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Emulsiones líquida-cristalinas estabilizadas con estearato de trietanolamina y ácido esteárico: influencia del método de preparación en las propiedades y en la formación de gotas secundarias

Emulsiones líquida-cristalinas estabilizadas con estearato de trietanolamina y ácido esteárico: influencia del método de preparación en las propiedades y en la formación de gotas secundarias

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RESUMEN
Se desarrolló una metodología que permite obtener emulsiones de vaselina líquida estabilizadas con estearato de
trietanolamina y ácido esteárico con características líquida-cristalinas en las que las gotas se agrupan formando
gotas secundarias de unos 15 µm de diámetro. La formación de estas gotas secundarias, que es una consecuencia
de la presencia de cristales líquidos lioptrópicos en las emulsiones, trae como consecuencia una disminución de la
viscosidad. El reemplazo de parte de la vaselina líquida de estas emulsiones por otros emolientes de mayor capacidad
de penetración dérmica, tales como el miristato de isopropilo y el 2-octil-1-dodecanol, no disminuye las características
líquida-cristalinas, lo que permite obtener otras emulsiones más adecuadas para usos farmacéutico y cosmético.


ABSTRACT
It has been developed a methodology which allows obtaining mineral oil emulsions stabilized with triethanolamine stearate
and stearic acid with liquid-crystalline characteristics where droplets cluster themselves forming secondary droplets
of 15 µm diameter. The formation of the mentioned secondary droplets, which are a consequence of the presence of
lyotropic liquid crystals in the emulsions, produces a diminution of the viscosity. The replacement of part of the mineral
oil of these emulsions for others emollients with greater dermal penetration capacity, such as isopropyl myristate and
2-octyl-1-dodecanol, does not diminish the liquid-crystalline characteristics, granting the obtainment of more adequate
emulsions for pharmaceutical and cosmetic usage.
RESUMEN
Se desarrolló una metodología que permite obtener emulsiones de vaselina líquida estabilizadas con estearato de
trietanolamina y ácido esteárico con características líquida-cristalinas en las que las gotas se agrupan formando
gotas secundarias de unos 15 µm de diámetro. La formación de estas gotas secundarias, que es una consecuencia
de la presencia de cristales líquidos lioptrópicos en las emulsiones, trae como consecuencia una disminución de la
viscosidad. El reemplazo de parte de la vaselina líquida de estas emulsiones por otros emolientes de mayor capacidad
de penetración dérmica, tales como el miristato de isopropilo y el 2-octil-1-dodecanol, no disminuye las características
líquida-cristalinas, lo que permite obtener otras emulsiones más adecuadas para usos farmacéutico y cosmético.


ABSTRACT
It has been developed a methodology which allows obtaining mineral oil emulsions stabilized with triethanolamine stearate
and stearic acid with liquid-crystalline characteristics where droplets cluster themselves forming secondary droplets
of 15 µm diameter. The formation of the mentioned secondary droplets, which are a consequence of the presence of
lyotropic liquid crystals in the emulsions, produces a diminution of the viscosity. The replacement of part of the mineral
oil of these emulsions for others emollients with greater dermal penetration capacity, such as isopropyl myristate and
2-octyl-1-dodecanol, does not diminish the liquid-crystalline characteristics, granting the obtainment of more adequate
emulsions for pharmaceutical and cosmetic usage.

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 Ars Pharm
2006; 47 (2): 219-237.
219
EMULSIONES LÍQUIDA-CRISTALINAS ESTABILIZADAS CON ESTEARATO DE TRIETANOLAMINA...
STABILIZED LIQUID-CRYSTALLINE EMULSIONS WITH TRIETHANOLAMINE STEARATE AND STEARIC...
INTRODUCCIÓN
 Los cristales líquidos liotrópicos contribuyen ala formación y estabilización de las emulsiones.De acuerdo con Suzuki
1
, se pueden obtener
INTRODUCTION
 The lyotropic liquid crystals help with theemulsions formation and stabilization. Accordingto Suzuki
1
, emulsions formed by very small
Emulsiones líquida-cristalinas estabilizadascon estearato de trietanolamina y ácidoesteárico: influencia del método de preparaciónen las propiedades y en la formación de gotassecundarias
Stabilized liquid-crystalline emulsions with triethanolamine stearateand stearic acid: preparation method influence in the propertiesand formation of secondary droplets
P
ASQUALI
RC*, B
REGNI
C.
Departamento de Tecnología Farmacéutica, Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universidad de Buenos Aires,Junín 956, 6° piso (1113) Buenos Aires, Argentina.* Autor a quien dirigir la correspondencia. E-mail: rcpasquali@yahoo.comFuente de financiación del trabajo: UBACyT, Proyecto BO 43.
RESUMEN
Se desarrolló una metodología que permite obtener emulsiones de vaselina líquida estabilizadas con estearato detrietanolamina y ácido esteárico con características líquida-cristalinas en las que las gotas se agrupan formandogotas secundarias de unos 15 µm de diámetro. La formación de estas gotas secundarias, que es una consecuenciade la presencia de cristales líquidos lioptrópicos en las emulsiones, trae como consecuencia una disminución de laviscosidad. El reemplazo de parte de la vaselina líquida de estas emulsiones por otros emolientes de mayor capacidadde penetración dérmica, tales como el miristato de isopropilo y el 2-octil-1-dodecanol, no disminuye las característicaslíquida-cristalinas, lo que permite obtener otras emulsiones más adecuadas para usos farmacéutico y cosmético.
PALABRAS CLAVE: Cristales líquidos liotrópicos. Emulsiones. Gotas secundarias. Estearato de trietanolamina.
 
ABSTRACT
 It has been developed a methodology which allows obtaining mineral oil emulsions stabilized with triethanolamine stea- rate and stearic acid with liquid-crystalline characteristics where droplets cluster themselves forming secondary droplets of 15 µm diameter. The formation of the mentioned secondary droplets, which are a consequence of the presence of lyotropic liquid crystals in the emulsions, produces a diminution of the viscosity. The replacement of part of the mineral  oil of these emulsions for others emollients with greater dermal penetration capacity, such as isopropyl myristate and  2-octyl-1-dodecanol, does not diminish the liquid-crystalline characteristics, granting the obtainment of more adequateemulsions for pharmaceutical and cosmetic usage.
KEYWORDS: Emulsions. Lyotropic liquid crystals. Secondary droplets. Triethanolamine stearate
 .
 
220
 Ars Pharm
2006; 47 (2): 219-237.
PASQUALI RC, BREGNI C.
emulsiones formadas por gotas muy pequeñasagregando la fase oleosa sobre una fase líquida-cristalina que contiene parte de la fase acuosa –incluido el emulsionante. Después de formada unaemulsión aceite en cristal líquido con aparienciade gel se agrega el resto de la fase acuosa, loque conduce a la formación de una emulsión deltipo aceite en agua finamente dividida.En las emulsiones con características líquidocristalinas se adsorben las moléculas del emulsio-nante (incluidas las de alcoholes de cadena largay ácidos grasos, entre otras sustancias anfifílicas)en la interfase aceite-agua formando una multipaca
2, 3
(Figura 1). Esta multicapa que rodea a lasgotas de la emulsión reduce las interacciones devan der Waals entre las gotas de aceite y actúacomo una barrera contra la coalescencia
4
. Susuki,Takei y Yamazaki
5
atribuyen la estabilidad de lasemulsiones con cristales líquidos al incrementode la resistencia mecánica de la interfase aceite-agua y la fijación de las gotas de la emulsión ala estructura líquida-cristalina.gouts can be obtained adding the oily phaseover a liquid-crystalline phase which containspart of the aqueous phase- including the emul-sifier. After the formation of an oil emulsion inliquid crystal with a gel appearance the rest of the aqueous phase is added, which carries to theformation of an oil-in-water emulsion type withsmall particles.In emulsions with liquid-crystalline characteris-tics emulsifiers molecules are adsorbed (moleculesof alcohols with long chain and oily acids, amongothers amphiphilic substances, included) in theoil-in-water middle phase forming a multiple-phase
2, 3
(Figure 1). This multiple-phase whichsurrounds the droplets of the emulsion reducesthe interactions of van der Waals among the oildroplets and act as a barrier against the coales-cence
4
. Susuki, Takei and Yamazaki
5
attributethe stability of the emulsions with liquid crystalsto the increment of the mechanic resistance of theoil-in-water middle phase and the fixing of thedroplets of the emulsion to the liquid-crystallinestructure.
FIGURA 1.
Esquema de una emulsión con interfase líquida-cristalina.
FIGURE 1.
Schema of a emulsion with liquid-crystalline interphase (aceite = oil and agua = water).
 
 Ars Pharm
2006; 47 (2): 219-237.
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EMULSIONES LÍQUIDA-CRISTALINAS ESTABILIZADAS CON ESTEARATO DE TRIETANOLAMINA...
STABILIZED LIQUID-CRYSTALLINE EMULSIONS WITH TRIETHANOLAMINE STEARATE AND STEARIC...
The aims of this work were the followingones:a) To develop a methodology which allowsobtaining emulsions by water dilution, oran aqueous solution, of a concentrate whichhas liquid crystalline characteristics andwhich contains the emulsifier, the lipophiliccomponents and part of the aqueous phase.To determinate the composition of thisconcentrate, it has been previously madea phases diagram where zones correspon-ding to systems with liquid-crystalline andemulsion characteristics were delimitated.These emulsions are constituted by stearicacid, triethanolamine, mineral oil, water,methylparaben and propylparaben.b) To compeer the characteristics of theseemulsions with others with the samecomposition but prepared by conventionaltechniques, which do not include the pas-sage through liquid-crystalline structures.c) To modify the composition of the expe-rimented emulsions with the aim of beingable to obtain others more suitable for thepharmaceutical and cosmetic usage.
MATERIALS AND METHODS
 The mineral oil used had a viscosity equalto 168 mPa at 20 ºC. The “stearic acid” –in thesense which is given in the pharmacopoeia- hada commercial quality and was provided by Ma-teria Oleochemicals; its mean relative molecularmass, calculated according to the acidity index,was 270. According to the analysis protocol of the manufacturer, it had 44, 66% of palmiticacid and 47,05% of stearic acid, apart frommyristic acid (2,15 %), pentadecanoic acid (1,40%), margaric acid (3,70 %), oleic acid (0,31 %),nonadecanoic acid (0,34 %) and arachidic acid(0,39 %). In the emulsions´ elaboration it hasbeen realized a duplicate with an stearic acid,commercial too, proceeding from a drug store andwithout any information from the manufacturer,which fusion point, determinate by differentialscanning calorimetry, was at 57,20 ºC and itsmean relative molecular mass, determinate bytitration with sodium hydroxide 0,1 M, wasequal to 276 ± 1.The triethanolamine, of a commercial quality,obeyed with the established requirements of theLos objetivos de este trabajo fueron los si-guientes:a) Desarrollar una metodología que permitaobtener emulsiones por dilución con agua,o una solución acuosa, de un concentradoque posee características líquido cristali-nas y que contiene al emulsionante, a loscomponentes lipofílicos y a parte de la faseacuosa. Para determinar la composiciónde este concentrado, previamente se tuvoque confeccionar un diagrama de fases enel cual se delimitaron las zonas corres-pondientes a sistemas con característicaslíquido cristalinas y a emulsiones. Estasemulsiones están constituidas por ácidoesteárico, trietanolamina, vaselina líquida,agua, metil parabeno y propil parabeno.b) Comparar las características de esas emul-siones con otras de igual composición peropreparadas por técnicas convencionales, queno incluyen el paso por estructuras líquidocristalinas.c) Modificar la composición de las emulsio-nes ensayadas con el fin de obtener otrasque las hagan más adecuadas para usosfarmacéutico y/o cosmético.
MATERIALES Y MÉTODOS
 La vaselina líquida usada poseía una viscosidadde 168 mPa.s a 20 ºC. El “ácido esteárico” –enel sentido que se le da en las farmacopeas– erade calidad comercial y fue provisto por MateriaOleochemicals; su masa molecular relativa media,calculada a partir del índice de acidez, era iguala 270. De acuerdo al protocolo de análisis delfabricante, poseía 44,66 % de ácido palmíticoy 47,05 % de ácido esteárico, además de losácidos mirístico (2,15 %), pentadecanoico (1,40%), margárico (3,70 %), oleico (0,31 %), nona-decanoico (0,34 %) y araquídico (0,39 %). Enla elaboración de las emulsiones se realizó unduplicado con un ácido esteárico, también comer-cial, procedente de una droguería y sin datos delelaborador, cuyo punto de fusión, determinadopor calorimetría diferencial de barrido, era de57,20 ºC y su masa molecular relativa media,determinada por titulación con hidróxido de sodio0,1 M, era igual a 276 ± 1.La trietanolamina, de calidad comercial,cumplía con los requisitos establecidos en la

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