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01acap 25 Quimica de La Vida, Quimica Organica y Biologia

01acap 25 Quimica de La Vida, Quimica Organica y Biologia

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L
a información genética que da lu-gar a las semejanzas y también a lasdiferencias entre estos dos tigres setransfiere de una generación a la si-guiente mediante la duplicación demoléculas de ácido desoxirribonu-cleico (ADN).
Capítulo
25
Química de lavida: químicaorgánica ybiológica
 
25.1
Algunas características generales de las moléculas orgánicas
25.2
Introducción a los hidrocarburos
25.3
Alcanos
25.4
Hidrocarburos insaturados
25.5
Grupos funcionales: alcoholes y éteres
25.6
Compuestos con un grupo carbonilo
25.7
Quiralidad en química orgánica
25.8
Introducción a la bioquímica
25.9
Proteínas
25.10
Carbohidratos
25.11
Ácidos nucleicos
E
L ELEMENTO CARBONO
forma un número inmensode compuestos. Se conocen más de 16 millones de com-puestos que contienen carbono, y alrededor de 90%de los compuestos nuevos que se sintetizan cadaaño contienen carbono. El estudio de los compuestos
de carbono constituye una rama aparte de la química que se conoce como
quím
i
caorgán
i
ca
. Este término surgió de la creencia del siglo XVIII de que solamente los sistemasvivos podían formar compuestos orgánicos. Esta idea fue refutada en 1828por el químico alemán Friedrich Wöhler cuando sintetizó urea (H
2
NCONH
2
),una sustancia orgánica presente en la orina de los mamíferos, calentandocianato de amonio (NH
4
OCN), una sustancia inorgánica.La noción de que las sustancias químicas orgánicas y los organismos vivosestán ligados es indudablemente cierta en un sentido: la vida como la conoce-mos no podría existir sin un enorme conjunto de moléculas orgánicas comple- jas de importancia biológica. El estudio de la química de los seres vivos se llama
química biológica
, o
b
i
oquím
i
ca
.En este capítulo final presentamos un breve panorama de algunos de los aspec-tos elementales de la química orgánica y de la bioquímica. Muchos de ustedes estu-diarán estas materias cuando tomen otros cursos dedicados por entero a estos temas.Alo largo de la lectura del material que aquí se presenta, se podrá advertir quemuchos de los conceptos importantes para comprender los fundamentos dela química orgánica y la bioquímica ya se han expuesto en capítulos ante-riores.
983
»
Lo que veremos
«
Comenzaremos haciendo un breverepaso de la estructura y reactivi-dad de los compuestos orgánicos.Acontinuación estudiaremos los
hidrocarburos
, esto es, los compues-tos que contienen sólo C y H.Hay varias clases de hidrocarburos.Aquellos en los que todos los enla-ces son sencillos se llaman
alcanos
.Los hidrocarburos con uno o másenlaces C
C se conocen como
al-quenos
, y los que tienen uno o másenlaces C
C son los
alquinos
. Loshidrocarburos
aromáticos
tienen almenos un anillo plano con electro-nes
p
deslocalizados.Una de las razones del enorme nú-mero de compuestos orgánicos esla existencia de
isómeros
, que soncompuestos de composición idénti-ca cuyas moléculas tienen diferenteestructura.Un principio organizador centralde la química orgánica es el
 grupo funcional
: un grupo de átomos en elque se llevan a cabo la mayor partede las reacciones químicas delcompuesto. Se estudian varios gru-pos funcionales, entre ellos el grupoalcohol.El capítulo concluye con el examende varias clases de moléculas deimportancia bioquímica:
 proteínas
,
carbohidratos
y
ácidos nucleicos
.
 
25.1Algunas características generalesde las moléculas orgánicas
¿Qué tiene de especial el carbono que da origen a la enorme diversidad de sus com-puestos y permite que éstos desempeñen papeles tan cruciales en la biología y la in-dustria? Consideremos algunos rasgos generales de las moléculas orgánicas y, al mismotiempo, repasemos algunos de los principios aprendidos en capítulos anteriores.
Estructura de las moléculas orgánicas
La estructura tridimensional de las moléculas orgánicas y bioquímicas desempeña unpapel fundamental en la determinación de su comportamiento físico y químico. De- bido a que el carbono tiene cuatro electrones de valencia ([He]2
s
2
2
 p
2
), forma cuatro en-laces en prácticamente todos sus compuestos. Cuando los cuatro enlaces son enlacessencillos, los pares de electrones tienen una disposición tetraédrica.
(Sección9.2)En el modelo de hibridación, por tanto, los orbitales 2
s
y 2
 p
del carbono tienenuna hibridación
sp
3
.
(Sección 9.5)Cuando hay un doble enlace, la disposición esplana trigonal (hibridación
sp
2
). Con dos dobles enlaces o con un triple enlace, la dis-posición es lineal (hibridación
sp
). En la figura 25.1
¥
se muestran algunos ejemplos.Casi todas las moléculas orgánicas tienen enlaces C — H. Debido a que la capade valencia del H sólo puede alojar dos electrones, el hidrógeno forma un solo enla-ce covalente. En consecuencia, los átomos de hidrógeno siempre se encuentran en lasuperficie de las moléculas orgánicas; por ejemplo, en la molécula de propano:
109.5
120
180
CH
Hibridación
sp
3
O
Hibridación
sp
2
N
Hibridación
sp
»
Figura 25.1
Modelosmoleculares que muestran las tresgeometrías comunes en torno alcarbono: (a) tetraédrica en el metano(CH
4
), donde el carbono está unido aotros cuatro átomos; (b) plana trigonalen el formaldehído (CH
2
O), donde elcarbono está unido a otros tresátomos; y (c) lineal en el acetonitrilo(CH
3
CN), donde el carbono superior está unido a dos átomos.
CCCHHHHHHHH
Los enlaces C—C forman la columna vertebral o esqueleto de la molécula, entanto que los átomos de H se hallan en la superficie o “piel” de la molécula.La disposición de los enlaces en torno a los átomos individuales es importantepara determinar la forma molecular global. Asu vez, la forma global de las molécu-las orgánicas y bioquímica también es importante para determinar cómo habrán dereaccionar con otras moléculas y con qué rapidez. También determina algunas pro-piedades físicas importantes.
Estabilidad de las sustancias orgánicas
En la Sección 8.8 estudiamos la fuerza media de diversos enlaces químicos, entreellos los que son característicos de las moléculas orgánicas, como los enlaces C—H,C—C, C—N, C—O y C
O. El carbono forma fuertes enlaces con diversos elemen-tos, en especial con H, O, N y los halógenos. Asimismo, el carbono tiene unacapacidad excepcional para enlazarse consigo mismo para formar una gran variedadde moléculas con cadenas o anillos de átomos de carbono. Como vimos en el capítulo 8,
(
a)(b)(c)

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