasta que aparezcan los cristales. Complete enfriamiento en bao de hielo.

Experimental
Coseche los cristales por filtracin al vaco, usando el Buchner + kitazato:

Lave los cristales con agua helada Haga la prueba de impurezas con FeCl3

Prueba para Impurezas

O OH OH Salicylic Acid

* Prueba con FeCl3 Fenoles (benceno c/ un grupo hidroxilo) tal como el cido salicilico forman un complejo altamente coloreado con FeCl3 en el rango de rojo a violeta. Use esta prueba para chequear si hay un remanentede cido salicilico en el producto final.

Purificacin por recristalizacin

WHAT IS RECRYSTALLIZATION?
Rapid and convenient way of purifying a solid organic compound The material to be purified is dissolved in the hot appropriate solvent As the solvent cools, the solution become saturated with respect to the substance, which then crystallize Impurities stay in solution

METHOD

Choose the solvent Dissolve the solute (Filter suspended solids) Crystallize the solute Collect and wash the crystals Dry the crystals

Prostaglandinas

Cascada del Ac. Araquidnico

AINEs
Mecanismo de accin
Inhibicin de la COX
Acetilacin de la Serina 530
Cambio irreversible : aspirina

Cambio conformacional de la enzima

Sinergia de mecanismos moduladores del dolor en SNC.

Aspirina: inhibicin de la COX

La acetilacin de la Serina le da el carcter de irreversible en su efecto. A nivel de plaquetas este efecto se alcanza con dosis bajas (100 300 mg).

Inhibicin de la COX

AINEs - plaquetas

GASTROENTEROPATIA POR AINEs

COMPROMISO DE ESTOMAGO Y DUODENO

66 % COMPROMISO INTESTINO DELGADO

COMPROMISO DE COLON