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Alcohol y Fenol

Alcohol y Fenol

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Published by Victoria Fernandez
Trabajo práctico de laboratorio. Alcohol y fenol. Ensayo de lucas, de iodoformo, oxidacion y acidez.
Trabajo práctico de laboratorio. Alcohol y fenol. Ensayo de lucas, de iodoformo, oxidacion y acidez.

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04/23/2013

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IENCIAS
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ICENCIATURA
 
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ROMATOLOGÍA
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Trabajo Practico de Laboratorio N°3Alcoholes y Fenoles-
 Nombre y Apellido: Victoria FernándezComisión: 2L: B026351
 
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Objetivos:
-Reconocer las principales reacciones funcionales de alcoholes y fenoles.-Diferenciar entre los alcoholes primarios secundarios o terciarios y las reacciones que loscaracterizan.-Observar las diferencias de acidez entre fenoles y alcoholes. 
Alcoholes y fenoles, Reacciones funcionales
Estos compuestos se caracterizan por poseer como grupo funcional el grupo hidroxilo -OH. Losalcoholes derivan de hidrocarburos alifáticos, donde un átomo de hidrogeno ha sido reemplazado por un hidroxilo. En los fenoles el grupo hidroxilo reemplaza a un hidrógeno del anillo aromáticoAlcoholes: Los alcoholes poseen propiedades físicas y químicas similares a las del agua. Todos ellosson compuestos polares y capaces de formar puente hidrógeno
ACIDEZ DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes son ácidos y de fuerza similar al agua. El hidrogeno esta ligado al muy electronegativoelemento oxigeno. La polaridad del enlace OH facilita la reparación de un protón relativamente positivo. Desde otro punto de vista, el oxigeno electronegativo acomoda muy bien la carga negativade los elementos abandonados. La acidez de los alcoholes se demuestra por su reacción con metalesactivos para liberar hidrogeno gaseoso y formar alcóxidos.Con la posible excepción del metanol, son ácidos algo más débiles que el agua. Pero más fuertes queel acetileno. Y que el amoniaco.Al igual que el agua y amoniaco, los alcoholes son ácidos muchísimo mas fuertes que los alcanos, alos que se desplazan con facilidad de sus sales.La diferencia entre un alcohol y el agua es el grupo alquilo. Este no solo hace menos acido al alcoholque al agua, sino que cuanto mas voluminoso sea el grupo alquilo, menos acido será el alcohol; elmetanol es el acido mas fuerte, y los alcoholes terciarios los mas débiles. Este efecto debilitante de laacidez de los alcoholes, no es polar como se creyó en tiempos en el que la liberación de electronesrestaría estabilidad al anión convirtiéndolo en una base más fuerte.En fase gaseosa se invierten la acidez relativa de los alcoholes y el agua; evidentemente, los gruposalquilo fácilmente polarizables, ayudan a acomodar la carga negativa, lo mismo que hacen con lacarga positiva en carbo cationes. Los alcoholes son más débiles que el agua en solución, donde lo quenormalmente interesa es la acidez, siendo este un efecto de solvatación; un grupo voluminosointerfiere con las interacciones ion-dipolo que estabilizan al aniónEn la unión con sodio metálico (base fuerte) desprenden hidrógeno.Sin embargo la acidez disminuye con el Nº de sustituyentes por lo que los alcoholes secundarios yterciarios no reaccionan.
OXIDACIÓN
Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos, que a su vez pueden oxidarse mas rápidamente que elalcohol a acido carboxilicoLos alcoholes secundarios se oxidan a cetonas y estas son estables a la oxidación adicional.Los alcoholes terciarios no reaccionan en condiciones normales pero en medio acido puedendeshidratarse a olefinas dando una mezcla de cetonas y ácidos2
 
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ESTERIFICACION
La esterificación consiste en la reacción de un alcohol con un acido orgánico en presencia de H
2
SO
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dando como resultado un éster. Esta reaccion de equilibrio Recibe el nombre esterificacion deFISCHER (ej)
ENSAYO DE LUCAS 
Reactivo de Lucas:
Es una solución de cloruro de zinc en ácido clorhídrico concentrado, usado para clasificar alcoholesde baja masa molar. La reacción es una sustitución en la que el cloro reemplaza al grupo hidroxilo.Aunque esta reacción normalmente es muy desfavorable, el ion zinc forma complejo con el grupohidroxilo (al aceptar un par electrónico del O del -OH), haciéndolo un mejor grupo saliente. Elcarbocatión remanente se combina a continuación con el ion cloruro para formar un cloroalcano.
O H Cl  H  HCl OH  H 
ZnCl 
25252
2
+      +
Esta prueba nos sirve para diferenciar alcoholes primarios de secundarios y terciarios. El grupohidroxilo en los FENOLES no puede ser reemplazado usualmente porque esta involucrado en laestabilización por resonancia del anillo aromático ern la molécula.Los alcoholes terciarios se transforman inmediatamente en sus halogenuros de alquilocorrespondientes (comprobable al observarse una solución opaca debido a la insolubilidad delHalógeno) mientras que los alcoholes secundarios reaccionan después de 5 minutos y los primarios noreaccionan. (en temperatura de 25 a 27Cº)
Reacción de Haloformo
 Este ensayo se basa en la reacción característica del grupo metil alquil cetona o los grupos que puedenser transformados a ese por medio de oxidación con halogeno en medio basico. Es para identificar losalcoholes secundarios.Los alcoholes terciarios no reaccionan.De los alcoles primarios solo el etanol cumple con esta caracteristicaEn los alcoholes secundarios reaccionan los metil alquil carbinol.La reaccion consiste en la halogenacion del Carbono alfa terminaldonde los tres H son reemplazados por 3 halogenos. Seguido luego de la ruptura en del enlace entre carbonos.3

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