KIMIA ORGANIK

KIMIA ORGANIK
1850 Kimia dari senyawa yang datang dari benda hidup muncul istilah organik 1900 ahli kimia mensintesa senyawa kimia baru di lab yang tidak ada hubunganya dengan makhluk hidu

KIMIA KARBON

APAKAH KIMIA ORGANIK ?

Ilmu yang mempelajari senyawa-senyawa hidrokarbon dan derivatnya
Perbandingan : 7 million senyawa organik 1.5 million senyawa anorganik

Materi tanaman / hewan Makanan Bahan farmasi/ kosmetik Plastik Komponen minyak bumi Pakaian

Some organic chemicals

DNA

Medicines

Active Pharmaceutical Ingredients Excipients

Fuels

Materials

Essential oils

Pigments

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

Klasifikasi didasarkan pada GUGUS FUNGSI Tiga kelompok utama :
Hidrokarbon Senyawa yang mengandung oksigen Senyawa yang mengandung nitrogen

HIDROKARBON
Alkana: ikatan tunggal, karbon sp3 Sikloalkana: rangkaian karbon membentuk cincin Alkene: ikatang rangkap dua, karbon sp2 Sikloalkena: ikatan rangkap dua di dalam cincin Alkyne/alkuna: ikatan rangkap tiga, karbon sp Aromatis: terdapat cincin/inti benzene

Senyawa yang mengandung oksigen

Alkohol: R-OH Eter: R-O-R' O Aldehid: RCHO CH3CH2 C H O CH3 C CH3 Keton: RCOR Asam karboksilat dan turunannya

Asam karboksilat dan turunannya

Asam karboksilat : RCOOH Klorida asam : RCOCl Ester : RCOOR' Amida : RCONH2
O C NH 2

O C OH
O C Cl

O C OCH3

Senyawa yang mengandung nitrogen

Amina : RNH2, RNHR', or R3N Amida : RCONH2, RCONHR, RCONR2
O N CH3

Nitril : RCN

CH3

C N

ALKANA

C4H10 mempunyai 2 bentuk, rumus molekul sama, tetapi berbeda penataannya (berbeda strukturnya) ISOMER (=ISOMER STRUKTUR)
H H H C H H C C H H H C H
HH H H C H H C C H H C

H H

boiling pt.

1oC

-15oC

C5H12
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CCH3
CH3

the same
CH3 CH3CHCH2
CH3

 Atom-atom karbon di dalam alkana dan senyawa organik yang lain diklasifikasikan berdasarkan jumlah atom karbon lain yang langsung terikat pada atom C tersebut

Klasifikasi atom C dan atom H

methine group
3o (tertiary)
CH 3 1o (primary) methyl group H C H H C CH3
H C H 2o(secondary) methylene group CH 3

Hs on 1o C referred to as primary hydrogens 2o - secondary H 3o - tertiary H

CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3

4o quaternary carbon

Alkana - CnH2n+2
metana etana CH 4 C 2 H6 C 3 H8 CH 4 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH3

propana butana
pentana heksana heptana oktana nonana dekana dodekana tetradekana

C4 H10
C5 H12 C6 H14 C7 H16

CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3
CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3

C8 H18
C9 H20 C10 H22 C12 H26

CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3
CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 12 CH 3

C14 H30

Gugus Alkil
metil etil propil isopropil -CH3

-CH2CH3
-CH2CH2CH3 -CH(CH3)2

butil

-CH2CH2CH2CH3
-CH2CH(CH3)2
-CH(CH3)CH2CH3 -C(CH3)3

isobutil
sec -butil

tert -butil

Nama IUPAC
Tentukan rantai karbon terpanjang. Beri no setiap atom karbon, mulai dari atom C yang terdekat dengan cabang pertama. Beri nama gugus cabang yang terikat pada rantai utama dan beri no sesuai no atom C yang mengikatnya. Semua substituen/cabang diurut berdasarkan alfabetik. Gunakan di-, tri-, dst untuk substituen/cabang yang sama.

Manfaat utama Alkana

C1-C2: gas (gas alam) C3-C4: liquified petroleum (LPG) C5-C8: gasoline C9-C16: diesel, kerosene, jet fuel C17-up: lubricating oils, heating oil Origin: petroleum refining

Sikloalkana
Sikloalkana mempunyai rumus molekul CnH2n. Atom-atom C membentuk cincin. Sikloalkana sederhana diberi nama dengan menambah awalan siklo- pada nama alkana asiklik dengan jumlah atom C yang sama.

ALKENA

Tata Nama :
Rantai utama adalah rantai atom karbon terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap. Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena untuk alkena dan - una untuk alkuna. Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang mengandung ikatan rangkap bernomor kecil. Penamaan dan penomoran gugus cabang sama dengan alkana

Isomer cis/trans
Gugus yang sama berada pada sisi yang sama pada ikatan rangkap : cis alkena Gugus yang sama berada pada sisi yang berlawanan dari ikatan rangkap : trans alkena. Sikloalkena berkonfigurasi cis. Trans-sikloalkena tidak stabil. Struktur mulai stabil pada sikloalkana dengan jumlah minimal 8 atom C

Name these:
H C C CH3CH2
trans-2-pentene trans-pent-2-ene

CH3 H

Br C C H

Br H

cis-1,2-dibromoethene

E-Z Nomenclature
Gunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk menentukan urutan prioritas gugus-gugus yang terikat pada atom C ikatan rangkap. Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi berada pada sisi yang sama, diberi nama Z (zusammen). Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi berada pada sisi yang berlawanan, diberi nama E (entgegen).

Example, E-Z
1 2

Cl
1

H3C C C H
2 2Z

Cl
2

H C C

CH CH3

CH2
1

2 5E

3,7-dichloro-(2Z, 5E)-2,5-octadiene 3,7-dichloro-(2Z, 5E)-octa-2,5-diene

2p

2p

2p

2p

2p

2p

2s

2s2

ALKANA Empat sp3

2p

2p 2p

2p

2p

2p

2s

2s

ALKENA Tiga sp2

2p

2p

2p

2p

2p

2p

2p

2s

2s2

ALKUNA Dua sp

2p 2p

Ikatan dalam Alkana

1s ikatan sigma sp3 sp3 1s sp3 1s

C
1s

 Ikatan rangkap pada etena terdiri dari 1 ikatan merupakan hibridisasi sp2 dan 1 ikatan yang terbentuk dari overlaping ( tumpang suh ) antara orbital 2p yang tak berhibridisasi.

ALKUNA

Reaksi Alkena
Sifat alkena ini merupakan ciri dari senyawa yang mempunyai ikatan rangkap adalah Reaksi adisi

Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan ( bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap. Terbentuk ikatan sigma yang baru

 MACAM-MACAM DIENA

Other Polymers

=>

Chapter 7

35

SENYAWA AROMATIS
semua senyawa yang mempunyai sifat kimia seperti benzena.

 Benzene adalah senyawa yang tidak berwarna, m.p. 6o C dan b.p. 80o C, ditemukan pada tahun 1825 oleh Michael Faraday. Memiliki cincin 6 anggota, rumus molekul C6H6 yang menunjukkan adanya 3 ikatan rangkap dalam cincin. Stuktur benzena masih merupakan tanda tanya bagi ahli kimia pada abad ke 19. Rumus molekulnya menunjukkan tingginya tingkat ketidakjenuhan, tetapi tidak mengalami reaksi adisi seperti halnya alkena pada umumnya

Struktur Benzena
Struktur benzene pertama kali diusulkan oleh August Kekul pada tahun 1865. Struktur tersebut menggambarkan bahwa struktur benzena tersusun 3 ikatan rangkap di dalam cincin 6 anggota. Ketiga ikatan rangkap tersebut dapat bergeser dan kembali dengan cepat sedemikian sehingga 2 bentuk yang mungkin tersebut tidak dapat dipisahkan.

Model Resonansi Benzene

Aturan Hckel
untuk menentukan kearomatisan adalah sebagai berikut: 1. Senyawa harus berbentuk siklik. 2.Senyawa harus mempunyai satu orbital p di tiap atom penyusun cincin.

3.Senyawa harus planar atau hampir planar sehingga terdapat tumpang tindih dari semua orbital p 4.Terdapat elektron sejumlah (4n+2) di dalam cincin.

TATANAMA DERIVAT BENZENA 1. menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama bensena, misal : klorobensena, bromobensena, nitrobensena, dll Cl NO Br I
2

Klorobensena

Bromobensena

Iodobensena

Nitrobensena

2. beberapa derivat bensena mempunyai nama spesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari substituen yang terikat pada bensena, misal : metilbensena dikenal sebagai toluene, aminobensena sebagai aniline, dll
CH3 NH 2 OH COOH SO3H

Toluena

Anilin

Fenol

Asam Benzoat

Asam Bensensulfonat

3. Apabila bensena mengikat lebih dari satu substituen, maka nama substituen dan letak substituen harus dituliskan. Ada 3 (tiga) isomer yang mungkin untuk bensena yang tersubstitusi oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta (1,3-); para (1,4-)
Br Br Br Br

Br o-Dibromobensena orto m-Dibromobensena meta Br p-Dibromobensena para

4. Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada bensena berbeda, maka penamaannya diawali dengan nama substituen berturut-turut dan diikuti dengan nama bensena atau diberi nama khusus/spesifik.
CH3 NO 2 Br
6 5

OH
1

NH 2 Cl
2 3

Br

Br

NO 2

NO 2

Br

o-Nitrotoluena

m-bromonitrobensena

2-Kloro-4-nitrofenol

2,4,6-Tribromoanilin

Beberapa cincin benzena terfusi