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PRACTICA No. 7 PODER REDUCTOR, FORMACION DE OSAZONAS Y SINTESIS DE PENTAACETATO DE -D-GLUCOSA Introduccin Los azcares reductores son aquellos que presentan un grupo carbonilo libre o potencialmente libre, que pueden ser +3 oxidados por agentes oxidantes como Fe o +2 Cu , dado que en estas reacciones l carbonilo se oxida a cido carboxlico. Esta propiedades la base de la reaccin de Fehling, ensayo que se usa para determinar la presencia o no de glcidos reductores. Los azcares reductores son aquellos azcares que poseen su grupo intacto, y que a travs del mismo pueden reaccionar con otras molculas. Los azcares que dan resultados positivos con las reacciones de Fehling, y todos los carbohidratos que contienen un grupo hemiacetal o hemicetal (un hemiacetal es una molecula que contiene un grupo hidroxilo OH y un residuo alhoxido OR) dan pruebas positivas de un color rojo ladrillo (Fig.1). Los carbohidratos que solo contienen grupos acetal o cetal NO dan pruebas positivas con estas soluciones y se llaman azcares no reductores. Involucra dos reacciones. En la primera la glucosa con fenilhidrazina producen glucosafenilhidrazona por eliminacin de una molcula de agua del grupo funcional. El siguiente paso involucra la reaccin de un mol de glucosafenilhidrazina con dos moles de fenilhidrazina (exceso).Fig. 2 El carbono alfa es atacado aqu porque es mas reactivo que los otros. Son compuestos altamente coloreados y detectados fcilmente.
Las osazonas se forman cuando los azucares reaccionan con fenilhidrazina. La reaccin involucra la formacin de fenilhidrazona. La reaccin puede ser usada para identificar monosacridos.
Fig. 2-reaccin para la formacin de osazonas
1.2.
3.*La reaccin de acetilacin se realiza para cada uno de los radicales hasta lograr su completa acetilacin y por consiguiente, la formacin del compuesto.
4.-
fcilmente
-Sntesis de pentaacetato de -D-glucosa mediante los pasos requeridos en una reaccin de acetilacin.
Acetato de sodio anhidro 82.03 g = 1 mol 1g x X(considerando 5 moles)=0.0609 mol (R. exceso) Rendimiento terico 0.0111(180.16+82.03) = 2.9 g Rendimiento experimental (1.4g / 2.9) x 100= 48.27%
Discusiones -Formacin de osazonas Se colocaron en tubos de ensaye una solucin al 2% de los diferentes azucares junto con 3 mL de fenilhidrazina y 0.2 mL de bisulfito de sodio. Se midi el tiempo para la obtencin de las osazonas. Se observaron al microscopio pequeos cristales agrupados en forma de asterisco muy abundantes de color amarillo claro. Para la formacin de osazonas de monosacridos se utilizo la misma tcnica pero ahora tomando muestras de reaccin a los 15, 20 y 30 minutos. La creacin de dichas osazonas tambin se observo al microscopio dando como resultado un color amarillo menos intenso que el anterior y con un aspecto semejante a pelusas. El disacrido lactosa, produce por hidrlisis Dgalactosa y D-glucosa, puesto que no posee un carbono anomrico libre, la lactosa es un azcar reductor En el proceso formacin de polisacridos como la sacarosa, maltosa y almidn, se observo una coloracin amarilla en la prueba con almidn, dando como resultado una prueba negativa, demostrando que el almidn no es un azcar reductor.